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    SE Alcoholes

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    SE-Alcoholes

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    Serie de problemas: Alcoholes

    -------------------------------------------------------------------------
    1. Escriba el mecanismo de reacción de la formación de 2,3-dimetil-2-butanol en la
    hidratación de 3,3-dimetil-1-buteno catalizada por un ácido.

    2. A partir de un alquenos apropiado, indique los pasos de síntesis de cada uno de los
    siguientes alcoholes por oximercuración.
    a. 2-metil-2-propanol
    b. alcohol isopropílico
    c. 2-metil-2-butanol

    3. Indique la estereoquímica implicada en la hidroboración de 1-metilciclohexano.

    4. ¿Qué alquenos pueden ser utilizados para preparar los siguientes alcoholes por
    hidroboración/ oxidación?
    CH2OH
    CH3 H3C OH
    CH3CHCH2CH2OH CH3CHCHCH3

    5. Escriba el mecanismo de reacción para la formación del trans-2-bromociclopentan.


    6. Proponga el producto principal de adición en las reacciones siguientes escribiendo los dos
    posibles carbocationes intermediarios que se forman en el mecanismo de adición
    electrofílica, y determine cuál es más estable.
    a. CH3 b. H2SO4
    + H2O
    CH3CH2C=CH2 + HCl

    7. A partir del alqueno apropiado, indique cómo podría usar la hidroboración para obtener
    cada uno de los siguientes alcoholes:
    a. 1-pentanol
    b. 2-metil-1-pentanol
    c. 3-metil-2-pentanol
    d. 2-metil-3-pentanol
    e. trans-2-metilciclobutanol

    8. Escriba el mecanismo de reacción de adición electrofílica que ilustre la adición de HCl al


    propeno.

    9. Escriba mecanismos de reacción pasa por paso para la reacción del 2-buteno con:
    a. HBr
    b. Cl2
    c. H2O (H2SO4 como catalizador)

    10. ¿Cómo puede preparar el siguiente alcohol? CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH2CH3


    NOTA: De nombre IUPAC a todas las estructuras.

    Síntesis y Reactividad de Compuestos Orgánicos primavera 2023


    Martha Leyte-Lugo
    11. Muestre las estructuras de los productos que obtendría por la hidroboración/oxidación de
    los siguientes alquenos:
    a. CH3 b.
    CH3C=CHCH2CH3

    12. La reacción del ciclohexeno con acetato de mercurio (II) en CH3OH en lugar de H2O,
    seguida por el tratamiento con NaBH4, produce ciclohexilmetiléter en lugar de
    ciclohexanol. Sugiera un mecanismo.
    O

    1. Hg(OAc)2, CH3OH
    2. NaBH4

    13. Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres IUPAC siguientes:
    a. Éter etil-1-etilpropílico
    b. Éter di p-clorofenílico
    c. Ácido 3,4-dimetoxibenzoico
    d. Ciclopentiloxiciclohexano
    e. 4-alil-2-metoxifenol

    14. Dé los nombres IUPAC de las siguientes estructuras:


    a. S b. OCH3 c.
    O

    OCH3
    d. O
    CH3 e. CH3 f. SH
    CH3CH O
    NO2
    g. CH3 CH3 h. OCH3 i. SCH3
    CH3CH2CHCHCHSCHCH3 CH3CCH3
    SCH3
    CH3 CH3 OCH3

    15. Pronostique los productos de las siguientes reacciones:


    a. OCH2CH3 b. OC(CH3)3
    HI CF3CO2H
    ? ?
    H 2O

    c. H2C CHOCH2CH3
    HI
    ? d. (CH3)3CCH2OCH2CH3
    HI
    ?
    H 2O H 2O

    16. ¿Cómo puede preparar los éteres siguientes?


    a. OCH2CH3 b. OCH(CH3)2 c. O
    H 3C H
    C C
    H CH3
    d. e. H
    (H3C)3CO OCH3

    H
    OCH3

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    Martha Leyte-Lugo
    17. ¿Cómo prepararía los compuestos siguientes a partir del 1-feniletanol?
    a. Éter metil-1-feniletílico
    b. Fenilepoxietano
    c. Éter ter-butil-1-feniletílico
    d. 1-feniletanotiol

    18. ¿Cómo puede realizar las siguientes transformaciones? Puede que sea necesaria más de
    una etapa.
    OCH(CH3)2

    a.
    OCH3 H
    H Br
    H 3C H 3C

    b. H H
    CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCH3
    c.
    CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH2CH2CH2CHCH3
    OCH3
    d.

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