Governo do Estado do Rio de Janeiro

Secretaria de Estado de Educação

Comte Bittencourt
Secretário de Estado de Educação

Andrea Marinho de Souza Franco

Subsecretária de Gestão de Ensino

Elizângela Lima
Superintendente Pedagógica

Coordenadoria de Área de conhecimento

Maria Claudia Chantre

Assistentes
Carla Lopes
Fabiano Farias de Souza
Roberto Farias
Verônica Nunes
Cátia Batista Raimundo

Texto e conteúdo

Prof. Fernando Renato Vicente Ferreira

C.E. Alfredo Neves
Prof. Muller da Silva Paulino
C.E. Barão de Tinguá
Prof. Wilhermyson Lima Leite
C.E. Professor Murilo Braga
Capa
Luciano Cunha

Revisão de texto
Prof ª Andreia Cristina Jacurú Belletti
Prof ª Andreza Amorim de Oliveira Pacheco.
Prof ª Cristiane Ramos da Costa
Prof ª Deolinda da Paz Gadelha
Prof ª Elizabete Costa Malheiros
Prof ª Karla Menezes Lopes Niels
Prof ª Kassia Fernandes da Cunha
Prof Marcos Giacometti
Prof Mário Matias de Andrade Júnior
Prof ª Regina Simões Alves
Prof Thiago Serpa Gomes da Rocha

Esse documento é uma curadoria de materiais que estão disponíveis na internet, somados à
experiência autoral dos professores, sob a intenção de sistematizar conteúdos na forma de
uma orientação de estudos.

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 QUÍMICA – ORIENTAÇÕES DE ESTUDOS

Sumário

Introdução .................................................................................................................................. 5
AULA 1 – A química orgânica como ciência ..................................................................... 6
AULA 2 – Tipo de cadeias orgânicas. ................................................................................. 8
AULA 3 – A Química do Petróleo ....................................................................................... 10
AULA 4 – Fórmulas na Química Orgânica ....................................................................... 14
AULA 5 – Os hidrocarbonetos e as suas fórmulas gerais .......................................... 18
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO .................................................................................................. 19
RESUMO ................................................................................................................................... 20
INDICAÇÕES BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................................ 21

DISCIPLINA: QUÍMICA.
 ORIENTAÇÕES DE ESTUDOS para QUÍMICA
3º Bimestre de 2021 - 3ª série do Ensino Médio

META:
Identificar e reconhecer os conteúdos específicos de Química em conformidade com
as exigências curriculares.

OBJETIVOS:
Reconhecer as principais características das cadeias carbônicas estabelecendo
relações, por exemplo, com as principais frações do petróleo.
Reconhecer o nome e as fórmulas estruturais das principais funções orgânicas:
hidrocarbonetos, álcool, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, ésteres,
aminas e amidas.
Identificar algumas das substâncias orgânicas com uso especial para a vida cotidiana,
tais como: propanona, éteretílico, etanol, metanol, formol e ácido acético.

Introdução
 Sintonizado com as transformações e novas demandas da educação é
necessário destacarmos o uso de recursos tecnológicos de forma a criar melhores
ambientes para produção do conhecimento. Pontuar o uso das diferentes formas de
aprendizagem com o uso da tecnologia, envolve um novo planejamento, onde novas
contribuições poderão ser de grande importância para sua melhoria. Ampliar esses
recursos é importante como parte do processo de transformação pautado em um novo
conceito de educação.

Para considerarmos os temas relacionados as Unidades de Conhecimento de

Química (UCQ) abordadas no Ensino Médio, devemos construir possibilidades de
prática investigativa, possibilitando ao aluno construir, por meio das inúmeras
possibilidades teóricas e de modelos existentes, uma relação com sua realidade,
ampliando sua compreensão física e social.

Pretendemos aqui iniciar nossos estudos abordando “A química dos sistemas

Naturais: Qualidade de Vida e Meio Ambiente” colocando nossos objetivos e
relacionando-os com a Química dos compostos do carbono, assim como identificar a
presença destas inúmeras substâncias em nosso cotidiano. Bons estudos!

AULA 1 – A química orgânica como ciência

 A química orgânica é a parte da química que estuda os compostos do carbono.
Os compostos orgânicos podem ser divididos em orgânicos naturais e sintéticos. Os
compostos orgânicos naturais são aqueles provenientes da natureza de forma vegetal
ou animal como: o carvão mineral, o petróleo, gás natural, entre outros. Já os compostos
orgânicos sintéticos são aqueles produzidos pelas indústrias químicas, como por
exemplo, os medicamentos.

O carbono é um elemento de número atômico 6 e está localizado na família 4 A,

tendo, portanto, 4 elétrons na sua última camada. Seguindo a regra do octeto, o carbono
precisará de 8 ligações para que se torne estável. A figura 42 apresenta a estrutura de
Lewis para o carbono. A figura abaixo apresenta a molécula do metano onde o carbono
encontra-se estabilizado.

Figura: Estrutura de Lewis para o carbono Figura: Representação da molécula de metano

As quatro valências do carbono são iguais entre si e somente diferentes tipos

de ligante que determinam os diferentes tipos de compostos formados.

Outras características importantes do carbono:

- Forma diferentes tipos de ligação;

Ligações simples ligações duplas ligações triplas

- Liga-se a vários elementos químicos;

(oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, cloro, fluor, iodo e outros)

 - Forma cadeias

- Após compreender as inúmeras possibilidades que o carbono proporciona para a

formação de milhares de compostos orgânicos, vamos ouvir o podcast do professor
WILHERMYSON, um bate-papo sobre a Química do carbono, sua aplicação e os
processos que são importantes para a sustentabilidade como a o 3R (Reduzir, Reusar
e Reciclar)

AULA 2 – Tipo de cadeias orgânicas.

As cadeias carbônicas podem ser classificadas em:

* Abertas ou fechadas

Abertas são aquelas que possuem pontas, também conhecidas como alifáticas.
As cadeias fechadas são aquelas que formam ciclos.

Cadeia fechada

Cadeia aberta
 * Normal ou Ramificada

As cadeias carbônicas normais são aquelas que apresentam uma única

seqüência e as ramificadas são aquelas que apresentam ramificações. Observe:

Cadeia ramificada

Cadeia normal

* Saturada ou Insaturada

As cadeias carbônicas são classificadas como saturadas, quando apresentam

apenas ligações simples entre os carbonos, e insaturadas quando apresentam ligações
duplas ou triplas. Observe que no primeiro exemplo a cadeia apresenta apenas ligações
simples (−), portando será classificada como saturada, já no segundo caso apresenta
ligação dupla (=), portanto deverá ser considerada como insaturada.

Cadeia saturada
Cadeia insaturada

* Homogênea ou Heterogênea

As cadeias carbônicas são consideradas homogêneas, quando não existe

nenhum átomo diferente do carbono (heteroátomo) entre estes carbonos. Já na cadeia
heterogênea existe um heteroátomo entre os carbonos. Observe que quando o
heteroátomo está na ponta da cadeia carbônica ela será considerada homogênea.

Observe que a representação abaixo apresenta uma cadeia sem heteroátomos,

portanto é classificada como homogênea.

Cadeia homogênea
Observe a seqüência de imagem:

Cadeia heterogênea

Cadeia homogênea

Na primeira representação o oxigênio se encontra entre dois carbonos, portanto

podemos dizer que é uma cadeia heterogênea. Na segunda figura o oxigênio está na
ponta da cadeia, ou seja, não está entre 2 carbonos, sendo neste caso classificada
como cadeia homogênea.

- Acompanhem o vídeo abaixo do professor Wilhermyson Lima, que irá apresentar a

classificação dos carbonos na cadeia (Primários, secundários, terciários e quaternários),
a Classificção das cadeias carbônicas e sua nomenclatura básica a paratir da IUPAC (
International Union of Pure and Applied Chemistry)

AULA 3 – A Química do Petróleo

Classificação do petróleo
De um modo geral, o petróleo está diretamente relacionado a sua rocha
reservatória, ou seja, as condições geológicas de sua formação permitindo classificá-lo
como:
- PETRÓLEO DE BASE PARAFÍNICA;

- PETRÓLEO DE BASE NAFTÊNICA;

- PETRÓLEO DE BASE AROMÁTICA.

 A diferença entre esses óleos é perceptível durante o processo de destilação,
onde os petróleos de base parafínica apresentam, como resíduos, substâncias
ceráceas contendo principalmente membros da série parafínica. O petróleo naftênico
apresenta um resíduo asfáltico. Os petróleos aromáticos apresentam, em seus
componentes, derivados da cadeia do benzeno.

O Instituto Americano do Petróleo (API, do inglês American Petroleum Institute)

classifica os óleos crus baseado em sua densidade, hoje esta classificação também é
usada no Brasil com a finalidade de definir parâmetros de qualidade para o respectivo
óleo. A característica do petróleo em função da gravidade API é definida por graus,
conforme tabela abaixo:

Faixa API Descrição Viscosidade Cor Componentes

0o – 22,3o PESADO Extrema Escuro Asfalto

22,3o – 31,3o MÉDIO Média Marrom Gasolina e diesel

31,3o – 47o LEVE Fluido Amarelo Claro Condensado/gasolina

Figura: Gráfico percentual dos componentes do óleo cru

Derivados do petróleo e gás

Após extração e transporte, o petróleo passa por um processo de separação e
purificação de seus componentes chamado de REFINO, onde o óleo bruto após
aquecimento (forno), começa a desprender vapores, que se elevam da base (área mais
quente) para o alto da torre de destilação (área mais fria). A condensação em pratos
correspondentes permite a separação de forma especifica de seus componentes,
conforme a figura.

Figura: Representação da Torre de destilação

A composição do óleo como escrito anteriormente, pode variar

significativamente, o que irá impor sistemas complexos com multiplas operações até a
formação dos produtos finais que podem ser:

COMBUSTÍVEIS: Gasolina, GLP, querosene e outros.

PRODUTOS ACABADOS NÃO COMBUSTÍVEIS: Solventes, lubrificantes, graxas,

asfalto e coque (para produção de ferro gusa).

INTERMEDIÁRIOS DA INDÚSTRIA QUÍMICA: nafta, etano, propano, butano, etileno,

propileno, butilenos, butadieno e BTX (benzeno tolueno e xileno).

Algumas operações realizadas pelas refinarias de petróleo, para obtenção dos

produtos finais, são:

- TOPPING: Destilação fracionada

- CRAQUEAMENTO: É a quebra de frações mais pesadas (moléculas maiores) do

petróleo. Este processo é realizado com o uso de calor e/ou catalizadores para um
melhor aproveitamento final dos produtos formados.

- COMBINAÇÃO DE HIDROCARBONETOS: O processo envolve duas ou mais

moléculas para a formação de uma molécula maior, como por exemplo combinar dois
combustíveis gasosos, a fim de produzir um combustível líquido. Ex.: produção de
gasolina de alta octanagem.

- REARRANJO DE HIDROCARBONETOS (REFORMING): Altera a estrutura da

molécula original, sem modificar o número de átomos de carbono da molécula,
modificando portanto suas propriedades físicas e químicas. (formação de isômeros)

- TRATAMENTO E BLENDING: Remoção de substâncias indesejaveis na formação do

produto final como enxofre, nitrogênio, metais pesados e outras impurezas o
BLENDING, corresponde a última etapa do tratamento onde pode ocorrer a recuperação
de parte do que foi removido (mistura a formulação do produto), permitindo que o
produto atenda as especificações desejadas.

Indústria do petróleo (produtos de primeira, segunda e terceira geração)

Os produtos finais gerados pelas refinarias de petróleo, servem de matéria prima
para o segmentos indústriais, sendo organizados em produtos de primeira, segunda e
terceira geração, de acordo com o destino ou finalidade.
AULA 4 – Fórmulas na Química Orgânica

Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbonos e hidrogênios.

O nome hidrocarboneto é justificado, pois hidro- hidrogênio, carboneto- carbono,
podem possuir cadeias abertas ou fechadas, saturadas ou insaturadas e normais ou
ramificadas, sendo que para cada tipo existe uma nomenclatura e classificação.

* ALCANOS E CICLOALCANOS

Os alcanos são compostos de cadeia aberta que possuem apenas ligações

simples. Os cicloalcanos são compostos de cadeia fechada que também só possuem
ligações simples, conforme as representações abaixo:

Alcano

Cicloalcano

Nomenclatura

A nomenclatura de forma geral dos compostos orgânicos é feita utilizando-se um

prefixo para a quantidade de carbonos presente na cadeia. Estes prefixos serão
utilizados para todos os compostos orgânicos.

O sufixo será determinado de acordo com a classificação do composto. No caso

dos alcanos utilizamos a terminação ano. Observe a figura:

Quantidade
de Prefixo
Carbonos
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
 Esta molécula é composta por 3 carbonos portanto seu prefixo será prop.
Como é composta apenas por ligações simples (alcano)
sua terminação será ano, logo:

Prop + ano = propano

No caso dos compostos cíclicos é preciso colocar a palavra ciclo

para indicar que é um composto de cadeia fechada.

A representação apresenta 6 carbonos. Neste caso por ser uma

cadeia fechada a nomenclatura será:

ciclohexano

* ALCENOS

Os alcenos são compostos de cadeia aberta que possuem ligações simples e

ligação do tipo dupla. Sua nomenclatura é feita utilizando os prefixos de acordo com a
quantidade de carbono e a terminação eno. A contagem dos carbonos é feita iniciando-
se pela extremidade mais próxima a dupla ligação. É necessário que na nomenclatura
seja descrito o número em que se encontra a insaturação (=).

But-1-eno But-2-eno

Observe que a contagem em ambos os casos é feita pela extremidade mais

próxima da dupla ligação. Todas as duas moléculas possuem 4 carbonos, portanto o
prefixo será but. No primeiro caso a insaturação está no carbono 1 portanto but-1-eno,
ou apenas buteno. No segundo caso a insaturação se encontra no segundo carbono,
portanto but-2-eno.

* ALCINOS

Os alcinos são compostos de cadeia aberta que possuem ligações simples e

ligação do tipo tripla. Sua nomenclatura é feita utilizando os prefixos de acordo com a
quantidade de carbono e a terminação ino. A contagem dos carbonos é feita iniciando-
se pela extremidade mais próxima a tripla ligação. É necessário que na nomenclatura
seja descrito o número em que se encontra a insaturação (≡).

A contagem é feita pela extremidade mais próxima da

insaturação. A tripla ligação encontra-se no segundo
carbono (da direita para esquerda). Como temos no total 5
carbonos, o prefixo será pent. Portanto temos Pent-2-ino.

Hidrocarbonetos Ramificados

Os hidrocarbonetos sejam eles alcanos, alcenos, alcinos ou compostos cíclicos

podem apresentar ramificações. Neste caso é necessário evidenciá-las na
nomenclatura, para tanto é necessário colocar o número de onde se encontra a
ramificação na cadeia carbônica. As ramificações podem ser: metil para 1 carbono, etil
para dois carbonos, propil para 3 carbonos, butil para 4 carbonos e assim
sucessivamente. A cadeia principal sempre será a maior cadeia carbônica, seja ela
aberta ou fechada. Em caso de haver insaturações além de ramificações a contagem
dos carbonos será feita a partir da extremidade mais próxima a insaturação. No caso
dos alcanos que possuem apenas ligações simples a contagem deverá ser feita a partir
da extremidade mais próxima da ramificação. Caso existam ramificações iguais na
mesma molécula podemos utilizar os prefixos di, tri ou tetra, para nomeá-las. Observe
os exemplos:

1° - A cadeia principal está em amarelo. É composta de 5 carbonos ligados apenas por

ligações simples (alcanos). Portanto, teremos o prefixo pent e a terminação ano. No
caso das ramificações que precedem à nomenclatura, estão localizadas nos carbonos
2 e 3. Ambas são do tipo metil, pois são compostas apenas de 1 carbono cada. Neste
caso este composto será nomeado como 2,3
dimetil pentano. Observe que precisamos
colocar os dois números em que estão localizadas
as ramificações. O prefixo di significa que
possuímos 2 ramificações do mesmo tipo.
2° - O segundo exemplo nos revela uma cadeia principal composta por 7 carbonos,
todos com ligações do tipo simples. A contagem deverá ser feita da esquerda para a
direita, pois as ramificações estão mais próximas da extremidade da esquerda. Temos
duas ramificações do tipo metil, nos
carbonos 2 e 6 e uma ramificação do tipo
etil localizada no carbono 3. Logo a
nomenclatura ficará:

2,6 dimetil- 3 etil- heptano.

3° - O terceiro exemplo demonstra uma cadeia principal composta por 6 carbonos e

contendo uma ligação dupla (=) alceno. No caso das
ramificações temos uma ramificação do tipo metil no
carbono 2 e uma ramificação do tipo etil no carbono
4. Portanto a ramificação ficará

4-etil-2-metil-hex-2-eno.

4° O quarto exemplo demonstra uma cadeia principal com 6 carbonos e uma insaturação
dupla no 2 carbono. A ramificação presente é do
tipo metil e está localizada no 5 carbono. Portanto
a nomenclatura será:

5-metil-hex-2-eno.

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS: São compostos que possuem em sua fórmula

estrutural, pelo menos 1 anel benzênico na molécula.

A melhor forma de obtenção dos compostos aromáticos em produção industrial

é através da hulha (variedade de carvão mineral) em processos especiais de destilação.
Estes hidrocarbonetos não seguem uma norma fixa em sua nomenclatura, sendo
usualmente adotados os nomes comerciais.

Os aromáticos apresentam propriedades químicas semelhantes a dos

hidrocarbonetos, possuindo seu ponto de fusão um pouco mais elevado, pois suas
moléculas são planas, permitindo maior interação intermolecular

Exemplos de compostos aromáticos:

Fonte: http://www.deboni.he.com.br/tq/org/aromaticos.htm

AULA 5 – Os hidrocarbonetos e as suas fórmulas gerais

Como o número de compostos orgânicos é muito grande, estes compostos são

divididos (ou classificados) em função de suas propriedades que estão relacionadas
com as características das suas cadeias carbônicas e, também, em função de suas
características químicas. Surgem, assim, as Funções Orgânicas.
 Uma única substância pode ser representada de 4 formas diferentes, conforme o
exemplo abaixo:

No quarto exemplo a fórmula condensada linear (Bastão) é representada

pela linha em ziguezague. Geralmente, os átomos de carbono e hidrogênio
ficam subentendido em cada extremidade da linha, formando ângulos de 45o,
na imagem os átomos de carbono e hidrogênio não são representados
diretamente mas estão subentendidos nas próprias ligações.

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

Exercício 1 – Adaptado de UFRRJ – 2006

Radicais são todos os agrupamentos atômicos que contêm uma ou mais valências livres
e que não podem ocorrer em liberdade. Qual o composto orgânico formado da união
dos radicais metil e n-propil?
a. Butano b. Pentano c. Metil–propano d. Dimetil–propano

Exercício 2 – Adaptado de UFRN – 2009

Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio,
entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações:
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos contendo ligações simples em sua cadeia
carbônica.
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo ligações triplas em sua cadeia
carbônica.
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo ligações duplas em sua cadeia
carbônica.
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o propino
e o buteno.
A afirmativa que relaciona corretamente as propriedades dos hidrocarbonetos é a:
a. I. b. II. c. III. d. IV.

Exercício 3 – Adaptado de UFMG – 2005

Três tanques contendo 250 toneladas de um gás derivado do petróleo usado na
fabricação de borracha sintética foram destruídos em incêndio no Rio de Janeiro. Qual
a fórmula molecular deste hidrocarboneto de cadeia aberta com 4 átomos de carbono e
1 ligação dupla?
a. C4H6 b. C4H8 c. C4H10 d. C4H11

RESUMO

As características especiais do carbono tornam-o um elemento notável. Ao

examinarmos a sua estrutura atômica, saberemos por que o carbono é capaz de formar
uma diversidade de compostos muito maior do que os outros elementos.

A primeira característica importante sobre o carbono é que ele é tetravalente, ou

seja, forma 4 ligações covalentes. Sendo do grupo 14 da tabela periódica, o carbono
possui quatro elétrons na camada de valência. Lembre-se que em cada ligação
covalente é feito o compartilhamento de elétrons entre os átomos que participam da
ligação. O átomo de carbono pode se combinar com vários outros átomos, formando
cadeias que podem conter até milhares de átomos ligados entre si nas mais variadas
proporções.

Outra característica importante nos estudos com os compostos orgânicos é

identificar algumas substâncias orgânicas presentes em nosso cotidiano, entre elas
destacamos os derivados de petróleo e seus processos de obtenção. A destilação
fracionada é a principal forma de separação dos derivados do petróleo, porém temos
toda a cadeia ´produtiva no segmentos das indústrias de primeira, segunda e terceira
geração.

Há outros elementos químicos que formam encadeamentos como o carbono,

mas nada comparável às cadeias estáveis e variadas deste último, devido à sua
importância, cada átomo de carbono possui uma classificação de acordo com a
quantidade de outros átomos de carbono aos quais possa estar ligado em uma cadeia
carbônica. Sendo assim, é conveniente classificarmos as cadeias carbônicas de acordo
com a presença ou ausência de uma determinada característica ou critério, sempre
obedecendo o padrão estabelecido pela IUPAC, isso nos permitirá reconhecer as
diversas substancias orgânicas presentes em nosso cotidiano.

INDICAÇÕES BIBLIOGRÁFICAS

ATKINS, Peter. Princípios de Química: questionando a vida moderna e o meio

ambiente.

BROWN, Lawrence S.; HOLME, Thomas A. Química geral aplicada à engenharia.

Cengage, 2009.

RUSSEL, John B. Química geral. V. 1 e v. 2.

Urbesco, J.; Salvador, E. Química – Química Orgânica; volume 3; 10a edição; São
Paulo: Saraiva, 2005. 512p.