Composes Organiques Oxygenes

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Stphane Boudot et Michel Cassar 2006

COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES. OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS. I) Caractrisation des composs carbonyls.
1) Aldhydes. Plusieurs aldhydes ont t tests, leurs caractristiques et les rsultats sont rsums dans le tableau ci-dessous : ALDEHYDES Mthanal Ethanal Mthylpropanal Butanal Pentanal Heptanal Benzaldhyde TEMP EBULLIT ( C) -21 20,8 64,5 75,7 103 152 178 DNPH Non test positif positif positif positif positif Non test REACTIF DE SCHIFF Non test positif positif positif positif positif Non test LIQUEUR DE FEHLING Non test positif ngatif ngatif ngatif ngatif Non test

Le mthanal na pas t test car sa temprature dbullition est beaucoup trop basse. Le benzaldhyde est toxique donc inutilisable au lyce. Le test au ractif de Schiff donne en gnral une coloration rose fuschia lorsquil est positif, mais cette coloration tire plus sur le violet en prsence de pentanal. - Le test la liqueur de Fehling na pas toujours aboutit lapparition du prcipit (au bain marie et mme lors dun chauffage au bec Bunsen) des problmes de solubilit ont t rencontrs entre la solution aqueuse et les aldhydes. En conclusion, il faut donc nutiliser que lthanal ( tant pis pour les vapeurs odorantes !!!! Manipuler avec prcaution , si possible sous hotte.) 2) Ctones. Pas de soucis en gnral, lutilisation de la propanone a t retenue car on la trouve dans tous les labos.

II)

Oxydation mnage des alcools.

Lutilisation du permanganate de potassium sest dcolor en prsence des alcools I et II, mais la mise en vidence des produits forms nest pas concluante. Le dichromate de potassium K2Cr2O7 a donc t privilgi. 1) Produits utiliss. Butan-1-ol pur de concentration 11 mol.L-1. Butan-2-ol pur de concentration 11 mol.L-1. Mthylpropan-2-ol pur de concentration 11 mol.L-1. Solution de dichromate de potassium acidifie 4.10-2 mol.L-1 : (Peser 5,88 g de dichromate de potassium ; acidifier par 40 mL dacide sulfurique 1 mol.L-1 et complter le volume 500 mL.) NB : Les tubes contenant le ractif de Schiff sont toujours dans un bain deau glace.

Stphane Boudot et Michel Cassar 2006

2) Oxydant en dfaut. Pour chaque alcool : - 2 mL dalcool + 5 mL de solution oxydante dans un tube essai. - 7 minutes au bain marie 70C en agitant de temps en temps. - Laisser refroidir temprature ambiante puis ajouter environ 3 mL de cyclohexane, agiter. Les produits doxydation sont solubles dans le cyclohexane. - Prlever la phase organique (qui surnage). Observations : - Pas de changement de couleur de la solution oxydante pour lalcool III. - Passage de la couleur orange (Cr2O72-) verdtre (Cr3+) pour les alcools I et II. - Rsultats des tests effectus sur les prlvements de cyclohexane : Produits doxydation de Test la DNPH Test au ractif de Schiff Alcool I Positif Positif Alcool II Positif Ngatif REMARQUE : Cette manipulation est facilement reproductible. 3) Oxydant en excs. Pour chaque alcool : - 2 gouttes dalcool + 10 mL de solution oxydante dans un tube essai. Le tube qui contient lalcool II est muni dun rfrigrant air (la butanone svapore 79,6C.) - 15 minutes au bain marie 70C en agitant de temps en temps. - Laisser refroidir puis ajouter environ 3 mL de cyclohexane, agiter. - Prlever la phase organique(qui surnage). Observations : - Pas de changement de couleur de la solution oxydante pour 3 alcools. - Rsultats des tests effectus sur les prlvements de cyclohexane : (Voir photos en annexe) Produits doxydation Test la DNPH Test au ractif de Bleu de de Schiff bromothymol Alcool I Ngatif Ngatif vert Alcool II Positif Ngatif bleu Alcool III Ngatif Ngatif bleu Le BBT en prsence de cyclohexane provenant dun mlange acide sulfurique cyclohexane reste bleu, lacide sulfurique nest pas soluble dans le cyclohexane. Lalcool I sest donc oxyd en acide butanoque soluble dans le cyclohexane. REMARQUE : les proportions doivent tre IMPERATIVEMENT respectes.

Stphane Boudot et Michel Cassar 2006

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