Propiedades de Los Hidrocarburos

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Alcanos

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la


denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una
cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca
actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono,
y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen
mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos
orgánicos.
Propiedades Físicas
 1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5
hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.
 2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al
aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del
alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el
compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las
fuerzas de atracción entre ellas.
 3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión
con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se
progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número
impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a
menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f =
-183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la
simetría de la molécula.
 4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los
alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4°C).
 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos
son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.
Reacciones ó Propiedades Químicas
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes.
Entre las reacciones más importantes de los alcanos se encuentran:
 1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con
el oxígeno atmosférico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustión completa). En la
reacción se libera una gran cantidad de calor.

 
 2. Halogenación: reacción de sustitución por radicales libres. En presencia de luz o
calentados a temperatura de 300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando
origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrógeno. La
mezcla de derivados halogenados indica que todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo
son susceptibles de sustitución. La halogenación se produce por un mecanismo de radicales
libres, en la cual la luz suministra la energía necesaria para que se realice la reacción.
 3. Pirólisis: es la descomposición de una sustancia por la sola acción del calor. La pirólisis
de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En le
cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada,
con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos más livianos,
alquenos y algo de hidrógeno. la temperatura oscila entre 400°C y 600°C y la reacción se puede
ejecutar con catalizador o sin él. La ecuación química general para la pirólisis es:

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el
máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.
Propiedades Físicas
 1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
 2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
 3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
 4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente
más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
 1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan
con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una
combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
 2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
 Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como
el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.


 Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).
Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a
temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es
dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha efectuado,
porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. La reacción de
adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos
últimos no reaccionan con él.
 Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I
La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado
monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el
alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.
 Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición
(sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula
ROSO3H.
 Adición de ozono (O3): ozonólisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno
conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y
pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aíslan, sino que la mezcla de reacción se
trata en condiciones reductoras, dando aldehídos y cetonas como productos.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbonos
adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como
hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno
o etino.
Propiedades Físicas
 1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
 2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos
 3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
 4. Densidad: igual que en los casos anteriores
 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares
Reacciones ó Propiedades Químicas
El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
 1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con
el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una
combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
 2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación
de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
 3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas
de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
 4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple
enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
 5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el
cual puede oxidar luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción
se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros
alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos
hidrogenado.
 6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos
del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman también derivados metálicos
con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es
principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas
reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.
 7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren
una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la
reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción
permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.
Propiedades físicas

  Alcanos Alquenos Alquinos

Desde C1 hasta C4 gases, Tres primeros miembros


Son gases hasta el C5,
desde C5 hasta C17 líquidos son gases, del C5 hasta el
Estado Físico líquidos hasta el C15 y
y desde C18 en adelante C18 son líquidos y los
luego sólidos
sólidos. demás sólidos

Aumento constante al Más altos que los de los


Un poco más bajos que
P. Ebullición aumentar el número de correspondientes
los alcanos.
átomos de carbono alquenos y alcanos

alternancia a medida que se


progresa de un alcano con
Más altos que los de los
un número par de átomos Ligeramente mayores que
P. Fusión correspondientes
de C, al siguiente con un el de los alcanos
alquenos y alcanos
número impar de átomos de
C

Más altos que los de los


Menor a 1g/mL, (la Un poco más alta que la
Densidad correspondientes
densidad del agua a 4°C). de los alcanos
alquenos y alcanos

Casi totalmente insolubles es considerablemente


se disuelven en solventes
Solubilidad en agua. Se disuelven en más alta que la de los
no polares
solventes de baja polaridad. alcanos

Propiedades Químicas

Combustión Combustión completa Combustión completa Combustión completa

Dan origen a mezclas de


Se forma un compuesto
derivados halogenados, y Origina los tetrahaluros
Halogenación cuyo nombre general es
desprendiendo halogenuros de alquilo.
dihalogenuro vecinal
de hidrógeno.

Se convierten en alcanos
Pirólisis más livianos, alquenos y    
algo de hidrógeno

Forman un alqueno y
Hidrogenación   Dan origen a alcanos luego el alcano
correspondiente

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