DERIVAT

ASAM KARBOKSILAT
Asam Karboksilat

• Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang

menghasilkan asam karboksilat bila direaksikan
dengan air.
• Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa
karbon turunan alkana yang mengandung gugus
fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus
alkil R.
Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat

• Derivat asam karbosilat mengandung gugus pergi

yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida
dan keton tidak. Reagensia, mengadisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehida, dan mensubtitusi
untuk gugus fungsi.
Turunan Asam Karboksilat

• Turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa

organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki
sebuah atom elektronegatif yang terikat pada atom
karbon karbonil.
• Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk
turunan asam karboksilat adalah: Klorida Asam,Ester,
Amida, Asil halida, Anhidrida asam .
Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat

• Spektra nomor dari derivat asam karboksilat

memberikan sedikit informasi mengenai
fungsionalitas dibandingkan dengan spektra
inframerah yang memberikan lebih banyak informasi
mengenai tipe gugus fungsional.
Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat
1. Klorida Asam
Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai
pada frekuensi yang sedikit lebih tinggi daripada
resapan untuk derivat asam lainnya.
2. Anhidrida
Anhidrida mempunyai dua gugus C=O. Pada umumnya
anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam
spektrum inframerahnya.
3. Ester
Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar
1740 cm-1 (5,75 mm), tetapi ester terkonjugasi
menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida
beranekaragam dan tergantung pada sejauh mana
pengikatan hidrogen antara molekul-molekul.
Spektrum inframerah dari suatu amida cair murni
menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I.
Dalam amida ini dibedakan dengan amida primer,
amida sekunder, dan amida tersier.
5. Nitril
Resapan C≡N dijumpai dalam daerah ikatan rangkap
tiga dari spektrum inframerah dan dengan
intensitas antara medium ke lemah.
Turunan,Tatanama, dan Reaksi Pembentukan
Derivat Asam Karboksilat
1. Klorida Asam
Klorida asam diberi nama menurut nama asam
karboksilat induknya, dengan imbuhan asam-at
diubah menjadi –il klorida.
• Pembuatan Klorida Asam
Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam
karboksilat induk melalui reaksi dengan tionil klorida
(SOCl2) atau zat penghalogen lainnya.
• Reaksi Klorida Asam
Suatu klorida asam yang memiliki gugus alkil kecil
lebih mudah larut dan bereaksi dengan lebih cepat.
Bertambahnya ukuran bagian alkil dari molekul
menyebabkan klorida asam ini kurang larut dalam air
dan reaksi menjadi lebih lambat. Jika hidrolisi klorida
asam dilakukan dalam suatu pelarut lamban yang
melarukan klorida asam dan air, maka laju hidrolisis
hampir sama.
• Reaksi dengan alkohol
Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk
menghasilkan ester dan HCl dalam suatu reaksi yang
beranologi langsung hidrolisis.
• Reaksi dengan Amonia dan Amina
Produk organik dari reaksi adalah suatu amida.
2. Anhidrida Asam Karboksilat
Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup
mengambil nama asam induk, dan mengganti kata
"asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti
"tanpa air". Dengan demikian, asam etanoat akan
menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat
menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.
Untuk anhidrida asam yang tidak simetri
penamaanya dilakukan secara alfabetik.
Anhidrida simetris adalah anhidrida yang kedua gugus
aslinya sama. Anhidrida ini diberi nama dengan
menambahkan anhidrida di depan nama asam karbosilat
induknya.

Anhidrida taksimetris diberi nama dengan menambahkan

kata anhidrida di depan nama pokok asam-asam.
• Pembuatan Anhidrida
Anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari
asam karbosilat induknya, tetapi harus dibuat dari
derivat asam karbosilat yang lebih reaktif.
• Reaksi Anhidrida
Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama
seperti bereaksi dengan klorida asam, namun laju
reaksinya lebih rendah. Anhidrida bereaksi dengan
air untuk menghasilkan asam karboksilat. Maka laju
reaksi tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air.
3. Ester Asam Karboksilat
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus
hidroksil dengan suatu gugus organik. Tabel dibawah ini
mencantumkan beberapa ester yang representatif.
• Tata Nama Ester
Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah
nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester. Kata kedua
berasal dari nama asam karbosilatnya, dengan membuang
kata asam (-ic acid menjadi –ate).
• Pembuatan Ester
Dalam hal ini terdapat beberapa metode untuk
memenuhi perubahan bentuk tersebut, termasuk
reaksi SN2 dari suatu anion karboksilat dengan suatu
alkil halide primer. Ester dapat juga disintesis melalui
reaksi substitusi asil nukleofilik dari asam karboksilat
dengan alkohol. Fischer and Speier (1895)
menemukan bahwa ester secara sederhana
dihasilkan dari pemanasan asam karboksilat dalam
suatu larutan alkohol yang mengandung sejumlah
kecil katalis asam kuat.
• Reaksi Ester
Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat
diprotonkan. Kemudian karbon yang bermuatan positif parsial
dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air.

Dalam larutan basah, karbon karbonil suatu ester dapat

diserang oleh suatu nukleofil yang baik tanpa protonasi
sebelumnya. Jalan adisi-eliminasi ini sama dengan untuk
klorida asam dan anhidrida.
4. Amida
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif,
karena protein terdiri dari asam amino yang
dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak
bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol,
atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang
masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.
Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika
campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.
• Tata Nama Amida
Suatu amida diberi nama asam karboksilat induknya,
dengan mengubah imbuhan asam ...-oat atau –at
menjadi –amida.
• Pembuatan Amida
Suatu amida mengandung nitrogen yang mempunyai sepasang
elektron menyendiri dalam suatu orbital terisi. Amida merupakan
basa lemah dengan pKb bernilai 15-16 kontras dengan metilamina
yang mempunyai pKb= 3,34. struktur-struktur resonansi untuk
suatu amida menujukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak
bersifat basa maupu nukleofilik.
• Poliamida
Poliamida buatan manusia ialah poliamida sintetik
nilon 6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu
dwiasam) dan heksametilenadiamina (suatu
diamina). Seperti dalam sintetis poliester dacron,
hasil reaksi dua macam molekul bifungsional adalah
suatu polimer linier.
Senyawa yang berhubungan dengan amida
5. Lakton
Sebuah lakton adalah sebuah ester siklik. Lakton
cukup mudah dijumpai dalam sumber alam. Lakton
dibentuk dari molekul yang mengandung sebuah
gugus karbokil dan sebuah gugus hidroksil. Molekul
molekul ini dapat bereaksi esterifikasi antarmolekul.
• Poliester
Poliester adalah suatu kategori polimer yang
mengandung gugus fungsional ester dalam rantai
utamanya. Poliester dibuat dengan reaksi
transesterifikasi antara dimetil tereftalat dan etilena
glikol. Pembentukan polimer dapat terjadi apabila
pereaksi-pereaksi bersifat bifungsional , jadi tiap
reaksi dapat bereaksi dengan dua molekul lain.
8. Nitril
Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus CN
atau yang lebih dikenal dengan senyawa siano atau
sianida. Gugus siano mengandung ikatan rangkap
tiga-satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun
nitrogen mempunyai sepasang elektron meyendiri,
suatu nitril hanyalah basah lemah.
• Tata nama nitril
Nama alkana diberi akhiran –nitril. Beberapa nitril
diberi nama menurut nama trivial untuk asam
karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam
–at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.
• Pembuaan nitril
Ion CN dari NaCN merupakan nukleofil yang baik
untuk menukarganti SN2 suatu ion halida dari suatu
alkil halida. Reaksi ini merupakan jalur utama menuju
nitril, tetapi karena adanya reaksi eliminasi,
rendemen tinggi hanya diperoleh dengan halida alkil
primer dan, dengan rendemen lebih rendah dengan
halida alkil sekunder.
• Reaksi nitril
Hidrolisi nitril dikelompokkan dalam derivat asam
karbosilat, karena hidrolisisnya menghasilkan asam
karbosilat. Hidrolisis suatu nitril dapat dilaksanakan
dengan memanaskannya dengan asam atau basa
berair.
SEKIAN