Sustitucion Nucleofilica

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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA.

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL


DE LOS LLANOS “EZEQUIEL ZAMORA”.
NUCLEO GUASDUALITO.

SUSTITUCION NUCLEOFILICA.

TUTOR:
RATTIA DAVID.
AUTOR:
TAPIA KATIUSKA.
C.I 28.749.994
INGENIERA DE PETROLEO.
SECCION 2.

GUASDUALITO, MAYO 2020.


1- QUE SIGNIFICA CADA UNO DE LOS CONCEPTOS SIGUIENTES:

REACCION SN1: Es una reacción de sustitución en química orgánica.


"SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de
que la etapa limitante es unimolecular. La reacción involucra un intermediario
carbonación y es observada comúnmente en reacciones de halogenuros de
alquilo secundarios o terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con
alcoholes secundarios y terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios,
sucede la reacción SN2, alternativa. Entre los químicos inorgánicos, la
reacción SN1 es conocida frecuentemente como el mecanismo disociativo.
Un mecanismo de reacción fue propuesto por primera vez por Christopher
Ingold y colaboradores en 1940.
REACCION SN2: es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par de
electrones libres de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a
él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el
grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos
especies reaccionantes están involucradas en esta etapa limitante lenta de la
reacción química, esto conduce al nombre de sustitución nucleofílica
biomolecular, o SN2.
REACCION HOMOLITICA: Son aquellas en las que se quitan o se
proporcionan los electrones del par enlazante individualmente, tanto si se
rompen enlaces, como si se forman, o si se rompen y forman
simultáneamente, cada uno de los átomos que se separan lleva uno de los
electrones enlazantes, y cada uno de los átomos que se juntan, proporciona
uno de los electrones de enlace.
REACCION HETEROLITICA: son aquellas en las cuales los electrones
enlazantes se quitan o se proporcionan en pares. Tanto si se rompen
enlaces. Por tanto, la química del electrón impar, mientras que la química
heterolítica es la del par de electrones, esta reacción tiene que ver con
cargas positivas y negativas, es decir, con cationes y aniones.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA ALIFÁTICA: es un tipo de reacción de
sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una
posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o
grupo, denominados grupo saliente. Es un tipo de reacción fundamental en
química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo.
Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar
sobre compuestos inorgánicos covalentes.
CARBOCATIONES: Un carbocatión es una especie química que tiene un
carbono con una carga positiva enlazado a tres átomos vecinos, ese carbono
es deficiente electrónicamente, sólo está rodeado de seis electrones (no
cumple la regla del octeto) la hibridación del átomo de carbono central es
sp2, es decir, tiene geometría plana.

NUCLEÓFILO: es una especie química que dona un par de electrones a


un electrófilo para formar un enlace químico en relación con una reacción .
Todas las moléculas o iones con un par libre de electrones o al menos un
enlace pi pueden actuar como nucleófilos. Debido a nucleófilos donan
electrones, que son, por definición, bases de Lewis. Los nucleófilos pueden
tomar parte en la sustitución nucleófila , por lo que un nucleófilo se atrae a
una carga positiva total o parcial.
VELOCIDAD DE REACCIÓN: está conformada por la velocidad de
formación y la velocidad de descomposición. Esta velocidad no es constante
y depende de varios factores, como la concentración de los reactivos, la
presencia de un catalizador, la temperatura de reacción y el estado físico de
los reactivos. Uno de los factores más importantes es la concentración de los
reactivos. Cuanto más partículas existan en un volumen, más colisiones hay
entre las partículas por unidad de tiempo. Al principio, cuando la
concentración de reactivos es mayor, también es mayor la probabilidad de
que se den colisiones entre las moléculas, y la velocidad es mayor. A medida
que la reacción avanza, al ir disminuyendo la concentración de los reactivos,
disminuye la probabilidad de colisión y con ella la velocidad de la reacción.
La medida de la rapidez de reacción implica la medida de la concentración
de uno de los reactivos o productos a lo largo del tiempo, esto es, para medir
la velocidad de una reacción necesitamos medir, bien la cantidad de reactivo
que desaparece por unidad de tiempo, o bien la cantidad de producto que
aparece por unidad de tiempo.
CATALIZADOR: sustancias que pueden ser de tipo líquida, gaseosa o
sólida, de compuestos orgánicos, inorgánicos o de combinaciones
complejas. El catalizador tiene como principal característica que al participar
en una reacción química su masa no sufre alteraciones, por tanto, no se
considera como reactivo o producto según la estequiometría de la reacción.
Los catalizadores se diferencian en catalizadores positivos y catalizadores
negativos:
Catalizador positivo: es el más común y empleado. Se encarga de
incrementar la velocidad de una reacción química.
Catalizador negativo: también conocido como catalizador inhibidor,
reduce la velocidad de una reacción. Es menos común, sin embargo, en la
industria de los alimentos se suele utilizar con el objetivo de impedir el rápido
deterioro de los alimentos.
ESTABILIZACIÓN DE CARBOCATIONES: La estabilidad de un
carbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono que
soporta la carga positiva. Así, los carbocationes primarios son menos
estables que los secundarios y estos a su vez menos estables que los
terciarios. Los carbocationes más estables son aquellos que presentan
resonancia, en particular los de tipo bencilo y alilo.
2- REALICE LAS SIGUIENTES REACCIONES (PREPARACIÓN DE
HALOGENUROS DE ALQUILOS)
CH3CH2CH2Br

Bromuro de n-propilo.

CH3

CH3-C-CH2-Cl

CH3

Cloruro de Neopentilo

CH2Br

Bromuro de Bencilo.

C C
C=C
x x
Buteno
X X

C C
C=C
X X
Pentino
3- DIBUJE LA FORMULA Y DESE NOMBRE IUPAC:

a. (CH3)2CHCH2I
3 2 1

CH3-CH-CH2-I

CH3

1-Yodo-2-Metilpropano.

b. (CH3)2CHCHClCH3
4 3 2 1

CH3-CH-CH-CH3

CH3 Cl

2-Cloro-3-Metilbutano

c. CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3
1 2 3 4 5

CH3-CH-C-CH2-CH3

Br CH3

2-Bromo-3,3-Dimetilpentano

d. (CH3)3-COH
2 1

CH3

CH3-C-OH

CH3

2-Dimetil-1-Propanol

e. CH3CH2CHClCHOHCH3
5 4 3 2 1

CH3-CH2-CH-CH-CH3

Cl OH

3-Cloro-2-Pentanol
f. (CH3)2CClCBr(CH3)2
4 3 2 1

CH3 CH3

CH3-C-C-CH3

Cl Br

2-Bromo-3-Cloro-2,3-Dimetilbutano

4- ORDÉNENSE LOS COMPUESTOS DE CADA CONJUNTO DE


ACUERDO CON SU REACTIVIDAD EN DESPLAZAMIENTOS SN2.

a. 2-bromo-2-metilbutano, l-bromopentano, 2-bromopcntano.


b. 1-bromo-3-mctilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-
mctiIbutano.
c. 1-bromobutano, l-bromo-2,2-dimetilpropano, l-bromo-2-metilbutano,
l-bromo-3-metilbutano

Respuesta:

a. 1-bromopentano, 2-bromopentano, 2-bromo, 2-metilbutano.


b. 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-2-
metilbutano.
c. 1-bromobutano, 1-bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2-metilbutano,1-
bromo-2,2-dimetilpopano.

5- CONSULTANDO LA LISTA DE LA SECCION 5.8(LIBRO), CUANDO


SEA NECESARIO. DENSE LAS* ESTRUCTURAS DE LOS PRINCIPALES
COMPUESTO ORGÁNICOS ESPERADOS DE LA REACCIÓN DEL
BROMURO DE N-BUTILO CON:

A- NH3 D- NaOC2H5

B- C6H5NH2 E- CH3COOAg
C- NaCN F- NaSCH3

a. CH3-CH2-CH2-CH2Br+NH3 CH3-CH2-CH2-CH2NH+HBr

Bromuro de n-butilo Amoniaco n-butilamina Acido

Bromhídrico

b. CH3-CH2-CH2-CH2Br+ C6H5NH2 CH3-CH2-CH2-CHNH2+BrNH2

Bromuro de n-butilo Aminobenceno Amina Bromuro de Amina

c. CH3-CH2-CH2-CH2Br+NaCN CH3-CH2-CH2-CH2CN+BrNa

Bromuro de n-butilo Cianuro de Sodio Cianuro de n-butilo Bromuro de Sodio

d. CH3-CH2-CH2-CH2Br+NaOC2H5 CH3-CH2-CH2-CHOC2H5+BrNa

Bromuro de n-butilo Etanolato de Sodio Etanolato de n-butilo Bromuro de Sodio

e. CH3-CH2-CH2-CH2Br+CH3COOAg CH3-CH2-CH2-CH2COOCH3+BrAg

Bromuro de n-butilo Acetato de Plata Acetato de n-butilo Bromuro de Plata

f. CH3-CH2-CH2-CH2Br+ NaSCH3 CH3-CH2-CH2-CH2SCH3+BrNa

Bromuro de n-butilo Metanotiol de Sodio trihidruro de escandio Bromuro de


n-butilo sodio

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