Isomería 1

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EJERCICOS DE ISOMERÍA ÓPTICA.

1. Dibujar todos los isómeros planos de cadena y de posición del 2-cloro-2-metilbutano y del 3-metil-pentan-2-ol.
2. Dibuja en proyección de Newman y caballete la conformación eclipsada y alternada del hexafluoroetano.
3. Dibuja dos conformaciones silla para el metilciclohexano, con el metilo axial y ecuatorial, respectivamente,
indicando además la disposición para los hidrógenos del anillo, justificando cuál está favorecida
energéticamente.
4. Dibuja y nombre todas las conformaciones del 1,2-difluoroetano, mediante la proyección de Newman.
5. Representa en perspectiva y proyección de Newman, la conformación más estable del isopropilciclohexano.
6. Determinar la configuración absoluta de los dobles enlaces.
a) b) Cl

Br

Br

c) Cl d)

Cl

7. El Tamiflu es un antiviral para el tratamiento de la gripe:


a) Indicar los grupos funcionales de la molécula.
b) Señalar los centros quirales y determinar su configuración absoluta.
c) Representa el enantiómero y un epímero de dicha estructura.
d) Indicar la configuración absoluta del doble enlace ( C=C ).

O
O

HN

NH3 H2PO4
O

8. En las estructuras siguientes determinar la configuración absoluta de cada una de ellas:


a) CH2OH b) c)
F CH3 F
H OH Cl Cl

H Br

H OH

CH2OH
OH
9. Dibuja todos los estereoisómeros posibles de las siguientes estructuras:

COOH

a) b) c) C=C=C d)

O2N Cl

10. Dibuja las estructuras de los siguientes alquenos:


a) (2E,4E)-3-metilhexa-2,4-dieno. b) (2E,4E, 6Z)-octa-2,4,6-trieno.

c) (2Z,4Z, 6Z)-2,3-dicloro-4-metilocta-2,4,6-trieno. d) (3E,4E, 6Z)-2,3-dicloro-4-metilocta-2,4,6-trieno.

11. Determina las configuraciones absolutas de los carbonos quirales para las siguientes estructuras:

a) CHO b) c)
HOOC NH2
H OH OH

H OH
Cl HS
H OH

CH2OH

d) F e)

HO OH

12. Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:


a) (3R,6R)-3,6-dimetiloctano. b) (1R,4S)-4-metilcicloheptanol.

c) (1R,2R)-1,2-dimetilciclobutano. d) (S)-2-metiltetrahidrofurano.

e) (R)-3,3,5-trimetilciclohexeno. f) (S)-1-((2R)-2-metilciclohexil)butan-2-ol.

g) (2R,3S)-3-cloropentan-2-ol. h) (1R,2S)-1-bromo-2-clorociclopentano.

i) (1R,3R)-1,3-dimetilciclohexano. j) Acido-(2R,3S)-2,3,4-trihidroxibutanoico.

13. Representar la glucosa y la arabinosa en proyección Fisher

Glucosa: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidrohihexanal.
Arabinosa: (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahidrohipentanal.

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