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    Serie de Problemas: S 1, S 2, E1 y E2

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    Luis Adrián Catalán Ramírez

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    Título original

    SE SN y E

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    Serie de problemas: SN1, SN2, E1 y E2

    -------------------------------------------------------------------------
    1. Escriba las siguientes ecuaciones como reacciones iónicas netas y designe en cada caso el
    nucleófilo, sustrato y grupo saliente:
    a. CH3I + CH3CH2ONa CH3OCH2CH2 + NaI

    b. NaI + CH3CH2Br CH3CH2I + NaBr


    c. 2 CH3OH + (CH3)3CCl (CH3)3COCH3 + CH3OH2 + Cl
    Br + NaCN CN + NaBr
    d.
    Br + 2 NH3 NH2 + NH4Br

    e.

    2. Clasifique los siguientes solventes como próticos o apróticos: ácido fórmico (HCO2H);
    acetona (CH3COCH3); acetonitrilo (CH3CN); formamida (HCONH2); dióxido de azufre
    (SO2), amoniaco (NH3); trimetilamina [N(CH3)3]; etilenglicol (HOCH2CH2OH).

    3. ¿Qué producto esperaría obtener de la reacción SN2 del OH- con (R)-2-bromobutano?
    Muestre la estereoquímica tanto del reactivo como del producto.

    4. Utilice estructuras en conformación silla para mostrar la reacción de sustitución


    nucleofílica que ocurre cuando el trans-1-bromo-4-ter-butilciclohexano reacciona con el ion
    yoduro. Indique la conformación más estable del reactivo y el producto.

    5. Considerando que los carbocationes presentan estructura trigonal plana: a) escriba una
    estructura para el producto intermediario del carbocatión, y b) escriba estructuras para el
    alcohol, o los alcoholes, que esperaría obtener a partir de la siguiente reacción:
    I
    H 2O
    (H3C)3C CH3 SN1

    ¿Qué producto esperaría de la metanólisis del reactivo yodociclohexano de este mismo


    problema?

    6. Muestre cómo podría utilizar una reacción de sustitución nucleofílica del 1-bromopropano
    para sintetizar cada uno de los siguientes compuestos. Puede utilizar cualquier compuesto
    que sea necesario.
    OH
    a.
    b. 1-yodopropano
    c. O
    d. CH3CH2CH2-S-CH3
    O

    e. O
    f. CH3CH2CH2N3
    CH3
    H3C N CH2CH2CH3Br
    g. CH3
    N
    h.
    SH
    i.
    7. ¿Qué producto(s) esperaría de la reacción del (S)-3-cloro-3-metiloctano con ácido acético?
    Muestre la estereoquímica del reactivo y del producto.

    8. Con (S)-2-bromobutano como materia inicial, siguiera la síntesis de cada uno de los
    siguientes compuestos:
    (R)-CH3CHCH2CH3
    a. OCH2CH3
    (R)-CH3CHCH2CH3
    OCCH3
    b. O
    (R)-CH3CHCH2CH3
    c. SH
    (R)-CH3CHCH2CH3
    SCH3
    d.

    9. Prediga si es probable que cada una de las siguientes reacciones de sustitución sea SN1 o
    SN2:
    a.
    Cl O OAc

    CH3CO2H, H2O

    b. CH2Br
    O
    CH2OAc

    DMF

    c.
    OH Cl
    HCl
    CH3OH

    d. Na+ -SCH3
    Br SCH3
    CH3CN

    10. Indicar el producto, o productos, que se esperaría obtener en cada una de las siguientes
    reacciones. En cada caso escribir el mecanismo (SN1, SN2, E1 o E2) por el cual se formó el
    producto y predecir la cantidad relativa de cada uno, es decir, el producto único, el
    producto principal o un producto minoritario.
    50 ºC
    CH3CH2CH2Br + CH3O
    CH3OH
    a.
    50 ºC
    CH3CH2CH2Br + (CH3)3CO
    b. (CH3)3COH
    H Br 50 ºC
    + HS
    c. CH3OH
    Br
    50 ºC
    + OH
    CH3OH
    d.
    Br
    25 ºC
    + OH
    CH3OH

    e.
    11. ¿Qué producto esperaría de la reacción del 1-cloro-1-metilciclohexano con KOH en etanol?
    Cl

    KOH
    CH3CH2OH

    12. ¿Qué productos esperaría obtener de las reacciones de eliminación de los siguientes
    haluros de alquilo? ¿Cuál será el producto principal en cada caso?
    a. b. c.
    Cl Br

    Br

    13. ¿Qué haluros de alquilo se podrían formar a partir de los siguientes alquenos?
    a. b.

    14. ¿Qué estereoquímica espera para el alqueno obtenido por la eliminación E2 del (1S,2S)-1,2-
    dibromo-1,2-difeniletano?
    15. ¿Qué estereoquímica espera para el alqueno obtenido por la eliminación E2 del (1R,2R)-
    1,2-dibromo-1,2-difeniletano? Dibuje una proyección de Newman de la conformación del
    reactivo.
    16. ¿Cuál halogenuro de alquilo esperaría que reaccionara con mayor rapidez por un
    mecanismo SN2? Explique su respuesta

    Br o bien,
    a. Br
    o bien,
    b. Cl I

    Cl o bien,
    c. Cl

    o bien,
    Cl Cl
    d.
    Br
    o bien, Cl
    e.
    17. ¿Cuál reacción SN1 de cada par esperaría que ocurriera con mayor rapidez? Explique su
    respuesta
    (CH3)3CCl + H2O (CH3)3COH + HCl
    o bien,
    (CH3)3CBr + H2O (CH3)3COH + HBr
    a.
    (CH3)3CCl + H2O (CH3)3COH + HCl
    o bien,

    b. (CH3)3CCl + CH3OH (CH3)3COCH3 + HCl


    (CH3)3CCl + H2O (CH3)3COH + HCl
    o bien,

    c. C6H5Cl + H2O C6H5OH + HCl

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