Alcolhols Activity
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ENTORNO QUÍMICO
Desempeño: Representa las reacciones químicas entre compuestos orgánicos utilizando fórmulas y
ecuaciones químicas y la nomenclatura propuesta por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC).
1. Escribe la estructura de un alcohol primario, uno secundario y uno terciario de fórmula C6H13OH.
3. Desarrolle todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio para cada uno de los siguientes
compuestos:
a) 2-bromo-2-metilhexano (halogenuro)
b) 2-metil-2-propanol (alcohol)
c) 3-hexeno (alqueno)
4. Escribe la ecuación que representa la obtención de alcohol t-butílico a partir del compuesto cloruro de
t-butilo. (Síntesis de alcoholes)
5. Lea muy detenidamente el proceso de obtención de alcoholes a partir del reactivo de grignard y con
base en él complete las siguientes reacciones:
O
a) HC + CH3MgCl + H 2O
H
O
b) CH3 – C + CH3MgCl + H 2O
H
O
COLEGIO FREINET F.AC-GC 004 V04
Los alcoholes son compuestos muy activos químicamente, dado que el grupo hidroxilo puede originar dos
tipos de reacciones: las primeras tienen lugar mediante la ruptura del enlace CO-H y el otro tipo de
reacciones en las que la ruptura se presenta por el enlace C-OH.
REACCIONES
1. Acidez y Formación de sales : al ser el oxígeno más electronegativo que el hidrógeno, este último ha
de ser débilmente ácido, por lo cual reacciona en frío con metales muy activos (sodio y potasio) con
liberación de hidrógeno y produciendo la sal del alcohol o alcóxido.
O O
KMnO
R-CH2 OH 4 R- C + H 2O Ej: CH3OH KMnO4 HC
H SO H SO
2 4 H 2 4 H
KMnO
R-CHOH-R 4 R- C -R + H2O
H SO
2 4 ǁ
O
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y los secundarios a cetonas. Los alcoholes terciarios no sufren
oxidación puesto que el átomo de C que posee el OH en estos alcoholes no posee hidrógeno.
3. Reacción con Haloácidos (Obtención de halogenuros): en este caso, ocurre una sustitución del grupo
hidroxilo por halógenos debido a la ruptura del enlace C-O del alcohol. Se obtiene como producto un
halogenuro y agua. Si la reacción se da con ácido clorhídrico, se establece la prueba de Lucas.
El reactivo de Lucas es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado con solución de cloruro de zinc;
se basa en la diferencia de reactividad de los alcoholes. Los alcoholes terciarios reaccionan
rápidamente, los secundarios lentamente y los primarios apenas si reaccionan en caliente.
5. Esterificación: los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con ácidos orgánicos o inorgánicos
en presencia de un ácido fuerte , para dar ésteres y agua . La ecuación general es:
O O
R´ - C + R” – OH R´ - C + H 2O
OH O R”
H2O
Ej: CH3Cl + NaOH Calor CH3OH + NaCl
Uno de los usos más importantes del reactivo de Grignard es su reacción con aldehídos y
cetonas. El enlace carbono-magnesio del reactivo de Grignard es muy polar,
siendo negativo el carbono en relación con el magnesio electropositivo. Luego, no es de
sorprender que en la adición a compuestos carbonílicos, la
parte orgánica se una al carbono, y el magnesio, al oxígeno.