CAROTENOIDES

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COLORANTES ALIMENTICIOS

OBJETIVO: El alumno aprender las propiedades fsicas y qumicas de los colorantes que estn presentes en diferentes alimentos y bebidas alcohlicas. INTRODUCCION: En la industria alimenticia se aplican muchos colorantes los cuales se pueden clasificar de muchas maneras; en este caso, los clasificaremos de acuerdo a su estructura qumica. Los colorantes absorben en determinadas longitudes de onda en la regin visible del espectro Un colorante es una sustancia capaz de teir las fibras vegetales y animales el cual es luz formada por una determinada longitud de onda. Muchos se preguntaran Por qu la materia tiene color?, esto es porque la materia absorbe radiacin electromagntica y emite la longitud de onda que no puede absorber lo cual refleja el color de la materia. Para que una sustancia actu como un colorante tiene que cumplir ciertas condiciones: a).- Poseer un color adecuado b).- ser capaz de fijarse el mismo al tejido, o bien de ser fijado pro otros agentes. c).- una vez fijado el colorante debe tener: Solidez frente a la luz Resistencia a la accin del agua, cidos y lcalis diluidos, disolventes orgnicos usados en la limpieza en seco.

No existe ninguna nomenclatura sistemtica de colorantes. Muchos de ellos tienen nombres que les han sido asignados por los fabricantes, y no es extrao encontrar un determinado colorante que tenga diversos nombres. Cada colorantes posee en general un nombre de fabrica y el color se indica mediante un letra; por ejemplo Y o G para el amarillo (yellow, gelb), O para el naranja (orange), las letras pueden repetir esto indica la intensidad del color. Clasificacin qumica de los colorantes. La constitucin qumica de los colorantes es tan variada que es difcil clasificarlos en grupos definidos, en algunos casos un determinado colorante podra situarse en un grupo u otro grupo. Los principales componentes de los colorantes son: Cromforos.- Son sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energa o luz, visible, y excitarse para as emitir diversos colores.

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Los principales componentes de los colorantes son: Cromoforos.- Son sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energa o luz, visible, y excitarse para as emitir diversos colores. Ejemplos de Cromoforos:

Auxcromos.- Es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la regin del ultravioleta por que desplaza picos de los cromforos hacia longitudes de onda mas largas aumentando la intensidad. Algunos Auxcromos con: cidos: -OH, -SO3H. Bsicos: -NHR, -NR2, -NH2

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COLORANTES ALIMENTICIOS Color Additives Approved for Use in Human Food Part 73, Subpart A: Color additives exempt from batch certification(1) 21 CFR Section 73.30 Ao aprobado 1963

Color

EEC#

Usos y restricciones

Annatto extract Dehydrated beets (beet powder)

E160b

Foods generally.

73.40

E162

1967

Foods generally.

73.75

Canthaxanthin

E161g

1969

Foods generally, NTE 30 mg/lb of solid or semisolid food or per pint of liquid food; May also be used in broiler chicken feed. Foods generally. Foods generally, NTE(7): 15 mg/lb solid, 15 mg/pt liquid. Foods generally.

73.85

Caramel

E150a-d

1963

73.90

-Apo-8'-carotenal

E160e

1963

73.95

-Carotene Cochineal extract

E160a

1964 1969

73.100 Carmine Sodium copper chlorophyllin(3) Toasted partially defatted cooked cottonseed flour

E120 1967

Foods generally.

73.125

E141

2002

Citrus-based dry beverage mixes NTE) 0.2 percent in dry mix; extracted from alfalfa.

73.140

----

1964

Foods generally.

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73.160 73.165 73.169 Ferrous gluconate Ferrous lactate Grape color extract(3) ------E163? 1967 1996 1981 Ripe olives. Ripe olives. Nonbeverage food. Still & carbonated drinks & ades; beverage bases; alcoholic beverages (restrict. 27 CFR Parts 4 & 5). Sausage casings NTE(7) 0.1 percent (by wt). Foods generally. Dried color additive. Foods generally. Dried color additive, water infusion. Foods generally. Foods generally. Foods generally. Cereals, confections and frostings, gelatin desserts, hard and soft candies(including lozenges), nutritional supplement tablets and gelatin capsules, and chewing gum. Foods generally. Foods generally. Foods generally; NTE(7) 1 percent (by wt).

73.170

Grape skin extract (enocianina)

E163?

1966

73.200 Synthetic iron oxide(3)

E172

1994 1966

73.250

Fruit juice

(3)

---1995 1966

73.260

Vegetable juice

(3)

---1995

73.300 73.340 73.345

Carrot oil Paprika Paprika oleoresin

---E160c E160c

1967 1966 1966

73.350

Mica-based pearlescent pigments(3)

----

2006

73.450 73.500 73.575

Riboflavin Saffron Titanium dioxide

E101 E164 E171

1967 1966 1966

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Tomato lycopene extract; tomato lycopene concentrate(3) Turmeric Turmeric oleoresin

73.585

E160

2006

Foods generally.

73.600 73.615

E100 E100

1966 1966

Foods generally. Foods generally.

CAROTENOIDES Los carotenoides son probablemente los ms conocido de los colorantes alimentarios y son ciertamente uno de los mayores grupos de pigmentos producidos en la naturaleza. La mayor parte de carotenoides la podemos encontrar en formas de algas en el ocano y los tres principales carotenoides en las hojas verdes: lutena, violaxantina, y neoxantina. Otros pigmentos predominan en ciertas plantas tal como el licopeno en tomates, capsantina y capsorrubina en el pimiento rojo, y la bixina en el annato Los carotenoides se encuentran en la naturaleza en cuatro estados: 1) cristales o slidos amorfos en solucin o asociado con los medios de lpidos, 2) como steres de cidos grasos, 3) en combinacin con los azcares, y 4) en combinacin con la protena

Beta-caroteno El color del pigmento carotenoide es una funcin del nmero de dobles enlaces conjugados en la molcula. Por ejemplo, fitoflueno slo tiene cinco enlaces conjugados y es incoloro. Zeta-caroteno tiene siete y es de color amarillo. neurosporeno tiene nueve y es de color naranja. El licopeno tiene once y es de color rojo.

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ANNATO El achiote, (Bixa orellana) es una especie botnica de planta arborescente de las regiones intertropicales de Amrica, India, Las Islas Filipinas y el Caribe. Estos colorantes de origen vegetal son aptos para mejorar el color de los alimentos. Su coloracin vara del rojo al marrn dependiendo del tipo de solvente utilizado para su extraccin. Los pigmentos de Achiote Son una mezcla de bixina y norbixina. El annatto es la denominacin dada al extracto crudo, mientras que la bixina es la parte del colorante liposoluble y la norbixina la parte hidrosoluble. Todas ellas con capacidad colorante Tanto la bixina y norbixina normalmente se producen en la forma cis, pero pequeas cantidades de la forma ms estable trans se forman por calentamiento intenso. Un producto de degradacin de color amarillo, denominado C17 pigmento amarillo, tambin se produce por calentamiento. En forma cis son ms rojo que las formas trans o el compuesto C17, por lo que una fuente de pigmentos rojos y amarillos est disponible Se usa frecuentemente en la coloracin de quesos como el Cheddar o el Mimolette, de margarina, mantequilla, arroz, pescado ahumado y a veces como condimento de cocina. Es utilizado ampliamente en diversas preparaciones culinarias de Latinoamrica y el Caribe tanto como colorante como saborizante. Se usa como condimento y colorante, tambin forma parte de la cocina Yucateca como la "cochinita Pibil" entre otros platillos ya que fue muy utilizada por los mayas. El cdigo colorante es E 160. AZAFRAN El azafrn viene del bulbo de las flores de cracus, cracus sativus, cultivado principalmente en el norte de frica, Espaa, Suiza, Austria, Grecia y Francia. El precio es alto, ya que toma cerca de 150.000 flores para producir 1 kg. de colorante. El pigmento de azafrn es qumicamente similar a los de achiote. Son un crocetina, un carotenoide dicarboxlico, junto con su ster. La porcin de azcar confiere solubilidad en agua y hace que el colorante sea muy flexible en su aplicacin en alimento y productos farmacuticos. Los mismos pigmentos se producen en otras plantas pero el cracus sativus es la nica fuente comercial. Las preparaciones de azafrn son bastante estables a la luz, la oxidacin, ataque microbiolgico, y los cambios en el pH. Tcnicamente, el azafrn es un colorante bueno con fuerza tintrea alta. Su fuerza es usualmente juzga por su contenido de carotenoides, la medida de la absorcin de un extracto acuoso es 440 nm PAPRIKA La planta Capsium Linne puede ser encontrada en gran parte del mundo. Contiene un pigmento llamado carotenoidcapsantins, rico en colores con una insinuacin rojiza. Este producto es

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utilizado como un condimento para cocinar debido a su sabor y a su gusto. Sin embargo, extrado el saborizante; se utiliza como colorante en muchas ocasiones para los alimentos Este colorante por lo general es soluble en aceite, pero despus de procesado pueden obtenerse productos que se dispersan en agua o solubles en agua. El polvo de pprika es utilizado generalmente en bebidas, comida procesada y productos procesados de tomate porque el colorante es estable en calor, agua y pH. La Oleoresina de Pprika es formada por la extraccin de lpidos y pigmentos del Capsicum Annuum Linne que es un pimiento rojo dulce que crece en climas moderados. Este extracto soluble en aceite y grasas es utilizado ampliamente en alimentos procesados tales como salchichas, surimi, camarones, salsas para ensaladas, cubiertas, y condimentos para snacks.

TAGETES Tagetes Erecta L (Maravilla Azteca). Los colorantes estn disponibles en tres formas; ptalos de flores secas, extractos de oleorresina; y extractos purificados oleorresinas. Las primeras dos formas se usan principalmente para alimentar alas aves de corral. Los principales productores son Mexico, Peru, Ecuador, Estados Unidos, Espaa y la India La materia que le da el color al colorante tagete valga la redundancia son la xantofilas y de ellas principalmente la lutena y sus esteres dipalmipato, dimiristato, y monomiristato. La lutena se presenta como prismas de color amarillo solubles en aceite e insolubles en agua

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Lutena La fuerza de los extractos de Tagetes generalmente se mide como la absorcin de una solucin al 1% en una celda de 1 cm en un disolvente apropiado y con frecuencia se cuantifica por clculo utilizando el coeficiente de extincin especfica de steres de lutena o lutena Los Colorantes Tagetes proporcionan colores de amarillo a naranja, adecuados para su uso en pastas, aceites vegetales, margarina, mayonesa, helados, vinagreta, etc.

Flor de cempaxchitl LICOPENO El licopeno es un pigmento vegetal, soluble en grasas, que aporta el color rojo caracterstico a los tomates, sandas y en menor cantidad a otras frutas y verduras. Pertenece a la familia de los carotenoides como el -caroteno, sustancias que no sintetiza el cuerpo humano, sino los vegetales y algunos microorganismos, debindolo tomar en la alimentacin como micronutriente. El cdigo alimentario asignado por la Unin Europea a esta sustancia es E-160d. El licopeno es un carotenoide de estructura sencilla con una cadena aliftica formada por cuarenta tomos de carbono. El licopeno es un carotenoide altamente lipoflico que se caracteriza por carecer de anillos cclicos y poseer un gran nmero de dobles enlaces conjugados. Se obtiene fundamentalmente a partir de fuentes naturales, hongos y muy especialmente tomates. Sin embargo, los sistemas de extraccin son costosos y el licopeno presenta una baja estabilidad, lo que ha limitado su utilizacin como colorante alimenticio.

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Estructura molecular del licopeno Al ser tan comn, el uso del licopeno ha sido permitido como colorante alimenticio. Debido a la insolubilidad del licopeno en el agua y a que se encuentra estrechamente ligado a la fibra vegetal, su disponibilidad ha aumentado con el uso de las comidas procesadas. Por ejemplo, el cocinar tomates para guisos o guisados (similar a las salsas de tomate enlatadas) y servirlos en platos ricos en aceites (como salsas para pastas o pizza) incrementa la asimilacin del licopeno hacia el torrente sanguneo. El licopeno mancha instantneamente cualquier superficie medianamente porosa, incluyendo la mayora de los plsticos. Mientras que las manchas de tomate se pueden limpiar con facilidad de las telas (cuando las manchas an estn frescas), los plsticos manchados desafan todos los esfuerzos para quitar el licopeno con agua caliente, jabones o detergentes (aunque los productos blanqueadores lo destruyen). Los plsticos son especialmente susceptibles de ser manchados si son calentados, sufren araazos, mojados en aceite, o atacados por cidos (como los encontrados en los tomates). ANTOCIANINAS Las antocianinas (del griego anthos flor y kyanos azul) son el grupo mas importante de pigmentos solubles al agua visibles para el ojo humano. Las antocianinas forman parte de la familia de los polifenoles. Los colores rojo, rosa, azul, malva y violeta de las flores, frutas y verduras se deben a la presencia de estos pigmentos. Las antocianinas se localizan principalmente en la piel de frutas como manzanas, peras, uvas, zarzamoras, ciruelas, jamaica, rosas y verduras como la cebolla morada y la col morada. La diferencia de color entre las frutas, flores y verduras depende de la naturaleza y la concentracin de antocianinas. Existen factores adicionales que afectan el color como el pH de la clula, la temperatura, luz etc. El color azul, rojo y morado depende de los grupos que estn atadas a la estructura as como la posicin del carbono que esta siendo atacado. En un medio bsico vira el color del pigmento de rojo a azul, en cambio entre mas acido se encuentre el medio, los colores de la antocianina se hacen mas rojos Espectro de absorcin

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Las antocianinas presentan una alta coloracin en medio acido debido a que contienen un cromforo con ocho dobles enlaces conjugados El espectro de absorcin de los flavonoides se caracteriza por tener dos bandas separadas, uno a longitudes de onda largas determinada por la conjugacin del anillo b y la segunda en la regin ultravioleta determinada por la conjuncin del anillo a. A mayor sustitucin del anillo b, la absorbancia mxima de las antocianinas se desplaza hacia el extremo del rojo de espectro. Las sales de antocianinas de alta coloracin en una solucin acida poseen dos absorciones mximas, una en la regin vis entre los 465 y 550 nm y otras menos intensa en la regin uv entre 270 y 280 nm Las antocianinas tambin cambian de color cuando forman complejos con otros compuestos fenolitos o con algunos polisacridos ya que favorece un desplazamiento de la absorcin a longitudes de onda mayores. En ocasiones, como el caso de los vinos tintos con un alto contenido de tanino, se producen grandes agregados polimricos de tamao y caractersticas coloidales que pueden llegar a sedimentar al cabo de un gran almacenamiento y cuando ocurre se reduce la intensidad de color y se observa un precipitado oscuro. FACTORES QUE ALTERAN LA ESTABILIDAD DE LA ANTOCIANINA La estabilidad de las antocianinas depende de factores como enzimas, pH, temperatura, oxgeno, luz, metales, etc. EFECTO DEL PH Este es uno de los factores ms importantes. Las antocianinas son ms estables en un medio cido que en un medio neutro o alcalino. En medio cido la forma predominante es la del in flavilio, el cual da el color rojo, cuando esta es sometida a pH bsico o alcalino, el in flavilio es susceptible al ataque nucleoflico por parte del agua, producindose la pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido se forma la chalcona, las dos formas son incoloras Conociendo esto, las antocianinas tienen su mxima expresin de color a pH cidos (pH1), y su forma incolora se produce a pH neutros o alcalinos, debido a esta caracterstica se utilizan a las antocianinas a pH cido o ligeramente neutro en la industria alimenticia. BETAILAINAS Las plantas que contienen estos pigmentos se limitan a diez familias del orden Centrospermae las cuales son: Chenopodiaceae, Amaranthaceae, Portulacaceae, Nyctaginaceae, Phytolacaceae, Stegnospemaceae, Arizoaceae, Bascallaceae, Mesembryanthemaceae, Cactaceae y Didieraceae. La presencia de betalainas en plantas es mutuamente excluyente de la presencia de antocianinas. Entre las hortalizas comunes que contienen betalainas est la remolacha roja

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(betabel). Tambin se han encontrado en algunas especies de amaranto, flores de bugambilia y en algunas especies de hongos (Amanita muscaria); en algunos frutos de cactceas como la pitaya. Las betalainas son compuestos orgnicos solubles en agua, con peso molecular entre 400 y 500. La estructura de las betalainas es diferente a la de otros pigmentos encontrados en el reino vegetal, ya que sta contiene nitrgeno. A la fecha se conocen unas setenta betalainas y todas ellas poseen la misma estructura bsica,

Las betalainas estn formadas por dos tipos de pigmentos, los rojo-violeta denominados betacianinas y los amarillos denominados betaxantinas. El color de las betalainas se atribuye a sus estructuras en resonancia: si R o R no proyectan la resonancia, el compuesto es amarillo y se denominan betaxantinas; si R o R proyectan resonancia, el compuesto es rojo y se llaman betacianinas Las betacianinas (pigmentos rojos) tienen como principal componente a la betanina; su naturaleza es altamente inica al contener tres grupos carboxilo, dos de ellos con un pKa de 3.4 y otro de 2.0; adems de un grupo fenlico con pKa de 8.5 y dos carbones asimtricos en la posicin 2 y 15, caractersticas que hacen a la betanina difcilmente separable de las betaxantinas. Las betacianinas se pueden hidrolizar con cidos o enzimas y formar los aglicones llamados betacianidinas y el azcar respectivo. Los aglicones en todas las betacianinas hasta ahora han sido de dos diferentes tipos, son diasteroismeros y se les dieron los nombres de betanina e isobetanina en el betabel y amarantina e isoamarantina en el amaranto. Las estructuras de las betacianinas son mostradas Las diferencias entre las betacianinas se deben a su residuo glucsido. La betacianina ms abundante en el betabel es la betanina y se encuentra en una proporcin de 75 a 95 % del total de betalainas y es la ms estudiada a la fecha. Fue aislada por primera vez en 1957 del betabel (Beta vulgaris) por Wyler y Dreiding e independientemente en ese mismo ao por Schmidt y Schnleben Otras betacianinas en betabel son: isobetanina, prebetanina, isoprebetanina, betanidina e isobetanidina. En la familia Cactaceae la betanina es la betacianina que se encuentra en mayor cantidad. Asimismo, se ha detectado la presencia de filocactina, que se encuentra en menor cantidad Con

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respecto a las betaxantinas (pigmentos amarillos), se tienen pocos datos ya que han sido poco estudiadas, debido principalmente a que son ms difciles de aislar, pero se tienen indicios de que son mucho ms lbiles que las betacianinas. La primera betaxantina aislada y caracterizada fue la indicaxantina por Piatelli y Minale en 1964 a partir de los frutos del cactus Opuntia ficus-indica. Estructuralmente las betaxantinas son muy semejantes a las betacianinas, solo difieren de ellas en que el grupo indol es sustituido por un aminocido. En el caso de la indicaxantina el aminocido es la prolina. Caractersticas fsicas Una de las principales caractersticas de las betalainas es que absorben fuertemente la luz. Se ha observado que las betacianinas exhiben un mximo de absorcin de luz aproximadamente a 537538 nm y las betaxantinas en 480 nm. Al igual que otros pigmentos naturales, las betalainas se ven afectadas por diversos factores como la luz, pH, oxgeno, temperatura, metales, actividad de agua, cidos orgnicos, cationes, antioxidantes y secuestrantes. Las betalainas son muy termolbiles y su velocidad de degradacin se incrementa con la temperatura siendo las betaxantinas mucho ms sensibles que las betacianinas. Se ha observado que el efecto de la temperatura sigue una cintica de primer orden, lo cual ha permitido expresar la estabilidad de los pigmentos en trminos de su vida media Las betalainas son estables en el intervalo de pH 3-7 y por lo tanto su uso como colorantes es factible ya que la mayora de alimentos cae dentro de ese intervalo. Se tienen reportes de que la mxima estabilidad de la betanina est en el rango de Ph de 4.0 a 5.0 y en otros estudios de 4.8 a 5.2 CLOROFILA Las clorofilas son un grupo de pigmentos naturalmente presentes en todas los plantas fotosintticas, incluyendo las algas y algunas bacterias. Estn en mayor abundancia que cualquier otro pigmento orgnico producido en naturaleza La estructura de la molculas de clorofila tiene dos partes: un anillo de porfirina (sustituida con pequeos grupos enlazados, sustituyentes) y una cadena larga llamada fitol. Es un tetrapirrol, con cuatro anillos pentagonales de pirrol enlazados para formar un anillo mayor que es la porfirina. La hemoglobina de la sangre y otras protenas contienen tambin una porfirina, que en ese otro caso constituye lo principal de un grupo hemo; y tambin se encuentra porfirina en la estructura de la vitamina B12. El grupo hemo contiene un tomo de hierro (Fe); la porfirina de la clorofila lleva en lugar equivalente un tomo de magnesio (Mg2+). La absorcin de determinados picos del espectro de radiacin (ver grfica ms abajo) es una propiedad de aquellas molculas orgnicas que contienen dobles enlaces conjugados (dobles enlaces alternando con enlaces simples); puede verse en las frmulas desarrolladas contiguas que el anillo porfirnico es rico en tales enlaces.

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El fitilo (o resto de fitol; llamamos resto o residuo a la parte de una molcula incorporada a la estructura de otra mayor) es una cadena hidrocarbonada con restos de metilo (-CH3) a lo largo. Tiene, como todas las cadenas orgnicas basadas slo en C e H, un carcter hidrfobo; es decir, que repele al agua. La cadena del fitilo sirve para anclar la molcula de clorofila en la estructura anfiptica de los complejos moleculares en que residen las clorofilas.

Las clorofilas tienen tpicamente dos picos de absorcin en el espectro visible, uno en el entorno de la luz azul (400-500 nm de longitud de onda), y otro en la zona roja del espectro (600-700 nm); sin embargo reflejan la parte media del espectro, la ms nutrida y correspondiente al color verde (500-600 nm). Esta es la razn por la que las clorofilas tienen color verde y se lo confieren a los organismos, o a aquellos tejidos, que tienen cloroplastos activos en sus clulas, as como a los paisajes que forman. Fuera de las plantas verdes, que son de este color, las clorofilas van acompaadas de grandes cantidades de pigmentos auxiliares, principalmente carotenoides y ficobilinas, que son de distinto color y dominan el conjunto, tiendo al organismo de colores como el amarillo dorado tpico de los cromfitos, o el rojo prpura de las algas rojas. La mayor parte de las ventas anuales de colorantes es de la clorofila en forma soluble en agua. La mayor parte de las dos formas solubles en aceite y solubles en agua se utiliza en productos lcteos, aceites comestibles, sopas, goma de mascar, dulces azcar y bebidas. En pequea parte se utiliza en cosmticos y artculos de tocador FICOBILINAS Ficobilinas son los componentes bioqumicos de color azul-verde, rojo y algas. Son de colores, fluorescentes, solubles en agua, protenas de pigmento complejos. Las Ficobilinas se pueden clasificar en tres grandes grupos segn el color: phycoerythrins son de color rojo con una fluorescencia de color naranja brillante; ficocianinas y allophycocyanins son azul y fluorescencia

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roja. La gama de color y la estabilidad aparente de los pigmentos hacen este grupo de colorantes atractivo para los alimentos La presencia de protena en el pigmento sugieren que el colorante se usa para productos que requieren un mnimo de tratamiento trmico. Sin embargo, el hecho de que se necesitan 16 horas en metanol a ebullicin para separar la protena del cromforo sugiere que la aplicacin podra incluir productos con tratamiento trmico suave. Los colorantes con ficocianina se aplican en gomas de mascar, dulces congelados, bebidas no alcohlicas, productos lcteos, dulces y helados. Las Ficobilinas tiene varias aplicaciones industriales, tales como marcadores fluorescentes en la investigacin bioqumica, activado por fluorescencia de clasificacin de la clula, y la microscopa de fluorescencia ANTRAQUINONAS Las antraquinonas son una clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad pquinoide en un ncleo antracnico, cuyos carbonos se enumeran tal como se muestra.

La antraquinona o 9,10-dioxoantraceno es un compuesto orgnico aromtico, derivado del antraceno. Sus sinnimos en la industria y el comercio son 9,10-antraceno diona, antradiona, antraceno-9,10-quinona, etc. Es un polvo cristalino amarillento o de un color que varia del gris claro al gris verduzco. Es insoluble en agua y alcohol, pero se disuelve fcilmente en nitrobenceno y anilina. Qumicamente es bastante estable en condiciones normales. La antraquinona se encuentra en forma natural en algunas plantas (ruibarbo, espino cerval y el gnero Aloe), hongos, lquenes e insectos, donde sirve como esqueleto bsico para sus pigmentos. Tambin aparece en las minas de forma natural como mineral llamado hoelita. Las antraquinonas estn ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas, equinodermos e insectos. Las familias vegetales ms ricas en compuestos antracnicos son las rubiceas, las ramnceas y las poligonceas; y en una menor proporcin las liliceas, leguminosas, bignoniceas, melastomatceas, droserceas, vismiceas, etc.

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En las plantas inferiores como los lquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como la cloroemodina3. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas, tallos, madera y frutos. Se las encuentra principalmente en forma de glicsidos (por ejemplo las senidinas y la barbalona), y en menor proporcin en forma libre o agliconas (por ejemplo alizarina y crisofanol). Tambin se han reportado compuestos antracnicos sulfatados. Se las pueda encontrar tambin en forma dimrica CARMN El carmn tambin denominado grana cochinilla, rojo natural 4, crimson lake, C.I. 75470 o E120, es el trmino general que denomina al color rojo profundo en particular, as como al colorante que lo produce: cido carmnico. (C22H20O13)[] Es un colorante natural producido por algunos de los insectos de la clase coccoidea como puede ser, por ejemplo, la cochinilla. Un ejemplo natural de este color puede verse en los destellos de los rubes que son de color carmn. El nombre a menudo es aplicado a las descripciones del color de la sangre.

El carmn de cochinilla o simplemente carmn (E120) es un pigmento de un color rojo vivo obtenido del cido carmnico producido por el insecto Dactylopius coccus Costa (cochinilla). Se obtiene de las hembras desecadas del insecto. Es usado en la fabricacin de flores artificiales, pinturas, lpices labiales, cosmticos, aditivos alimenticios y la tinta carmes. El carmn es empleado como colorante alimentario en muchos productos de la industria alimentaria, tales como zumos, helado, yogurt y caramelos, etc. Generalmente como agente colorante del color rojo, rosa o prpura. KERMES El Kermes es un colorante de color rojo muy conocido en Europa del Este. Se deriva de que el insecto kermes ilicis o kermococcus vermilis, el cual se encuentra en la parte area de varias especies de roble, en particular, Quercus coccifera. Cuando aumenta la pigmentacin en la kermes es el cido kermesic, la aglicona de cido carmnico

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CRCUMA La crcuma, es una planta herbcea de la familia de las zingiberceas. Est adaptada a zonas ridas. Se puede encontrar desde Polinesia y Micronesia hasta el sudeste asitico. Necesita temperaturas de entre 20 y 30 C y una considerable pluviosidad para prosperar. Sangli, una ciudad en el sur de la India, es uno de los mayores productores de esta planta. Se cultiva por sus rizomas, que se emplean como especia.

Crcuma El extracto de esta planta es utilizado como colorante alimentario de dos formas, como crcuma (extracto crudo), catalogado con el cdigo alimentario de la Unin europea como E-100ii. Muestra un color amarillo y se extrae de la raz de la planta y curcumina (estado purificado o refinado); denominados ambos estados en general como crcuma. En tecnologa de alimentos se utiliza, adems del colorante parcialmente purificado, la especia completa y la oleorresina; en estos casos su efecto es tambin el de aromatizante. La especia es un componente fundamental del curry, al que confiere su color amarillo intenso caracterstico. Se utiliza tambin como colorante de mostazas, en preparados para sopas y caldos y en algunos productos crnicos. Es tambin un colorante tradicional de derivados lcteos. Se puede utilizar sin ms lmite que la buena prctica de fabricacin en muchas aplicaciones, con excepciones como las conservas de pescado, en las que el mximo legal es 200 mg/kg, las conservas vegetales y el yogur, en las que es 100 mg/kg, y en el queso fresco, en el que este mximo es slo 27 mg/kg. La crcuma es uno de los ingredientes del curry en la gastronoma de la India y aporta un color amarillo intenso caracterstico, procedente de la raz de la planta este amarillo es igual de intenso independientemente de si la planta se emplea fresca o seca. Es muy poco estable en presencia de la luz pero se puede mejorar su estabilidad aadiendo zumos ctricos. Es una de las especias ms usadas en la gastronoma de la India como colorante alimentario para el arroz, carne y diversos platos. Tambin forma parte de las especias que dan color como el curry. Actualmente se comercializa como el aditivo alimentario E100 crcuma. En Latinoamrica es conocida como palillo, y en algunos pases como Colombia se le conoce como Azafrn de Raz. Es un condimento muy utilizado en la cocina tradicional y se comercializa tanto la raz como el polvo. Tambin se emplea mucho en Okinawa, Japn, donde se sirve junto con el t.

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CARTAMINA La Cartamina es un pigmento rojo natural derivado del crtamo (Carthamus tinctorius.) Es utilizado como colorante textil y alimentario. Como aditivo, es conocido como Rojo Natural 26. El crtamo ha sido cultivado desde tiempos remotos, y la cartamina ha sido utilizada como colorante en el Antiguo Egipto. Tuvo una amplia aplicacin para la tincin de lana, en la industria de tapetes en pases europeos y para elaborar cosmticos para geishas y artistas del teatro kabuki en Japn, donde el color era conocido como beni Se compone de dos chalconas; los enlaces conjugados son los responsables del color. La cartamina es biosintetizada a partir de una chalcona (2,4,6,4-tetrahidroxichalcona) y de 2 molculas de glucosa para dar el pigmento amarillo azafrn A y con una molcula adicional de glucosa, amarillo azafrn B. El siguiente paso es la formacin de la precartamina y finalmente se forma la molcula de cartamina por descarboxilacin.

Cartamina

MONASCUS El gnero Monascus incluye varias especies de hongos que crecen en un sustrato nmero o hidratos de carbono, el arroz cocido al vapor, especialmente. Es muy conocido en los pases de Asia oriental y se menciona ya en 1590 en la medicina china CARAMELO E.150 Caramelo. El caramelo es un material colorante de composicin compleja y qumicamente no bien definido, obtenido por calentamiento de un azcar (sacarosa y otros) bien solo o bien mezclado con determinadas substancias qumicas. Segn las substancias de que se trate:

I. Obtenido calentando el azcar sin ms adiciones o bien aadiendo cido actico, ctrico, fosfrico o sulfrico, o hidrxido o carbonato sdico o potsico. A este producto se le conoce

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como caramelo vulgar o castico. II. Obtenido calentando el azcar con anhdrido sulfuroso o sulfito sdico o potsico. II. Obtenido calentando el azcar con amoniaco o con una de sus sales (sulfato, carbonato o fosfato amnico) IV. Obtenido calentando el azcar con sulfito amnico o con una mezcla de anhdrido sulfuroso y amoniaco. El caramelo se produce de forma natural al calentar productor ricos en azcares, por ejemplo en el horneado de los productos de bollera y galletas, fabricacin de guirlaches, etc. El tipo I es asimilable al azcar quemado obtenido de forma domstica para uso en repostera. En Espaa, el caramelo tiene la consideracin legal de colorante natural y por tanto no est sometido en general a ms limitaciones que las de la buena prctica de fabricacin, con algunas excepciones como los yogures, en los que solo se aceptan 159 mg/kg de producto. Es el colorante tpico de las bebidas de cola, as como de muchas bebidas alcohlicas, como ron, coac, etc. Tambin se utiliza en repostera, en la elaboracin del pan de centeno, en la fabricacin de caramelos, de cerveza, helados, postres, sopas preparadas, conservas y diversos productos crnicos. Es con mucho el colorante ms utilizado en alimentacin, representando ms del 90% del total de todos los aadidos. Al ser un producto no definido qumicamente, su composicin depende del mtodo preciso de fabricacin. La legislacin exige que la presencia de algunas substancias potencialmente nocivas quede por debajo de cierto lmite. Los tipos I y II son considerados perfectamente seguros, y la OMS no ha especificado una ingestin diaria admisible. En el caso de los tipos III y IV la situacin es algo distinta, ya que la presencia de amoniaco en el proceso de elaboracin hace que se produzca una sustancia, el 2-acetil-4-(5)-tetrahidroxibutilimidazol, que puede afectar al sistema inmune. Tambin se producen otras substancias capaces de producir, a grandes dosis, convulsiones en animales. Por esta razn el comit FAO/OMS para aditivos alimentarios fija la ingestin diaria admisible en 200 mg/kg de peso para estos dos tipos. CACAO La planta de cacao, las vainas de cacao, frijoles, conchas, cotiledones, cscaras y tallos contienen una mezcla compleja de polifenoles, tales como glucsidos cianidina. Los Colorantes preparados de cacao es probable que contengan una mezcla de polmeros complejo de flavonoides, Y polmeros de tipo catequina. Los mtodos de extraccin sugeridas implican cido caliente, el agua alcalina, o etanol seguido por filtracin y concentracin. Un extracto ms rojizo puede obtenerse a travs de tostar los granos, seguido por extraccin caliente con soluciones alcalinas acuosas.

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TEA Arbusto oriental, que contiene sales minerales, cidos orgnicos (mlico, succnio, oxlico, clorognico), trazas de aceite esencial (alcoholes alifticos, salicilato de metilo), derivados polifenlicos entre los que destacan flavonoides (Kamferol, quercetol, miricetol), catecol y taninos catquicos. Vitamina C y B, enzimas (teasa).Sus principios activos ms importantes son los alcaloides (tena, teofilina, teobromina y cafena). El t negro y el t verde se obtiene de la misma especie de arbol, la diferencia radica en el mtodo de preparacin. En el caso del t negro las hojas se secan, se dejan fermentar y se vuelven a secar. En el t verde solo se seca, sin dejarlo fermentar. Los flavonoides y catecoles le confieren una accin vitaminica P (venotnico, vasoprotectora). PIGMENTOS DE INDIGO El carmn de ndigo (denominado tambin indigotina) es un colorante sinttico de color azul empleado en la industria alimentaria con el cdigo E 132. Se produce de forma natural en la savia del arbusto indigofera tinctoria, aunque en la actualidad es producido de forma sinttica. Es la base del pigmento azul conocido como ndigo (cuyo contenido es del 90% de indigotina). Es empleado tambin como un indicador de pH que es azul a un pH de 11.4 virando a amarillo a los 13.0. La indigotina se encuentra en el pigmento ndigo. Se suele emplear como colorante alimentario en confitera (ejemplos son los caramelos de violeta), bebidas, helados. Debido a su inestabilidad ante la acidez es muy frecuente su empleo como un indicador de pH en medios alcalinos que presenta un color azul a un pH de 11.4, llegando a virar a amarillo a los 13.0. COLORANTES INORGANICOS DIOXIDO DE TITANIO El dixido de titanio TiO2. Se encuentra comnmente en forma oscura o castao, conocida como rutilo. Las formas naturales que se encuentran menos en la naturaleza son la anatasa y la brooquita. Tanto el rutilo como la anatasa puros son de color blanco. El xido bsico negro, FeTiO3, se encuentra en forma natural como el mineral llamado ilmenita; este es la fuente comercial principal del titanio. El dixido de titanio se utiliza mucho como un pigmento blanco en pinturas exteriores por ser qumicamente inerte, por su gran poder de recubrimiento, su opacidad al dao por la luz UV y su capacidad de autolimpieza. El dixido tambin se ha empleado como agente blanqueador y

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opacador en esmaltes de porcelana, dando un acabado final de gran brillo, dureza y resistencia al cido. Como aditivo alimentario es un pigmento blanco que se emplea con el fin de atenuar o matizar algn otro color presente en el alimento. Por lo general, la anatasa es el ms apto para consumo humano, debindose comercializar con un alto grado de pureza. El rutilo, es el preferido por otras industrias (como la de pinturas y la de impermeabilizantes), por ser ms barato y por lo tanto, su grado de pureza es menor. Las impurezas principales son los metales pesados (arsnico y plomo) ya que tienden a acumularse en el cuerpo con el paso del tiempo. Si el dixido de titanio es grado alimenticio no existe realmente ningn riesgo para su consumo a largo plazo. Bsicamente el TiO2 es un colorante y sirve lo mismo para pinturas como para alimentos. Adems ayuda en la conservacin de alimentos indirectamente pues refleja parcialmente la luz y rayos UV disminuyendo su efecto sobre el alimento. NEGRO DE CARBON El negro de carbn es un material producido por la combustin incompleta de los productos derivados del petrleo. El negro de carbn se usa a menudo como pigmento y como refuerzo en productos de goma y plstico. Es un conocido carcingeno y daa el tracto respiratorio si se inhala, debido a su alto contenido en hidrocarburos policclicos aromticos. El uso ms comn (70%) del negro de carbn es como pigmento y base de refuerzo en neumticos para automviles. E El negro de carbn (Colour Index International PBL-7) es el nombre de un pigmento negro comn, tradicionalmente producido a partir de la carbonizacin de materiales orgnicos como la madera o el hueso. Est formado de carbono puro y su color negro se debe a que prcticamente no refleja luz en la parte visible del espectro. Se le conoce por varios nombres, cada uno de los cuales refleja un mtodo tradicional de produccin:

Negro marfil, producido tradicionalmente por carbonizacin de marfil o hueso animal Negro vid, producido tradicionalmente por carbonizacin de tallos y parras de vides desecadas. Negro humo, producido tradicionalmente a partir del negro de humo recogido de las lmparas.

Mtodos modernos de producir negro de carbn han dejado obsoletas estas fuentes tradicionales, si bien algunos materiales se siguen produciendo usando estos mtodos antiguos para fines artesanales.

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OXIDOS DE FIERRO Los xidos de hierro, como los xidos de otros metales, proveen el color de algunos vidrios despus de ser calentados a altas temperaturas. Tambin son usados como

Hidrxido de hierro (II) Fe (OH)2. Es de color verduzco (green rusts) Hidrxido de hierro (III) Fe (OH)3. Es de color marrn oscuro. Oxihidrxido de hierro (III) FeO (OH). En su estado natural se conoce como goetita. Es de color rojo amarronado. Tambin se lo encuentra conformando los siguientes minerales: siderogel, limonita y feroxihita; adems de existir una variante conocida como lepidocrocita. FLAVONOIDES

Los flavonoides, compuestos ampliamente repartidos en la naturaleza, se originan a travs de la combinacin de la ruta del acetato y del sikimato, vas mediante las cuales se biosintetiza la estructura diaril-propnica (condensacin de un triacetato que origina el anillo A y de un cido cinmico que da lugar al anillo B). En la naturaleza pueden encontrarse tanto en forma libre (geninas) como combinados con azcares mediante uniones O- y C-heterosdicas. La mayora de ellos estn constituidos por un ncleo bencnico unido a una - pirona, incluyendo adems en distintas posiciones, C-1, C-2 o C-3, un segundo anillo bencnico dando lugar a los neoflavonoides, flavonoides propiamente dichos o a los isoflavonoides respectivamente. Con esta estructura existen un nmero elevado de compuestos distintos que pueden clasificarse en funcin del grado de oxidacin del anillo pirnico central. Para los vegetales, estos compuestos son importantes pues, ademas de ser responsables de las coloraciones de muchas flores, frutos y hojas y por ello intervenir en la polinizacin atrayendo a los insectos, participan en la vida del vegetal ejerciendo importantes funciones como por ejemplo protegerle de los efectos nocivos de la radiacin UV y ejercer una eficaz actividad antioxidante.

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De todos ellos, los que tienen mayor inters farmacolgico son dentro del grupo de los flavonoides: flavonas, flavonoles y flavanonas y sus correspondientes hetersidos y los antociansidos. Muchos de ellos presentan actividad sobre el sistema vascular como factores vitamnicos P (aumento de la permeabilidad y disminucin de la resistencia de los capilares sanguneos) como por ejemplo el rutsido o los citroflavonoides, llamados as por haber sido aislados en especies pertenecientes al gnero Citrus. Tambin ejercen su accin sobre el sistema vascular por sus efectos vasodilatadores y por actuar inhibiendo distintos sistemas enzimticos relacionados con la funcionalidad de los vasos (hialuronidasa, catecol-O-metiltransferasa, fosfodiesterasa-AMPc, PKC, etc). Adems, tambin presentan actividad antiagregante plaquetaria, antiinflamatoria y captadora de radicales libres. Entre las plantas medicinales cuya actividad est relacionada con su contenido en flavonoides es necesario mencionar la flor de pasin (Passiflora incarnata) con aproximadamente un 2% de flavonoides (C-hetersidos de flavonas) de la cual nos ocuparemos en los captulos correspondientes a los alcaloides; la manzanilla romana (Chamaemelum nobile) y la aquilea (Achillea millefolium) que incluiremos dentro de las drogas que contienen compuestos de naturaleza terpnica; el regaliz (Glycyrrhiza glabra) que posee flavanonas (liquiritsido) y como componentes activos saponsidos y el ginkgo (Ginkgo biloba), el cardo Mara (Sylibum marianum) y el espino blanco (Crataegus ssp.) cuyas caractersticas mencionaremos a continuacin. Dentro de este grupo de flavonoides es necesario mencionar especialmente el grupo de los antociansidos, pigmentos de los vegetales responsables de sus coloraciones rojas, azules y violetas. Su estructura qumica corresponde a compuestos heterosdicos cuya genina (antocianidol) deriva del catin flavilio (2-fenilbenzopirilio). Desde el punto de vista de farmacia tienen inters por sus efectos farmacolgicos, principalmente sobre el territorio vascular capilar y venoso, y por su poder de pigmentacin que junto a su baja toxicidad les hacen ser de utilidad como colorantes naturales en la industria farmacutica y alimentaria, aunque se alteren con facilidad variando su color. Los antociansidos, al igual que otros flavonoides, disminuyen la fragilidad capilar y aumentan su resistencia, probablemente debido a que actan evitando la degradacin del colgeno por inhibicin enzimtica de la elastasa y de la colagenasa. Por ello, estn indicados en diversos trastornos capilares y venosos. Algunos antociansidos poseen actividad antiinflamatoria, antiagregante plaquetaria y, al igual que otros compuestos fenlicos, actividad antioxidante.

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Adems los antociansidos se emplean en oftalmologa en el tratamiento de trastornos circulatorios a nivel de la retina. De las plantas cuyos principios activos son antociansidos, incluimos alguna de las mas utilizadas en la actualidad como el arndano (Vaccinium myrtillus), o el grosellero negro (Ribes nigrum). En cuanto a los isoflavonoides en la actualidad estn adquiriendo una gran importancia pues algunos de ellos han mostrado un interesante efecto estrgenico dbil pero relativamente selectivo sobre los receptores -estrognicos lo que les hace ser de utilidad en el tratamiento de la sintomatologa asociada al climaterio adems de actuar como inhibidores de tirosinakinasa y por tanto capaces de reducir la proliferacin celular. Es el caso de la genistena (5,7,4'-trihidroxiisoflavona) y daidzeina (7,4'-dihidroxi-isoflavona) localizadas en la soja.

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BIBLIOGRAFIA PRACTICAL GUIDES FOR THE FOOD INDUSTRY, F,J FRANCIS EAGAN PRESS HANDBOOK SERIES WWW.FDA.GOV COLORANTES NATURALES, OLGA LACH NUEVOS METODOS FOTOMETRICOS Y CROMATOGRAFICOS PARA LA DETERMINACION DE COLORANTES ALIMENTICIOS, ANA MARIA CONTENTO SALCEDO TABLA DE ADITIVOS. LOS NUMEROS E. IBRAHAM, ELMAFDA, ERICK MUSKAT DICCIONARIO DEL COLOR JUAN CARLOS SANZ

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