Compte Rendu de TP: 03

o Compte rendu de Tp : 03
 Synthèse de l’acétanilide
 Chouroul Lashab B 02
01/ équation de réaction :
02/ calcul de la masse des réactifs à l’état initial :
Aniline Anhydride acétique
La masse
n*M m=0.54*93.19 ↔ m = 5.030g m =0.13*102.09 ↔m=13.98
03/ calcul la masse théorique de l ’acétanilide :
D’après la réaction en déduire que chaque mole de l’aniline nécessite 1 mole de l’ anhydride acétique
donc :
93.13g =135.163g
5.030g = la masse théorique
m théorique =(5.030*135.163)/93.13
m = 7.30g
3/ mesure de température de fusion de produit brut :
T= ±=114C°
4/ rendement massique de produit brut :
η = masse de produit obtenu /masse de produit attendu )*100

06/ le nom de réaction :
La réaction qui intervient dans la synthèse de l'acétanilide est la réaction N-acylation. Cette réaction
consiste à faire réagir de l'aniline avec de l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur . Cette
réaction produit de l'acétanilide et de l'acide acétique comme produit secondaire, apparemment une
réaction de substitution
07/ le rôle de l’acide acétique :
L'acide acétique est utilisé comme catalyseur dans la synthèse de l'acétanilide. Il favorise la réaction
entre l'aniline et l'anhydride acétique en fournissant des ions hydrogène nécessaires à la réaction de
condensation. En présence de l'acide acétique, la réaction de condensation se produit plus rapidement
et plus efficacement, ce qui augmente le rendement de la synthèse de l'acétanilide. L'acide acétique
agit également comme solvant dans la réaction en dissolvant les réactifs et le produit formé.
08/L’utilité de l’eau glacée lors de la première filtration :
 Elle aide à préserver la qualité et l’arôme des matières premières en réduisant la température
pendant le brassage. L'eau glacée peut préserver la saveur et les arômes des ingrédients.
 Elle permet un gain de temps et d’efficacité grâce à une filtration plus rapide. L'eau glacée
permet une filtration plus rapide car elle réduit la viscosité de la solution.
En somme, l'utilisation de l'eau glacée lors de la première filtration est très utile pour la qualité et la
préservation des arômes e, ainsi que pour la clarification et la filtration plus efficace.
09/ le rôle de l’étuve

La réaction de synthèse est exothermique et nécessite une température constante pour éviter toute
formation de sous-produits indésirables et pour obtenir un produit final de haute pureté. L'étuve est
utilisée pour fournir une température constante pour la réaction de synthèse, De cette manière, l'étuve
garantit que la réaction se produit de manière optimale, permettant ainsi une production de produit
final de haute qualité.
10/ le rôle de charbon actif :

L'utilisation de charbon actif dans la synthèse de l 'acétanilide peut améliorer la pureté du produit final.
Le charbon actif est très efficace pour adsorber les impuretés colorées, les composés organiques et les
ions inorganiques. Dans le processus de synthèse de l 'acétanilide, le charbon actif peut être ajouté à la
solution réactionnelle après la formation initiale de l'acétanilide pour éliminer les impuretés restantes.
11/ La perte du produit au cours de la synthèse de l'acétanilide peut être causée par plusieurs
facteurs :
Formation d'impuretés : au cours de la synthèse, certains groupes fonctionnels peuvent réagir avec
l'acétanilide et former des impuretés qui réduisent le rendement de la réaction.
Réaction incomplète : une réaction incomplète peut également conduire à la perte du produit. Cela
peut se produire si les réactifs ne sont pas mélangés de manière homogène ou si la température de la
réaction n'est pas optimale.
Formation de sous-produits : la formation de sous-produits peut également conduire à la perte du

produit. Ces sous-produits peuvent être produits par des réactions secondaires qui se produisent
pendant la synthèse.
Dérivés insolubles : si le produit final est insoluble, il peut se déposer sous forme de cristaux ou de
dépôts, ce qui rend difficile sa récupération.
Erreurs de manipulation : des erreurs de manipulation, telles que la surchauffe, l'ajout excessif d'un
réactif ou la contamination, peuvent également conduire à la perte du produit.
Il est probable aussi que lors de l’étape de recristallisation de l’acétanilide, une partie de l’acétanilide
soit restée solubilisée. La température du milieu réactionnel n’ayant pas été suffisamment abaissée.
12/ Peut-on engager l’aniline sans purification ?
L'utilisation d'aniline impure réduit la productivité du produit et donne un rendement beaucoup plus
faible, il est préférable d'utiliser de l'aniline purifiée pour obtenir de meilleurs résultats
13/ quel est l’intérêt de l’acétanilide :
 l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même
catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est souvent prescrite à de nombreux
patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies.
• inhibiteur pour le peroxyde d'hydrogène et stabilisateur des esters de cellulose ;
• intermédiaire dans la synthèse du caoutchouc ;
• synthèse du camphre ;
• précurseur dans la synthèse de la pénicilline et autres produits pharmaceutiques ;
• développement photographique
/*Commentaires*/
 La synthèse de l’acétanilide est produit par une réaction de l’acétylation entre aniline
et acide acétique , la manipulation peut avoir plusieurs erreurs qui certainement
réduit le rendement de produit
 L’acétanilide a des propriétés physiques et chimiques spécifiques ( températures de
fusion ,,, etc )

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02/ calcul de la masse des réactifs à l’état initial :

Aniline Anhydride acétique

03/ calcul la masse théorique de l ’acétanilide :

5.030g = la masse théorique

3/ mesure de température de fusion de produit brut :

4/ rendement massique de produit brut :

η = masse de produit obtenu /masse de produit attendu )*100

07/ le rôle de l’acide acétique :

08/L’utilité de l’eau glacée lors de la première filtration :

09/ le rôle de l’étuve

10/ le rôle de charbon actif :

Formation de sous-produits : la formation de sous-produits peut également conduire à la perte du

12/ Peut-on engager l’aniline sans purification ?

13/ quel est l’intérêt de l’acétanilide :

• inhibiteur pour le peroxyde d'hydrogène et stabilisateur des esters de cellulose ;

• intermédiaire dans la synthèse du caoutchouc ;

• précurseur dans la synthèse de la pénicilline et autres produits pharmaceutiques ;

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