1,4-Cikloheksadien
| 1,4-Cikloheksadien | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Naziv po klasifikaciji | Cikloheksa-1,4-dien[1] | ||
| Drugi nazivi | 1,4-Dihidrobenzen | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | 1,4-CHDN | ||
| CAS registarski broj | 628-41-1 
| ||
| PubChem[2][3] | 12343 | ||
| ChemSpider[4] | 11838
| ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 3295 | ||
| MeSH | |||
| ChEBI | 37611 | ||
| Bajlštajn | 1900733 | ||
| Gmelin Referenca | 1656 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C6H8 | ||
| Molarna masa | 80.13 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 847 mg cm-3 | ||
| Tačka topljenja |
-50 °C, 223 K, -58 °F | ||
| Tačka ključanja |
82 °C, 355 K, 179 °F | ||
| Indeks prelamanja (nD) | 1,472 | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
63.0-69.2 kJ mol-1 | ||
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
-3573.5--3567.5 kJ mol-1 | ||
| Standardna molarna entropija S |
189.37 J K-1 mol-1 | ||
| Specifični toplotni kapacitet, C | 142.2 J K-1 mol-1 | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija |  F  T
| ||
| NFPA 704 |
 3
2
0
| ||
| R-oznake | R45 R46 R11 Šablon:R48/20/21/22 | ||
| S-oznake | S53 S45 | ||
| Tačka paljenja | -7 °C | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
1,4-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost.
1,4-Cikloheksadien i srodna jedinjenja se mogu pripremiti iz benzena koristeći litijum ili natrijum u tečnom amonijaku.[5][6] Ovaj proces je poznat kao Birčova redukcija. Međutim, 1,4-cikloheksadien se lako oksiduje do benzena. Pokretačka sila te transformacije je formiranje aromatičnog prstena. Konverzija do aromatičnog sistema se može izvesti u laboratoriji koristeći alkene poput stirena, zajedno sa agensima transfera vodonika kao što je metal paladijum na ugljenoj podlozi.
γ-Terpinen je derivat 1,4-cikloheksadiena koji se javlja u prirodi, u esencijalnim uljima korijandra, limuna, i kima.
- ↑ „1,4-cyclohexadiene - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27. 3. 2005.. Identification and Related Records. Pristupljeno 12. 10. 2011.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
