S09.s1 - Material de Clase - Alcoholes - 1811928695

QUIMICA ORGANICA
UNIDAD 3 S09
ALCOHOLES Y
FENOLES
QUÉ PUEDES COMENTAR AL OBSERVAR LAS IMÁGENES?
Qué disolvente
contienen las
pinturas?
Qué son los

Cómo se producen los vinos alcoholes?
y los alcoholes?
Qué genera el
excesivo Qué son los
consumo de fenoles?
alcohol en una
persona?
LOGRO DE APRENDIZAJE
Al finalizar la clase el alumno reconoce a los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios, como también a los fenoles, identificando sus
propiedades físicas y químicas en las sustancias que se utilizan en la
vida cotidiana y la industria
CONTENIDO
 Propiedades físicas de los alcoholes

 Clasificación de alcoholes primarios, secundarios,
terciarios.
 Nomenclatura común y sistemática de alcoholes.
 Métodos de obtención.
 Reacciones químicas y aplicaciones industriales.
 Fenoles: grupo funcional. Propiedades físicas.
 Nomenclatura de fenoles
 Métodos de obtención
 Reacciones químicas y aplicación de los fenoles.
CONTENIDO
 Propiedades físicas de los alcoholes

 Clasificación de alcoholes primarios, secundarios,
terciarios.
 Nomenclatura común y sistemática de alcoholes.
 Métodos de obtención.
 Reacciones químicas y aplicaciones industriales.
 Fenoles: grupo funcional. Propiedades físicas.
 Nomenclatura de fenoles
 Métodos de obtención
 Reacciones químicas y aplicación de los fenoles.
FUNCIONES OXIGENADAS
Sustitución de uno de
los hidrógenos del agua
Grupo funcional
por un 𝑂𝐻−
𝑂𝐻−
Formado por Estructura

hibridación ALCOHOLES
similar al del
𝑠𝑝3 H2O
Sustitución de uno de
los hidrógenos del
hidrocarburo por un
𝑂𝐻−
PROPIEDADES FÍSICAS
Compuestos polares
Enlaces polares, polarizados hacia el → OH Forman
enlaces de Hidrógeno
Hasta 4 átomos de C solubles en agua
PROPIEDADES FÍSICAS
Los puntos de ebullición de los alcoholes resultan muy superiores a los de los éteres
o hidrocarburos con pesos moleculares similares.
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 𝑪𝑯𝟑𝑶𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
𝑷𝑴 = 𝟒𝟔 𝑷𝑴 = 𝟒𝟔 𝑷𝑴 = 𝟒𝟔
𝑷. 𝒆. = +𝟕𝟖, 𝟓℃ 𝑷. 𝒆. = −𝟐𝟒℃ 𝑷. 𝒆. = −𝟒𝟐℃
¿Por qué sucede?

Los alcoholes presentan enlaces de hidrógeno (también denominados puentes de
hidrógeno) entre sus moléculas.
CLASIFICACIÓN SEGÚN UBICACIÓN DEL GRUPO
FUNCIONAL
PRIMARIOS→
-OH va unido a un carbono
primario
ALCOHOLES
SECUNDARIOS →
-OH va unido a un carbono
secundario
TERCIARIOS →
-OH va unido a un carbono terciario
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
 Elegir la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo y
se enumera con el menor localizador. Se cambia la
terminación -O del alcano por "OL".
3-metil-2-hexanol
 Otra manera de nombrar es indicando el tipo de

alcohol: secundario o terciario.
Sec-butanol
 Puede tener dobles y triples enlaces o anillos

bencénicos, pero SIEMPRE, se enumera priorizando el
grupo OH.
2-fenil-4-pentenol
 Cuando tiene más de un grupo hidroxilo, se
coloca el prefijo numeral (di, tri, etc.) y sus
posiciones.
 Diol vecinal: “Glicol”
 Cuando el grupo OH está unido a

un compuesto cíclico, siempre ocupa la posición 1.
 Cuando el grupo OH interviene

como sustituyente se utiliza el prefijo "HIDROXI".
EJEMPLOS
EJERCICIOS DE APLICACIÓN
Nombrar los siguientes compuestos
NOMBRES COMUNES
Alcohol + Raíz + ÍLICO
CH3-OH Alcohol metílico
CH3-CH2-OH Alcohol etílico
CH3-CH2-CH2-OH Alcohol n-propílico

CH3
l Alcohol isopropílico
CH3-CH-OH
PROPIEDADES QUÍMICAS
COMPORTAMIENTO ÁCIDO • COMPORTAMIENTO BÁSICO
• Constante de acidez
CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+
Ka = [CH3O-][H3O+]
[CH3OH]
P
r
i
m
Valores de pKa
e
Agua 15,7 Etanol 15,9
r
Metanol 15,2 isopropanol 16,5
p
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:
 Hidratación de alquenos:
 Catalizada por ácidos
 Hidroboración-oxidación.
 Oximercuración/reducción (Markovnikov)
 Reducción de compuestos carbonilicos
 Hidrolisis de haluros de alquilo
 Reacción de reactivos de Grignard y compuestos carbonilicos
 Por fermentación.
Catalizada por ácidos: Se obtiene a partir del petróleo y el gas natural, proceso
industrial que proporciona la mayor cantidad de alcohol. Se adiciona agua al enlace
doble de acuerdo con la regla de Markonikov
𝐻2𝑆𝑂 4
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2𝑂 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻
Hidroboración-oxidación: El borano adiciona un hidrogeno al carbono del
doble enlace mas sustituido. Se obtiene un producto antiMarkovnikov.
https://www.slideshare.net/eddgarcia/alcoholes-fenoles-y- teres-65795309
 Hidrolisis de haluros de alquilos:
Tratando derivados halogenados con NaOH.
 Obtención de alcoholes primarios (1-butanol)

𝐶𝐻3(𝐶𝐻2) 2𝐶𝐻2𝐶𝑙 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2)2𝐶𝐻2OH + NaCl
 Obtención de alcoholes secundarios (2-butanol)
𝐶𝐻3𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
 Obtención de alcoholes terciarios (ter-butanol)

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
l l
𝐶𝐻3 𝐶𝐻3
 Reacción de reactivos de Grignard y compuestos carbonílicos
El reactivo de Grignard reacciona con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona para

generar un alcohol. Durante este cambio se forma un nuevo enlace C-C, entre el grupo
R del reactivo de Grignard y el carbono carbonílico del aldehído o cetona.
Reactivos de Grignard RMgX se forman a

partir haluros de alquilo (primario, secundario,
terciario, vinilo y arilo), RX, que reaccionan con
magnesio metálico utilizando como disolvente
éter o tetrahidrofurano (THF)
 Reacción de reactivos de Grignard y compuestos carbonilicos
 Síntesis de alcoholes primarios:
Grignard + formaldehido → dan un alcohol con un carbono adicional
Metanal
 Síntesis de alcoholes secundarios:
Grignard + aldehido → dan un alcohol secundario
 Síntesis de alcoholes terciarios:
Grignard + cetona → dan un alcohol terciario
 Por fermentación:
Se fermenta los carbohidratos como el azúcar y almidon. Tenemos asi a la caña
de azúcar, remolacha, uvas, etc. Se emplea para la producción del vino, pisco,
cerveza, etc.
𝐶6𝐻12𝑂6(𝑎𝑐) + 𝑙𝑒𝑣𝑎𝑑𝑢𝑟𝑎 → 2𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 2𝐶𝑂2(𝑔)

REACCIONES QUIMICAS:
• Deshidratación:
En la deshidratación de alcoholes, el H y el OH se pierden de carbonos adyacentes.
Es necesario un catalizador ácido. Se rompen el enlace CO y un CH vecino, y se forma
un enlace. Por lo general las deshidrataciones catalizadas por ácido siguen la regla
de Zaitsev y forman como producto principal el alqueno más estable,
EJEMPLOS
• Deshidratación:
Alcoholes primarios
Alcoholes secundarios y terciarios
ciclohexanol
EJERCICIOS
Repasemos lo aprendido
Completa las siguientes reacciones:
a)
H2SO4
calor
H2SO4
b) 3-metilpentan-3-ol
calor
H2SO4
c) 2,3-dimetilbutan-1-ol
calor
• Síntesis de halogenuros de alquilo
EJERCICIOS
Formación de alcóxidos → ruptura del enlace O-H
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K... y aún con los
alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el
metal desprendiéndose en estado gaseoso. La sustancia que se forma es un
alcóxido o alcoholato
En la formación de alcóxidos se cumple: Reactividad o velocidad de reacción: 1º >2º > 3º
 El sodio reacciona rápido con alcoholes primarios y algunos alcoholes secundarios.

 El potasio es mas reactivo que el sodio y se utiliza comúnmente con alcoholes terciarios y algunos alcoholes
secundarios.
Formación de alcóxidos → ruptura del enlace O-H
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂-𝑁𝑎 + 1/2H2

Alcohol etílico Etóxido de sodio
CH3-CH – CH3 CH3-CH – CH3

OH + Na ONa ++ 1/2H2
Alcohol Isopropílico Isopropóxido de sodio
CH3 CH3
+ 1/2H2
CH3-C-OH + CH3-C-ONa
Na CH3 CH3
t-Butóxido de sodio
a)
b)
2-metilciclohexan-1-ol
Reacción de oxidación
La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico. Depende del alcohol y del
agente oxidante que el compuesto carbonílico resultante sea un aldehído, una cetona o
un ácido carboxílico.
PCC: clorocromato de piridinio

PDC: dicromato de piridinio
a)
[O]
[O]
[O]
Alcohol Aldehído Acido carboxílico
Oxidación del alcohol etílico

Reactivo de Bordwell-Wellman: Este reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido y es de color naranja rojizo.
Oxidación de alcoholes primarios
 La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehido. A
diferencia de las cetonas los aldehidos se oxidan hasta ácidos
carboxílicos
Oxidación de alcoholes primarios
 Para conseguir la oxidación controlada de los alcoholes primarios a aldehidos se deben
emplear otros oxidantes basados en Cr (VI) como el reactivo de Collins, que es un
complejo de trioxido de cromo con dos moléculas de piridina y el clorocromato de piridinio
(PCC) más soluble en diclorometano.
a)
[O]
[O]
[O]
APLICACIONES INDUSTRIALES DE
ALCOHOLES
ALCOHOLES
Alcohol isopropílico
ALCOHOLES
Etilenglicol Propilenglicol
APLICACIONES INDUSTRIALES DEL ETANOL
 Preparación de bebidas alcohólicas como la cerveza, wisky, vino, etc.

 En la elaboración de barnices, lacas, explosivos.
 Como solventes inertes en los laboratorios.
 En la fabricación de perfumes, colonias, extractos, etc.
 Como combustible de los motores.
 Como antiséptico y desinfectante en la Medicina.
Qué aprendimos hoy?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgánica. 11ª edición. Editorial Limusa. México. 2012.
MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson Educación.
México. 2004.
CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid. 2007.
 https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-7.pdf
 http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf
 http://kinesiologia2010.bligoo.cl/media/users/7/388894/files/26197/sesion-18..pdf
Murry
Murry
Carey
Recio
Murry

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QUIMICA ORGANICA

Qué son los

Al finalizar la clase el alumno reconoce a los alcoholes primarios,

 Propiedades físicas de los alcoholes

 Propiedades físicas de los alcoholes

Formado por Estructura

¿Por qué sucede?

 Otra manera de nombrar es indicando el tipo de

 Puede tener dobles y triples enlaces o anillos

 Diol vecinal: “Glicol”

 Cuando el grupo OH está unido a

 Cuando el grupo OH interviene

Alcohol + Raíz + ÍLICO

CH3-OH Alcohol metílico

CH3-CH2-OH Alcohol etílico

CH3-CH2-CH2-OH Alcohol n-propílico

 Obtención de alcoholes primarios (1-butanol)

𝐶𝐻3𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙

 Obtención de alcoholes terciarios (ter-butanol)

El reactivo de Grignard reacciona con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona para

Reactivos de Grignard RMgX se forman a

𝐶6𝐻12𝑂6(𝑎𝑐) + 𝑙𝑒𝑣𝑎𝑑𝑢𝑟𝑎 → 2𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 2𝐶𝑂2(𝑔)

Alcoholes secundarios y terciarios

En la formación de alcóxidos se cumple: Reactividad o velocidad de reacción: 1º >2º > 3º

 El sodio reacciona rápido con alcoholes primarios y algunos alcoholes secundarios.

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂-𝑁𝑎 + 1/2H2

CH3-CH – CH3 CH3-CH – CH3

PCC: clorocromato de piridinio

Alcohol Aldehído Acido carboxílico

Oxidación del alcohol etílico

 Preparación de bebidas alcohólicas como la cerveza, wisky, vino, etc.

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