Ciklobutadien

Ciklobutadien
	1,3-Cyclobutadiene
Drugi nazivi	[4]Anulen
Identifikacija
CAS registarski broj	1120-53-2
PubChem	136879
ChemSpider	120626
ChEBI	33657
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	C1=CC=C1 C1=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C4H4/c1-2-4-3-1/h1-4H ; Kod: HWEQKSVYKBUIIK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H4/c1-2-4-3-1/h1-4H; Kod: HWEQKSVYKBUIIK-UHFFFAOYAI
Svojstva
Molekulska formula	C4H4
Molarna masa	52.07 g/mol
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Ciklobutadien je najmanji [n]-anulen ([4]-anulen).^[4]^[5] On je izuzetno nestabilan ugljovodonik koji ima životni vek kraći od pet sekundi u slobodnom stanju. Njegova hemijska formula je C₄H₄. Četvorougaona struktura je potvrđena infracrvenim studijama. Njegove alternirajuće jednostruke i dvostruke veze ne zadovoljavaju Hikelovo pravilo, jer njegov prsten ima 4 π elektrona. Neka ciklobutadien - metal jedinjenja su stabilna, jer atom metala daje 2 elektrona sistemu.

Sinteza

Nakon mnogobrojnih pokušaja, ciklobutadien je prvi put sintetisao Rouland Petit 1965. na Univerzitetu Teksasa u Ostinu, mada nije mogao da ga izoluje. Ciklobutadien se može generisati degradacijom iz ciklobutadien metal jedinjenja, na primer C₄H₄Fe(CO)₃ sa amonijum cerijum(IV) nitratom. Ovaj ciklobutadien gvožđe trikarbonil kompleks se priprema iz Fe₄(CO)₉ i cis-dihlorociklobutena dvostrukom dehidrohalogenacijom.^[6]^[7]

Ciklobutadien nakon oslobađanja iz kompleksa sa gvožđem reaguje sa elektron-deficitarnim alkinima do Devar benzena:^[8]

Cyclobutadiene to Dewarbenzene conversion

Devar benzen se konvertuje do dimetil ftalata zagrevanje na 90 °C.

Jedan derivat ciklobutadiena je takođe dostupan putem [2+2]cikloadicije di-alkina. U ovoj reakciji zarobljavajući agens je 2,3,4,5-tetrafenilciklopenta-2,4-dienon i jedan od finalnih produkata (nakon uklanjanja ugljen monoksida) je ciklooktatetraen:^[9]

Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee 2006

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
↑ Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page
↑ Iron, tricarbonyl (η4-1,3-cyclobutadiene)- R. Pettit and J. Henery Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, pp. 310 (1988); Vol. 50, pp. 21 (1970) Link
↑ Cyclobutadiene L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(14); 3253-3254. Abstract
↑ Revisit of the Dessy-White Intramolecular Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee, Man-kit Leung, Gene-Hsiang Lee, Yi-Hung Liu, and Shie-Ming Peng, J. Org. Chem.; 2006; 71(22) pp 8417 - 8423; (Article) DOI:10.1021/jo061334v

Povezano

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[Clayden1st-4] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[March6th-5] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

[emerson-6] Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes G. F. Emerson, L. Watts, R. Pettit; J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(1); 131-133. First Page

[henery-7] Iron, tricarbonyl (η4-1,3-cyclobutadiene)- R. Pettit and J. Henery Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, pp. 310 (1988); Vol. 50, pp. 21 (1970) Link

[pettit-8] Cyclobutadiene L. Watts, J. D. Fitzpatrick, R. Pettit, J. Am. Chem. Soc.; 1965; 87(14); 3253-3254. Abstract

[lee-9] Revisit of the Dessy-White Intramolecular Acetylene-Acetylene [2 + 2] Cycloadditions Chung-Chieh Lee, Man-kit Leung, Gene-Hsiang Lee, Yi-Hung Liu, and Shie-Ming Peng, J. Org. Chem.; 2006; 71(22) pp 8417 - 8423; (Article) DOI:10.1021/jo061334v

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

p r u Cikloalkeni
Alkeni	Ciklopropen • Ciklobuten • Ciklopenten • Cikloheksen • Ciklohepten • Ciklookten
Dieni	Ciklobutadien • Ciklopentadien • Cikloheksadien (1,3-Cikloheksadien • 1,4-Cikloheksadien) • Cikloheptadien • Ciklooktadien (1,5-Ciklooktadien)