Quimica Organica

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Qu son?

Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.

Cmo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".

Frmula

Nombre Metano Etano Propano

Radical

Nombre Metil-(o) Etil-(o) Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: N de C 9 10 11 12 13 14 15 Nombre nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano N de C 30 31 32 40 41 50 60 Nombre triacontano hentriacontano dotriacontano tetracontano hentetracontano pentacontano hexacontano

Octil-(o)

16 17 18 19 20 21 22

hexadecano heptadecano octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano

70 80 90 100 200 300 579

heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano trihectano nonaheptacontapentahectano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.
1.

3-metil-hexano Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo.
1.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

Si nos dan la frmula

4-etil-2,2-dimetil-hexano. Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

2,2,4-trimetil-pentano

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetilhexano

3-isopropil-2,5dimetil-heptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (ismero do propilo) (1-metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo)

isopentilo (3-metilbutilo)

neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

Seala el nombre correcto para estos compuestos: 2. a) propilo b) butano c) propano a) metano b) etano c) metilo

1.

3. a) propano b) butano c) pentano

4. a) etano b) mengano c) propano

5. a) octano b) hexano c) heptano 7. Alcano lineal de 10 carbonos a) hectano b) eicosano c) decano 9. Alcano lineal de 11 carbonos a) undecano b) nonadecano c) eicosano

6. a) decano b) octano c) nonano

8. a) pentgono b) pentano c) pentilo

10. a) bonano b) heptano

c) hexano

Seala el nombre correcto para estos radicales:

1. a) metilo b) metano c) etilo

2. a) propenilo b) propilo c) etilo

3. a) butenilo b) butilo c) pentilo

4. a) etinilo b) etilo c) propilo

5. a) hexilo b) etilo c) heptilo

6. a) propilo b) tetrailo c) butilo

7. a) 1-metil-propilo ou secbutilo b) 1-metil-propilo ou isopropilo c) 1-metil-propilo ou tercbutilo

8. a) 3-metil-butilo ou secpentilo b) 3-metil-butilo ou isopentilo c) 1-metil-butilo

9. 10.

a) 1-metil-propilo ou secbutilo b) 2-metil-propilo ou secbutilo c) 2-metil-propilo ou isobutilo a) 1,1-dimetil-etilo ou tercbutilo b) 1,1-dimetil-etilo ou neobutilo c) 1,1-dimetil-etilo ou secbutilo

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1. a) metil-propano b) butano c) propil-metano

2. a) pentano b) etil-propano c) metil-butano

4. 3. a) tetrametil-metano b) dimetil-propano c) pentano a) dimetil-butano b) 2-metil-pentano c) 4-metil-pentano

5. a) 2,3-metil-butano b) 2,3-dimetil-butano c) 2,3-dietil-butano

6. a) 2-etil-pentano b) 2-propil-butano c) 3-metil-hexano

7. a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano c) 5-isopropil-3-metil-octano

8. a) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano b) 3-etil-3,3,5-trimetil-hexano c) 4-etil-2,2,4-metil-hexano

9. a) 2,2,4-tetrametil-pentano b) 2,2,4-trimetil-pentano c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano

10. a) 7-etil-2,2,7-trimetil-octano b) 2-etil-2,7,7-trimetil-octano c) 2,2,7,7-tetrametil-nonano

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