FLEMMING

ESCUELA SUPERIO POLITECNICA DE CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
TRABAJO GRUPAL
TEMA:
HALOGENUROS DE ARILO
INTEGRANTES:
ABIGAIL ACOSTA 983639
PAMELA CAIZA 983697
LUIS CÓRDOVA 983587
FECHA:
24-11-2017
RIOBAMBA – ECUADOR
HALOGENUROS DE ARILO
Los halogenuros de arilo son compuestos que tienen un halógeno unido directamente a un
anillo aromático. Su fórmula general es: Ar-X, donde Ar es fenil, fenilo sustituido o alguno
de los otros grupos arilo.
Ejemplo:
Bromobenceno
PROPIEDADES FÍSICAS
Los halogenuros de arilo tienen propiedades físicas similares a los de alquilo

correspondientes, estas solo se modifican si existe la presencia de otro grupo funcional en
el anillo.
Ejemplo:
El cloro y el bromo benceno tienen casi el mismo punto de ebullición a los del cloro y
bromo n-exilo respectivamente.
Los halogenuros de arilo son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
Los dihalogenuros isómeros tienen prácticamente los mismos puntos de ebullición para los
diclorosbencenos de 173 ° C a 180 ° C para los dibromosbencenos de 217 ° C a 221 ° C y
para los diyodosbencenos de 285° a 287°C. Los puntos de fusion de estos compuestos
muestran una diferencia considerable teniendo el isómero para unos 70 a 100° C más que
los isómeros orto o meta, por ejemplo: El dibromobenceno su punto de fusión para orto es
de -17°C , meta -24°C y para 52°C.
Existe la misma relacion similar en las propiedades físicas de los halotoluenos. Por
ejemplo el halotolueno en orto su punto de ebullicion va desde 115° hasta 206°C para meta
tenemos de 115° hasta 211°C y para el isómero para de 116 hasta 211°C.Para el caso del
punto de ebullicion existe una diferencia considerable para el isomero Para por ejemplo el
clorotolueno para su isomero orto tiene un punto de fusion de -34°C, meta -48°C y para
8°C.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los halogenuros de arilo son menos reactivos que los halogenuros de alquilo en reacciones
de sustitución nucleofilica.
Los enlaces carbono- halógeno de los halogenuros de arilo son demasiado fuertes, y los
carbocationes arilo tienen alta energía.
REACTIVIDAD
Los halogenuros de arilo tienen una reactividad baja frente a la sustitución nucleofilica ya
que no pueden convertirlos en fenoles o alcoholes, aminas, éteres o nitrilos.
La diferencia en la velocidad de formación de carboaniones está determinada

principalmente por una diferencia en energía de activación, esto quiere decir que tiene
estabilidades distintas de los estados de transición.
Al formarse de manera rápida el carbocation más estable igualmente se debe generar con
mayor velocidad el carboanion más estable.
REACCIONES DE LOS HALOGENUROS DE ARILO
Los halogenuros de arilo con mucha dificultad se someten a sustituciones nucleofilicas en

procesos industriales para preparar fenoles, esteres, aminas y nitrilos por ataque
nucleofilico o halogenuros de arilo, sin embargo, los halogenuros de arilo se someten con
facilidad a la sustitución nucleofilica si en el anillo existen además del halógeno ciertos
grupos adicionales en posición Orto o Para con respecto al halógeno estos grupos atraen
electrones como NO, NO2 o CN.
 La formación del reactivo de Grignard.
Son reacciones que pueden sufrir los halogenuros de arilo (1rio, 2rio ó 3rio). El halógeno
unido al anillo puede ser cloro, bromo o yodo teniendo en cuenta que los cloruros
reaccionan en presencia de éter cíclico tetrahidrofurano, en vez de éter etílico.
Ar−Br+ Mg eter seco Ar−MgBr

→
Ar−Cl+ Mg tetrahidrofurano Ar−MgCl

→
No podemos preparar reactivo de Grignard con compuestos que además de halógenos

contengan algún otro grupo ya que el reactivo de Grignard reaccionará con el grupo activo.
 Sustitución electrofilica aromática

Los halógenos desactivan y orientan a orto y para en sustitución electrofílica aromática.
Nitración
Sulfonación
 Sustitución nucleofílica aromática. Desplazamiento Bimolecular

Se produce un desplazamiento bimolecular donde el grupo arilo debe contener grupos
fuertes atractores de electrones orto y para con un halógeno.
Ar−X + Z → Ar −Z + X −¿¿
 Sustitución Nucleofilica Aromática. Eliminación – Adición
En esta reacción el anillo no se encuentra activado para que se produzca un
desplazamiento bimolecular.
Ar−X + Z → Ar −Z + X −¿¿
Donde, Z es una base fuerte.
Bibliografía:
 Morrison & Boyd (1998) Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial Pearson
Educación. México DF, México.
 Oliver Smith & Stanley J. (1972) Química Orgánica. Primera Edición.

Editorial Reverte S.A. Barcelona, España

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ESCUELA SUPERIO POLITECNICA DE CHIMBORAZO

Los halogenuros de arilo tienen propiedades físicas similares a los de alquilo

Los halogenuros de arilo son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.

La diferencia en la velocidad de formación de carboaniones está determinada

REACCIONES DE LOS HALOGENUROS DE ARILO

Los halogenuros de arilo con mucha dificultad se someten a sustituciones nucleofilicas en

Ar−Br+ Mg eter seco Ar−MgBr

Ar−Cl+ Mg tetrahidrofurano Ar−MgCl

No podemos preparar reactivo de Grignard con compuestos que además de halógenos

 Sustitución electrofilica aromática

 Sustitución nucleofílica aromática. Desplazamiento Bimolecular

 Oliver Smith & Stanley J. (1972) Química Orgánica. Primera Edición.

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