Quimica: Alcoholes

QUMICA II
SEMANA N 14
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS:
ALCOHOLES
Ing. Miguel Avalos, Ph.D.
1
AGENDA DE LA SESIN N 14
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Alcoholes
cidos carboxlicos
ster
ter
Aldehidos y cetonos
Seminario N 9
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS
Alcoholes R-O-H
teres R-O-R
Aldehdos R-C=O
H
Cetonas R-C=O
R
cidos Carboxlicos R-C=O

OH
Esteres R-C=O
O-R
3
ALCOHOLES
Se obtienen por oxidacin de hidrocarburos alifticos.
Nomenclatura: se cambia el sufijo ANO por OL
Ejemplos
CH3
OH
CH3 CH2
Metanol
OH
Etanol
ALCOHOLES
Segn la posicin del grupo

alcohol se clasifican en:
Segn la cantidad de
grupos alcoholes se
clasifican en:
Alcoholes primarios
Alcoholes secundarios
Monoles
Alcoholes terciarios
Dioles
Polioles
ALCOHOLES : CLASIFICACIN
La clasificacin de los alcoholes depende de la estructura del grupo
alquilo R al cual est unido el grupo OH
GLICOL-Carbonos vecinos
ALCOHOLES : NOMENCLATURA
Nombre Comunes: Est limitado a alcoholes bastante simples. Se
empieza con la palabra alcohol seguida por el nombre comn del
alquilo con el sufijo ICO. Como la disponibilidad de nombres
comunes para los grupos alquilo es limitada, este mtodo slo puede
aplicarse en casos especiales.
ALCOHOLES : NOMENCLATURA-IUPAC
El nombre del alcano correspondiente a la cadena ms larga a la que est unido el grupo OH,
es el nombre original del alcohol y la terminacin o es reemplazada por OL.
La cadena se numera asignando el nmero uno al carbono ms cercano al grupo OH
El grupo OH tiene prioridad al numerar la cadena, frente a los enlaces dobles y triples
Si hubiera enlaces dobles o triples se nombra la cadena con la terminacin -en para el doble
enlace, indicndose las posiciones del triple enlace y finalmente la posicin del OH y la
terminacin ol.
ALCOHOLES: PROPIEDADES FSICAS
Los alcoholes de hasta 11 tomos de C son
lquidos a temperatura ambiente (desde los

butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).
Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el
agua. Los de bajo peso molecular son totalmente

solubles en ella. A medida que crece la cadena
aliftica, decrece la solubilidad de los alcoholes en
agua y aumenta en solventes orgnicos (apolares)
ALCOHOLES: OXIDACIN
OXIDACIN
Alcohol 1
Alcohol 2
Alcohol 3
aldehdo
cetona
gral. no se oxidan
10
ALCOHOLES
Alcoholes
Fenoles:
aromticos:
Presentan un grupo
benceno en su molcula
Son aquellos en que un

tomo de hidrogeno del
anillo bencnico fue
reemplazado por un
grupo OH
11
ALCOHOLES AROMTICOS
FENOL
ALCOHOL BENCILICO
12
ALCOHOLES: REACCIONES QUMICAS
1. Esterificacin
2. Reaccin con los halogenuros de
hidrgeno
3. Formacin de alcoholatos
4. Oxidacin
5. Deshidratacin
13
ALCOHOLES: 1. ESTERIFICACIN
Los alcoholes reaccionan con los cidos oxcidos
inorgnicos y con los cidos carboxlicos dando lugar a
la formacin de steres.
La formacin de steres de cidos orgnicos no

transcurre de modo completo sino que se alcanza una
situacin de equilibrio (lentamente en ausencia de
catalizadores).
CH3COOH + CH3CH2OH
cido actico
etanol
H2O + CH3COOCH2CH3
acetato de etilo
14
ALCOHOLES: 1. ESTERIFICACIN
La formacin de steres con cidos inorgnicos es un
proceso rpido y el equilibrio est muy desplazado
hacia la formacin de steres.
CH3OH + HNO3
Metanol cido ntrico
CH3CH2OH + HOSO2OH
Etanol
cido sulfrico
H2O + CH3ONO2
nitrato de metilo
H2O + CH3CH2OSO2OH
sulfato cido de etilo
15
2. REACCIONES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO
Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de

hidrgeno para dar lugar a la formacin de halogenuros
de alquilo, por ejemplo:
CH3CH2OH + HCl
Etanol
ZnCl2
H2O + CH3CH2Cl
cloruro de etilo
Con un alcohol determinado el HI reacciona ms rpidamente

que el HBr y ste ms que el HCl.
Con un halogenuro de hidrgeno determinado, los alcoholes

terciarios reaccionan ms rpidamente que los secundarios y stos
ms que los primarios. As, la reaccin entre el HCl y un alcohol
primario conviene catalizarla con ZnCl2 a fin de que tenga lugar con
velocidad apreciable
16
3. FORMACIN DE ALCOHOLATOS
Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con

produccin de alcoholatos segn:
(RR'R'')COH + Na
Alcohol
1/2 H2 + (RR'R'')CONa
Alcoholato de sodio
Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidamente

que los secundarios y stos ms que los terciarios
17
4. OXIDACIN
OXIDACION COMPLETA:
R-OH + O2 CO2 + H2O
18
4. OXIDACIN CONTROLADA
Se requiere de dicromato o permanganato potsico en
medio sulfrico diluido.
Alcohol Primario:
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

19
4. OXIDACIN CONTROLADA
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
No se oxida
20
5. DESHIDRATACIN
A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en

caliente por la accin del cido sulfrico dando lugar a
olefinas. Los alcoholes terciarios son los que se
deshidratan con mayor facilidad, seguidos de los
secundarios y los primarios por este orden:
HCH2CH2OH
Etanol
H2SO4 150
H2O + CH2=CH2
eteno
21
ALCOHOLES : PROPIEDADES QUMICAS

OBTENCIN DE ALCOHOLES
Por sntesis:
Hidratacin de alquenos catalizada con cido
Reduccin de aldehidos, cetonas, acidos carboxilicos
FENOLES: CARACTERSTICAS
Son compuestos orgnicos aromticos que se caracterizan por
tener en su estructura el grupo oxhidrilo ( -OH) unido al anillo
bencnico.
Se pueden representar como
un grupo arilo.
Ar-OH
donde Ar representa
Existen algunas semejanzas entre alcoholes y fenoles, pero en su

mayor parte, ambas familias difieren bastante entre s.
Los fenoles son bactericidas activos. El fenol disuelto en agua se
conoce como cido carblico que es utilizado como antisptico
FENOLES: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
PROPIEDADES
El fenol es el ms soluble en el agua que el resto de fenoles. Esta
solubilidad se explica por la formacin de puentes de hidrgeno.
La mayora de fenoles son slidos a temperatura ambiente
excepto el o-clorofenol (Cl-C6H4-OH) y el m-cresol (CH3-C6H4OH) que son lquidos.
Tienen altos puntos de ebullicin
QUMICA II
SEMANA N 14
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS:
ALCOHOLES
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FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

cidos Carboxlicos R-C=O

Segn la posicin del grupo

ALCOHOLES: PROPIEDADES FSICAS

Los alcoholes de hasta 11 tomos de C son

lquidos a temperatura ambiente (desde los

agua. Los de bajo peso molecular son totalmente

Son aquellos en que un

ALCOHOLES: REACCIONES QUMICAS

La formacin de steres de cidos orgnicos no

2. REACCIONES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO

Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de

Con un alcohol determinado el HI reacciona ms rpidamente

Con un halogenuro de hidrgeno determinado, los alcoholes

Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con

Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidamente

R-OH + O2 CO2 + H2O

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en

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