1,3-Cikloheksadien
| 1,3-Cikloheksadien | |||
|---|---|---|---|
| |||
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 1,2-Dihidrobenzen, 1,3-CHD | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 592-57-4 
| ||
| PubChem[1][2] | 11605 | ||
| ChemSpider[3] | 11117
| ||
| ChEBI | 37610 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | GU4702350 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H8 | ||
| Molarna masa | 80.13 g/mol | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 0.841 g/cm³ | ||
| Tačka topljenja |
−98 °C, 175 K, -144 °F | ||
| Tačka ključanja |
80 °C, 353 K, 176 °F | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija | zapaljiv (F) | ||
| R-oznake | R11 | ||
| S-oznake | S9 S16 S29 S33 | ||
| Tačka paljenja | 26 °C c.c. | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
1,3-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost. Njegov indeks refrakcije je 1.475 (20 °C, D).
On se može koristiti kao donor vodonika u transfer hidrogenaciji, pošto je njegova konverzija u benzen + vodonik egzotermna (oko 20 kJ/mol u gasovitoj fazi).[4][5] Uprkos ove nestabilnosti u odnosu na benzen, struktura 1,3-cikloheksadiena je nađena u nekoliko prirodnih proizvoda, kao što je α-terpinen.
U poređenju sa 1,4-cikloheksadienom, 1,3-cikloheksadien je oko 1.6 kJ/mol manje stabilan, zbog manje povoljne elektronske distribucije.[6]
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
cyclohexane → 1,3-cyclohexadiene: ΔH +224 kJ/mol; cyclohexane → benzene: ΔH +205 kJ; 1,3-cyclohexadiene → benzene: ΔH -19 kJ - ↑ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
- ↑ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene