Informe de Laboratorio Orgánica 1 Modelos Moleculares

VIERNES 9a.m-1:00p.
m FIQ GRUPO 2
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERIA QUÍMICA

E.A.P Ing. Química
Laboratorio de Química Orgánica
PRÁCTICA 09: Modelos moleculares
CURSO: Química Orgánica
PROFESORA: Linares Cleofé Thais
INTEGRANTES:
 Reyes Veliz Melany (17070107)
 Quispe Quispe Anani (17070030)
 García Albino Sergio Aldo (17070091)
FECHA DE REALIZACIÓN: Viernes 24 de Mayo del 2019.
FECHA DE ENTREGA: Viernes 07 de Junio del 2019
2019
Contenido
1. Resumen .............................................................................................. 3
2. Introducción......................................................................................... 4
3. Principios Teóricos ............................................................................... 5
3.1. Las moléculas tridimensionales y su representación ........................ 5
3.2 Isómeros ........................................................................................... 5
3.3. Estereoisómeros............................................................................... 5
3.4. ENANTIOMEROS:.............................................................................. 6
3.5 PROYECCIÓN DE CUÑA:..................................................................... 6
3.6. PROYECCIÓN NEWMAN: .................................................................. 6
3.7. PROYECCIÓN DE FISCHER: ................................................................ 6
4. Detalles experimentales....................................................................... 7
4.1. Representación del carbono sp3 ...................................................... 7
4.2. Estereoisómeros............................................................................... 8
4.3. Representación del carbono sp2 ....................................................... 9
4.4. Representación del carbono sp ........................................................ 9
4.5. Isómeros de posición...................................................................... 10
4.6. Cicloalcanos.................................................................................... 11
4.6.1. Ciclopentano ............................................................................ 11
4.6.2. Ciclohexano.............................................................................. 11
4.7. Hidrocarburos Aromáticos ............................................................. 12
5. Conclusiones ...................................................................................... 13
6. Recomendaciones .............................................................................. 13
7. Bibliografía......................................................................................... 13
8. Anexos.................................................................................................. 13
2
1. Resumen
También estudiaremos los modelos moleculares e isomería, con los cuales podemos tener
una mejor Visión de la geometría molecular presente en los diferentes compuestos
orgánicos y sus diferentes isómeros que pueden variar en posición, función y cadena.
Detallaremos a los estereoisómeros y sus configuraciones cis y trans que se caracterizan

por su diferente disposición espacial de los grupos de átomos alrededor de su centro de
asimetría.
Gracias a la parte práctica y la utilización de modelos, tendremos una idea más clara de
la disposición de los átomos en una molécula, Éstas se podrán distinguir en detalle
teniendo en cuenta el ángulo, los planos y enlaces que presentan los compuestos en
estudio.
Generalmente estaremos trabajando con el carbono como átomo central, utilizando como
ejemplo el metano y etano. Luego veremos los modelos tridimensionales para estudiar
los isómeros de posición, los cicloalcanos y sus conformaciones posibles, los
estereoisómeros, hidrocarburos aromáticos y por último los tipos de reacciones químicas
representadas en modelos.
3
2. Introducción
El uso de los modelos moleculares, con los cuales se propone conocer mejor la estructura
y geometría de los compuestos, así como la identificación del centro quiral y los
enantiómeros que se diferencian por su orientación espacial.
4
3. Principios Teóricos
3.1. Las moléculas tridimensionales y su representación

La molécula es la mínima cantidad de materia la cual conserva las propiedades físicas y
químicas de una sustancia pura. Se representa de manera tridimensional (figura 3.1)
Es muy importante en química orgánica tener una visión espacial de las moléculas y para
ello se usa modelos moleculares que básicamente nos ayuda a predecir las propiedades
químicas y el comportamiento de las moléculas atreves de gráficos tridimensionales
computacionales. Por el ejemplo modelo molecular del etano C2H6 (Figura 3.2)
También se puede representar las moléculas atreves de modelos como el de bolas y
cerillos, pero a mayor exactitud se recomienda usar modelos computacionales (Figura
3.3). Las moléculas, como el etano que muestra dibujada en dos dimensiones, pueden ser
representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de
PROYECCIONES. Proyectar consiste en dibujar una molécula en dos dimensiones (en
un plano).
3.2 Isómeros
Son aquellas moléculas que tienen la misma fórmula global (mismo número y tipo de
átomos) pero distinta estructura. Pueden ser isómeros estructurales (posición, función y
cadena) que difieren en la forma en que los átomos están unidos o isómeros espaciales
(estereoisómeros) cuyos grupos atómicos son iguales y están unidos de manera idéntica,
pero se diferencian en su disposición espacial (Figura 3.4)
3.3. Estereoisómeros
Se clasifican en isómeros conformacionales e isómeros configuracionales. La principal
diferencia entre ambos tipos radica en que los isómeros conformacionales son pares de
moléculas interconvertibles entre sí mientras que los isómeros configuracionales son
pares que existen individualmente, unos independientes de los otros, sin posibilidad de
Inter conversión.
Los isómeros configuracionales pueden ser divididos en isómeros geométricos (o cis-
trans) e isómeros ópticos. Los isómeros cis-trans se caracterizan por su diferente
disposición espacial alrededor de un doble enlace (o un ciclo) que impide la libre rotación
de los enlaces mientras que los isómeros ópticos se caracterizan por la diferente
disposición espacial de los grupos de átomos alrededor de un centro de asimetría (centro
estereogénico o quiral) y se dividen en enantiómeros y diasterómeros. Los isómeros
ópticos tienen una importancia especial debido a que están relacionados con la actividad
biológica de las diferentes sustancias producidas por los organismos vivos. Tomamos
como ejemplo el cis-2-buteno y el trans-2-buteno son isómeros porque tiene la misma
fórmula molecular C4H8 son isómeros porque difieren únicamente en el arreglo de sus
átomos en el espacio. (Figura 3.5)
5
3.4. E NANTIOMEROS:
Los enantiómeros son aquellos isómeros ópticos donde un isómero es la imagen especular
del otro. Clásicamente se ha planteado que los enantiómeros tienen las mismas
propiedades físicas y químicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada
(actividad óptica), aunque más recientemente se ha comprobado que también pueden
diferir en algunas propiedades físicas y químicas gobernadas por factores
estereoespecíficos, lo cual es la base de la cromatografía de afinidad y de las reacciones
estereoselectivas. Un ejemplo de estas reacciones son las reacciones enzimáticas y otros
procesos bioquímicos (Figura 3.6)
3.5 PROYECCIÓN DE CUÑA:

La molécula se observa de lado en su conformación normal y se utilizan líneas para
representar los enlaces que coinciden con el plano del papel, los que se proyectan sobre
el mismo hacia el observador se representan por medio de una cuña entera, y los que se
dirigen hacia atrás del papel, es decir que se alejan del observador se utiliza una cuña
discontinua.(Figura 3.7)
3.6. PROYECCIÓN NEWMAN:
La molécula se observa desde el frente a lo largo del eje que une a ambos átomos de
Carbono centrales. Los enlaces del Carbono frontal se representan como en la figura “a”
y el Carbono posterior como en la figura “b”. Dentro de las distintas posiciones que
pueden adoptar estos, existen dos que son las más características, la posición “alternada”!
y la “eclipsada”. (Figura 3.8)
3.7. PROYECCIÓN DE FISCHER:
la molécula se observa desde arriba y en ella los enlaces se representan con líneas
verticales y horizontales, en forma de cruz, donde las horizontales representan los ángulos
que se acercan al observador, o sea los que se levantan del papel; y las verticales
representan los enlaces que se dirigen hacia detrás del papel.(Figura 3.9)
6
4. Detalles experimentales
4.1. Representación del carbono sp3

 Construya diferentes modelos tridimensionales
7
4.2. Estereoisómeros
 ¿Cuál es la condición necesaria para que un carbono sea considerado un
centro estrogénico? Explique usando modelos moleculares.
El carbono de tener cuatro átomos o grupos no equivalentes unidos a él.
 Construya los estereoisómeros del 1-bromo-1,2-difenil-2-metiletano
8
4.3. Representación del carbono sp2
 ¿Los 6 átomos se encuentran en el mismo plano?
Si.
 ¿Hay rotación del enlace entre los carbonos?
No, porque tiene un orbital libre que impide este movimiento.
 ¿Cuántos isómeros tiene el 2,4-hexadieno?
4.4. Representación del carbono sp
ETINO
 ¿Cuál es su geometría molecular?

Lineal
 ¿Hay rotacion de enlace entre carbonos?
Si.
9
4.5. Isómeros de posición
 Construya una cadena lineal de tres átomos de carbono:
 ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo 3 átomos de carbono?

Si.
 Construya una cadena lineal de cuatro átomos de carbono:
10
4.6. Cicloalcanos
4.6.1. Ciclopentano
 ¿Qué tipos de estereoisómeros tiene el 1,2-dimetilciclopentano?
 Determine si son o no moléculas quirales:

No.
4.6.2. Ciclohexano
 Construir un ciclo de 6 átomos de carbono
 Observar las dos conformaciones posibles las formas bote y silla
SILLA:
11
BOTE:
 Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto

- ¿Cuántas son en cada conformación?
Conformación SILLA:
Axiales: 6 hidrógenos axiales
Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales
Conformación BOTE:
Axiales: 6 hidrógenos axiales
Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales
4.7. Hidrocarburos Aromáticos

 Construya la molécula de benceno:
 ¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

Si
 ¿Cuál es la geometría de esta molécula?

Hexagonal planar.
12
5. Conclusiones
 Se concluye que la mayoría de compuestos formados tienen una

geometría espacial como el agua (ángulo de 105°), el metano (tetraedro
regular de 109.2°) el etano (bipirámide trigonal), etc.
 La estabilidad de un estereoisómero se debe a diversas razones, entre
ellas el gran poder de rechazo que tienen 2 hidrógenos cercanos, por lo
cual, en el caso del etano, el estereoisómero más estable es el alternado
y en el ciclo hexano la formación silla.
 La inexistencia de estereoisómeros del eteno y etino se debe a la
existencia de enlaces triples y dobles que impiden la rotación espacial de
las moléculas de hidrógeno.
6. Recomendaciones
 Saber y reconocer las moléculas de carbono previamente para el uso

adecuado del modelo tridimensional de bolas y cerrillos.
 Tener un inventario de las piezas brindadas cuidando no extraviar
alguna.
7. Bibliografía
 L.G. Wade. (1993). Química Orgánica. : Pearson.

 Jhon E. McMurry. (1984). Química Orgánica. EE.UU: Cengage Learning.
8. Anexos
Fig. 3.1
13
Figura 3.2
Figura 3.3
Figura 3.5
Figura 3.4(Isomería Estructural)

3.43.3
Figura 3.6
14
FIGURA 3.7
FIGURA 3.8
FIGURA 3.9
15

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VIERNES 9a.m-1:00p.

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERIA QUÍMICA

Detallaremos a los estereoisómeros y sus configuraciones cis y trans que se caracterizan

3.1. Las moléculas tridimensionales y su representación

3.5 PROYECCIÓN DE CUÑA:

3.6. PROYECCIÓN NEWMAN:

3.7. PROYECCIÓN DE FISCHER:

4.1. Representación del carbono sp3

 Construya los estereoisómeros del 1-bromo-1,2-difenil-2-metiletano

4.4. Representación del carbono sp

 ¿Cuál es su geometría molecular?

 Construya una cadena lineal de tres átomos de carbono:

 ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo 3 átomos de carbono?

 Construya una cadena lineal de cuatro átomos de carbono:

 Determine si son o no moléculas quirales:

 Observar las dos conformaciones posibles las formas bote y silla

 Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto

4.7. Hidrocarburos Aromáticos

 ¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

 ¿Cuál es la geometría de esta molécula?

 Se concluye que la mayoría de compuestos formados tienen una

 Saber y reconocer las moléculas de carbono previamente para el uso

 L.G. Wade. (1993). Química Orgánica. : Pearson.

Figura 3.4(Isomería Estructural)

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