06 Haloalcanos o Haluros de Alquilo 2018

Introducción
 También conocido como halogenuro de

alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es
un compuesto químico derivado de un alcano por
sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos
de halógeno.
 La sustitución con fluor, cloro, bromo, y yodo conduce:
 Fluoroalcanos
 Cloroalcanos
 Bromoalcanos
 Yodoalcanos
Características estructurales
 Los haluros de alquilo tienen la fórmula general:
R-X
donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
 X:halogeno ( yodo ,cloro, flúor y bromo)
 La característica principal de la estructura del halógeno es el
átomo de halogenuro X y las reacciones características de un
halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.

Características estructurales
 En el haluro de alquilo, tiende a atraer la densidad
electrónica del carbono al cual se liga. Esto hace que la
molécula se polarice. Ejemplo: CH3-CH2-Cl
 El cloro se rodea de la mayor densidad electrónica ( polo
negativo), mientras que el carbono tiende a disminuir su
densidad electrónica (polo positivo).
 El carbono tiene hibridación sp3
 Los haluros de alquilo son más reactivos que los haluros
de arilo y vinilo
Clasificación
 Haloalcanos primarios, el carbono que soporta el átomo de
halógeno está sólo unido a un grupo alquilo.
 Haloalcanos secundarios el carbono con el átomo de
halógeno está unido a dos grupos alquilo.
 Haloalcano terciario el carbono unido al halógeno también
lo está a tres grupos alquilo.
Clasificación
Propiedades físicas
 El punto de ebullición de los halogenuros es más alto
comparado con los alcanos y se incrementa conforme
aumenta el número de carbonos.
 Insolubles en agua pero solubles en compuestos
orgánicos de baja polaridad como el benceno y éter.
 Presenta puntos de fusión mayores que los alcanos.
 La densidad con respecto al agua depende del tipo de
halógeno. Los fluoruros y cloruros son menos densos
en cambio, los yoduros y bromuros presentan una
mayor densidad.
Métodos de Obtención
A partir de alcanos
 Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente
cloro y bromo, ya que con el flúor pueden reaccionar
violentamente y el yodo no reacciona) mediante
una halogenación radicalaria.
 Etapa iniciación: X2 → 2 X·
 Etapa propagación: X· + R-H → R· + HX
R· + X2 → R-X + X·
 Etapa de terminación : R· + X· → R-X2
X· → X2 R· → R-R
A partir de alquenos por adición
de ácidos hidrácidos
Propiedades químicas
Las reacciones características de los haloalcanos son:
 Reacciones de sustitución nucleofilica bimolecualr SN2
 Reacciones de sustitución nucleofilica unimolecular SN1
 Reacciones de eliminación bimolecular E2
 Reacciones de eliminación unimolecular E1
Aplicaciones
 Propelentes
 Se utilizan como propelente en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamiento del asma.
 La capacidad de los hidrofluorocarbonos como
propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes
es diferente de la de CFC (clorofluorocarbonos) y por
consiguiente requieren una considerable cantidad de
esfuerzo para reformularlos.
 La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde
los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo
efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha.
Aplicaciones
 Refrigerantes
 Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo
térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y a la
inversa. Los dos principales usos de los refrigerantes son
en frigoríficos, congeladores y aires acondicionados.
(remplazan a amoniaco, cloruro de metilo o SO2 por su
acción perjudicial sobre la capa de ozono)
 El freón es el nombre comercial de un grupo clásico de
clorofluorocarbonos usados principalmente
como refrigerante.
Aplicaciones
 Espumas
 Un agente espumante, (o de expansión), es un material
que producirá gas bajo ciertas condiciones, (típicamente
temperaturas altas), puede ser usado para formar espuma,
aumentando el volumen. En la actualidad se tiende al uso
de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en
CO2, agua o aire.
Aplicaciones
 Extinción de incendios
 A altas temperaturas los halones se descomponen
liberando átomos de halógeno que se combinan
eficazmente con radicales libres que se generan durante la
combustión, desactivando la reacción de propagación de la
llama incluso quedando el combustible adecuado, oxígeno
y calor. La reacción química en una llama sigue
una reacción en cadena radicalaria.
Aplicaciones
 Disolventes
 En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-
tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en
la limpieza de componentes electrónicos, tetracloruro de
carbono. Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de
ozono su uso está prohibido.
 Estan siendo sustituidos por HFCs, hidrofluoroéteres
(HFEs), disolventes clorados (p. ej. tricloroetileno),
hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol).
Aplicaciones. Disolventes
Aplicaciones
 Control de plagas
 El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la
fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura.
En la Unión Europea su utilización está limitada y
controlada a usos críticos
Efecto tóxico. Medio ambiente
 Los compuestos mixtos como los cloroflorocarbonos
(CFC) son los principales responsables del agujero en la
capa de ozono

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