Reacções de Compostos Orgânicos

INTRODUÇÃO
Quase todos os compostos orgânicos tem moléculas apolares ou com baixa polaridade;
Essa característica é um fator determinante na ocorrência de reações entre eles;
As reações que envolvem substâncias moleculares são mais lentas e difíceis do que as
reações iônicas, especialmente em soluções aquosas;
No caso de reações moleculares, as ligações covalentes devem ser rompidas (reagentes)
para que os átomos possam se rearranjar (produtos);
I. REAÇÕES DE ADIÇÃO
São as reações em que duas ou mais moléculas se associam, originando uma única
molécula;
Esse tipo de reação é característico de compostos insaturados, com quebra de uma
ligação entre átomos de carbono. As adições podem ser feitas à dupla ou tripla ligação.
ADIÇÃO À DUPLA
 Hidrogenação (adição de hidrogênio)
 Halogenação (adição de halogênios)
 Adição de halogenidretos (HX)
 Hidratação (adição de água)
ADIÇÃO À TRIPLA LIGAÇÃO

 Hidrogenação (parcial ou total)
 Halogenação (parcia ou total)
 Adição de halogenidretos
 Hidratação
Reações de adição – adição à dupla
 HIDROGENAÇÃO – reação de Sabatier-Senderens, empregada

industrialmente na produção de alcanos;
Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 1

 HALOGENAÇÃO - Cl₂ > Br₂ > I₂
Produz dialetos vicinais (dois átomos de halogênios em carbonos vizinhos):
 ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS (HX) – HI > HBr > HCl

O hidrogênio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais hidrogenado da dupla
ligação (regra de Markovnikov).
Regra de Markovnikov: o hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono da dupla ou
tripla ligação m a i s
hidrogenado.
 HIDRATAÇÃO
Reação que ocorre na presença de ácidos, originando álcoois. Também obedece a regra
de Markovnikov;
Reações de adição – adição à tripla

Os alcinos são mais reativos que os alcenos e fazem as mesmas reações de adição dos
alcenos.
Pode sofrer uma adição ou duas (rompimento de uma ou duas ligações da tripla
ligação).
 HIDROGENAÇÃO
Pode ser parcial (só uma ligação quebrada) ou total (duas ligações quebradas):
 HALOGENAÇÃO
o Parcial ou total;

 ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS
Na segunda parte da reação deve-se obedecer à regra de Markovnikov.
 HIDRATAÇÃO
Formação de enol que se tautameriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico (caso do
etino) ou cetoenóico (demais alcinos);
Segue a regra de Markovnikov.
Reações de adição – adição aos ciclanos

Os ciclanos, por serem compostos cíclicos saturados, não deveriam sofrer reações de
adição.
Mas o que se verifica é que os primeiros compostos da série de ciclanos podem ser
abertos, ocorrendo a reação de adição:

RESSONÂNCIA
Constitui um sistema em que as posições dos elétrons mudam, mas as dos átomos não,
tendo como resultado um híbrido das estruturas originais - híbridos de ressonância;
Os híbridos podem ser representados por:
Por causa da ressonância o anel benzênico resulta em uma estrutura na qual as ligações
entre os carbonos não devem ser nem simples nem duplas, mas intermediárias;
O benzeno não apresenta ligações duplas, e assim, não pode sofrer reação de adição
como os alcenos.
O benzeno é bastante estável, dando preferência a reações de substituição.
II. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

São as reações em que ocorre na molécula a troca de um ligante:

Esse tipo de reação é característica nos alcanos, ciclanos com anéis estáveis, aromáticos,
entre outros compostos;
Como ocorre substituição, a cadeia carbônica se mantém, não havendo nem aumento
nem diminuição do número de carbonos;
Reações de substituição nos Alcanos

Os alcanos são também denominados parafina por serem pouco reativos.
Eles são estáveis e só reagem em condições energéticas.
As reações de substituição que podem ocorrer são:
 Halogenação
 Nitração
 Sulfonação
 HALOGENAÇÃO
Ordem de reatividade: F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂
As reações que envolvem o flúor são muito violentas e as de iodo praticamente não
ocorrem:
 NITRAÇÃO
Reação com ácido nítrico (HNO₃ OH-NO₂): 
 SULFONAÇÃO
Reação com ácido sulfúrico (H₂SO₄  HO-SO₃H):

Em alcanos com três ou mais carbonos, o hidrogênio a ser substituído é o que se
encontra no carbono menos hidrogenado.
A ordem de reatividade dos hidrogênios é: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário
> H ligado a C
Primário
Reações de substituição aos Ciclanos

Ocorre reação de substituição de halogenação nos anéis com cinco ou mais carbonos:
Reações de substituição - Aromáticos

Devido à estabilidade do anel aromático, as reações mais fáceis de ocorrer são as de
substituição;
As reações de substituição nos anéis aromáticos podem ser:
 Halogenação
 Nitração
 Sulfonação
 Alquilação
 Acilação
 HALOGENÇÃO
Com a presença de catalisadores como FeCl₃, AlCl₃ e Fe:
 NITRAÇÃO

 SULFONAÇÃO
 ALQUILAÇÃO
Introdução de radical alquila (formado pela retirada de um hidrogênio da cadeia de um
alcano) no anel aromático;
 ACILAÇÃO
Introdução de radical acila (formado pela retirada do grupo OH de um ácido
carboxílico) no anel aromático;
Reações de substituição do halogênio nos haletos

A substituição do halogênio por outro radical negativo ocorre com facilidade
 Reação com base forte:
 Reação com RONa – para obtenção de ésteres

 Reação com compostos de Grignard – para obtenção de alcanos
 Reação com cianetos
 Reação com amônia – para obtenção de aminas
 Reação com sódio – síntese de Wurtz para obtenção de alcanos

com número par de carbonos
Reações de substituição da oxidrila
 Nos álcoois
 Nos fenóis
 Nos ácidos (reação de esterificação)

Reações de substituição do hidrogênio da oxidrila.
 Reação com metais e ácidos carboxílicos
 Reação com metais e fenóis
 Reação com metais e álcoois
 Reação com bases e ácidos carboxílicos
 Reação com bases e fenóis
 Reação com bases e álcoois

 Reação com compostos de Grignard e ácidos carboxílicos
 Reação com compostos de Grignard e fenóis
 Reação com compostos de Grignard e álcoois
III. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

São reações em que ocorre a saída de ligantes de uma molécula, não havendo
substituição desses ligantes;
Esse tipo de reação é inversa à de adição.
Reações de eliminação – desidratação
 DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
Ocorre com aquecimento e na presença de um agente desidratante, como o H₂SO₄
concentrado;
Houve a eliminação do hidrogênio ligado ao carbono menos hidrogenado e vizinho do

que contém a hidroxila;
Este tipo de desidratação é denominado intramolecular, pois houve eliminação de água
de dentro de uma molécula, servindo para a produção de alcenos;
 DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
Alterando a temperatura, o produto será outro:

Neste caso, a desidratação é intermolecular.
O éter etílico também é chamado de éter sulfúrico porque na sua produção se usa o
ácido sulfúrico como agente desidratante.
 DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Desidratação de ácidos carboxílicos: ocorre com aquecimento e na presença de agentes
desidratantes, produzindo anidrido de ácido:
Reações de eliminação – halogénios
 DIALETO VICIAL
 DIALETO NÃO-VICIAL E NÃO GÊMEO

Os halogênios estão afastados e o resultado final é um composto cíclico;
Reações de eliminação – halogenidretos

IV. REAÇÕES DE REDUÇÃO
São reações que ocorrem com entrada de hidrogênio na molécula, com saída ou não de
oxigênio
 REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

Os aldeídos e as cetonas sofrem redução, originando álcoois primários e secundários,
respectivamente.
Essa redução pode ser feita com hidrogênio na presença de Ni ou Pt como catalisador.
Na presença de amálgama de sódio (Na/Hg) e ácido clorídrico (HCl), o aldeídos e as

cetonas se reduzem a hidrocarbonetos:

 REDUÇÃO DE NITROCOMPOSTOS
É importante porque permite a obtenção de aminas aromáticas, como anilina, produtos
importante da indústria de corantes:
V. REAÇÕES DE POLIMERIZAÇÃO
Reações em que duas ou mais moléculas se unem originando uma molécula múltipla.
Têm grande aplicação industrial, pois com elas se obtêm plásticos, fibras têxteis, tintas,
etc..
VI. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

São reações que ocorrem com a entrada de oxigênio na molécula ou saída de
hidrogênios;
 OXIDAÇÃO BRANDA
É obtida usando-se uma solução uma solução diluída, neutra ou levemente básica, de
KMnO₄ - reativo de Baeyer;
Nos alcenos: chamada de branda porque só há rompimento de uma ligação da dupla

no alceno:
Nos alcenos: dependendo da posição da ligação dupla o produto se altera:

 Carbono da dupla possui um hidrogênio ácido
 Carbono da dupla possui dois hidrogênios gás carbônico
 Carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

O símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante.
Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da tripla ligação;
Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da tripla ligação, o produto será um
dialdeído;
Nos alcinos: há quebra das três ligações da tripla ligação:

 Se o carbono da ligação tripla não possuir hidrogênio, ele se converte em
carboxila;
 Se possuir, ele se converte em CO₂;
 OZONÓLISE DE ALCENOS
Reação em que o alceno é submetido à ação do ozônio (O₃).
As possibilidades são:
 Carbono da dupla ligação possui um hidrogênio aldeído
 Carbono da dupla ligação possui dois hidrogênios metanal
 Carbono da dupla não possui hidrogênio cetona

 OXIDAÇÃO DOS ÁLCOOIS
Ocorre na presença de KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇, em qualquer meio, ou ainda, oxigênio do ar,
na presença de cobre e platina (catalisador):
 OXIDAÇÃO DE AROMÁTICOS
O benzeno, por apresentar grande estabilidade, não sofre ação por agentes oxidantes
como KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇.
Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao anel benzênico, sempre com
formação de carboxila, ligadas ao anel para cada radical:
 COMBUSTÃO
Os compostos orgânicos queimam na presença de gás oxigênio, com aquecimento.
A combustão é uma combustão extrema e, dependendo da quantidade de oxigênio, ela
pode ser:
 Completa:
 Parcial:

 OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos sob a ação de oxidantes
comuns, ou com oxigênio do ar na presença de catalisador:
 OXIDAÇÃO DE CETONAS
As cetonas são mais estáveis que os aldeídos e somente se oxidam na presença de
oxidantes energéticos, como HNO₃ (concentrado) ou H₂Cr₂O₇ (concentrado).
Nessa oxidação ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, originando uma mistura
de ácidos carboxílicos:
Assim, concluí-se que:

 Os aldeídos são mais redutores que as cetonas;
 Os aldeídos como qualquer outro composto orgânico, também sofrem
combustão, ou seja, queimam com produção de CO₂ e H₂O.
Elaborado por: António Raúl Bernardo. Obrigado pela atenção!!

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ADIÇÃO À TRIPLA LIGAÇÃO

Reações de adição – adição à dupla

 HIDROGENAÇÃO – reação de Sabatier-Senderens, empregada

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 ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS (HX) – HI > HBr > HCl

Reações de adição – adição à tripla

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 2

Na segunda parte da reação deve-se obedecer à regra de Markovnikov.

Segue a regra de Markovnikov.

Reações de adição – adição aos ciclanos

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 3

II. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

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Reações de substituição nos Alcanos

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Reações de substituição aos Ciclanos

Reações de substituição - Aromáticos

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 6

Reações de substituição do halogênio nos haletos

 Reação com base forte:

 Reação com RONa – para obtenção de ésteres

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 7

 Reação com cianetos

 Reação com amônia – para obtenção de aminas

 Reação com sódio – síntese de Wurtz para obtenção de alcanos

Reações de substituição da oxidrila

 Nos ácidos (reação de esterificação)

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 8

 Reação com metais e ácidos carboxílicos

 Reação com metais e fenóis

 Reação com metais e álcoois

 Reação com bases e ácidos carboxílicos

 Reação com bases e fenóis

 Reação com bases e álcoois

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 9

 Reação com compostos de Grignard e fenóis

 Reação com compostos de Grignard e álcoois

III. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

Esse tipo de reação é inversa à de adição.

Reações de eliminação – desidratação

Houve a eliminação do hidrogênio ligado ao carbono menos hidrogenado e vizinho do

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 10

 DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Reações de eliminação – halogénios

 DIALETO NÃO-VICIAL E NÃO GÊMEO

Reações de eliminação – halogenidretos

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 11

 REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS

Na presença de amálgama de sódio (Na/Hg) e ácido clorídrico (HCl), o aldeídos e as

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 12

VI. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

Nos alcenos: chamada de branda porque só há rompimento de uma ligação da dupla

Nos alcenos: dependendo da posição da ligação dupla o produto se altera:

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 13

Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da tripla ligação;

Nos alcinos: há quebra das três ligações da tripla ligação:

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 14

Autor: António Raúl Bernardo “QUIMIQUINHO” Estudante de ENSINO DE QUÍMICA Página 15

Assim, concluí-se que: