SE - Alquenos

Serie de Ejercicios: Alquenos
1. Escriba el mecanismo de reacción de la formación de 2,3-dimetil-2-butanol en la hidratación de 3,3-dimetil-1-

buteno catalizada por un ácido.
2. A partir de un alquenos apropiado, indique los pasos de síntesis de cada uno de los siguientes alcoholes por
oximercuración.
a. 2-metil-2-propanol
b. alcohol isopropílico
c. 2-metil-2-butanol
3. A partir de un alqueno apropiado, muestre la síntesis de:

a. Tributilborano
b. Triisobutilborano
c. Tri-sec-butilborano
4. Indique la estereoquímica implicada en la hidroboración de 1-metilciclohexeno

5. ¿Qué alquenos pueden ser utilizados para preparar los siguientes alcoholes por hidroboración/ oxidación?
CH2OH
CH3 H3C OH
CH3CHCH2CH2OH CH3CHCHCH3
6. Escriba el mecanismo de reacción para la formación del trans-2-bromociclopentano.
7. Proponga el producto principal de adición en las reacciones siguientes escribiendo los dos posibles
carbocationes intermediarios que se forman en el mecanismo de adición electrofílica, y determine cuál es más
estable
CH3
CH3CH2C=CH2 + HCl
a.
H2SO4
+ H2O
b.
8. Un alqueno desconocido con la formula C7H12 sufre ozonólisis para obtener, después de la acidificación, soló
el siguiente producto
O
1. O3, CH2Cl2, -78 °C H
C7H12
2. Zn/HOAc
O
9. A partir del alqueno apropiado, indique cómo podría usar la hidroboración para obtener cada uno de los
siguientes alcoholes:
a. 1-pentanol
b. 2-metil-1-pentanol
c. 3-metil-2-pentanol
d. 2-metil-3-pentanol
e. trans-2-metilciclobutanol
10. Escriba los productos de reacción:

Pt
CH3CH=CH2 + H2
a.
CH3CH=CH2 + Br2
b.
(CH3)2C=C(CH3)2 + HCl
c.
H2SO4
+ H2O
d.
11. ¿Que productos esperaría de cada una de las siguientes reacciones?
KOH
CHCl3
a. trans-2-buteno
KOH
CHBr3
b. ciclopenteno
CH2I2 / Zn(Cu)
c. cis-2-buteno Éter die(lico
12. Escriba las estructuras de los alquenos que generarían los siguientes productos al ser tratados con ozono y luego
con cinc y ácido acético:
a. CH3COCH3 + CH3CH(CH3)CHO
b. 2 CH3CH2CHO
O
c. + HCHO
13. Escriba el mecanismo de reacción de adición electrofílica que ilustre la adición de HCl al propeno.
14. Escriba mecanismos de reacción pasa por paso para la reacción del 2-buteno con:
a. HBr
b. Cl2
c. H2O (H2SO4 como catalizador)
15. ¿Cómo puede preparar el siguiente alcohol?

CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2CH3
16. Muestre las estructuras de los productos que obtendría por la hidroboración/oxidación de los siguientes
alquenos:
CH3
CH3C=CHCH2CH3
a.
b.
17. ¿Qué producto esperaría de la reacción del cis-2-buteno con ácido meta-cloroperoxibenzoico? Muestre la
estereoquímica.
18. ¿Qué productos obtendría a partir de la hidrogenación catalítica de los siguientes alquenos?
CH3
CH3C=CHCH2CH3
a.
b.
19. ¿Cómo prepararía cada uno de los siguientes compuestos empezando con un alqueno?
H
OH
OH
a. CH3
H3C OH
CH3CH2CHCCH3
H3C
b.
HO OH
HOCH2CHCHCH2OH
c.
2
20. ¿Qué productos esperaría obtener de la reacción del 1-metilciclohexeno con los siguientes reactivos?
a. KMnO4 en disolución ácida
b. O3, seguido por Zn, CH3CO2H
21. Proponga estructuras para los alquenos que produzcan los siguientes productos en la reacción con ozono
seguida por un tratamiento con Zn:
a. (CH3)2C=O + H2C=O
b. 2 equivalentes CH3CH2CH=O
22. Prediga los productos de las siguientes reacciones de Diels-Alder:
O
a. O
O
H C OCH3
+ C C
b. H3C H
23. Haga una predicción de los productos de las siguientes reacciones, mostrando cuando sea apropiado la
regioquímica y la estereoquímica:
CH3
1. O3
2. Zn, H3O+
a. H
CH3
1. BH3
2. H2O2, HO-
b.
KMnO4
H3O+
c.
CH3
1. Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4
d.
24. Los isómeros cis y trans del 2-buteno dan como productos distintos ciclopropanos en la reacción de Simmons-
Smith. Muestre la estructura de cada uno y explique la diferencia
CH2I2, Zn(Cu)
a. cis-CH3CH=CHCH3
CH2I2, Zn(Cu)
b. trasn- CH3CH=CHCH3
25. La reacción del ciclohexeno con acetato de mercurio (II) en CH3OH en lugar de H2O, seguida por el tratamiento
con NaBH4, produce ciclohexilmetiléter en lugar de ciclohexanol. Sugiera un mecanismo
O
1. Hg(OAc)2, CH3OH
2. NaBH4

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1. Escriba el mecanismo de reacción de la formación de 2,3-dimetil-2-butanol en la hidratación de 3,3-dimetil-1-

3. A partir de un alqueno apropiado, muestre la síntesis de:

4. Indique la estereoquímica implicada en la hidroboración de 1-metilciclohexeno

6. Escriba el mecanismo de reacción para la formación del trans-2-bromociclopentano.

1. O3, CH2Cl2, -78 °C H

10. Escriba los productos de reacción:

15. ¿Cómo puede preparar el siguiente alcohol?

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