CICLO INTENSIVO

REACCIONES DE ALCANOS

HALUROS ALQUILICOS (R – X)
Son compuestos orgánicos halogenados (R-X) donde X puede ser F, Cl, Br, I
Tipos de Haluro
Primario Secundario Terciario
X X
| |
R– CH2 – X R– CH – R R– C – R
|
R
Nomenclatura común de haluros alquílicos
Fluor
Clor
Brom URO DE RADICAL(O)
Yod
Ejemplo:
CH3 — Cl : Cloruro de metilo CH3 — CH2 — Br : bromuro de Etilo

REACCIONES DE ALCANOS
1. HALOGENACIÓN
La halogenación de alcanos consiste en sustituir un hidrogeno por un halógeno, es una reacción que se produce en
presencia de luz, de preferencia ultravioleta, o de calor:

R–H + X2 luz o calor R–X + H–X X: F2, I2, Cl2, Br2

alcano halógeno haluro
alquílico Recordar: Cl2: Reactivo
Br2: Selectivo

2. COMBUSTIÓN
La oxidación completa se produce con suficiente oxígeno (exceso) obteniéndose como producto final dióxido de carbono
y vapor de agua, es decir, los máximos estados de oxidación del carbono e hidrógeno.
Las reacciones de combustión son marcadamente exotérmicas, por lo que los alcanos tienen vasta aplicación como
combustibles.

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + (n + 1)H2O

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 OBTENCIÓN DE ALCANOS
Las reacciones de alcanos son comúnmente por sustitución

1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS (Hidrogenación catalítica)

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura de doble enlace, generándose alcanos de igual número de carbonos
que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser:
Platino, paladio o níquel ( Ni Raney) finalmente divididos.

R = R’ + H2 Ni, Pt, Pd R – R’
2. REDUCCIÓN DE HALUROS ALQUÍLICOS

Puede efectuarse directa o indirectamente y significa la siguiente transformación.

R–X R–H Donde: R = grupo alquílico , X = halógeno

Haluro alquílico Alcano

2.1. REDUCCIÓN DIRECTA

Se efectúa mediante la acción reductora de un metal activo y un ácido fuerte o con tetrahídruro de aluminio y litio:
Zn/HCl
R–X LiAlH4 R–H R–X R–H

2.2. REDUCCIÓN INDIRECTA (SINTESIS DE GRIGNARD)

Consiste en dos pasos:
1° Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua),
obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado REACTIVO DE GRIGNARD.

R – X éter anhidro R – Mg – X
+ Mg 
Halogenuro de Reactivo de
Alquilo Grignard

2° Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno,
obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

R – Mg – X + HY  R – H + Y – Mg – X
Halogenuro de Ácido de Alcano
Alquil magnesio Bronsted

3. ACOPLAMIENTO DE HALUROS ALQUÍLICOS CON REACTIVOS DE GRIGNARD

R-Mg-X + R’ – X R – R’ + Mg X

4. SÍNTESIS DE WURTZ
En este método se presenta la reacción de un haluro alquílico con sodio metálico y en el producto se duplica el número
de carbonos del haluro permitiendo obtener alcanos con número par de carbonos.

R–X + Na R–R + NaX

Haluro alquílico Alcano

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 PRACTICA DE CLASES 7. El nombre IUPAC del producto (B) de la siguiente
1. Para obtener hexano a partir de cloruro de n- secuencia de reacciones:
propilo, este último debe reaccionar con: Isopropilgrignard + bomuro de n-propilo ⟶ (A)
A) Li Al H4 (A) + Br2 ⟶ (B)
B) Zn/HCl Luz
C) CH3CH2CH3/Pt Es:
D) Sodio A) 2 – bromo – 2 – metil pentano
E) CH3CH2CH2O Na B) 2 – bromo – 2 – metil hexano
C) 2 – metil – 2 – bromo pentano
D) 2- bromo isohexano
2. Los alcanos pueden obtenerse por: E) 3 – bromo – 4 – metil pentano
I) Hidrogenación catalítica de alquenos y
alquinos. 8. Indicar la ecuación correcta para la combustión
II) Deshidrohalogenación de halogenuros de completa de 3-metilpentano.
alquilo. A. C5H12 + 8 O2 →5 CO2 + 6 H2O
III) Deshalogenación de dihalogenuros vecinales B. 2 C6H14 + 19 O2 → 12 CO2 + 14 H2O
IV) Reducción de haluros alquílicos con LiAIH4 o C. C6H12 + 9 O2 → 6 CO2 + 6 H2O
Zn/HCl. D. 2 C5H10 + 15 O2 → 10 CO2 + 10 H2O
V) Deshidratación de alcoholes. E. C12H28 + 18 O2 → 12 CO2 + 12 H2O
Son ciertas:
A) II y V B) I y III C) III y V 9. En la reacción secuencial:
D) I y IV E) II y IV Éter/seco
CH3 – CH – CH3 + Mg  X
3. Al reaccionar cloruro de etilmagnesio con agua se |
produce: Cl
A) 2CH4 B) C2H6 C) C3H8
CH4 + Cl2 / luz  Y
D) C4H10 E) C2H4
X + Y  Z
4. El proceso que no permite obtener parafinas es: El producto “Z” obtenido es:
A) hidrogenación de alquenos a) propano b) isobutano c) butano
B) Sintesis de wurtz d) pentano e) Buteno
C) Hidrolisis de reactivos de grignard
D) Oxidación de alcoholes 10. Para la siguiente reacción representada por:
E) Reducción de halogenuros de alquilo
CH3 – CH2 – CH – CH3 + Br2 Luz
5. En la monobromación del cloruro de isopentilo, | 125°C
usando Br2/Luz, como producto principal se forma: CH3
A) 3 – bromo – 1 – cloro – 3 – metil butano El producto principal es:
B) 1 – bromo – 4 - cloro – 2 metil butano A) 4-Bromo – 2- metilbutano
C) 2 – bromo – 1 – cloro – 2 – metil butano B) 3 – Bromo – 2 – metilbutano
D) 3 – bromo – 1 – cloro – 2 – metil butano C) 2 – Bromo – 2 – metilbutano
E) 1 – bromo – 1 – cloro – 3 – metil butano D) Bromuro de isopentilo
E) 1 – bromo – 2 – metilbutano
6. El producto formado en la reacción del1 – bromo
– 2 – metil butano con sodio metálico se 11. Cloruro de isobutilo + Mg → A + H2O → B
denomina: El producto principal B, es:
A) 2 – metil – 1 – pentanol A) Isopropano D) Isobutano
B) 2 – metil – 1 – penteno B) Cloruro de Isobutilo E) Isopentano
C) 2 – metilbutóxido de sodio C) Cloruro de isopentilo
D) 3,6 – dimetil octano
E) 4,5 – dimetil octano

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12. En la reacción: 18. En la reacción de la síntesis de Grignard, para el
CH3 siguiente reactivo se formara:
 Éter
Pt CH3 – CH2Cl + Mg seco ? ; se produce
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 + H2 
Se produce: A) Un reactivo de Grignard
A) 4 – metil – 2 – penteno B) Un haluro de alquilmagnesio
B) 2 – metil – 3 – penteno C) Un compuesto órgano metálico
C) 2 – metil penteno D) Cloruro de etilmagnesio
D) No hay reacción E) Cloruro de isobutilo
E) Isohexano

13. Cuando reaccionan bromuro de isopropilmagnesio 19. En la siguiente reacción:

con cloruro de sec-butilo en éter- seco, el número CH3
de carbonos secundarios que se forman es: |
A) 1 B) 2 C) 3 CH3 – CH – CH2 – Ph + Br2 / luz
D) 4 E) 5 El producto principal formado, es:
a) 2 – bromo – 1 – fenil – 2 – metilpropano
14. Al reaccionar cloruro de etilmagnesio con agua se b) 1 – bromo – 1 – fenil – 2 – metilpropano
produce: c) Bromuro de t – butilo
A) 2CH4 B) C2H6 C) C5H6 d) 1 – bromo – 2 – metilpropano
D) C4H10 E) C2H4 e) 1 – bromo – 2 – metil – 3 – fenilpropano

20. Identifique al compuesto “W” que se obtiene en

15. En la siguiente reacción; la siguiente reacción secuencial:
2 CH3-CH-CH2-Cl + 2 Na →
Rxn I: Metano + C 2  
 “X”
I
CH3 Rxn II: “X” + Na 
 “Y”
El producto principal es: Rxn III: “Y” + C 2 
A) 2,3 dimetilhexano B) 2,4 dimetilhexano

 “Z”
C) 3,4 dimetilhexano D) 2,5 dimetilhexano Rxn IV: “Z” + Cloruro de etilmagnesio →
E) 2,2 dimetilhexano “W”
A) 2,2 – dimetilpropano
16. Cuando reacciona el bromuro de terc-butilo con B) isopentano C) neopentano
cloruro de isopropil magnesio en éter seco, se D) isobutano E) n – butano
forma:
A) 2,3 – dimetilbutano
B) 2 – etil – 3 – metilbutano
C) 2,2,3 – trimetilbutano
D) 3 – etil – 2 – metilbutano
E) No reaccionan

17. En la reacción de la síntesis de Wurtz, el producto

X que se forma es:
2C2H5Cl + 2Na X + 2NaCl

A) 1 – cloroetano B) 1,4 – diclorobutano

C) etano D) butano
E) no hay reacción

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