Seminário Orgânica - Reações de Adição

REAÇÕES DE
ADIÇÃO
Ciclo alcanos e Dienos e Regra
de Markovnikov
• Ana Luiza Marangoni Castro
• Emilly Beatriz Brambilla de
Andrade
• Maria Fabiana de Paula Silva
Reações Orgânicas de Adição
1. As reações de adição são aquelas em que duas ou mais moléculas se unem e formam um
único produto.
2. Esse tipo de reação pode ocorrer em alcenos, alcinos, dienos, aromáticos e em ciclanos de
três ou quatro carbonos.
A reação de produção da
margarina se baseia na
hidrogenação de óleos vegetais
Reação de adição
Alcenos Alcinos
01 02
Possuem
Dienos Aromáticos
03
insaturações
04
As reações de adição
É por isso que esse ocorrem com a
tipo de reação não quebra de uma
ocorre em alcanos, ligação pi (π),
que só possuem formando duas novas
ligações sigma. ligações sigma (σ).
Já os cicloalcanos mencionados sofrem reação de adição porque seus anéis são instáveis:
As reações orgânicas de adição mais importante são:
De hidrogenação catalítica, de halogenação, de adição de

haletos de hidrogênio e de hidratação.
Vejamos cada uma delas a seguir

Reação de Hidrogenação
Catalítica
Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação

a molécula orgânica reage com o hidrogênio (H2)
na presença de um catalisador, que pode ser o
níquel metálico (Ni(s)), a platina (Pt(s)) e o
paládio (Pd(s)), todos pulverizados, o que acelera
a velocidade da reação.
Uma aplicação importante desse

tipo de reação é na produção de
margarinas a partir de óleos
vegetais, que são
predominantemente insaturados
em gorduras (saturadas).
Reação de Halogenação
Essa reação é semelhante à hidrogenação com a

diferença de que a adição não é de hidrogênio,
mas sim de Cl2 ou Br2 ou I2, ocorrendo a
formação de di-halogenetos vicinais, que são
moléculas com dois halogênios ligados a
átomos de carbono vizinhos
Geralmente, esse tipo de reação se

processa com alcanos e hidrocarbonetos
aromáticos (benzeno e seus derivados)
Reação de Adição de Haletos de Hidrogênio (HX)
Os haletos de hidrogênio (ou

halogenidretos) que se ligam às moléculas
orgânicas nessa reação são Cloreto de
hidrogênio (HCl), brometo de hidrogênio
(HBr) ou iodeto de hidrogênio (HI).
Reação de Hidratação
Há a formação de álcool como produto
A hidratação é a adição de moléculas de

água e ela também segue a regra de
Markovnikov
Regra de Markovnikov
A regra de Markovnikov
diz que, em reações de
hidro-halogenação e de
hidratação, o hidrogênio
Exemplo de como isso ocorre no caso da
liga-se ao carbono mais
hidro-halogenação do eteno
hidrogenado da dupla
ligação
Uma das reações orgânicas

de grande aplicação é a
reação de adição de haletos
de hidrogênio a alcenos,
alcinos e alcadienos
Outro tipo de reação de
adição importante é a
reação de hidratação, em
que uma molécula de água
se adiciona ao
hidrocarboneto em meio
ácido, produzindo álcoois
Mas e se essas reações
ocorressem com moléculas
assimétricas, como o propeno?
Observe a seguir que se

formariam moléculas
diferentes, dependendo do
carbono em que os átomos
estivessem ligados
E agora? Qual das duas moléculas se
forma em maior quantidade?
O químico russo Vladimir Vasilyevich
Markovnikov (1838-1904) passou a estudar “Na adição de um haleto de hidrogênio a um
algumas reações de adição de haletos de alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de
hidrogênio a alcenos e alcinos em 1869 carbono mais hidrogenado da dupla, ou seja, ao
átomo que possui mais ligações com o
hidrogênio.”
Essa regra também se aplica no caso da

Isso significa que no exemplo acima adição da água
o produto principal será:
Mas por que isso acontece?
Bem, tanto a molécula de água quanto as moléculas dos haletos de hidrogênio são polares
O hidrogênio fica com uma

carga parcial positiva:
Por outro lado, se ele estiver ligado a outro carbono, eles
possuirão a mesma eletronegatividade e o resultado será uma
carga nula.
Assim, esse hidrogênio terá a tendência de ligar-se ao
carbono da dupla que estiver com o caráter negativo maior.
Se formos mais à fundo na regioquímica dessa reação,

veremos que ela passa, na verdade, por duas etapas, uma
lenta e uma rápida.
No caso do propeno, dois carbocátions poderiam ser Assim, na etapa rápida, o ânion haleto, que no exemplo
formados, que seria um primário e um secundário: acima é o Br-, liga-se ao carbono secundário, formando
nosso produto majoritário:
O carbocátion secundário, em que a valência Assim, o carbocátion mais estável

livre fica no carbono secundário ou no menos fornece o produto mais estável, que
hidrogenado, é o mais estável, além de ser será o produto principal da reação.
formado mais rapidamente.

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REAÇÕES DE

As reações orgânicas de adição mais importante são:

De hidrogenação catalítica, de halogenação, de adição de

Vejamos cada uma delas a seguir

Como o próprio nome indica, nesse tipo de reação

Uma aplicação importante desse

Essa reação é semelhante à hidrogenação com a

Geralmente, esse tipo de reação se

Os haletos de hidrogênio (ou

A hidratação é a adição de moléculas de

Uma das reações orgânicas

Observe a seguir que se

Essa regra também se aplica no caso da

O hidrogênio fica com uma

Se formos mais à fundo na regioquímica dessa reação,

O carbocátion secundário, em que a valência Assim, o carbocátion mais estável

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