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    Correction Ds n1 ts7 2014 2015

    Transféré par

    Kharoubi Nassima
    Ce document contient trois exercices portant sur la spectroscopie. Le premier exercice concerne l'analyse d'une molécule organique et sa numérotation. Le deuxième exercice associe des spectres RMN à des molécules organiques. Le troisième exercice concerne l'identification de cinq produits chimiques à l'aide de leur spectre infrarouge.

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    Correction Ds n1 ts7 2014 2015

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    Correction DS n°1 TS7

    Exercice n°1 :

    Partie 1:

    a) formule brute
    :NOC11H13  et semi
    développée voir en bas
    de page. 0.5 pt + 1pt

    Schéma:  formule semi


    développée ici c’est une
    topologique.

    b) Fonction aldéhyde sur le premier carbone ( voir schéma)      0.5 pt

    c) Alcène et amine    1pt

    d) Voir schéma, la numérotation des carbones de la chaine carbonée commence par la


    fonction aldéhyde.    0.5pt

    e) le groupe diméthylamino porte l’indice 4 car il est porté par le 4ème carbone du groupe
    phényle.    0.5pt

    Partie 2:

    a) Nous travaillons ici en spectroscopie UV-visible car les longueurs d’onde de travail sont
    dans les UV et la partie visible du spectre électromagnétique.    0.5pt

    b) 2 réponses acceptées: soit violet ( car une partie de la bosse est dans le violet), soit rien si
    on considère que l’absorption à  λmax.     0.5 pt

    c) en fonction de la réponse précédente soit jaune soit incolore. Rappel : Pour déterminer la
    couleur de la solution , on trouve la couleur complémentaire de la couleur absorbée par la
    solution.  0.5pt

    Partie 3:

    a) Pour 1L de solution , il faut dissoudre 1,42.10-2 mol de soluté.    1.5 pts

    Grâce à la formule m= n x M on détermine la masse correspondante, la masse molaire du


    soluté étant égale à 175 g/mol ( à calculer), on trouve m = 1,42.10-2 x 175 = 2.485g.

    b) On utilise une fiole jaugée d’1L, on place la masse de soluté à l’intérieur puis on rempli
    aux 3/4 avec de l’eau distillée , on agite puis enfin om complète jusqu’au trait de jauge.    0.5
    pt

     
    Exercice n°2 :

    Voilà la formule développée de 4 molécules :

    Voici les 4 spectres RMN de ces molécules:

    Question :

    A l’aide de vos connaissances, relier chaque spectre à sa molécule.

    On attend une justification détaillée pour chaque spectre.

    Remarque : Le pic TMS sert d’étalonnage, il n’entrera donc pas en considération lors du décryptage des
    spectres.

    a) 2 grpes de protons équivalents donc 2 signaux : – 2H voisins pour chaque groupe donc 2 triplets donc
    spectre B
    b) 2grpes donc 2 signaux : -1 groupe avec 1H voisins – donc doublet
    -1 groupe avec 3 H voisins – donc quadruplet DONC Spectre C
    c) 2 groupes donc 2 signaux : – 1 groupe avec 2 H voisins – donc triplet
    -1 groupe avec 3H voisins - donc quadruplet DONC Spectre A
    d) 3 groupes donc 3 signaux donc SPECTRE D

    Exercice n°3 :

    Un laborantin maladroit a mélangé les cinq étiquettes de cinq produits. Il effectue une analyse IR et il doit
    remettre les étiquettes en place. Aidez-le en détaillant vos réflexions. O-H

    Solution 1 : hexane Solution 2 : hexanal Solution 3 : hexan-1-ol


    Solution 4 : acide hexanoïque Solution 5 : éthanoate d'hexyle

    C-H C=O
    C-O

    C=O

    O-H

    C=O
     

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