Propiedades de Los Hidrocarburos
Propiedades de Los Hidrocarburos
Propiedades de Los Hidrocarburos
2. Halogenación: reacción de sustitución por radicales libres. En presencia de luz o
calentados a temperatura de 300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando
origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrógeno. La
mezcla de derivados halogenados indica que todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo
son susceptibles de sustitución. La halogenación se produce por un mecanismo de radicales
libres, en la cual la luz suministra la energía necesaria para que se realice la reacción.
3. Pirólisis: es la descomposición de una sustancia por la sola acción del calor. La pirólisis
de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En le
cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada,
con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos más livianos,
alquenos y algo de hidrógeno. la temperatura oscila entre 400°C y 600°C y la reacción se puede
ejecutar con catalizador o sin él. La ecuación química general para la pirólisis es:
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el
máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente
más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan
con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una
combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como
el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos
últimos no reaccionan con él.
Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I
La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado
monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el
alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.
Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición
(sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula
ROSO3H.
Adición de ozono (O3): ozonólisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno
conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y
pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aíslan, sino que la mezcla de reacción se
trata en condiciones reductoras, dando aldehídos y cetonas como productos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbonos
adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como
hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno
o etino.
Propiedades Físicas
1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
4. Densidad: igual que en los casos anteriores
5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
Reacciones ó Propiedades Químicas
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con
el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una
combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación
de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas
de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple
enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el
cual puede oxidar luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción
se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros
alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos
hidrogenado.
6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos
del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman también derivados metálicos
con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es
principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas
reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.
7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren
una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la
reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción
permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.
Propiedades físicas
Propiedades Químicas
Se convierten en alcanos
Pirólisis más livianos, alquenos y
algo de hidrógeno
Forman un alqueno y
Hidrogenación Dan origen a alcanos luego el alcano
correspondiente