TEMA 6.

VITAMINAS

6.1. INTRODUCCIÓN

6.2. VITAMINAS LIPOSOLUBLES

6.3. VITAMINAS HIDROSOLUBLES

TEMA 6. VITAMINAS

6.1. INTRODUCCIÓN
 Las vitaminas comprenden un grupo diverso de compuestos orgánicos presentes en los alimentos, que se requieren en
pequeñas cantidades para el mantenimiento de las funciones metabólicas y que no pueden ser sintetizadas por el
organismo en las cantidades necesarias. Son, por tanto, micronutrientes esenciales.
 Aunque la presencia de vitaminas suele pasar inadvertida, su ausencia puede provocar cuadros clínicos graves.
 Los problemas derivados de la carencia de vitaminas se conocen desde las primeras civilizaciones de
Egipto, Grecia y Roma
 Raquitismo, escorbuto y ceguera nocturna.
 Las funciones más importantes que desempeñan las vitaminas son:
1. Como coenzimas o sus precursores (niacina, tiamina, riboflavina, biotina, ácido pantoténico,
vitamina B6, vitamina B12 y folato).
2. Como componentes del sistema de defensa antioxidante (ácido ascórbico, algunos carotenoides,
vitamina E)
Papiro de Ebers
1500 a.C. 3. Como factores implicados en la regulación genética (vitaminas A y D)
4. En funciones especializadas como la vitamina A en la visión.
 Una dieta equilibrada constituida por una amplia variedad de alimentos es suficiente para satisfacer los requerimientos
diarios de vitaminas, y solo en casos muy concretos es necesario recurrir a suplementos farmacéuticos.
 Los excesos o sobredosis de vitaminas (especialmente A, D y B6) pueden llegar a producir intoxicaciones graves 
suplementos vitamínicos.
TEMA 6. VITAMINAS

CLASIFICACIÓN
 Las vitaminas no pueden clasificarse según su estructura porque no pertenecen a un grupo específico de compuestos y
tienen estructuras químicas diferentes entre sí. Por ello, se clasifican según su solubilidad:

Vitamina A, retinol
Vitamina D, calciferol
VITAMINAS LIPOSOLUBLES Tiamina, B1
Vitamina E, tocoferol
Riboflavina, B2
Vitamina K
Niacina, B3
Ácido pantoténico, B5
Vitaminas del complejo B
Piridoxina, B6
Biotina, B8
VITAMINAS HIDROSOLUBLES
Folato, B9

En general, los alimentos de origen vegetal son Cobalamina, B12

más ricos en vitaminas liposolubles, mientras Vitamina C, ácido ascórbico
que los de origen animal son más ricos en
vitaminas hidrosolubles.
TEMA 6. VITAMINAS

6.2. VITAMINAS LIPOSOLUBLES

 Son solubles en disolventes orgánicos y en aceites, pero insolubles en agua.
 El hombre, al igual que otros mamíferos, las almacena en el tejido adiposo (principalmente, en el hígado) de forma que
dispone de una reserva de este tipo de vitaminas. No ocurre lo mismo con las vitaminas hidrosolubles que deben
ingerirse de forma regular al no existir dicha reserva.
 Sus estructuras químicas contienen dobles enlaces sensibles a reacciones de oxidación mediante mecanismos similares
a la autoxidación lipídica.
 No presentan función como coenzima en ninguna reacción específica.

6.2.1. Vitamina A
 Bajo este término genérico se agrupa una serie de hidrocarburos insaturados que incluye al retinol y compuestos afines
(retinoides), y a ciertos carotenoides que, en realidad, son precursores de la vitamina A (provitaminas A).
 Los retinoides se encuentran solo en alimentos de origen animal y se pueden encontrar bajo diferentes formas:
 Retinol y derivados (retinal, 11-cis-retinal, ácido retinoico)
 Ésteres de retinol, mediante esterificación con un ácido graso (palmitato de retinol, acetato de retinol)

La estructura del retinol es de tipo terpénico, con

un anillo β-ionona y una cadena lateral alifática.
Presenta un total de cinco dobles enlaces
conjugados, todos ellos en configuración trans.
Retinol
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA A

 Principales fuentes de vitamina A: Ésteres de retinol

Palmitato de retinol

 El retinol se encuentra en los alimentos tanto en forma de alcohol libre

como esterificado por ácidos grasos, especialmente por el ácido
palmítico.
Acetato de retinol
 En la digestión, las lipasas hidrolizan estos ésteres liberando el
retinol, que se absorbe en forma de alcohol.

 Tienen también actividad como vitamina A algunos derivados del retinol, como el
retinal, el 11-cis-retinal, y el ácido retinoico.
Retinal
 En general, para que un compuesto tenga actividad de vitamina A o de provitamina
A debe exhibir ciertas similitudes estructurales con el retinol:
a) Al menos un anillo β-ionona no oxigenado intacto.
b) Una cadena lateral isoprenoide terminada en un grupo alcohol, aldehído o
ácido. Ácido retinoico
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA A

 Los retinoides desempeñan, al menos, tres tipos de funciones:

 Son fotopigmentos en la retina
 Participan en la diferenciación de células epiteliales
 Participan en el desarrollo fetal.

 El retinol puede ser oxidado a retinal en el organismo, y este compuesto (en la forma 11-cis-retinal) tiene un papel muy
importante en la visión.
 En el ojo, el 11-cis-retinal se une a la proteína opsina formándose rodopsina, una cromoproteína que actúa como
receptor fotolumínico y necesaria para la percepción tanto de la luz de baja intensidad como del blanco y el negro.
 El retinal a su vez puede ser oxidado a ácido retinoico, que juega un papel muy importante en el proceso de diferenciación
celular y en la transcripción de genes, pero no actúa como fotopigmento.

 En los vegetales no existe la vitamina A como tal (retinol y/o derivados), pero sí se encuentra como sus provitaminas o
precursores carotenoides.
 Estos carotenoides pueden contribuir de forma importante a la
actividad vitamina A de los alimentos tanto de origen vegetal como
animal.
 De los aprox. 600 carotenoides que existen en la naturaleza apenas 50
exhiben actividad provitamina A. De todos ellos, el β-caroteno es el
más importante. Alimentos ricos en carotenoides
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES - VITAMINA A

Carotenoides (provitaminas A)
Carotenoides con actividad
 La ruptura enzimática de los 2 carbonos centrales del β-caroteno en la provitamina A:
mucosa intestinal liberaría, teóricamente, dos moléculas de retinal.
β-Caroteno

β-Apocarotenal

 Sin embargo, en la práctica, esta transformación solo tiene un 50% de

efectividad. Por tanto, el β-caroteno que es la provitamina más activa, sólo Criptoxantina
presenta un 50% de la actividad de la vitamina A.
 El retinal así obtenido, se transforma en retinol mediante diversas
reacciones de oxido-reducción y, finalmente, se almacena en el hígado
α-Caroteno
como palmitato de retinol.

 Tanto los retinoides como los carotenoides son moléculas muy apolares, por lo que en muchos sistemas alimentarios se
encuentran asociados a las gotitas de grasa o micelas dispersas en un medio acuoso (por ej., asociados a los glóbulos
grasos de la leche).
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES - VITAMINA A

Estabilidad de la vitamina A
 La pérdida de actividad de la vitamina A se produce, principalmente, por reacciones que afectan a la cadena alifática
como las reacciones de autoxidación lipídica o reacciones de isomerización geométrica.
 Oxidación. La vitamina A presenta dobles enlaces en esta cadena lateral, que pueden oxidarse de la misma forma
que los ácidos grasos. Por tanto, los mismos factores que inducen la oxidación de ácidos grasos favorecen la
oxidación de esta vitamina.
 Isomerización geométrica. Tanto la vitamina A como los carotenoides pueden sufrir una isomerización
geométrica de la forma todo-trans a varios isómeros cis durante el procesado térmico, por exposición a la luz
(isomerización fotoquímica) o en presencia de ácidos.
 La forma todo-trans es la forma activa de esta vitamina, por tanto, la conversión a isómeros cis supone una
pérdida de actividad de vitamina A que será mayor o menor dependiendo del isómero formado.

Función biológica
 En general, la vitamina A es importante para:
 la formación y mantenimiento de membranas, de la piel, de los huesos y dientes,
 la visión (evita la ceguera nocturna) y
 las funciones reproductivas.
TEMA 6. VITAMINAS - LIPOSOLUBLES

6.2.2. Vitamina D: calciferol

 Bajo este nombre existen 11 compuestos con estructuras análogas a los esteroles con un sistema de dobles enlaces trieno
conjugado.
 En los animales se sintetizan a partir del colesterol, y en los vegetales a partir del ergosterol. Los más importantes son:
 Colecalciferol (vitamina D3)
 Es la forma habitual en la que se
encuentra la vitamina D.
 Se forma por la irradiación del 7-
dehidrocolesterol, que se encuentra
presente en la piel humana y de los
demás animales.
 Ergocalciferol (vitamina D2)
 Se produce por la irradiación a 260 nm
del ergosterol.
 La vitamina D2 es poco frecuente en la
naturaleza, pero es un componente
básico de los suplementos nutricionales,
ya que es más barata que la vitamina
D3 . Es necesaria una etapa de fotólisis, producida por la luz solar, en la que se
rompe un enlace en el segundo anillo.
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA D

 Estas sustancias en realidad son provitaminas. Tras su ingestión son modificadas por hidroxilación para producir el
calcitriol, la forma metabólicamente activa de la vitamina D.

Funciones de la vitamina D
 En el organismo, el calcitriol actúa como una hormona
regulando la absorción y el metabolismo del calcio y el HUESOS SANOS RAQUITISMO
fósforo, necesarios para el mantenimiento de los dientes
y los huesos, de las articulaciones y del sistema nervioso.
 Cuando la ingesta de calcio y/o fósforo no es suficiente,
la vitamina D regula la movilización de estos minerales
de los huesos. Así, el déficit de esta vitamina provoca la
desmineralización de los huesos, causando raquitismo
en los niños y osteomalacia en adultos.
 El exceso de vitamina D puede producir hipercalcemia,
con la consiguiente hipercalciuria (aparición de cálculos
renales), depositándose calcio en los tejidos blandos con
lesiones irreversibles en riñón y corazón.
Fuente: Shutterstock 1049310371
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA D

Principales fuentes de vitamina D

En alimentos

Estabilidad de la vitamina D
 En general, la estabilidad de la vitamina D no suele ser un problema: resiste bien los tratamientos térmicos y es estable
en medio ácido y neutro.
 Es susceptible a la degradación por acción de la luz, pero no se sabe si la degradación es un fenómeno fotoquímico
directo o si es indirecto derivado de la oxidación de los lípidos inducida por la luz.
 Al igual que otros compuestos liposolubles insaturados, los compuestos con actividad de vitamina D son susceptibles
a la degradación oxidativa.
TEMA 6. VITAMINAS - LIPOSOLUBLES

6.2.3. Vitamina E: tocoferol

 Es el término genérico que se aplica a los tocoferoles y tocotrienoles que exhiben una actividad vitamínica similar a la del
α-tocoferol.
Tocoferol
 Aunque el α-tocoferol es la forma principal de vitamina E, en la
mayoría de los alimentos de origen animal, se encuentran otros
tocoferoles y tocotrienoles en diferentes proporciones.
 Las formas de α, β, γ y δ del tocoferol y tocotrienol difieren en
el número y la posición de los grupos metilos y, por tanto,
difieren significativamente en la actividad de vitamina E que
Nombre R1 R2 R3
poseen.
 La forma sintética del acetato de α-tocoferilo se utilizan α-tocoferol - CH3 - CH3 - CH3
ampliamente para el enriquecimiento de los alimentos en esta β-tocoferol - CH3 -H - CH3
vitamina.
 Todos los tocoferoles y tocotrienoles, si no están esterificados,
γ-tocoferol -H - CH3 - CH3
tienen la facultad de actuar como antioxidantes: δ-tocoferol -H -H - CH3
• neutralizan los radicales libres donando el H+ fenólico y un
electrón. Tocotrienol
 Sin embargo, el acetato de α-tocoferilo carece de actividad
antioxidante debido a que el éster acetato ha reemplazado al
átomo de hidrógeno del grupo fenólico.
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA E
Acetato de α-tocoferilo
Las formas esterificadas de la vitamina E son más resistentes a la
oxidación que los tocoferoles no esterificados.
Cuando se toman de forma oral, el grupo acetato se elimina en el
intestino, quedando el α-tocoferol libre y, por tanto, biodisponible.

 Estos compuestos son muy apolares y se localizan en la fase lipídica de los

alimentos.
 Los alimentos de origen vegetal más ricos en esta vitamina son los aceites,
especialmente el aceite de girasol y el aceite de oliva.
 En los alimentos animales, el contenido de vitamina E es bastante variable ya
que depende de la dieta del animal. 50 – 60 mg vit E 10 – 15 mg vit E
 Ej. la leche de vaca contiene más vitamina E en verano, cuando las vacas consumen por 100 g aceite por 100 g aceite
hierba fresca, que en invierno, cuando consumen alimentos secos que han perdido
parte de su vitamina E.

 Dada su actuación como antioxidante, el contenido de tocoferoles en los alimentos

determina, en parte, su estabilidad.
 Los tocoferoles y tocotrienoles naturales contribuyen a la estabilidad de los
aceites vegetales muy insaturados mediante su efecto antioxidante.
 La susceptibilidad a la oxidación del colesterol y otros lípidos de los
productos del músculo del cerdo está inversamente relacionada con la
ingesta de vitamina E que recibieron los cerdos.
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA E

Estabilidad de la vitamina E Degradación oxidativa de α-tocoferol

 Los compuestos con actividad de vitamina E son

antioxidantes muy importantes en los alimentos al
reaccionar con los radicales libres, pero se degradan al
ejercer esta función protectora. Sin embargo, estos
compuestos son muy estables en ausencia de oxígeno y
lípidos oxidables.
 El α-tocoferol puede reaccionar con un radical peroxilo
(u otros radicales libres) para formar un hidroperóxido
y un radical α-tocoferilo. Al igual que otros radicales
fenólicos, éste es muy poco reactivo debido a que el Sin valor vitamínico
electrón no apareado presenta resonancia a lo largo del
anillo fenólico.
 La degradación oxidativa de la vitamina E está
fuertemente influida por los mismos factores que
afectan a la oxidación de los lípidos insaturados.
 Por lo tanto, el contenido de vitamina E se reduce durante el procesado y el almacenamiento en presencia de oxígeno,
es decir, casi siempre, formándose dímeros, quinonas y otras sustancias, carentes todas ellas de valor vitamínico.
 En ausencia de oxígeno, por el contrario, la vitamina E es bastante estable, incluso frente a los tratamientos
térmicos (por ejemplo, durante el enlatado).
 Estos compuestos son sensibles también a la luz, pero son estables tanto a pH ácido como alcalino.
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA E

Funciones de la vitamina E
 La función biológica de los compuestos con actividad de vitamina E todavía no se conoce por completo,
pero se sabe que actúa:
 Como defensa antioxidante, al contribuir indirectamente a la estabilidad oxidativa de otras
sustancias secuestrando el oxígeno singlete.
 Protegiendo las membranas celulares. La vitamina E se localiza en las membranas celulares e
interrumpe la reacción de propagación de la oxidación de los ácidos grasos poliinsaturados de las
membranas.
 Mejorando la función inmune en personas mayores. El α-tocoferol mejora específicamente la
respuesta inmune mediada por células T, la cual disminuye con la edad.
 En los alimentos, se utiliza α-tocoferol para minimizar la formación de nitrosaminas durante el curado
de carnes.
 Ej. Durante el proceso de curado del beicon se utiliza α-tocoferol para minimizar la formación de
nitrosaminas. Parece que el α-tocoferol actúa secuestrando los radicales libres nitrogenados (NO·,
NO2·) en un proceso de nitrosación inducido por radicales.

 La biodisponibilidad de los compuestos con actividad vitamina E es, generalmente, muy elevada en individuos que
digieren y absorben la grasa con normalidad. Por tanto, es muy rara la deficiencia de vitamina E.
 Se han registrado pocos efectos secundarios en adultos que toman diariamente suplementos de esta vitamina. Sin
embargo, parece que un exceso de vitamina E podría alterar la coagulación de la sangre, aumentando la probabilidad
de hemorragia en algunos individuos.
TEMA 6. VITAMINAS - LIPOSOLUBLES

6.2.4. Vitamina K
 Comprende un grupos de naftaquinonas que pueden existir con o sin una cadena lateral terpenoide en posición 3.

Menadiona  Es la forma no sustituida de vitamina K

 Se utiliza en los suplementos vitamínicos y para enriquecer los alimentos.

Filoquinona, vitamina K1  Es de origen vegetal.

 Se encuentran en cantidades relativamente grandes en las espinacas,
coliflor y repollo (berza).

Menaquinona, vitamina K2  Tienen una longitud de cadena variable.

 Son sintetizadas por bacterias, principalmente por la flora intestinal.

n = 4, 6, 7 u 8
TEMA 6. VITAMINAS – LIPOSOLUBLES – VITAMINA K

Estabilidad de la vitamina K
 La vitamina K es relativamente estable en los alimentos que la contienen.
 Resiste perfectamente los tratamientos térmicos y la presencia de oxígeno, aunque puede degradarse por oxidación
fotoquímica.
 En algunos casos, la estructura de naftoquinona puede reducirse para formar hidroquinona, pero este cambio es
reversible y se conserva el valor vitamínico.

Funciones de la vitamina K
 La vitamina K participa en la biosíntesis de factores de coagulación de la sangre, por lo que su déficit resulta en una
coagulación sanguínea deteriorada que se manifiesta en forma de moretones y sangrado con facilidad (hemorragias
nasales, encías sangrantes…).
 Sin embargo, la deficiencia de vitamina K en humanos es muy rara debido a su amplia distribución en diversos
alimentos y a la producción de esta vitamina por parte de las bacterias intestinales.
 En adultos, puede aparecer una deficiencia de esta vitamina por la combinación de un bajo contenido en la dieta
con tratamientos severos con antibióticos.
TEMA 6. VITAMINAS

6.3. VITAMINAS HIDROSOLUBLES

 A diferencia de las vitaminas liposolubles, el hombre tiene una capacidad limitada para almacenar vitaminas
hidrosolubles, por lo que se requiere una ingesta continuada, a pesar de que algunas son sintetizadas por la flora
intestinal.
 Si se ingiere una cantidad excesiva de este tipo de vitaminas, se aprovecha la fracción necesaria para cubrir las
necesidades del organismo y el resto se elimina en la orina.
 Al ser solubles en agua, la lixiviación es un mecanismo común de pérdida para todas ellas.

Tiamina, B1
Riboflavina, B2
Niacina, B3
Ácido pantoténico, B5
Vitaminas del complejo B Coenzimas
Piridoxina, B6
Biotina, B8
Folato, B9
Cobalamina, B12

Vitamina C, ácido ascórbico Antioxidante y coenzima

TEMA 6. VITAMINAS - HIDROSOLUBLES

6.3.1. Vitamina C: ácido ascórbico

 El ácido ascórbico, la forma activa de la vitamina C, es un potente agente
reductor ya que puede donar electrones fácilmente a otras moléculas receptoras.
 El ácido D-ascórbico, sin embargo, no presenta actividad vitamínica.
 Su carácter ácido no se debe a un grupo carboxílico, sino a la posibilidad de que
se ionice el hidroxilo situado sobre el carbono 3, formando un anión que queda
estabilizado por resonancia.
 Eventualmente, puede incluso disociarse el hidroxilo situado en el carbono
2, formando un dianión.
 Es muy polar y, por lo tanto, muy soluble en agua.
 Se encuentra principalmente en vegetales frescos (frutas, hortalizas). Sin
embargo, los productos de origen animal como la leche, la carne y el pescado y
sus derivados, no contienen vitamina C.
 Por ello, el consumo rutinario de frutas y verduras aporta la vitamina C
requerida diariamente, ya que, al ser hidrosoluble, el hombre no la
almacena (el exceso se elimina por la orina).
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES – VITAMINA C

Estabilidad de la vitamina C
 El ácido ascórbico es particularmente sensible a las reacciones de oxidación, destruyéndose con gran facilidad
durante el procesado de los alimentos en presencia de oxígeno.
 La oxidación es dependiente del pH, ya que la forma ionizada es más sensible que la forma no ionizada.
 La presencia de iones metálicos (Cu2+, Fe3+), el calor y la luz aceleran este proceso.
 El ácido L-ascórbico se oxida a ácido L-dehidroascórbico en una reacción reversible, y el dehidroascorbato así
formado mantiene cierta actividad como vitamina C (80% de actividad respecto al ácido ascórbico).
 Sin embargo, la lactona correspondiente al
dehidroascorbato es mucho menos estable que la del
Oxidación de la vitamina C
ascorbato, por lo que se puede hidrolizar fácilmente
produciendo ácido 2,3-dicetogulónico, que
posteriormente se puede degradar.
 Los productos de degradación del ácido 2,3-
dicetogulónico polimerizan dando lugar a
melanoidinas de manera semejante a las que se 2H+ + 2e-
forman en el proceso de pardeamiento no enzimático.
Asimismo, se generan diversos compuestos, algunos
de bajo peso molecular de aromas desagradables.
 Ni el ácido 2,3-dicetogulónico ni sus productos de degradación presentan actividad como vitamina C.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES –VITAMINA C

Estabilidad de la vitamina C
 Debido a la gran solubilidad del ácido ascórbico en disoluciones acuosas, se pueden producir pérdidas importantes
por lixiviación durante el corte o debido a daños físicos en la superficie de frutas y hortalizas frescas.
 El mantenimiento de estructuras protectoras durante el cocinado (la piel de las patatas, por ejemplo) evitan en
parte esta lixiviación y otras alteraciones como la oxidación de esta vitamina.
 La vitamina C es la más inestable de todas las vitaminas y también la más reactiva, por lo que algunos investigadores
han propuesto usar su contenido residual en los alimentos como un índice de retención de nutrientes  se considera
que si esta vitamina resiste el procesado, los demás nutrientes se verán también poco afectados.

Funciones de la vitamina C
 La vitamina C es una coenzima esencial en la biosíntesis de colágeno.
 La deficiencia de ácido ascórbico produce una enfermedad conocida como
escorbuto.
 Las consecuencias clínicas van desde la debilidad de las encías y los huesos
hasta hemorragias diseminadas por todo el organismo.
 El escorbuto fue muy importante, especialmente por su incidencia en las flotas de
los siglos XVI al XVIII, época en la que causaba más bajas entre las tripulaciones
que las propias batallas navales. Marinero con escorbuto, inflamación de
encías y pérdida de piezas dentarias.
https://elalmacendelconocimiento.com/la-enfermedad-de-los-
marineros-e-s-c-o-r-b-u-t-o/
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES – VITAMINA C

Funciones de la vitamina C
 Aditivo alimentario: Comercialmente, además del ácido L-ascórbico, existen las sales de este ácido como los L-
ascorbatos de sodio, potasio y calcio, así como el éster, palmitato de L-ascorbilo, que se añaden a los alimentos por su
función como nutriente, antioxidante y conservante. Sus aplicaciones más importantes son:
 Inhibición del pardeamiento enzimático por reducir las ortoquinonas
 Se utiliza como mejorante de las masas de pan. El ácido dehidroascórbico se reduce a ácido ascórbico, a la vez
que oxida los grupos -SH del gluten formando puentes disulfuro.
 Por sus propiedades reductoras y por secuestrar radicales libres y oxígeno protege los compuestos oxidables
(como los folatos), reduce iones metálicos, e inhibe la formación de nitrosaminas en carnes curadas con nitritos.
Además se utiliza como antioxidante en aceites y en emulsiones.

Ascorbato de potasio

Ascorbato de sodio Palmitato de ascorbilo

TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES – COMPLEJO B

6.3.2. Vitamina B1: tiamina

 Esta vitamina está constituida químicamente por un anillo de pirimidina unido a otro de tiazol, mediante un puente
metilénico (-CH2-).
 Las formas activas de la tiamina son el pirofosfato de tiamina o difosfato de
tiamina (TDP) y, en menor extensión, el trifosfato de tiamina (TTP).

Trifosfato de tiamina
Tiazol
Pirimidina

Difosfato de tiamina

 Está ampliamente distribuida en los tejidos vegetales y animales, en forma libre o como el derivado pirofosfato.
 Esta vitamina es particularmente abundante en los alimentos ricos en hidratos de carbono (por ej. semillas de leguminosas,
germen de cereales…).
 Su localización en la cascarilla en el arroz o en el salvado en el trigo, hace que se pierda de forma importante durante el
procesado industrial.
 También está presente en la leche, huevos, carne y vísceras (corazón, hígado y riñones).
 La carne de cerdo contiene 10 veces más tiamina que la de vacuno, cordero, pollo y pescado, aunque la causa todavía
se desconoce.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES – VITAMINA B1

Estabilidad de la tiamina
 Debido a su estructura química, la tiamina es, junto con el ácido ascórbico, una de
las vitaminas más inestables.
 Al ser hidrosoluble, se pierde por lixiviación en el agua de lavado, enjuague…, o
bien, en el agua de descongelado de productos cárnicos.
 Su degradación se debe habitualmente a la ruptura del puente metilénico entre los
dos heterociclos por:
1. calentamiento en medio alcalino,
2. reacción con sulfito, y
3. la acción de las tiaminasas.
1. Esta degradación da lugar a un gran número compuestos que contienen azufre,
procedentes de la fragmentación y reorganización del anillo de tiazol.
 Estos compuestos participan en el sabor y aroma de la carne.
En condiciones ácidas (pH < 6), la degradación térmica de la tiamina ocurre
lentamente y la ruptura del puente metilénico, produce la liberación de los restos
de pirimidina y tiazol mayoritariamente intactos. A pHs entre 6 y 7, se aumenta
el grado de fragmentación del anillo de tiazol y a pH 8 ya no se encuentra el
anillo de tiazol entre los productos de degradación.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES – VITAMINA B1

Estabilidad de la tiamina
2. En presencia de sulfitos, esta vitamina se degrada rápidamente. Así, el sulfito añadido a frutas y hortalizas para
evitar su pardeamiento provoca la destrucción total de tiamina.
3. Las tiaminasas son enzimas frecuentes en las vísceras de pescado, en moluscos y en algunos vegetales.
 Algunos vegetales, especialmente helechos, son tan ricos en tiaminasa que pueden llegar a inducir la carencia de
esta vitamina si se consumen de forma habitual.
 Las tiaminasas presentes en pescados (en las vísceras) y en los moluscos pueden ser importantes en el desarrollo
de enfermedades debidas a la carencia de esta vitamina. Por ejemplo, en zonas del sureste asiático, donde la dieta
está basada en arroz, muy pobre en tiamina, y este arroz se complementa con pescado, frecuentemente crudo.

Funciones de la tiamina
 La tiamina actúa como coenzima de diferentes enzimas (deshidrogenasas, descarboxilasas, fosfocetolasas,
transcetolasas) que participan en el metabolismo de los carbohidratos.
 También regula funciones del sistema nervioso, presentando un efecto positivo sobre la actitud mental: ayuda en
casos de depresión, irritabilidad, pérdida de memoria y de concentración.
 Su deficiencia en el hombre causa beri-beri, una enfermedad que se manifiesta con fatiga intensa, confusión mental,
polineuritis... Esta enfermedad se presenta en países en los que la dieta se basa en arroz descascarillado.
 Las dietas vegetarianas basadas en cereales refinados resultan deficientes en tiamina a menos que se suplementen
con harina integral o legumbres.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES – COMPLEJO B

6.3.3. Vitamina B2: riboflavina

 Bajo esta denominación se agrupan la riboflavina propiamente dicha y sus derivados, cuya
estructura está formada básicamente por una base nitrogenada (flavina) unida a una cadena
lineal de ribitol.
 Pueden sintetizar riboflavina todos los vegetales y muchos microrganismos, pero no los
animales superiores.
 La flora microbiana del intestino grueso del hombre la sintetiza y, parte de ella, es
absorbida y aprovechada.
 En forma sólida, la riboflavina es de color amarillo anaranjado intenso.

 Alimentos ricos en riboflavina: hígado, leche, queso y vegetales de hoja verde.

 La riboflavina se obtiene actualmente mediante síntesis química o por fermentación bacteriana, utilizando una cepa de
Bacillus subtilis modificada genéticamente.
 Se utiliza como suplemento nutricional, aunque también se usa ocasionalmente como colorante alimentario.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B2

Estabilidad de la riboflavina

 La riboflavina es muy fotosensible. En soluciones ácidas o neutras, pierde su cadena de ribitol y se transforma
mayoritariamente en lumicromo, mientras que a pH alcalino se fotooxida prdominantemente a lumiflavina, ambas sin
actividad biológica.

 La lumiflavina, además, es un oxidante que destruye las

vitaminas A y C.
 Al exponer al sol la leche (pH≈6.7), en apenas 2h se pierde hasta
el 80% de riboflavina al convertirse en lumicromo y lumiflavina.
De ahí, la utilización de envases opacos para conservar la leche.
 Se pierden importantes cantidades de riboflavina:
 en el refinado de la harina de trigo, al eliminarse los tegumentos
externos ricos en numerosas vitaminas.
 por solubilización y lixiviado durante el remojo, lavado y cocción
de vegetales.

 Es estable al calor en medio ácido, haciéndose termolábil a pH neutro o alcalino.

 Es poco sensible a los sulfitos y estable frente a la oxidación.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - COMPLEJO B

Funciones de la riboflavina
 Las formas activas son la flavina mononucleótido (FMN) y la flavina adenin dinucleótido (FAD), que actúan como
coenzimas en reacciones redox.
 Su deficiencia provoca el síndrome oro-oculo-genital, caracterizado por prurito ocular y lagrimeo, enrojecimiento de
la lengua, dermatitis seborreica en labios y comisuras…
 En estados de desnutrición graves, o asociado a otras patologías, como la diabetes y el cáncer.

6.3.4. Vitamina B3: niacina

 El término niacina se aplica al ácido nicotínico (ácido piridín-3-carboxílico) y su amida
correspondiente, la nicotinamida (piridín-3-carboxiamida).
 Forman parte de las coenzimas nicotinamida-adenín-dinucleótido (NAD) y fosfato de
nicotinamida-adenín-dinucleótido fosfato (NADP).
 La mayor parte del NAD y NADP interviene en el transporte de electrones en la cadena
respiratoria.

 La nicotinamida se encuentra en alimentos de origen animal, especialmente en la carne.

 Los productos lácteos y los huevos no presentan cantidades importantes de esta vitamina.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B3
 El ácido nicotínico, sin embargo, se encuentra en los vegetales.
 Las frutas y las hortalizas, especialmente las semillas de leguminosas son fuentes muy valiosas de esta vitamina.
 Los cereales también son ricos en esta vitamina, pero sufren una pérdida muy importante durante la molienda.
Además, en el trigo, el arroz y el maíz, la niacina se encuentra unida a una proteína formando un complejo difícil de
romper en el tracto gastrointestinal, por lo que no se libera durante la digestión y no se absorbe.
 La niacina puede sintetizarse por el organismo a partir de triptófano, pero en cantidades insuficientes.

Estabilidad de la niacina
 Es una de las vitaminas más estable, ya que no está sujeta a reacciones de oxido-reducción, es termostable y no le afecta
la luz.
 Se producen importantes pérdidas de esta vitamina:
 en la obtención de harina refinada, al eliminarse los tegumentos externos de los cereales.
 por lixiviación durante el lavado, tratamiento térmico en agua, exudado de alimentos de origen animal...

Funciones de la niacina
 Esta vitamina, bajo sus formas NAD, NADP, NADH y NADPH actúa como coenzima en reacciones de óxido reducción
en la respiración celular, en la biosíntesis de ácidos grasos y esteroides.
 El déficit severo de niacina produce pelagra, que se caracteriza por la aparición de dermatitis, trastornos digestivos
(vómitos, diarrea…), inflamación de la lengua y trastornos neurológicos (demencia, depresión, cefalea…).
 Sólo se han observado intoxicaciones con niacina en casos de consumo de suplementos farmacológicos.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B5

6.3.5. Vitamina B5: ácido pantoténico

 Su nombre indica su amplia distribución en la naturaleza (del griego,

panthós que significa en todas partes).
 Su estructura química está compuesta por β-alanina unida por un enlace
amida al ácido pantoico.
 Esta vitamina es ópticamente activa, aunque sólo la forma dextrorrotatoria
presenta actividad biológica.

 Se encuentra en muchos alimentos, tanto en forma libre como ligada: en cereales, hígado, huevo, leche…
 Por lo tanto, es difícil observar casos de deficiencia en el hombre.

Estabilidad del ácido pantoténico

 Se pierde por lixiviación.
 Es estable en el rango de pH entre 4 - 7, pero a pH muy ácido o alcalino se produce su hidrólisis.
 Es estable durante el almacenamiento de alimentos, especialmente cuando la aw es baja.
 Puede degradarse por efecto de las altas temperaturas.
 Los productos esterilizados o deshidratados muestran pérdidas considerables.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - COMPLEJO B

Funciones del ácido pantoténico

 Las funciones más importantes de esta vitamina son:
₋ la síntesis de acetil-CoA (como parte de la coenzima A) y
₋ la síntesis de ácidos grasos, como coenzima del complejo ácido graso sintasa.
 No se conocen síntomas por su deficiencia en el hombre, aunque pueden producirse en animales de experimentación.

6.3.6. Vitamina B6: piridoxina

 Bajo el término de vitamina B6 se agrupan la piridoxina (PN), el piridoxal (PL), la piridoxamina (PM), y sus derivados
fosforilados.
 Las formas básicas de esta vitamina se diferencian en la naturaleza del sustituyente del carbono 4 de su anillo.
 Además, estas tres formas básicas pueden también estar fosforiladas en el grupo 5'-hidroximetilo, dando lugar a la
piridoxina 5'-fosfato (PNP), piridoxal 5'-fosfato (PLP) o piridoxamina 5'- fosfato (PMP).

piridoxina piridoxal piridoxamina piridoxal 5'-fosfato

TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B6

 La forma de PLP y, en menor extensión, la de PMP, funcionan como coenzima en más de 100 reacciones enzimáticas
implicadas en el metabolismo de los aminoácidos, carbohidratos, lípidos…
 Todas las formas de la vitamina B6 poseen actividad vitamínica.
 Esta vitamina está ampliamente distribuida en los alimentos.
 La carne, la yema de huevo y el germen de trigo son fuentes especialmente ricas en esta vitamina.
 En los vegetales se encuentra como piridoxal y en los alimentos de origen animal, como piridoxal y piridoxamina.
 Las formas glicosiladas de esta vitamina, menos biodisponibles, se encuentran exclusivamente en los alimentos de
origen vegetal, especialmente en las verduras de hoja verde.

Estabilidad de la vitamina B6
 En general, los tres tipos de estructuras resisten la mayoría de los tratamientos térmicos (termorresistente).
 La piridoxina es el más estable, por lo que se usa para enriquecer alimentos en forma de clorhidrato.
 La vitamina B6 es fotosensible, aunque en menor grado que la riboflavina y la vitamina C.
 Al ser hidrosoluble, se producen pérdidas por lixiviación cuando se procesa el alimento en agua
 Durante el procesado térmico de la carne y la leche, se puede producir:
a) una interconversión entre las distintas formas de esta vitamina, aumentando las formas amino
(piridoxamina o fosfato de piridoxamina). Esta interconversión no tiene consecuencias nutricionales.
b) una interacción entre el piridoxal o el fosfato de piridoxal y el grupo ε-amino de los residuos de lisina de
estas proteínas. Los restos piridoxil-lisil formados tendrían la mitad de la actividad de la vitamina.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - COMPLEJO B

Funciones de la vitamina B6
 Su principal forma activa es el fosfato de piridoxal, que actúa como coenzima de numerosas enzimas que intervienen
en la biosíntesis de aminoácidos, en la síntesis de niacina a partir de triptófano, en el metabolismo de
neurotransmisores (dopamina y serotonina), en el metabolismo de hidratos de carbono y en la biosíntesis del grupo
hemo.
 La falta de esta vitamina está generalmente asociada a la deficiencia de otras vitaminas del complejo B.
 Síntomas: dermatitis seborreica, anemia por una deficiente formación del grupo hemo, alteraciones neurológicas,
y alteraciones inmunológicas.
 No se han registrado problemas asociados al exceso de esta vitamina procedente de los alimentos.

6.3.7. Vitamina B8: biotina

 Está compuesta por un anillo de imidazol unido a un anillo de tiofeno, al que
a su vez se une una molécula de ácido valérico.
 La mayoría de los alimentos contienen pequeñas cantidades de biotina,
suficientes para las necesidades fisiológicas.
 Está presente sobre todo en alimentos de origen animal (vísceras y carne),
y en los cereales.
 Además, la flora intestinal es capaz de sintetizar biotina, por lo que el hombre
generalmente no padece problemas por su deficiencia.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B8

Estabilidad de la biotina
 Es muy estable frente al calor, la luz y el oxígeno.
 Puede degradarse a pH extremos (altos o bajos), posiblemente porque dichas condiciones inducen a la hidrólisis del
enlace amida (-N-C=O) del anillo de la biotina.
 Los alimentos también pueden sufrir pérdidas de biotina por lixiviación.

Funciones de la biotina
 La biotina actúa como coenzima en la hidrólisis y la síntesis de ácidos grasos y de aminoácidos a través de reacciones
de carboxilación y de transcarboxilación.
 La deficiencia es muy rara, y los casos más importantes se han observado tras el consumo de grandes cantidades de
huevo crudo.
 En la clara del huevo existe una proteína llamada avidina que se une fuertemente a la biotina. El complejo biotina
– avidina es muy resistente a la proteólisis por las enzimas del aparato digestivo humano, de forma que la biotina
ya no es disponible.
 La avidina se desnaturaliza al cocinar los huevos, por lo que este riesgo desaparece.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B9

6.3.8. Vitamina B9: folato

 El término genérico «folato» se aplica a una serie de compuestos con estructura química
y actividad biológica similares a las del ácido fólico (ácido pteroil-L-glutámico).
 Los diferentes folatos se diferencian por el número de residuos de ácido glutámico que
contienen (hasta 9).
 El ácido fólico, el más importante, está formado por una molécula de ácido
glutámico unida a un ácido pteroico.

 El ácido fólico se encuentra en la naturaleza sólo en cantidades trazas.

 La mayoría de los folatos presentes en los alimentos, tienen una cadena lateral de 5 a 7 restos de glutamato unidos con
enlaces peptídicos.
 En general, aprox. el 80% de los folatos de los alimentos se encuentran en forma poliglutamilo.
 Esta vitamina se encuentra en los vegetales de hoja verde, en el hígado (especialmente, el de pollo), en la carne y, en menor
cantidad, en las frutas.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B9

Estabilidad de los folatos

 Al igual que otras vitaminas, se pierden importantes cantidades de folatos en el proceso de refinado de las harinas y
por lixiviación.
 Los folatos se destruyen con la luz UV y son sensibles a la oxidación y a los tratamientos térmicos.
 La presencia de sulfitos favorecen también la destrucción de los folatos.

Funciones de los folatos

 Esta vitamina actúa como coenzima en la forma de tetrahidrofolato o ácido tetrahidrofólico, interviniendo en una
serie de reacciones que implican la transferencia de un carbono:
₋ en el metabolismo de aminoácidos (Met, His, Gly, Val y Ser),
₋ en la síntesis de purinas y pirimidinas de nucleótidos y ácidos nucleicos, y
₋ en la formación del grupo hemo.
 Las cobalaminas también suelen intervenir en alguna de estas reacciones y, por ello, suele haber solapamiento en los
síntomas carenciales de ambas vitaminas.
 Síntomas: anemia, fatiga, pérdida de peso…
 Fundamental suplementación en el embarazo  espina bífida
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B12

6.3.9. Vitamina B12: cobalamina

 La estructura de esta vitamina es la más compleja de todas las vitaminas.

 Tiene un ion cobalto quelado por los nitrógenos de 4 pirroles. El quinto enlace
covalente coordinado del cobalto está ligado a un nitrógeno de un grupo
dimetilbenzimidazol mientras que la sexta posición puede estar ocupada por cianuro
(formando así la cianocobalamina), un metilo, una molécula agua, un ion hidroxilo…
 Todas estas formas exhiben actividad vitamínica.
 La cianocobalamina, una forma sintética de vitamina B12 que se utiliza habitualmente
para enriquecer alimentos y en suplementos vitamínicos es la que presenta mayor
estabilidad.
 Presenta un color rojizo que puede constituir un impedimento para su adición a
ciertos alimentos, como por ejemplo, el pan blanco.
 Las cobalaminas se producen sólo por biosíntesis microbiana. Así, esta vitamina no
existe en alimentos vegetales y sólo se encuentra en la leche, la carne, el huevo y en
otros productos de origen animal, como las vísceras pero, en todos los casos, por acción
de microrganismos.
 Por ello, los vegetarianos estrictos pueden presentar problemas de anemia
perniciosa.
 Dada su biosíntesis microbiana, los alimentos fermentados contienen vitamina B12.
TEMA 6. VITAMINAS – HIDROSOLUBLES - VITAMINA B12

Estabilidad de las cobalaminas

 A pesar de su complejidad estructural, esta vitamina es bastante estable durante el procesado industrial.
 Se pierde fundamentalmente por lixiviación.
 Es termoestable en un intervalo de pH de 4 a 6, pero en condiciones alcalinas se vuelve muy inestable tanto al
calor como a la luz UV.
 Además, la presencia de ácido ascórbico, de tiamina y de niacina conjuntamente, puede causar su destrucción.

Funciones de las cobalaminas

 Actúa como coenzima en forma de metilcobalamina y como 5’-adenosilcobalamina en diversas reacciones de
isomerización, deshidrogenación y metilación, y en la activación del ácido fólico.
 Interviene en la utilización de ácidos grasos, en la formación de eritrocitos (glóbulos rojos) y, junto con los folatos, en
el metabolismo de algunos aminoácidos.
 Su deficiencia en la dieta ocasiona estados de anemia perniciosa.
 Los excesos provenientes de suplementos vitamínicos se eliminan por la orina.