Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.1

1. Benceno y sus derivados

1.1. ¿Cuáles son las premisas que Kekulé aplicó a la estructura del benceno?
Nos permite diferenciar de un ciclo hexano
 El Benceno es de una forma estructural C6H6
 Todos los Hidrógenos del Benceno son equivalentes
 La teoría estructural requiere de cuatro enlaces para cada carbono

1.2. De acuerdo con las características del benceno y los derivados del benceno. Dibujar en el editor
de moléculas el benceno y un derivado del benceno de tipo alquilbenceno. Pegar la estructura en
el espacio indicado.

Estructura del
benceno
 Metilbenceno

Estructura del
alquilbenceno

1.3. Los derivados del benceno disustituidos utilizan la nomenclatura orto, meta y para, permitiendo
identificar la posición de los sustituyentes. Teniendo en cuenta esto, dibujar un benceno con dos
sustituyentes, el metilo y el cloro; ubicando el cloro en posición orto, meta y para. Pegar la
estructura en el espacio indicado.

Posición orto, meta

y para respecto a Y

Estructura del o-
clorotolueno Estructura del
m-clorotolueno
Estructura del
p-clorotolueno

1.4. Los derivados del benceno se pueden obtener a través de Reacciones de sustitución electrofílica
aromática tales como: sulfonación, alquilación y acilación de https://www-ebooks7-24-
com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701, halogenación y nitración. A su vez, estos derivados
pueden experimentar reacciones de óxido-reducción. Con base en la lectura sobre estas
reacciones, clasifique las siguientes reacciones y justifique su respuesta.

Reacción Clasificación y justificación

Óxido-Reducción de un
alquilbenceno: Los ácidos
carboxílicos pueden obtenerse a
partir de bencenos sustituidos con
grupos alquilo (alquilación) por
oxidación con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.
Acilación de Friedel-Crafts: una
reacción análoga ocurre cuando los
halogenuros de ácido reaccionan con
benceno en presencia de cloruro de
aluminio. Los productos son aril
cetonas.
Nitración: cuando el fenol se
calienta con una mezcla de ácido
acético, forma nitro fenol. Un grupo
remplaza a uno de los hidrógenos.
 Halogenación: el bromo reacciona
con el benceno en colocándose como
un sustituyente del anillo actuando
como halogenuro.

Alquilación de Friedel-Crafts: los

halogenuros de alquilo reaccionan
con benceno en presencia de cloruro
de ter-butilo para producir ter-
butilbenceno.
Sulfonación: el benceno tratado con
Trióxido de azufre forma un ácido
bencensulfónico. SO 2 OH Un grupo
reemplaza a uno de los hidrógenos
del anillo.

Referencia: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana.

2. Fenoles, Alcoholes y Éteres
2.1. Los fenoles, alcoholes y éteres tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de oxígeno (O) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y fórmula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con
sus palabras qué los hace diferentes entre ellos.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Fenol (Ar-OH)
 Se puede diferenciar los fenoles como compuestos aromáticos
orgánicos que tienen un grupo hidroxilo conectado
directamente a un anillo y los alcoholes son compuestos no
aromáticos que tienen un grupo hidroxilo, unido a un carbono
alifático, la diferencia es que uno es cíclico y el otro no. Y el
Éter es del grupo oxi, en el que el átomo de oxígeno se
encuentra unido a dos átomos de carbono. El átomo de
Fenol
oxígeno se encuentra formando únicamente enlaces sencillos.
Alcohol (R-OH)

2-butanol
Éter (R-O-R´)

Éter dietílico
2.2. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes, pero menos que los ácidos carboxílicos. Su
carácter ácido se debe a que la carga negativa es compartida por el oxígeno y los carbonos orto
y para respecto a él. Así, la deslocalización de la carga negativa estabiliza mucho al ion fenóxido.
En general, los efectos de los sustituyentes son pequeños. Por ejemplo, la sustitución con grupos
alquilo produce cambios mínimos en la acidez, así como los grupos débilmente electronegativos
unidos al anillo. Sólo cuando el sustituyente atrae electrones con mucha fuerza, como un grupo
nitro, hay un cambio considerable en la acidez. De acuerdo con lo anterior y con base en las
siguientes estructuras químicas, clasificar de mayor a menor acidez los compuestos.

II III
IV I
2.3. Los alcoholes se clasifican de acuerdo con la posición del grupo hidroxilo (-OH) en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Con base en este concepto, clasifique los siguientes
alcoholes.

____Secundario_____ _Terciario_____ _____Primario______

2.4. Los compuestos con heteroátomos de oxígeno (O) se pueden representar de manera
estructural con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con
base en la definición de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes
estructuras según corresponda:
 _____tipo esqueleto__________ C5H11OH ____formula estructural_______

__formula semidesarrollada_____

2.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y

disminución de enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de
hidrógenos aumenta y los enlaces C-O disminuyen. Por su parte, las reacciones de
condensación es una reacción en la que dos moléculas se combinan para formar una más
grande mientras se libera una molécula pequeña. Con base en ello, clasificar las siguientes
reacciones, indicar cuál es el grupo funcional (fenol, alcohol o éter) que participa en la reacción.
Si es un alcohol, identifique si es 1º, 2º, 3º.

Reacción Clasificación y Clasificación

justificación del alcohol
Reacción de reducción, se 1°
elimina un enlace C-O
aumentando el número
de hidrogeno, dando
lugar a un alcohol.
Reacción de oxidación, se
agrega un enlace C-O
dando como resultado un
enlace doble, disminuye
el número de hidrogeno y
da lugar a una cetona.
 Reacción de
condensación, reacciona
el alcohol con ácido
sulfúrico para dar
resultado a un éter más
agua.
Reacción de oxidación, se
agrega un átomo de
oxígeno con enlace doble
y se eliminan enlaces C-H
dando un ácido
carboxílico.
Reacción de oxidación, se
agregan enlaces simples
a los átomos de oxígeno
presentes dando lugar a
una cetona.

Referencias: Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación.

3. Aminas, Nitrilos y Nitrocompuestos
3.1. Las aminas, nitrilos y nitrocompuestos tienen en común una característica, y es que presentan átomos
de nitrógeno (N) en su estructura química. Sin embargo, sus propiedades y formula general son
diferentes. Consultar un ejemplo de una estructura química de cada uno de ellos y explique con sus
palabras qué los hace diferentes entre ellos.

Estructura química ¿Cuál es la diferencia entre ellos?

Amina (R-NH2) El grupo funcional amina consiste en
 una molécula de amoníaco a la que se
le ha quitado un átomo de
nitrógeno, -NH2, por lo que ese
enlace sobrante puede unirse con un
radical de hidrocarburo. Esto da lugar
a un grupo genérico de compuestos
denominados aminas y que tienen
gran importancia en los seres vivos. El
Fenilamina grupo funcional nitrilo resulta de un
triple enlace entre un átomo de
Nitrilo (R-C≡N) carbono y otro de nitrógeno. El cuarto
enlace que puede formar el carbono
puede usarse para unirse con un
radical hidrocarbonado, lo que da
etanonitrilo lugar a la familia de compuestos
llamados nitrilos, cuyo representante
Nitrocompuesto (R-NO2) más sencillo es el etanonitrilo, CH3-
CN. Por su parte los nitrocompuestos
son compuestos orgánicos que se
encuentran en estado líquido y que
no se disuelven en agua  porque
son densos y muy reactivos. La
fórmula general de los
nitrocompuestos es NO 2 .

Nitropropano
3.2. Las aminas son de carácter básico, así, mientras más básica es la amina, el valor del pKa de su ácido
conjugado es mayor. De acuerdo con esa premisa, ordenar de mayor a menor basicidad las
siguientes aminas:
Amina pKa del ácido conjugado
Etilamina 10.8 primaria
Anilina 4.6 primaria
Trimetilamina 9.7 terciaria
N-metilanilina 4.8 secundaria
1. Etilamina
2. Trimetilamina
3. N-metilamina
4. Anilina

3.3. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de cadenas carbonadas unidas al átomo de
nitrógeno (N) en aminas primarias, secundarias y terciarias. Con base en este concepto, clasifique las
siguientes aminas.

______secundaria____ __terciaria_______ ______primaria____

3.4. Los compuestos con heteroátomos de nitrógeno (N) se pueden representar de manera estructural
con fórmulas estructurales semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. Con base en la definición
de estos conceptos estudiados en la anterior unidad, clasificar las siguientes estructuras según
corresponda:
 ____tipo_esqueleto____________________ C5H13N ________formula estructural___________

_________formula semidesarrollada _______________

3.5. Las reacciones de oxidación se caracterizan por la inserción de átomos de oxígeno y disminución de
enlaces C-H; mientras que en las reacciones de reducción el número de hidrógenos aumenta y los
enlaces C-O disminuyen. Con base en ello, clasificar las siguientes reacciones e indicar cuál es el grupo
funcional (amina, nitrilo o nitrocompuesto) que participa en la reacción.

Reacción Clasificación y justificación

Reacción de reducción y participa
el nitrilo, donde el carbono
presenta un triple enlace con el
nitrógeno y reacciona para dar
lugar a una amina.
Reacción de reducción donde
participa un nitrobenceno como
reactivo que reacciona para dar
lugar a una amina
 Reacción de reducción y participa
una amida que reacciona para dar
lugar a una amina

Referencias: Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana.

1
Carey, F. A. (2014). Química orgánica. McGraw-Hill Interamericana. https://www-ebooks7-24-com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=701

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