5 Les - Tanins

5.
Les tanins
1- Définition
Les tanins sont des substances naturelles, végétales, polyphénoliques,

hydrosolubles, de masse moléculaire comprise entre 500 et 3000 g/mol, à saveur
astringente, ayant en commun la propriété de tanner la peau. Les tanins possèdent la
capacité de précipiter les protéines, les alcaloïdes et les polysaccharides, à partir de
leur solution aqueuse. Ils sont utilisés par les plantes supérieures (arbres, plantes à
fleur, etc) comme moyen de défense chimique contre les parasites. On les retrouve
dans quasiment tout type de partie végétale exposée à des risques de prolifération
microbienne (écorces, racines, feuilles, fruits,..). On observe surtout une accumulation
dans les écorces âgées et les tissus d’origine pathologiques.
Après la cellulose, la lignine et les hémicelluloses, les tanins forment avec

leurs dérivés la quatrième famille de composés par ordre d’abondance dans les
plantes, ils représentent de 15 à 25% du poids sec de la plante (jusqu’à 40% dans
l’écorce et 50% dans certaines galles).
Souvent difficiles à dégrader et ils sont surtout recyclés par des champignons.
2- Structure chimique et classification :

On distingue deux groupes de tanins différents par leurs structures et également par
leurs origines biogénétiques:
- Tanins hydrolysables
- Tanins condensés
2.1- Tanins hydrolysables :
Ce sont des phénols liés à un résidu sucré par un lien ester ou des polyesters de
glucides et d’acides phénols, ils sont facilement hydrolysables par les acides ; on
distingue :
- Les Galli tannins ou tanins galliques ou aussi gallo-tanins: si le phénol est l’acide
gallique. Ils libèrent, par hydrolyse, l’ose et l’acide gallique.
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- Les ellagitannins ou tanins ellagiques ou ellagi-tanins par hydrolyse, ils libèrent
l’ose, l’acide HHDP (acide hexahydroxy diphénique) et ces différents dérivés (acide
ellagique et acide chébulique)
- Des tannins particuliers, ou phlorotannins qui existent chez les algues
hétérocontes (Phéophytes ou Diatomées.
2.2- Tanins condensés :
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Appelés aussi pyrocatéchiques ou proanthocyanidols, ce sont des polymères (d’où leur
nom) de dérivés de résidus flavonols liés par des liens C-C. Ils sont produits par la
plupart des végétaux terrestres.
Les tanins condensés différent des tanins hydrolysables par :
- Une structure voisine à celle des flavonoïdes.

- Absence de partie oseidique.
- Non hydrolysables, en milieu acide fort et à chaud ils se polymérisent en donnant
des précipités insolubles rouges bruns appelés phlobaphènes.
Ils sont formés de 2 à plusieurs unités de flavan-3-ols (catéchol ou épicatéchol) et/ou
de flavan- 3,4-diols (proanthocyanidol) liés entre elles par des liaisons C-C, le plus
souvent C4-C8 ou rarement C4-C6. Voici quelques exemples de cette famille
3-Propriétés, tests de présence et extraction des tanins
3.1- Propriétés physico-chimiques des tanins 3.1.1-

Solubilité des tanins
Les tanins sont difficilement solubles dans l’eau froide mais solubles dans
l’eau chaude en formant des solutions colloïdales, ils sont solubles dans l’alcool et
l’acétone, insoluble dans les solvants organiques apolaires comme l’éther. Leur
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solubilité varie selon leur degré de polymérisation.
3.1.2-Précipitation des tanins

Les tanins sont précipités par de nombreux réactifs :
- Avec les métaux lourds : Fe, Pb, Zn, Cu
- Avec l’eau de chaux, la baryte, le tungstate de Na
- Avec les protéines (gélatine, albumine)
- Avec les sels d’alcaloïdes (contre poison)
- Avec le réactif de Stiasny ou formol chlorhydrique (les tanins caté chiques)
3.1.3- Dégradation des tanins

En milieu acide à chaud les tanins hydrolysables et les tanins condensés
réagissent différemment:
- Les tanins hydrolysables: libèrent les sucres, l’acide gallique et/ou l’acide
ellagique
- Les procyanidols: leurs liaisons interflavaniques sont rompues et en présence

d’air le carbocation formé conduit à un anthocyanidol.
3.1.4- Polymérisation des tanins

Les tanins catéchiques et leurs intermédiaires réactionnels ont tendance à se
polymériser spécialement en solution acide concentrée ou par l’action d’agents
oxydants.
3.2- Test de présence des tanins:
On agite le filtrat obtenu par macération de 10 g de la plante dans 80 ml d'alcool

éthylique 50 % pendant quelques minutes. On ajoute quelques gouttes de FeCl3 à 2
% au milieu.
L'apparition d'une couleur verte prouve la présence des tanins
3.4- Extraction des tanins
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1. L’extraction des tanins (drogue fraiche) par un mélange d’eau et
d’acétone.
2. distillation pour l’élimination de l’acétone.

3. Purification de la solution extractive par le dichlorométhane
(élimination des pigments et des lipides)
4. Extraction des proanthocyanidols dimères et des tanins galliques par l’acétate

d’éthyle.
Protocole d'extraction des tanins
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4- Propriétés des tanins
▪ Fixation sur les protéines des membranes biologiques (à l’origine du tannage
des peaux, destiné à les rendre imputrescibles)
▪ Activité inhibitrice de systèmes enzymatiques
▪ Antioxydants, piégeurs de radicaux libres (effet scavenger contre les radicaux
libres), inhibiteurs de la peroxydation lipidique
▪ Inhibiteurs de mutagénicité et de la promotion tumorale
▪ Inhibition de l’activité antivirale et antibactérienne
▪ inhibition des formes réactives de l’oxygène, inhibition de la peroxydation
lipidique et de la lipoxygénase, de la xanthine oxydase, et de la monoamine
oxydase
▪ Vasoconstricteurs et protecteurs vasculaires et hémostatiques
▪ Anti-inflammatoires
▪ Antiseptiques, anti-viraux (protecteurs des membranes cellulaires vis-à-vis
de la fixation des virus et inhibiteurs de leur réplication)
▪ Immuno-stimulants vraisemblables
▪ Astringents et anti-diarrhéiques
▪ Protecteurs et asséchants cutanés
5- Effets thérapeutiques et effet indésirables des tanins

▪ les tanins possèdent aussi les propriétés suivantes:
- Activité inhibitrice de systèmes enzymatiques

- Antioxydants
- Vasoconstricteurs et protecteurs vasculaires
- Anti-inflammatoires
- Antiseptiques, antiviraux (protecteur des membranes cellulaires vis-à-vis
de la fixation des virus et inhibiteurs de leur réplication)
- Astringents et anti-diarrhéiques
- Protecteurs et asséchants cutanés
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Les tanins sont capables de former des complexes avec les macromolécules et
particulièrement avec les protéines. La combinaison avec le collagène de la peau est à
l'origine du tannage, celle avec les glycoprotéines de la salive est à l'origine de la
sensation d’astringence.
La complexation peut être réversible quand elle s'effectue par liaison H et interactions
hydrophobes. Les tanins condensés (proanthocyanidols) ont une affinité moindre pour
les protéines que les esters polygalliques.
La complexation peut devenir irréversible lorsque les tanins par autoxydation

donnent des O-quinones qui forment des liaisons covalentes.
Autres propriétés des tanins : Les tanins étaient anciennement utilisés dans
l’industrie du cuir (tannage) car en se liant aux protéines constitutives des peaux
d’animaux, les tanins rendent le cuir solide, imputrescible et résistant aux
microorganismes. Ils sont généralement non cristallisables, solubles dans l’eau,
l’alcool, l’acétone et peu ou pas soluble dans l’éther. Ils précipitent en présence de
protéines (gélatine et albumine), d’alcaloïdes et de certains colorants. Les tanins
forment avec les métaux lourds, et notamment les sels de fer, des précipités de
couleur très foncée : noirs, bruns, bleus sombres, utilisés pour cette raison dans la
fabrication de certaines encres. Ils sont également utilisés comme coagulants dans le
caoutchouc. Les propriétés biologiques des tanins sont principalement liées à leur
capacité à former des complexes avec les macromolécules, en particulier les
protéines. C’est pourquoi ils sont utilisés dans le traitement des aliments et la
clarification des vins, des bières et des jus de fruits . Ils font également partie des
formulations des agents de conservation du bois. En solutions alcooliques, ils donnent
avec le chlorure ferrique, très dilué, une coloration bleue (tanins galliques) ou verte
(tanins catéchiques). Certains tanins, comme ceux de la noix de galle, sont
hydrolysables par les acides ou par la tanna .
6- Biosynthèse des tanins
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Les tanins sont des substances naturelles, végétales, polyphénoliques,

Après la cellulose, la lignine et les hémicelluloses, les tanins forment avec

2- Structure chimique et classification :

2.1- Tanins hydrolysables :

2.2- Tanins condensés :

- Une structure voisine à celle des flavonoïdes.

3-Propriétés, tests de présence et extraction des tanins

3.1- Propriétés physico-chimiques des tanins 3.1.1-

3.1.2-Précipitation des tanins

3.1.3- Dégradation des tanins

- Les procyanidols: leurs liaisons interflavaniques sont rompues et en présence

3.1.4- Polymérisation des tanins

3.2- Test de présence des tanins:

On agite le filtrat obtenu par macération de 10 g de la plante dans 80 ml d'alcool

3.4- Extraction des tanins

2. distillation pour l’élimination de l’acétone.

4. Extraction des proanthocyanidols dimères et des tanins galliques par l’acétate

Protocole d'extraction des tanins

5- Effets thérapeutiques et effet indésirables des tanins

- Activité inhibitrice de systèmes enzymatiques

La complexation peut devenir irréversible lorsque les tanins par autoxydation

6- Biosynthèse des tanins

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