Guia de Laboratorio Qo-2021

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1 Dr.

Abel Inga Díaz

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL


PERU

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE INGENIERIA


QUIMICA

MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA


ORGANICA I

Dr. Abel Filomeno Inga Díaz

HUANCAYO- PERU

2021
2 Dr. Abel Inga Díaz

ÍNDICE

PROLOGO 2

INSTRUCCIONES GENERALES 3

PRACTICA 1 : Determinación de compuestos orgánicos 5

PRACTICA 2 : Constantes físicas 7

PRACTICA 3 : Cristalización. 12

PRACTICA 4 : Destilación simple 17


: Destilación con arrastre de vapor

PRACTICA 5 : Extracción soxhlet. 23

PRACTICA 6 : Preparación y reconocimiento del metano 26

PRACTICA 7 : Obtención del eteno 28

PRACTICA 8 : Obtención del acetileno. 30

PRACTICA 9 : Diferencia entre hidrocarburos aromáticos


y alifáticos. 33

PRACTICA 10 : Propiedades de los alcoholes y fenoles. 34

BIBLIOGRAFÍA 36
3 Dr. Abel Inga Díaz

PROLOGO

El presente manual de laboratorio es elaborado esencialmente como un facilitador del


aprendizaje para el curso de Química Orgánica I.

Con este manual se pretende alcanzar y consolidar las metas de enseñanza que brinda la
Facultad de Ingeniería Química, contando con la participación activa de los estudiantes.

Así mismo el permanente interés de lograr profundizar, complementar e interpretar las


experiencias realizadas en el laboratorio.

Entendiendo que el laboratorio es un lugar donde se fortalece la capacidad


procedimental de la asignatura, aprende esta ciencia observando, manipulando el
comportamiento de la materia en las condiciones que están determinadas.

Se tiene que entender que este manual es una adaptación que han sido propuestos por
otros autores.

Las sugerencias, opiniones aportes y comentarios que puedan formular los docentes,
alumnos serán tomados en cuenta para mejorar las posteriores publicaciones.

El autor.

Huancayo, 2021.

INSTRUCCIONES GENERALES
4 Dr. Abel Inga Díaz

1. Leer con anticipación el manual de laboratorio.


2. Anotar datos y medidas directamente en el cuaderno de notas.
3. Tomar precauciones al encender el mechero de gas.
4. Consultar con el profesor cuando no este explicada una operación o reacción química.
5. Utilizar gafas de protección cuando se manejen compuestos químicos peligrosos.
6. Leer con cuidado los rótulos y etiquetas de los reactivos químicos.
7. Dejar limpios los materiales y la mesa de trabajo, después de terminada la practica.
8. Limpiar de inmediato el sitio donde haya derramado un compuesto químico.
9. Abrir el caño para diluir los ácidos o soluciones sobrantes que se echan al lavadero.
10. Depositar los papeles inservibles. Palitos de fósforo y otros sólidos sobrantes en el cesto de
basura.
11. Informar de los por menores que se desarrollan en el laboratorio al docente.
12. Familiarizarse con los materiales de vidrio y otros, así como de la forma correcta de operar
la mayoría de pasos del experimento.

SE RECOMIENDA:

1. Usar mandil, para protegerse de las salpicaduras de sustancias químicas o soluciones.

NO SE RECOMIENDA:
1. Conversar o hacer ruidos que molesten el normal desenvolvimiento de la práctica.
2. Efectuar experiencias que no estén en la práctica desarrollada en el día.
3. Arrojar desperdicios al lavadero.
4. Tocar con las manos compuestas químicas.
5. Fumar en el laboratorio.
6. Devolver reactivos o soluciones sobrantes a sus frascos originales.
7. Oler o gustar compuestos químicos o soluciones salvo que este autorizado.

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Para que el lugar de trabajo sea un lugar seguro y eficiente se deben cumplir ciertas reglas:
1. Los productos químicos no se deberán arrojar al tacho de la basura. Las sales solubles
deberán ser disueltas en agua y vaciadas en el desague, los materiales insolubles deberán
ser vaciados en un vaso de precipitación u otro recipiente destinado específicamente para
ese fin. Cuando haya duda de cómo desechar un producto químico, consultar al docente.

2. No toque ningún producto químico con las manos al descubierto ni con su ropa. Si
accidentalmente cae un producto químico sobre su piel, inmediatamente aplíquese un
chorro de agua fría y notifique al docente. Si se trata de un ácido o una base fuerte, ponga
inmediatamente agua sobre su piel, cúbrala con bicarbonato de sodio y notifique al docente.

3. Cualquier derrame de sustancias en la mesa debe limpiarse inmediatamente.

4. Los experimentos en los que se libera gas corrosivo, deberán hacerse debajo de la campana.

5. Cuando se esta calentando un tubo de ensayo nunca debe apuntarse hacia ninguna persona.

6. No se deben realizar experimentos no autorizados.

7. En caso de salpicadura de un reactivo a los ojos, lávelos profusamente con agua corriente.
Informe al profesor.

8. Para quemaduras de la piel use solución de ácido pícrico, o úntese con pomada de picrato
de butesin.
5 Dr. Abel Inga Díaz

9. Para pequeños cortes en los dedos, lave la herida con un poco de agua oxigenada y de unos
toques con aseptil rojo y cubra la herida con un curita.

PRÁCTICA N° 01

DETERMINACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Objetivos:
1. Conocer el análisis elemental para la determinación de compuestos orgánicos.
2. Identificar las reacciones producidas en el análisis elemental de compuestos
orgánicos.

Materiales
6 Dr. Abel Inga Díaz

01 Tubo de Combustión
03 tubos de prueba secos
02 crisoles de porcelana
01 Gradilla

Reactivos:
Muestra orgánica
CuO
Ácido Oxálico
Ca(OH)2
Alcohol
NaOH
HCl
Ba (OH)2

PROCEDIMIENTO:

Experimento N° 01: Reconocimiento de Carbono y Nitrógeno en forma empírica

Este experimento sirve para diferenciar si la sustancia que se analiza es de carácter


orgánico ó no.
1. Tomar unos miligramos de muestra y colocarlos en una pequeña cápsula o crisol de
porcelana o en un tubo de ensayo seco. Calentar en el mechero de Bunsen.
2. Observar el residuo de color negro que queda en el recipiente, indica presencia de
Carbono.
3. El Nitrógeno se reconoce por su olor característico a cuerno quemado.
4. Caseína o albúmina de huevo + calor = olor a cuerno quemado.
5. Cuando la sustancia contiene oxígeno, puede observarse la formación de pequeñas
gotas de H2O.

Experimento N° 02: Determinación del Carbono en una sustancia volátil

1. Colocar CuO en un tubo de combustión.


2. A uno de los extremos del tubo de combustión conectar a un balón con Ca (OH) 2 y el
otro extremo con un balón que contenga el cuerpo volátil (alcohol).
3. Calentar primero el tubo de combustión y luego el balón con la muestra a baño
maría.
4. El líquido se volatiliza y sus vapores pasan por el CuO caliente.
5. El carbono de la sustancia con el O del CuO da el CO 2 el cual enturbia el agua de
cal.

Experimento Nº 03: Reconocimiento de C e H mediante CuO

Mediante este método el carbono se reconoce al estado de anhídrido carbónico y el H al


estado de H20.
1. Colocar dentro de un tubo de prueba aproximadamente 1 g de ácido oxálico y añadir
unos miligramos de CuO.
2. Adaptar un codo de desprendimiento; introducir el tubo en un vaso que contenga
agua de cal filtrada. Luego calentar en el mechero.
7 Dr. Abel Inga Díaz

3. El carbono de la sustancia se combina con el oxígeno del CuO, formándose CO 2; el


hidrógeno forma agua, quedando Cu metálico en el fondo del tubo de prueba.

Experimento N° 04: Reconocimiento del C e H.

1. En un tubo de ensayo se agrega la muestra con 1 g de CuO en polvo y se somete a la


acción del calor.
2. De esta forma el carbón se oxida a CO2; el cual se detecta haciendo pasar a través de
un tubo de desprendimiento sobre una solución de Ba(OH)2 contenida en un tubo.
3. El Ba(OH)2 con el CO2 precipitaran el BaCO3; el H se transforma en H2O la que se
condensa en forma de pequeñas gotas en las paredes del tubo.

Experimento N° 05: Reconocimiento indirecto del nitrógeno (Método de la Cal


Sodada).

El fundamento del método consiste en transformar el N de la sustancia orgánica en


amoniaco, mediante la mezcla y calentando con la cal sodada.
1. La sustancia orgánica se mezcla con 10 g de cal sodada, sometiendo la mezcla a la
acción del calor. Se desprende amoniaco.
2. La cal sodada produce en la sustancia orgánica una demolición molecular
transformando el N en NH3.
3. Los vapores de NH3 se reconocen:
- Por su reacción alcalina al papel de tornasol.
- Por el olor característico.
- Por los humos blancos que produce al acercársele una varilla impregnada con
HCl.

CUESTIONARIO:
1. Escriba las reacciones producidas en los experimentos N° 2,3 y 4
2. ¿Por qué la caseína al ser calentada y quemada presenta olor a cuerno quemado?
Escriba las reacciones que se presentan.
3. ¿A que se llama agua de cal y como se prepara?
4. ¿Qué es cal sodada?
5. ¿Cuál es el objetivo de utilizar CuO en las reacciones llevadas a cabo en la
práctica?
6. Identifique las propiedades (temperatura de ebullición, temperatura de fusión,
cristalización, etc.) y usos mas importantes de los siguientes compuestos: CuO,
Ca(OH)2, Acido oxálico, Alcohol, HCl y Ba (OH)2
7. Identifique las formas alotrópicas del carbono.
PRACTICA Nro. 2

CONSTANTES FÍSICAS

Una sustancia química pura posee un conjunto de propiedades físicas y químicas


propios, mediante ellas pueden ser identificados y conocer su grado de pureza o
establecer su criterio de pureza.

La identidad de un conjunto queda determinada cuando sus propiedades físicas y


químicas son idénticas a las registradas para dicho compuesto en la literatura química.
8 Dr. Abel Inga Díaz

Las propiedades físicas o constantes físicas son prácticamente inescrutables y


características de las sustancias.

Las propiedades físicas mas comunes son: propiedades organolépticas (color, sabor,
olor, etc., el punto de fusión para los sólidos), punto de solidificación (para los sólidos y
líquidos), punto de ebullición (para los líquidos). Estas constantes físicas son las más
empleadas en el laboratorio de química orgánica y por ello procedemos a su
determinación experimental.

I. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN (P. F)

El punto de fusión se define como la temperatura a la que un sólido se transforma en


líquido a la presion de una atmósfera.

La temperatura a la que comienza la fusión debe permanecer constante hasta que todo el
sólido se convierta en líquido. A esta temperatura el estado sólido y el estado líquido se
encuentran en equilibrio, una en presencia de la otra.

Rango de fusión es la diferencia entre la temperatura final e inicial de la fusión y esta


relacionado con el grado de pureza de la sustancia.

En una sustancia pura el cambio de estado es generalmente muy rápido por lo que el
rango de fusión es pequeño (generalmente menor que 1 °C) y la temperatura de fusión
es característica.

RANGO DE FUSIÓN

Donde T2 y T1 son temperatura final e inicial respectivamente. Si el rango de fusión es


de 0,5 °C a 1,0 °C se trata de una sustancia pura, pero si es mas de 1 °C estaremos
frente a una sustancia impura. El punto de fusión de la muestra será:

T2  T1
p. f 
2

El p.f. Sufre pequeños cambios (casi imperceptibles) por un cambio moderado de la


presion atmosférica, en cambio, se altera notablemente por la presencia de impurezas.

La presencia de impurezas por lo general, implica el rango de fusión, un compuesto


impuro funde a un intervalo de temperatura mayor (varios grados) que lo hace a una
temperatura inferior a la del compuesto puro.

MATERIALES Y REACTIVOS
Urea (p.f 133 °C)
Sacarina (p.f 226 °C – 230° C)
06 Capilares de vidrio.
400 ml de aceite mineral o parafina liquida.
02 Vasos de precipitación de 400 ml a 500 ml.
01 Termómetro de rango adecuado. (0 °C – 300 °C)
9 Dr. Abel Inga Díaz

Mechero de Bunsen.
Soporte Universal, con una nuez y una abrazadera
01 Un agitador de forma adecuada.
01 Cinta de adhesiva o anillo de goma.
01 Mortero de porcelana.
01 gradilla

PROCEDIMIENTO

En un mortero o luna de reloj con espátula se pulveriza una pequeña porción de la


muestra problema seca.

El polvo se introduce en el capilar, uno de cuyos extremos ha cerrado a la llama de


modo que forme una capa de 2 mm – 3 mm de altura, golpee ligeramente el capilar en
forma vertical para que la sustancia se compacte uniformemente.

Se adhiere el capilar al termómetro con la cinta adhesiva o anillo de goma, de manera


que el extremo cerrado del capilar quede a la mitad del bulbo del termómetro. La cinta
o la goma no deben quedar sumergidas en el baño.

Hacer el montaje del equipo como se indica en la figura, en el tubo thiele se vierte la
sustancia que servirá de baño (aceite, parafina liquida, agua)

Iniciar el calentamiento lentamente y agitando constantemente para que el


calentamiento sea uniforme.

Si la sustancia tiene p.f. alto, prende calentando rápidamente al principio y bajar la


llama cuando faltan 15 °C – 20 °C para llegar el p.f. de tal manera que la temperatura
encienda lentamente.

Anotar la temperatura a la que aparece la primera gotita de sustancia fundida,


(temperatura inicial). Mantener el calentamiento y anotar la temperatura cuando toda la
sustancia esta liquida (temperatura final)

Cuando se opera con una sustancia desconocida, conviene tomar primero un p.f.
aproximado que sirva para orientarnos el modo de regular el calentamiento, repetir este
procedimiento por duplicado o triplicado.
10 Dr. Abel Inga Díaz

II. PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

Procedimiento. - Mezclar urea y ácido en las proporciones aproximadas 1:4 1:1 y 4:1,
anotar los puntos de fusión tomando las temperaturas a la que la fusión es completa y
considerar sus p.f. de cada componente, pero para la construcción de un diagrama
temperatura – tiempo aproximado.

CUESTIONARIO

1.- Defina los siguientes conceptos.

a.- Punto de fusión.


b.- Punto de solidificación
c.- Punto de sublimación.

2.- A que se denomina punto de fusión mixto.


3.- En la siguiente tabla anotar los valores obtenidos en la parte experimental.

COMPUESTO P.F RANGO DE PUNTO DE FUSIÓN


FUSIÓN EXPERIMENTAL
INICIA FINAL
L
Urea (Ácido
cianamico)
Mezcla 1:1

III. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN


El punto de ebullición normal de un liquido es la temperatura a la cual la presion de
vapor del liquido es igual a la presion atmosférica 760 mm Hg o 1 atmósfera. Cuando
se determina el punto de ebullición se debe especificar la presion atmosférica que hay
en ese momento, para luego hacer las correcciones.
11 Dr. Abel Inga Díaz

Todo aumento de temperatura que se produzca en la mesa de un líquido, produce un


aumento en la energía cinética de sus moléculas y por lo tanto en su presion de vapor,
que viene a ser la tendencia de las moléculas a salir de la superficie del líquido y pasar
al estado de vapor. Esta tendencia a vaporizarse a presión es típica de cada líquido y
solo depende la temperatura.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MATERIALES Y EQUIPOS

Se emplean los mismos aparatos usados para la determinación del punto de fusión.
06 Tubos capilares de 5 cm de longitud. (4)
03 Tubos de ensayo de 3 mm – 5 mm de diámetro y 6 mm - 8 mm de longitud.

Muestra problema. Acetona, alcohol, benceno, cloroformo, n-hexano, tetracloruro de


carbono, tolueno.

En el tubo de ensayo colocar 0,3 g – 0,5 g del liquido problema, sumerja el liquido el
tubo capilar de 5 cm de largo con el extremo cerrado hacia arriba (invertido).

Sujetar el tubo al termómetro, mediante una cinta adhesiva o anillo de goma, tratando
que el líquido o el bulbo del termómetro queden a la misma altura. Todo el conjunto
sumergir en el baño adecuado (agua, aceite mineral o vaselina liquida) ver figura.

Cuando la temperatura se aproxima al punto de ebullición. Empiezan a desprenderse


burbujas desde el extremo inferior (abierto) del capilar en este momento retírese la
llama. La velocidad de salida de estas burbujas aumentara progresivamente.

En el momento en que las burbujas se desprenden como una corriente ininterrumpida o


chorro, anote la temperatura que registra el termómetro que será el punto de ebullición
de la muestra.
12 Dr. Abel Inga Díaz

CUESTIONARIO

2. El punto de ebullición es afectado por la presion atmosférica, explique este hecho.


3. En la serie homologa de los alcanos, los puntos de ebullición de cada compuesto
aumentan al aumentar el numero de carbonos y consecuentemente su peso
molecular. Encuentre los p.e de los isomeros: n-pentano, isopentano y neopentano y
explique por que tiene diferentes puntos de ebullición y tienen el mismo peso
molecular.
4. Explique porque el etanol (P.M = 46) y el éter dimetilico (P.M = 46), tiene puntos
de ebullición diferentes; 78,8 °C y 42,1 °C respectivamente.
5. En la siguiente tabla anota los valores obtenidos en la determinación del punto de
ebullición.
SUSTANCIA p.e. experimental p.e teórica
Acetona
Alcohol etílico
Benceno
n-Hexano
Tetracloruro de carbono
Tolueno

Identifique las propiedades (temperatura de ebullición, temperatura de fusión,


cristalización, etc.) y usos mas importantes de los siguientes compuestos: Urea,
Sacarina, Acetona, alcohol, benceno, cloroformo, n-hexano, tetracloruro de carbono,
tolueno.

PRACTICA N° 3

CRISTALIZACIÓN

La cristalización es un método de gran eficacia en la purificación de sustancias sólidas.

Para realizar la cristalización de una sustancia, se parte de una solución sobresaturada


de él, a la temperatura de ebullición, luego se filtra en caliente para separar las
impurezas insoluble y finalmente se deja enfriar en reposo para que se deposite la
sustancia en forma de cristales.

CARACTERÍSTICAS DEL DISOLVENTE O SOLVENTE

Debe ser un buen disolvente de la sustancia a cristalizar en caliente (a la temperatura de


ebullición) pero muy poco disolvente a temperatura baja (a temperatura ambiente o
menor).
13 Dr. Abel Inga Díaz

Debe ser suficientemente volátil (bajo punto de ebullición) para que sea fácilmente
eliminado de los cristales.

Debe ser buen disolvente en frió de las impurezas que se quiera eliminar, pero poco
disolvente en caliente.

ELECCIÓN DE DISOLVENTE

Debe tener en cuenta la regla general una sustancia disuelta a otra similar, siempre en
cuando la naturaleza o estructura química de la sustancia sea conocida, de lo contrario
el proceso de búsqueda de un solvente será por tanteo.

Para ello se coloca algunos miligramos de la sustancia a cristalizar en un tubo de ensayo


y se agrega una pequeña cantidad de solvente en prueba. Generalmente se empieza con
los no polares o de baja polaridad y luego se examina progresivamente con los de
mayor polaridad. Si la sustancia a cristalizar se disuelve completamente en caliente y al
enfriarlo aparece sus cristales, significa que se hallo el solvente adecuado.

Si la sustancia se disuelve por completo en caliente y al enfriarlo no forma cristales,


significa que la sustancia es demasiado soluble en el solvente en frió, en este caso se
debe probar mezclas de solvente (pares de solventes), uno de los cuales debe ser un
buen solvente y el otro un mal solvente.

Para ello se procede de la siguiente manera; la sustancia se disuelve en una pequeña


cantidad de un solvente que lo solubiliza tanto en frió como en caliente. Luego se
agrega el segundo solvente en el que la sustancia es insoluble en caliente hasta que la
solución se enturbie. Se calienta y se añade el primer solvente en cantidad necesaria
para el par de solventes y sus proporciones para cristalizar la sustancia.

Cuando utilizamos un solo solvente, es conveniente determinar su volumen mínimo


para disolver la sustancia (soluto) y añadir deliberadamente un exceso de 20 % de esta
manera evitaremos la formación de cristales y su separación antes que toda la solución
haya parado a través del papel de filtro.
Los solventes mas usados en cristalización se dan en la siguiente tabla.

CONSTANTES FÍSICAS DE ALGUNOS SOLVENTES

SOLVENTE P.E P.F DENSIDAD POLARIDAD


(°C) (°C) (g/ml)
AGUA 100 0 1,00 POLAR
ACETATO DE 77 -83 0,90 INTERMEDIO
ETILO
ACETONA 56 -96 0,79 POLAR
ACIDO 118 16 1,05 POLAR
ACÉTICO
ALCOHOL 78 -117 0,81 POLAR
ETÍLICO
14 Dr. Abel Inga Díaz

ALCOHOL 97,2 -127 0,80 POLAR


n-PROPÍLICO
CLOROFORMO 61 -64 1,18 INTERMEDIO
ÉTER ETÍLICO 35 -116 0,71 INTERMEDIO
n-HEXANO 68 -95 0,66 NO POLAR
TETRACLORU 77 -23 1,59 NO POLAR
RO DE
CARBONO
BENCENO 80 5.5 0,88 NO POLAR
TOLUENO 111 -95 0,87 NO POLAR

PROCESO DE CRISTALIZACIÓN

Se sigue el proceso siguiente:


1.- Disolución de la sustancia a cristalizar en caliente.
2.- Filtración en caliente
3.- Enfriamiento para cristalizar.
4.- Separación de los cristales
6.- Recuperación del disolvente.

DISOLUCIÓN DE LA SUSTANCIA EN CALIENTE

La sustancia se pulveriza y se coloca en un matraz Erlenmeyer de capacidad apropiada


al volumen del disolvente a utilizar. Se agregan cuerpos de ebullición (trocitos de
porcelana, vidrio). Se añade una pequeña parte del disolvente. Esta mezcla se caliente
en baño en baño maría hasta temperatura de ebullición agitando de vez en cuando.

Si el volumen del disolvente empleado es insuficiente para disolver la sustancia en


caliente se añadirá mas retirando el mechero y se vuelve a calentar hasta disolución
completa.

Si la solución resulta indebidamente coloreada se empleará alguna materia decolorante;


para tal fin se agrega a la solución en frió una pequeña cantidad de carbón animal, se
caliente sin llegar a hervir y se agita unos 5 minutos se procede a filtrar.

Cuando se emplea solventes volátiles, se colocará sobre el matraz un refrigerante a


reflujo.

FILTRACIONES EN CALIENTE

La solución caliente se filtra con papel de filtro colocado en un embudo. El embudo


debe mantenerse caliente, para ello debe mantenerse el matraz receptor del precipitado
sobre un baño maría o también emplear algunos dispositivos; tubos enrollados alrededor
del embudo, si se desea que la filtración sea rápida se emplea un embudo Buchner, en el
que se pondrá un papel de filtro de dimensiones suficientes para cubrir los agujeros del
embudo, se puede insertar una trampa de agua o un sistema de vació.
15 Dr. Abel Inga Díaz

ENFRIAMIENTO PARA CRISTALIZAR

La solución filtrada se deja en reposo y a medida que se enfría se va produciéndose la


cristalización. Se puede ayudar a iniciar la cristalización frotando con una varilla de
vidrio la pared interna del matraz en contacto con la solución o agregando unos cristales
de la sustancia. Si se dispone de ellos. La operación que se llama sembrar o cebar la
solución.

Si pasa un tiempo prudencial (varias horas o un día) no se ha producido la


cristalización, el matraz se introduce en una mezcla frigorífica. Ejemplo mezclar una
parte de agua con una parte de nitrato de amonio o tres de hielo molido con 1 de cloruro
de sodio.

SEPARACIÓN DE LOS CRISTALES OBTENIDOS

Para asegurarse que la cristalización ha sido completa requiere un reposo que a veces es
de varios días a baja temperatura, por ejemplo, manteniendo el matraz en un
refrigerador.

La filtración se efectúa en embudo Buchner, y con aspiración o succión para que la


solución retenida por los cristales sea la mínima posible. Completada la filtración se
apisona los cristales hasta formar una capa de igual espesor. Se suspende el vació y se
agrega una pequeña cantidad de disolvente puro y frió para lavar los cristales. Después
de 2 minutos o 3 minutos se prensan con un tapón de goma y se hace de nuevo la
aspiración.

Según los casos esta operación puede repetirse.

El filtrado que constituye las aguas madres se pueden guardar y concentrar para obtener
más cristales.

SECADO DE CRISTALES

Con ayuda de una espátula, los cristales del filtro se disponen sobre una luna de reloj. Si
la sustancia funde por encima de 100 °C y es estable, el secado puede hacerse en baño
de maría o en estufa.

Si funde por debajo de esa temperatura o se descompone fácilmente, el secado se hace


generalmente en desecadores, que permite hacer vació en su interior.

Como materia desecante se emplea hidróxido de potasio especialmente si el solvente es


agua. También se puede usar ácido sulfúrico concentrado, silicato u otras sustancias.

Si se hizo vació la entrada de aire se hará lentamente abriendo la llave levemente para
que el aire no desparrame los cristales fuera del vidrio de reloj o cápsula. Estos
recipientes se pesan previamente vacíos para determinar luego el peso de los cristales
obtenidos.
16 Dr. Abel Inga Díaz

RECUPERACIÓN DEL DISOLVENTE

Los solventes orgánicos deben ser recuperados por destilación a presion atmosférica o a
presion reducida.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MATERIALES Y EQUIPOS
01 Matraz de pírex
01 Mechero de Bunsen.
01 Soporte universal, una nuez y una abrazadera
01 Embudo sin vástago o vástago corto.
01 Embudo de filtro
01 Desecador.
1 g de Carbón activado
Ácido salicílico, ácido benzoico o acetanilida.
Etanol de 95%, ácido acético, cloroformo, benceno, sacarosa.

1. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

Tomar unos miligramos de las muestras, tratar de disolver en frió o en calienten los
siguientes disolventes: agua destilada, etanol de 95%, ácido acético, cloroformo,
benceno y acetona.

Observar y anotar sus resultados.

2. CRISTALIZACIÓN DE UNA SUSTANCIA SOLUBLE EN AGUA.

El ácido salicílico es poco soluble en agua fría (1 g en 500 ml), lo que permite
cristalizarlo en este solvente.

En un Erlenmeyer de 250 ml se colocan 5 g de ácido salicílico, cuerpos de ebullición y


100 ml de agua destilada.

En una cápsula de porcelana se coloca 5 g de sacarosa (azúcar) y se caliente con


mechero hasta que el azúcar caramelice. Se deja enfriar y se disuelve con 5 ml de agua.

Agregar esta solución al matraz Erlenmeyer, con el objeto de impurificar la solución de


ácido salicílico, con una impureza muy soluble y coloreada que será eliminada durante
el proceso. La mezcla se calienta hasta que todo el ácido salicílico se disuelva. Dejar
enfriar un poco y agregar 0,5 g aproximadamente de carbón animal. Se calienta de
nuevo sin llegar a hervir y se filtra en caliente con sección o con el equipo para evitar su
enfriamiento.

Se deja enfriar la solución para que cristalice el ácido salicílico, para obtener mayor
rendimiento es conveniente enfriar en mas hielo o dejarlo en el refrigerador.

Al día siguiente se filtra con embudo Buchner con sección, para separar los cristales y
luego se lavan tres veces con 5 ml de agua destilada fría. El filtrado (agua madre) se
guarda para concentrarlo y obtener mas cristales.
17 Dr. Abel Inga Díaz

El ácido salicílico contenido en el embudo se pasa a un vidrio de reloj para su secado en


estufa a 80 °C. Finalmente se pesa y se determina su punto de fusión.

CUESTIONARIO
1. Mencione 5 Razones por lo que es importante un proceso de cristalización.
2. Cuáles son las ventajas del agua como solvente en un proceso de cristalización.
3. ¿Qué ventajas tiene el tetracloruro de carbono sobre el éter etílico y el benceno?
4. ¿Qué ventajas tiene el alcohol etílico sobre el alcohol n-octilico?
5. ¿Qué cantidad de ácido salicílico se obtendrá por cristalización y cuál fue el
rendimiento?
6. Identifique las propiedades (temperatura de ebullición, temperatura de fusión,
cristalización, etc.) y usos más importantes de los siguientes compuestos: Ácido
salicílico, ácido benzoico o acetanilida., etanol de 95%, ácido acético, cloroformo,
benceno, sacarosa

PRACTICA Nro. 4

DESTILACIÓN

La destilación es un proceso que consiste en la conversión de un líquido a vapor por


ebullición (vaporización) y el enfriamiento de este vapor para retornar a estado líquido
(condensación)

La destilación es el método mas usado para la purificación o separación de líquidos.


Puede usarse para la eliminación de impurezas poco volátiles o para la separación de
varios líquidos volátiles (cuyos puntos de ebullición no sean muy próximos)

El método se basa en los puntos de ebullición de los componentes que forman el líquido
a purificar o separar.

PRESIÓN DE VAPOR Y EBULLICIÓN

Las moléculas de los líquidos (y de muchos sólidos) a temperaturas menores a su punto


de ebullición, tienden a escapar de su superficie formando vapores (vaporización) en el
espacio circundante. A esta tendencia se conoce como presion de vapor y depende de la
naturaleza del líquido como de la temperatura. Si se eleva la temperatura, mas
moléculas se vaporizan aumentando la presion de vapor.
18 Dr. Abel Inga Díaz

DESTILACIÓN DE MEZCLAS VOLÁTILES

En una mezcla de 2 o mas sustancias volátiles la presion de vapor total será función de
la presion de vapor de los componentes de sus fracciones molares (excepto cuando
forman mezclas azeotropicas).
Según la ley de Roualt; la presion parcial de un componente (en una solución ideal) es
igual a su presion de vapor multiplicado por su fracción molar.

Px = px.fx.
Adonde:
Px = Presión de vapor del componente.
px = presión parcial del componente x en la solución.
fx = Fracción molar del componente x en la solución.

Además, la presion de vapor total sean igual a la suma de las presiones parciales (de
vapor) de los componentes.

Para los componentes X1, X2, X3, ...............+ Xn. de la solución tenemos:
PT = PX1 +PX2 +PX3 +......................+ PX n.
PT =px1fx1 + px2fx2 + px3fx3 +................+ pxnfn,

La solución empezara a hervir cuando la presion de vapor PT alcance el valor de la


presion atmosférica.

TIPOS DE DESTILACIÓN
 Destilación simple
 Destilación fraccionada
 Destilación residual
 Destilación por arrastre de vapor.

1. DESTILACIÓN SIMPLE

Este tipo se emplea cuando el líquido contiene solamente impurezas no volátiles, un


ejemplo típico es la obtención de agua destilada, por destilación simple de agua de
caño, las impurezas que contiene son sales inorgánicas en solución.

El material no volátil presente en la solución, disminuye la presion de vapor y


consecuentemente aumenta el punto de ebullición respecto al líquido puro (ascenso
ebulloscopio).

En este tipo de destilación, el destilado sale a una temperatura constante (ya que esta
formado por un solo componente). En un sistema de coordenadas temperatura versus
Volumen, el grafico será una línea recta como se indica en la figura.
19 Dr. Abel Inga Díaz

2. DESTILACIÓN FRACCIONADA
Este proceso nos permite realizar una semi completa de vaporización y condensaciones
pequeñas, en una operación sencilla y continúa valiéndose con tal fin de una columna
de fraccionamiento (figura siguiente) cuyo principio es proporcionar una gran
superficie para el intercambio de calor entre el vapor ascendente (mas caliente) y el
condensado descendente (mas frió).

Para explicar la destilación fraccionada, consideremos una mezcla de los líquidos A, B


en la que A es mas volátil (tiene mayor presión de vapor, menor punto de ebullición
que B). Al calentar esta mezcla y lograr su parcial vaporización, el vapor resultante
tendrá mayor proporción de A que la mezcla original. Este vapor sufrirá una
condensación parcial al entrar en la columna de fraccionamiento. El condensado
empezará a descender y estará formada preferentemente por B (menos volátil), mientras
que el vapor remanente (lo que no se condenso) se habrá enriquecido aun mas en A y
seguirá ascendiendo por la columna.

Como hay un flujo constante de vapor asciende a mayor temperatura, se encontrará con
el condensado descendente y se producirá el intercambio de calor, el vapor cede calor al
condensado, vaporizando parte de este. Este vapor esta también enriquecido en el
componente A, mientras que el condensado remanente se habrá enriquecido en B.

Esta serie de vaporizaciones y condensaciones parciales se repiten muchas veces a lo


largo de la columna de tal manera que el vapor que llega a la parte superior de esta
estará constituido casi exclusivamente por A, mientras que B ira retornando al balón y
destilará solo cuando ya no haya A.

El termómetro colocado en la parte superior de la columna indicara la temperatura del


destilado, si la temperatura es casi igual al punto de ebullición de A, lo que estamos
recibiendo será el componente A (principalmente) , lo mismo sucederá con B.
20 Dr. Abel Inga Díaz

EQUIPOS E INSTRUMENTAL

Mechero
Balón para destilación
Condensador recto.
Condensador de bolas
Columna de fraccionamiento
Soporte universal
Probeta graduada

MUESTRAS

Una botella de vino


Una botella de aguardiente
Una botella de cerveza.

Los montajes que se realizaran involucran vidriera delicada, especialmente la columna


de fraccionamiento tenga cuidado en su manipulación.

Verifique que las uniones queden bien selladas para evitar fugas de vapores.

Antes de proceder a la destilación de la cerveza elimine el gas que tenga trasvasándolas


varias veces.

Por ningún motivo ingiera las muestras.


21 Dr. Abel Inga Díaz

PROCEDIMIENTO
1. Arme el montaje de acuerdo a la técnica que le asigne el profesor.
2. Mida con ayuda de una probeta 250 ml de muestra y póngalos en el balón. Si le
corresponde cerveza recuerde desgasificarla
3. Registre la temperatura inicial.
4. Inicie el calentamiento suavemente.
5. Verifique que la temperatura no sobrepase los 79 °C.
6. Registre la temperatura y tiempo a la cual aparece la primera gota de destilado.
7. Continué el proceso hasta que terminé de gotear destilado, controlando siempre la
temperatura en 79 °C.
8. Una vez se termine la destilación, registre el tiempo total, apague el mechero, tape el
Erlenmeyer con un tapón de caucho para evitar evaporación del destilado y espere a
que se enfrié el sistema antes de desmontarlo.
9. Mida el volumen total de destilado en una probeta.

TEMPERATURA TIEMPO
Inicio del calentamiento 0 minutos
Primera gota de destilado
Fin de la destilación

VARIABLE Valor Unidad


Volumen de muestra (Vm) 250 ml.
Volumen de destilado ml.
Porcentaje en volumen de ml.
destilado

3. DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS

Identificar la destilación o extracción por arrastre de vapor de agua como técnica para el
aislamiento de aceites esenciales.

Extraer aceites esenciales a partir de diversas fuentes

EQUIPOS E INSTRUMENTAL

Mortero.
Balón de fondo redondo.
Tubo de vidrio.
Tubo en U o tubos para doblar.
Tapón de caucho (doble perforación).
Tubo en ángulo.
Mechero.
Condensador recto.
Erlenmeyer.
Embudo de separación.
Soportes universales.
22 Dr. Abel Inga Díaz

REACTIVOS Y MUESTRAS

Agua destilada
Acetato de etilo
Sulfato de sodio anhidro
Hojas de eucalipto
Semillas de pino
Clavos de olor

PROCEDIMIENTO
1. En un mortero triture aproximadamente 50 g de la muestra a extraer.
2. Arme el montaje para destilación según la figura, teniendo en cuenta que:
a) En el balón 1 debe ir agua 200 ml y ayudas de ebullición, el tubo de seguridad
debe permanecer siempre inmerso en el agua para que no escape el vapor.
b) En el balón 2 debe ir la muestra con un poco de agua si lo desea.
c) El tubo que entra al balón 2 debe quedar dentro de la muestra, pero no debe
quedar taponado.
d) Todas las uniones deben quedar bien selladas para evitar fuga de vapores, puede
utilizar parafina para asegurarlo.
3. Inicie el calentamiento
4. Cuando comience la ebullición en el balón A abra el agua el agua del condensador
y espere que empiece la destilación.
5. Recoja unos 100 ml de destilado y suspenda el calentamiento.
6. Separe el aceite utilizando un embudo de separación y mezclando partes iguales de
destilado y acetato de etilo, agite bien, espere a que se diferencien las fases y
decántelas.
7. La fase oleosa se recoge y se agregan 5 gramos de sulfato de sodio anhidro.
8. Se filtra en embudo de vidrio y se recoge el aceite esencial.
23 Dr. Abel Inga Díaz

CUESTIONARIO
1. Que es un aceite esencial
2. Consulte sobre los compuestos presentes en el aceite que extrajo
3. Que características debe tener un compuesto para que pueda extraerse empleando el
método de arrastre con vapor de agua.
4. Que otras aplicaciones tiene este método de extracción.
5. Propiedades y usos de 5 aceites esenciales.

PRACTICA Nro. 5

EXTRACCIÓN SOXHLET

OBJETIVOS

Extraer aceites u oleorresinas a partir de diferentes materias primas empleando el


método de extracción soxhlet.

Identificar las principales aplicaciones del método de extracción soxhlet en diferentes


campos profesionales.

Practicar la técnica de la destilación simple en el proceso de recuperación de solventes.

Cuando se tienen mezclas de sustancias o cuando se desea separar un componente que


se encuentra incorporado en la superficie o en el interior de determinada materia prima
es necesario acudir a alguna técnica de separación. En el caso particular de la
separación de sustancias empleando un solvente se habla de extracción.

De acuerdo a la naturaleza de las sustancias a extraer se habla de:

EXTRACCIÓN SÓLIDO - LÍQUIDO

Cuando la muestra que contiene el componente deseado se encuentra en estado sólido se


emplea el método de extracción soxhlet de acuerdo con la figura.
24 Dr. Abel Inga Díaz

Sigue el siguiente procedimiento:


1. La muestra se coloca en el dedal o recipiente para extracción (poroso)
2. El solvente empieza a calentarse hasta alcanzar su punto de ebullición.
3. Los vapores ascienden por el condensador y caen en forma liquida sobre la muestra
llenando el dedal.
4. Una vez el dedal se llena y por efecto de sifón, el solvente y el extracto se descargan
al balón para continuar con la ebullición y repetir el proceso.
5. Sucesivas descargas del solvente aseguran mayor extracción.
6. Luego de un número considerado de descargas el balón es transferido a un sistema
de recuperación del solvente para concentrar el extracto.
7. El extracto es purificado y secado para su almacenamiento o análisis.

Este método por su carácter de carga y descarga consecutiva se conoce como de


extracción en continuo.

EQUIPOS E INSTRUMENTAL

01 Equipo extractor soxhlet


01 Embudo de vidrio
01 Papel de filtro
01 Mortero
01 Estufa

REACTIVOS Y MUESTRA

Solvente, acetato de etilo, éter de petróleo, hexano, alcohol etílico.


Sulfato de sodio anhidro.
Granos de maní.
Coco deshidratado (sin azúcar)
25 Dr. Abel Inga Díaz

PROCEDIMIENTO
1. En un mortero triture aproximadamente 20 g de muestra a extraer.
2. Arme el montaje según la figura teniendo en cuenta que en el balón deben ir 250
ml de solvente y ayudas de ebullición y el dedal debe quedar lleno con la muestra.
3. Caliente con cuidado hasta ebullición del solvente.
4. Observe la continua condensación, carga y descarga de la cámara de extracción.
5. Deje el sistema en reflujo durante una hora.
6. Arme un montaje para destilación simple para recuperar parte del solvente (deje una
cola de destilado de aproximadamente 5 ml).
7. Mida el volumen de solvente recuperado con ayuda de una probeta.
8. Lleve el balón con el residuo a la estufa a 70 °C para eliminar el resto del solvente.
9. La fase oleosa se recoge y se agregan 5 g de sulfato de sodio anhidro.
10. Se filtra en embudo de vidrio y se recoge el extracto en frascos pequeños.
11. Tenga precaución al armar el montaje.
12. Cuando manipule el solvente aléjelo de fuentes directas de calor para evitar
combustiones o explosiones.

RESULTADOS
CONCEPTO Símbolo Valor Unidad
Volumen inicial del V1 ml.
solvente
Volumen recuperado V2 ml.
de solvente
Porcentaje de la % R = (V2/V1) x100 %
recuperación del
solvente

CUESTIONARIO
1. Que características debe poseer un compuesto para que pueda ser empleado como
solvente de extracción.
2. Consulte las aplicaciones del método de extracción soxhlet en la obtención de
materias primas, alimentarías, colorantes, medicinales.
3. Descripción del aceite obtenido.
26 Dr. Abel Inga Díaz

PRACTICA Nro. 6

PREPARACIÓN Y RECONOCIMIENTO DEL METANO


Objetivos:
1.- Obtener el metano.
2.- Describir las propiedades del metano.

Materiales:
01 Un soporte universal, una nuez, una abrazadera.
01 Una pinza para soporte.
01 Mortero.
04 Tubos de ensayo grande.
01 Tubo de combustión.
01 Mechero.
01 Cuba de agua de 1 L.
01 Gradilla

Reactivos:
Acetato de sodio.
Cal sodada (NaOH, CaO).
Solución de bromo en CCl4 al 5%.

PROCEDIMIENTO:
1. En un mortero mezcla bien 5 g de oxido de calcio, 5 g de hidróxido de sodio, y 8,2
g de acetato de sodio anhidro. Coloca la mezcla en uno de los tubos de ensayo,
adaptándole a este el tapón con el tubo de desprendimiento.

2. Realiza el montaje del equipo de acuerdo a la figura, cerciorarte que la boca del
tubo de halle inclinado hacia abajo.

3. Calienta las paredes del tubo de ensayo directamente al mechero, al inicio con
cuidado y después fuertemente para mantener una producción constante de gas. Las
primeras burbujas no deben ser recogidas por que son de aire, en seguida recoge el
gas que se produce en los tubos de ensayo, estos deben ser mantenidos boca abajo
hasta que se realicen las respectivas pruebas con cada uno de ellos.
27 Dr. Abel Inga Díaz

NO TE OLVIDES QUE DEBES RETIRAR PRIMERO EL TUBO DE


DESPRENDIMIENTO DE LA CUBETA DE AGUA ANTES DE RETIRAR
EL MECHERO

4. Con el gas recogido realiza los siguientes experimentos:


 En la boca de uno de los tubos se aplica una llama ¿Qué observas?
 El segundo tubo se deja abierto en su posición normal durante 15 segundos y se
aplica una llama en la boca del tubo, ¿Qué observas?
 En los dos tubos restantes se añaden 4 ó 5 gotas de la solución de bromo, uno de
los tubos se tapa y el otro se expone a la luz brillante (puede ser luz solar). ¿Qué
observas?
Después de unos minutos se observan los restantes, se sopla en la boca de cada uno
de los tubos y se observa la diferencia.

5. Haz burbujear Metano en un tubo de ensayo que contiene agua de bromo y en otro
que contiene solución de permanganato de potasio y carbonato de sodio. Registra
tus observaciones. Escribe las reacciones que se presentan. Anota tus observaciones.

CUESTIONARIO
1. ¿Por qué razón el tubo que contiene la mezcla de reacción debe hallarse inclinado
con la boca más abajo?
2. Escribe la ecuación química de la obtención del metano.
3. ¿Por qué es conveniente que las sustancias sean anhidras?
4. ¿Qué ocurrirá en el tubo expuesto a la luz?
5. ¿Qué se puede concluir acerca del metano con bromo y permanganato de potasio?
6. Indica cuales son las propiedades y usos del metano.
28 Dr. Abel Inga Díaz

PRACTICA Nro. 7

OBTENCIÓN DEL ETILENO O ETENO

OBJETIVOS:
1. Sintetizar el etileno.
2. Explicar las propiedades del Eteno.

MATERIALES:
100 g de arena gruesa y limpia.
01 Tubo de combustión
04 Tubos de ensayo.
01 Cuba de agua.
01 Gradilla

REACTIVOS:
250 ml de Etanol
20 ml de Ácido Sulfúrico químicamente puro.

PROCEDIMIENTO:

1. Tome un tubo de ensayo y colóquele un poquito de arena fina Señale para que se
añade la arena; luego añada una mezcla previamente preparada de etanol al 96 % y
al cual se le ha añadido 6 ml de H 2SO4 concentrado, lentamente. En otro tubo de
ensayo también grande coloque 20 ml de solución de Hidróxido de sodio al 10 %
con el objeto de que en ella se recojan algunas impurezas del eteno como trazas de
ácido o de SO2.

2. Monte el aparato como lo indica la figura 1 asegurándose de que las conexiones


estén bien hechas para evitar escape de gas. Una vez conectado el equipo al tubo
recolector comience a calentar. Si la reacción se torna muy vigorosa o se forma
mucha espuma retire momentáneamente la llama, vuelva a acercar la llama hasta
que llene el primer tubo recolector del gas. Retírelo rápidamente, inviértalo y tápelo
dejándolo en esta posición. Coloque el segundo tubo y llénelo, repitiendo el proceso
anterior.

3. Coloque el tercer tubo y repita el proceso anterior. Una vez recogido el gas en los
tres tubos retire la llama y prosiga con las pruebas de los numerales del 4 al 6.

4. Tome uno de los tres tubos con eteno, destape y acerque rápidamente un fósforo
encendido a la boca de éste ¿Qué observa?
29 Dr. Abel Inga Díaz

5. Tome el siguiente tubo y hágale la prueba del bromo. Para ello, destape
parcialmente el tubo y añádale unas gotas de bromo en tetracloruro al 3 %; tape
inmediatamente, agite y observe si hay cambios de color, anote sus observaciones.
Haga burbujear el gas en un tubo que contiene agua de bromo. ¿Qué observa?

6. Coja el último tubo destápelo a medias y agregue unas gotas de Permanganato de


Potasio 0,1 M (Prueba de Bayer) tape y agite. Anote sus observaciones. Esta prueba
también se puede realizar haciendo burbujear el gas en la solución de Permanganato
de Potasio. ¿Qué observa?

CUESTIONARIO
1. Escriba las reacciones que se presentan.
2. ¿Qué método de obtención es el que se ha utilizado?
3. ¿Cuál es el objeto de adicionar el Permanganato de Potasio? ¿Se podría añadir otro
compuesto? ¿Por qué?
4. Usos de importancia industrial del eteno.
30 Dr. Abel Inga Díaz

PRACTICA N° 8

OBTENCIÓN DE ACETILENO: ALQUINOS

OBJETIVOS:
1. Sintetizar (obtener) el compuesto más simple del grupo de los alquinos, el
acetileno.
2. Identificar las características físicas y químicas que presentan los alquinos.
3. Explicar las reacciones que presentan los alquinos

Los alquinos tienen como característica distintiva el triple enlace carbono carbono:
como ejemplo tenemos el acetileno o etino:

H: C :: C : H H - C = C - H

El triple enlace es insaturado y altamente reactivo frente a varios reactivos por lo que se
aprovecha esa propiedad para la síntesis orgánica. Los alquinos sufren reacciones de
adición electrofílica por la disponibilidad de electrones (pi).

El acetileno reacciona con los metales pesados dando acetiluros coloreados insolubles
en agua.

REACTIVOS
100 g de Carburo de Calcio (Ca2C)
Nitrato de Plata (AgNO3)
Agua de Bromo (Br2)
Permanganato de Potasio (KMnO4)
Amoniaco (NH3)
Carbonato de Sodio (Na2CO3)
Cloruro Cuproso (CuCl)

MATERIALES NECESARIOS
01 Pera de decantación.
01 Matraz de Kitasato
05 Tubos de ensayo
04 Tubos de vidrio.

PREPARACIÓN DEL ACETILENO.

PROCEDIMIENTO:
1. En un frasco de destilación de 200 ml (matraz de Kitasato.) deposita de 08 g a 10 g
de carburo de calcio (Ca2C) comercial.
2. Instala en una de las bocas del frasco de destilación una pera (o embudo de
separación) la que contendrá agua. En la otra boca se debe instalar una manguera
de goma en cuyo extremo libre se colocará un tubo corto de vidrio terminado en
punta abierta.
3. Prepara 04 tubos de ensayo con las siguientes sustancias:
 Un tubo con 3 ml de una solución de KMnO 4 al 5 % más 2 ml de Na 2CO3 al 10
%.
31 Dr. Abel Inga Díaz

 El segundo tubo con 5 ml de agua de bromo.


 El tercer tubo con 4 ml de nitrato de plata al 5 % con 1 ml de amoniaco, la
solución debe ser incolora.
 El cuarto tubo con solución amoniacal de cloruro cuproso.

4. De la pera de separación deja caer agua gota a gota, sobre el carburo de calcio y
luego procede a observar las propiedades del acetileno. Completa la reacción

Ca2C + H2 O ------------

¿Qué características presenta el acetileno? Estado físico, olor, color.

1. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ACETILENO


Para que observes las Propiedades Químicas del Acetileno realiza las siguientes
pruebas:

a. COMBUSTIÓN. Acerca una llama de fósforo al extremo puntiagudo del tubo de


desprendimiento ¿qué sucede?, observa las características de la llama. Completa
la reacción y nombra los reactivos y los productos

H - C  C - H + O2 -------------

b. OXIDACIÓN. Deja burbujear el acetileno en la solución de KMnO4 hasta lograr


la decoloración de la solución, contenido en el tubo de ensayo. ¿Qué ha sucedido
con el Permanganato de potasio? Completa la reacción
H2 O
KMnO4 + H - C  C - H -----------

c. BROMACION. Deja burbujear el acetileno en el agua de bromo, contenido en el


tubo de ensayo, se producirá los derivados halogenados por adición en el triple
enlace indicado por la decoloración del agua de bromo. Completa la reacción y
nombra los productos.

HBr + H - C  C - H ----------
(acuoso)

d. FORMACIÓN DE ACETILUROS:
 Haz burbujear acetileno en la solución de nitrato de plata contenido en el tubo
de ensayo, se formará un precipitado. Filtra al precipitado, añade poco a poco
HNO3 diluido y calienta ligeramente hasta que se disuelva, escriba las
reacciones:
 Haz burbujear acetileno en la solución amoniacal de cloruro cuproso hasta
que se forme un precipitado. Filtra el precipitado trata con HNO 3 como en el
caso anterior. Completa las reacciones y nombra los productos.

AgNO3 + H - C  C - H
32 Dr. Abel Inga Díaz

PRECAUCIÓN. -
Los acetiluros de plata y cobre son explosivos cuando están secos, compruébelo
acercando una pizca a la llama del mechero. No dejes ninguno de los precipitados
obtenidos en el laboratorio. Destrúyelos hirviéndolos con ácido nítrico diluido.
¿Qué cambios haz observado en los tubos de ensayo? Detalla estos cambios.

¿A qué se deben los cambios observados?

Completar las ecuaciones señaladas.

PRACTICA Nro. 9.

DIFERENCIA ENTRE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y ALIFÁTICOS

OBJETIVOS:
1. Identificar los hidrocarburos aromáticos
2. Establecer diferencias mediante sus propiedades.
33 Dr. Abel Inga Díaz

MATERIALES:
04 tubos de ensayo grande con tapones
04 Pipetas de 10 ml graduada

REACTIVOS:
Ciclohexano
Éter de petróleo
Benceno
Tolueno

PROCEDIMIENTO:
1. Colocar con cuidado, 3 ml de ácido sulfúrico fumante al 20 % (20 % de SO 3 en
solución) en cuatro tubos de ensayo.
2. Al primer tubo de ensayo, agregar lentamente un ml de ciclohexano, luego tape el
tubo con un tapón de corcho y agite vigorosamente. Anote cualquier cambio que
observe.
3. Al segundo tubo de ensayo, agregar lentamente un ml de éter de petróleo, luego tape
el tubo con un tapón de corcho y agite vigorosamente. Anote cualquier cambio que
observe.
4. Al tercer tubo de ensayo, agregar lentamente un ml de benceno, luego tape el tubo
con un tapón de corcho y agite vigorosamente. Anote cualquier cambio que observe.
5. Al cuarto tubo de ensayo, agregar lentamente un ml de tolueno, luego tape el tubo
con un tapón de corcho y agite vigorosamente. Anote cualquier cambio que observe.

CUESTIONARIO
1. ¿Por qué se usa el ácido sulfúrico fumante y no el ácido sulfúrico concentrado para
esta prueba?
2. ¿En cuales de los tubos de ensayo se notó cambios de temperatura? ¿Qué indica
este cambio?
3. Escribir las ecuaciones de las reacciones correspondientes.
4. Propiedades y usos de: Ciclohexano, éter de petróleo, benceno y tolueno.

PRACTICA Nro. 10

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

OBJETIVOS:
1. Describir las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles.
2. Estudiar el comportamiento químico de los alcoholes frente a los ácidos, el sodio
metálico, los oxidantes.

MATERIALES:
34 Dr. Abel Inga Díaz

01 Cápsula de porcelana
04 Tubos de ensayo
02 Pinzas de tubo de ensayo

REACTIVOS:
Alcoholes metílico, etílico, propílico, butílico, sec-butílico y ter-butílico (o Fenol
Éter sulfúrico (dietílico)
Papel de Tornasol
Sodio metálico
Dicromato de sodio al 1 %
Acido sulfúrico concentrado
Acido acético glacial.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. En una cápsula depositar 2 ml de los alcoholes y en otro 2 ml de éter.
2. Enciéndalos con cuidado y observe el color y luminosidad de la llama. Compare lo
observado entre los alcoholes y éter.
3. Coloque en sendos de tubos de ensayo 2 ml de cada uno de los alcoholes, éter y
cristales de fenol, y agregue a cada tubo agua lentamente gota por gota. Agite y
observe. ¿Cómo es la solubilidad de estos compuestos?
4. Introduzca ahora en cada tubo un pedacito de papel de tornasol y observe que
cambios ocurren. ¿Qué conclusiones saca de sus observaciones?
5. Agregue ahora gotas de solución de NaOH al tubo que contiene el fenol y a uno de
los tubos que contiene alcohol. ¿Qué cambios ocurren? Explíquelos.

REACCIONES DE ALCOHOLES
1. Reacción con el sodio. Coloque 3 ml de alcohol absoluto (99 %) en un tubo de
ensayo, agregue sodio metálico (cuide que todas las superficies estén brillantes) y
observe

RECUERDE que el sodio metálico se debe usar en pequeñas cantidades y no se


debe tocar con los dedos. Debe utilizar pinzas para su manejo. No arroje sodio en el
agua o en el sumidero.

2. Oxidación. A una solución de dicromato de sodio al 1 %, agregue una gota de ácido


sulfúrico concentrado y mezcle bien por agitación. Agregue dos gotas de alcohol
etílico. Note el olor y el cambio de color en la solución

Repita la prueba con el alcohol sec-butílico y ter-butílico.

3. Esterificación. Mezcle un ml de ácido acético glacial, 2 ml de metanol y agregue


con numeroso cuidado 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Mezcle
completamente y caliente en forma suave. Agregue 3 ml de agua y note el color.

Realice esta prueba con el etanol, sec-butílico y ter-butílico.

CUESTIONARIO
1. Describir los cristales del fenol.
2. ¿Cómo es el recipiente donde se guarda el éter? ¿Por qué debe tener esas
características?
35 Dr. Abel Inga Díaz

3. ¿Qué queda en los recipientes después de la combustión de los alcoholes y el éter?


¿Cómo son los productos de la combustión?
4. ¿Cuál de las sustancias que probó, es más soluble en agua?
5. De acuerdo con el comportamiento con el tornasol, ¿se puede afirmar que el alcohol
está ionizado?
6. De acuerdo con el comportamiento del fenol frente al NaOH, ¿cuál de los dos es
más ácido? Escribir la reacción del fenol con NaOH.
7. ¿A qué se debe el olor que se percibe cuando se realiza la oxidación con alcohol
etílico? Escribir la fórmula del compuesto resultante y la ecuación para la reacción
que tiene lugar allí.

PARTES DEL INFORME DE LABORATORIO

1. Presentación
2. Objetivos
3. Fundamento teórico
4. Relación de materiales, equipos y reactivos
5. Procedimiento experimental
6. Cálculos, resultados y discusión de resultados
7. Conclusiones
8. Recomendaciones
9. Gráficos, tablas, etc.
10. Bibliografía
11. Desarrollo del cuestionario y problemas.
36 Dr. Abel Inga Díaz

BIBLIOGRAFÍA

Domínguez, J. (1982), Química Orgánica experimental. Ed. Limusa. México. 1982

Fieser, L. (1967). Experimentos de Química. Ed. Reverte S.A. España.

Morrison, R,.Boyd, R. (1990). Química Orgánica, 5ta. Edición. Addison Wesley


Logman. Iberoamericana U.S.A.

Fox, M y Whitesell, J. (2000). Química Orgánica, 2da. Edición. Ed. Addison Wesley
L. Mexico.

Carey, F. (1999). Química Orgánica, 3ra. Edición. McGraw Hill. Interamericana.


España.

Solomons. G. (1990). Fundamentos de Química Orgánica. 1ra Ed. Editorial. LIMUSA.


México.

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