BIOQUIMICA

Ciclo de Formación Básica

Unidad temática 2: ESTRUCTURA Y FUNCIÓN CELULAR.

HIDRATOS DE CARBONO

• 1 Hidratos de carbono: Monosacáridos

• 2 Proyecciones de Fischer de los monosacáridos
• 3 Fórmulas de Haworth de los monosacáridos
• 4 Propiedades químicas de los monosacáridos
• 5 Disacáridos
• 6 Polisacáridos

Consideraciones:

• El presente material de estudio está diseñado con el objetivo de integrar los

conceptos teóricos y prácticos de la unidad temática según carrera:

Área Salud Individual: Unidad 2: Estructura y función celular

Asignatura Bioquímica: Unidad 3: Biomoléculas: Estructura y Función.

El alumno deberá concurrir a clases de taller, con la lectura de la parte teórica

necesaria para resolver la ejercitación.

OBJETIVOS
1. Conocer la composición química general y la nomenclatura de los glúcidos.
2. Explicar cómo se clasifican los glúcidos.
3. Describir las propiedades físicas y químicas de los monosacáridos.
4. Reconocer conceptos: carbono asimétrico, enantiómero y carbono anomérico
5. Conocer la estructura lineal y las formas cíclicas de los monosacáridos. Saber
realizar ciclaciones.
6. Identificar los monosacáridos más importantes y conocer sus funciones.
7. Identificar los disacáridos más importantes e indicar sus funciones.
8. Reconocer el enlace glicosídico y las propiedades derivadas del mismo (carácter
reductor).
9. Conocer características de los polisacáridos: composición, localización y función.
10. Describir las funciones generales de los glúcidos.

1
Introducción
De todos los compuestos orgánicos que existen en la naturaleza, los hidratos de
carbono son los más abundantes. La energía del sol transforma en las plantas el
dióxido de carbono y el agua en un hidrato de carbono llamado glucosa. Muchas de
las moléculas de glucosa se encuentran formando parte de las largas cadenas
poliméricas del almidón, que sirve para almacenar energía. Aproximadamente el 65%
de los alimentos de nuestra dieta están formados por hidratos de carbono, todos los
días los consumimos en alimentos como el pan, las pastas, las batatas y el arroz.
Durante la digestión y el metabolismo celular, las cadenas de almidón se fragmentan
en unidades de glucosa, que se oxidan posteriormente en nuestras células para
proporcionarnos energía y átomos de carbono para construir moléculas de proteínas,
lípidos y ácidos nucleicos. La glucosa que no se utiliza inmediatamente para la
producción de energía se almacena en forma de glucógeno en el hígado y los
músculos. Cuando estas reservas se colman, la glucosa se convierte en grasa y se
deposita en el tejido adiposo. En las plantas, un polímero de la glucosa llamado
celulosa es el componente del armazón estructural.

1 HIDRATOS DE CARBONO

El objetivo es clasificar un monosacárido como una aldosa o una cetosa e indicar el

número de átomos de carbono.

Los hidratos de carbono, como el azúcar, la lactosa de la leche y la celulosa, están

formados por carbono, hidrogeno y oxígeno. En un principio, se pensó que los
azucares sencillos, que tienen formulas del tipo Cn(H2O)n, eran hidratos de carbono,
por lo que recibieron el nombre de hidratos de carbono. En una serie de reacciones,
llamada fotosíntesis, se emplea la energía del sol para combinar los átomos de
carbono del dióxido de carbono (CO2) con los átomos de hidrógenos y oxígenos del
agua y formar así el hidrato de carbono glucosa.

Figura 1: Ecuación de formación de la glucosa en la

fotosíntesis y degradación a ATP en la respiración. 2
En el cuerpo, la glucosa se oxida en una serie
de reacciones metabólicas conocidas como
respiración, deprendiendo energía química para
llevar a cabo el trabajo en las células. Se
producen dióxido de carbono y agua, que
retornan a la atmosfera. La combinación de
fotosíntesis y respiración se conoce como el
ciclo de carbono en la naturaleza, en el que la
energía del sol se almacena en las plantas por
medio de la fotosíntesis y está disponible para
nosotros cuando metabolizamos los hidratos de
carbono que incorporamos en nuestra
alimentación.

Figura 2: Ciclo del carbono en la

naturaleza.

Este importante grupo de biomoléculas ha recibido, entre otros, los siguientes

nombres:
• Azúcares: este término sólo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y
cetosas) y los oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza
para referirse a la sacarosa o azúcar de mesa.
• Sacáridos (de la palabra latina que significa azúcar), aunque el azúcar común es
uno sólo de los centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este
grupo.
• Glúcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que
tienen sabor dulce. Estos términos se suelen emplear indistintamente, pero cuando se
utilizan como prefijos, se aconseja el término glico- para referirse a carbohidratos en
general (por ejemplo, glicoproteína) y gluco- para el caso concreto de la glucosa (por
ejemplo, gluconeogénesis).

Tipos de hidratos de carbono

Los hidratos de carbono más sencillos son los monosacáridos. Un monosacárido no

puede romperse o hidrolizarse dando hidratos de carbono más sencillos. La glucosa
(C6H12O6), por ejemplo, es un monosacárido. Los disacáridos están formados por 2
unidades de monosacáridos unidas entre sí, por lo que un disacárido puede romperse
3
en 2 unidades de monosacáridos. Por ejemplo, el azúcar de mesa, la sacarosa
(C12H12O11), es un disacárido que se hidroliza en presencia de un ácido o una enzima
para dar una molécula de glucosa y una de molécula de fructosa.

Los polisacáridos son polímeros naturales formados por muchas unidades de

monosacárido.

En presencia de un ácido o de una enzima, un polisacárido puede hidrolizarse

completamente para dar muchas moléculas de monosacáridos.

Ejercicio resuelto 1: Hidratos de carbono

Clasifica los siguientes hidratos de carbono como mono-, di- o polisacáridos:
a) Cuando se hidroliza la lactosa, el azúcar de la leche, se forman 2 unidades de
monosacárido.
b) La celulosa, un hidrato de carbono del algodón, proporciona miles de unidades de
monosacáridos cuando se hidroliza completamente.
c) La fructosa que se encuentra en las frutas no sufre hidrólisis.

Solución
a) Un disacárido contiene 2 unidades de monosacárido
b) Un polisacárido contiene muchas unidades de monosacárido.
c) Monosacárido

4
MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son azúcares sencillos formados por una cadena de 3 a 8
átomos de carbono, uno de ellos con un grupo carbonilo y el resto se unen a
grupos hidroxilo.

Los hidratos de carbono no son moléculas cuyos átomos de carbono están hidratados,
sino enlazados a grupos alcohólicos o hidroxilos (-OH), y a radicales hidrógenos (-H).
Además, siempre contiene el grupo funcional carbonilo (=C=O).

Existen 2 tipos de estructuras en los monosacáridos: en una aldosa, el grupo

carbonilo está en el primer carbono (-CHO); y una cetosa tiene el grupo
carbonilo en el segundo carbono en forma de cetona (C=O), por lo que los
monosacáridos podrían llamarse polihidroxicetonas (cetosas) o
polihidroxialdheídos (aldosas), (ver figura 3).

Eritrosa Eritrulosa
Polihidroxialdheído Polihidroxicetona

Figura 3: grupo funcional carbonilo, según su ubicación es aldehído o cetona.

Un monosacárido con 3 átomos de carbono es una triosa, uno con 4 átomos de

carbono es una tetrosa, una pentosa tiene 5 átomos de carbono, y una hexosa tiene
6 carbonos.
Se pueden usar ambos tipos de clasificación para indicar el tipo de grupo carbonilo y el
número de átomos de carbono. Una aldopentosa es un monosacárido de 5 átomos de
carbono que es un aldehído, una cetohexosa es un monosacárido de 6 carbonos que
es una cetona. En tabla 4 se muestran algunos ejemplos:

5
Figura 4: Clasificación según número de carbono y grupo funcional carbonilo.

Ejercicio resuelto 2: Monosacáridos

Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos indicando el tipo de su grupo
carbonilo y el número de átomos de carbono:
Solución
a) La ribulosa tiene 5 átomos de
carbono (pentosa) con un grupo cetona
(ceto), por lo que es una cetopentosa.

b) La glucosa tiene 6 átomos de

carbono (hexosa) con un aldehído (aldo),
por lo que es una aldohexosa.

6
Taller: Ejercitación1 - Monosacáridos
1. ¿Qué reactivos se necesitan para la fotosíntesis y la respiración?
2. ¿Cuál es la relación que existe entre la fotosíntesis y la respiración?
3. ¿Qué es un monosacárido? ¿Y un disacárido?
4. ¿Qué es un polisacárido?
5. ¿Qué grupos funcionales se encuentran en todos los monosacáridos?
6. ¿Cuál es la diferencia entre una aldosa y una cetosa?
7. ¿Cuáles son los grupos funcionales y el número de carbonos de una cetopentosa?
8. ¿Cuáles son los grupos funcionales y el número de carbonos de una aldohexosa?
9. Clasifica los siguientes monosacáridos acuerdo con el número de carbonos de la
cadena y al grupo funcional carbonilo.

a) b) c) d)

2 PROYECCIONES DE FISCHER DE LOS MONOSACÁRIDOS

El objetivo: es dibujar los isómeros D o L de la glucosa, galactosa y fructosa.
En la unidad 1, grupos funcionales oxigenados, vimos que los compuestos quirales
existen como imágenes especulares que no pueden superponerse. Los
monosacáridos, que contienen carbonos asimétricos o quirales, existen como
imágenes especulares.

Concepto y tipos de isomerías

Isómero: se denominan isómeros a los compuestos que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente estructura química.
Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible
clasificar los isómeros en varios subtipos:
Isómeros constitucionales o estructurales: se distinguen en el orden en el que los
átomos están unidos entre sí. Pueden contener distintos grupos funcionales. Se
clasifican como de cadena, de posición y de función.

7
Estereoisómeros: tienen los mismos grupos funcionales y enlaces, diferenciándose
en la organización espacial de los átomos y enlaces.
Se clasifican en:
✓ Estereoisómeros conformacionales: producidos por la rotación entorno a un enlace
simple C-C.
✓ Estereoisómeros configuracionales, dentro de estos tenemos los isómeros
geométricos (producidos por la presencia de un doble enlace C=C en la molécula) y
los isómeros ópticos (producidos por la presencia de un carbono quiral o
asimétrico). Además, estos pueden ser enantiómeros por que presentan imágenes
especulares no superponibles entre sí.
Estereoisometría
Si se analiza la fórmula del gliceraldehído, puede comprobarse que el segundo átomo
de carbono es asimétrico o "quiral”, esto es, sus cuatro enlaces están unidos a
sustituyentes diferentes. Esto nos permite deducir que el gliceraldehído puede
presentar dos isómeros con diferentes propiedades ópticas. Debido a la libre rotación
de las ligaduras simples, moléculas con igual estructura y configuración pueden
adoptar formas diferentes en el espacio, lo cual motiva la diferencia en la actividad
óptica dada por la capacidad que tiene el compuesto para desviar en uno u otro
sentido un haz de luz polarizada.
Figura 5: Isómeros ópticos: Desviación de la luz polarizada.

Cuando el compuesto desvía el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas

del reloj, se dice entonces que es “dextrorotatorio” o dextrógiro se lo designa
anteponiendo la letra “D” y los compuestos que desvían el haz de luz polarizada en el
sentido contrario al de las agujas del reloj se denominan levorrotatorios o levógiros,
anteponiendo en este caso la letra “L”. Por convención, en las fórmulas desarrolladas
se representa el D-gliceraldehído con el hidroxilo del carbono asimétrico hacia la
derecha y el compuesto L con el hidroxilo a la izquierda.

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Proyecciones de Fischer
Veamos de nuevo la proyección de Fischer para la aldosa más sencilla, el
gliceraldehído. Por convención, la cadena carbonada se escribe en vertical, con el
grupo aldehído (el carbono más oxidado) en la parte superior. Se asigna la letra L al
estereoisómero en el que el grupo -OH está a la izquierda del carbono asimétrico. En
el D-gliceraldehído, el -OH está a la derecha. El átomo de carbono del grupo CH2OH
en la parte inferior de la proyección de Fischer no es asimétrico, ya que no está unido
a 4 sustituyentes diferentes, (ver figura 2).

Figura 6: Proyección de Fischer del gliceraldehído

La mayoría de los hidratos de carbono que vamos a estudiar en este capítulo tienen
cadenas con 5 o 6 átomos de carbono. Como hay varios átomos de carbono
asimétricos, es el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo el que se
emplea para determinar si es el isómero D o L. Se utiliza la expresión (nC - 1), donde
n es el número de átomos de carbono, para determinar la posición del carbono quiral y
determinar la isomería L o D.
A continuación, se presentan las proyecciones de Fischer para los isómeros D y L de
la ribosa, un monosacárido de 5 carbonos, y para los isómeros D y L de la glucosa, un
monosacárido de 6 carbonos. En cada una de las imágenes especulares, es
importante entender que todos los grupos -OH de los átomos de carbono asimétricos
están en lados opuestos. Por ejemplo, en la L-ribosa, todos los grupos -OH están
escritos en el lado izquierdo de las líneas horizontales; y en la imagen especular, la D-
ribosa, todos los grupos -OH están escritos en el lado derecho de las líneas
horizontales.

Figura 7: Proyección de Fischer de los isómeros L y D de la ribosa y glucosa .

9
Ejercicio resuelto 3: Identificar isómeros D y L de azúcares
Identifica la siguiente proyección de Fischer como la D- o L-Ribosa.

Solución
En la ribosa, el carbono 4 es el
carbono asimétrico más alejado
del grupo carbonilo (5 - 1= 4).
Dado que el grupo hidroxilo del
carbono 4 está hacia la
izquierda, es la L-Ribosa.

Las hexosas glucosa, galactosa y fructosa son monosacáridos importantes.

Anteriormente hemos visto las proyecciones de Fischer para los isómeros D y L, entre
estos, los isómeros D son los que se encuentran más habitualmente en la
naturaleza y los que utilizan las células de nuestro cuerpo.
Las proyecciones de Fischer para los isómeros D se escriben de la siguiente manera:

Figura 8: Proyecciones de Fischer de D-Glucosa, D-Galactosa y D-Fructuosa

La hexosa más común es la D-glucosa (C6H12O6), también conocida como dextrosa y

como azúcar de la sangre, y se encuentra en las frutas, verduras y en la miel. Es un
constituyente de los disacáridos sacarosa, lactosa y maltosa y de polisacáridos como
el almidón, la celulosa y el glucógeno.
La galactosa es una aldohexosa que no se encuentra en forma libre en la naturaleza.
Se obtiene como producto de la hidrólisis del disacárido lactosa, un azúcar que se
encuentra en la leche y en los productos lácteos. La galactosa es importante para las
membranas celulares del cerebro y para el sistema nervioso. La única diferencia que
existe en las proyecciones de Fischer de la D-glucosa y la D-galactosa es la
disposición del grupo -OH del carbono 4, esta diferencia se los denomina epímeros.

10
 Figura 9: Proyecciones de Fischer de los epímeros de D-Glucosa y D-Galactosa

La ausencia de la enzima necesaria para convertir la galactosa en glucosa se conoce

como galactosemia, y la acumulación de galactosa en la sangre y en los tejidos puede
ocasionar cataratas, retraso mental y cirrosis. El tratamiento para la galactosemia es la
supresión de todos los alimentos que contienen galactosa, principalmente la leche y
los productos lácteos, de la dieta.
En contraste con la glucosa y la galactosa, la Fructosa es una cetohexosa. La
estructura de la fructosa se diferencia de la de la glucosa por la situación del grupo
carbonilo.

Figura 10: Proyecciones de Fischer de D-Glucosa y D-Fructuosa

La fructosa es el azúcar más dulce, 2 veces más que la sacarosa. Una vez que la
fructosa llega al torrente sanguíneo, se transforma en su isómera glucosa. La fructosa
se encuentra en zumos de frutas y en la miel; también se conoce como levulosa y
como azúcar de la fruta. La fructosa se obtiene también como uno de los productos de
la hidrólisis de la sacarosa (azúcar de mesa).

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Taller: Ejercitación 2 - Proyecciones de Fischer de los monosacáridos
1. ¿Cómo se identifica si una proyección de Fischer corresponde al isómero D o L?
2. Escribir la proyección de Fischer para el D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído.
3. ¿En qué se diferencian las proyecciones de Fischer de la D-galactosa y la D-
glucosa? Dibujar la proyección de Fischer para cada monosacárido
4. ¿En qué se diferencian las proyecciones de Fischer de la D-fructosa y la D-
glucosa? Dibujar la proyección de Fischer para cada monosacárido

3 FÓRMULAS DE HAWORTH DE LOS MONOSACÁRIDOS

El objetivo: es dibujar e identificar las fórmulas de Haworth de los monosacáridos.

Se han presentado a los monosacáridos como compuestos que poseen una cadena
lineal. Sin embargo, esta estructura no logra explicar algunas de las propiedades de
estas sustancias.
La mayor parte del tiempo los monosacáridos se presentan como estructuras cíclicas
formadas al reaccionar el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo de la misma molécula.
Los productos tienen estructuras de anillo, también conocidas como fórmulas de
Haworth, que representan las formas más estables de aldopentosas y aldohexosas.
Para el caso de la glucosa se conocen dos formas llamadas alfa y beta, las cuales
difieren en su índice de rotación llamado “mutarrotación”, esto es, si se prepara una
solución de D- glucosa al cabo de un período de tiempo el valor de la rotación
específica se estabiliza en una magnitud que no es, ni el correspondiente a la forma
alfa ni a la forma beta. Igual valor se obtiene en caso de hacer la disolución con la
forma beta. Todo esto se debe al hecho de que muchos de los azúcares tienden a
formar estructuras cíclicas, en este caso la función aldehído del carbono 1 forma una
unión hemiacetal con el hidroxilo del carbono 5. Un hemiacetal es un compuesto
formado por reacción de un aldehído con un alcohol (veremos que también lo hace
una cetona).

Figura 11: Reacción de formación de un hemiacetal

12
Cuando forman anillos hexagonales se consideran derivados del “pirano”, y si
forman anillos pentagonales derivados del “furano”.

Figura 12: Estructuras cicladas

Estos compuestos al ciclarse adquieren un nuevo carbono asimétrico propiedad que

antes no poseía, o sea puede adoptar las formas isómeras alfa o beta. A este tipo de
isómeros se los denomina “anómeros” y al C1 carbono anomérico. Se acostumbra
a expresar la forma alfa con el –OH hacia abajo y la beta con el –OH hacia arriba.
Aunque el grupo carbonilo de la forma de cadena abierta de una aldohexosa puede
reaccionar con varios de los grupos -OH existentes en la molécula, las aldohexosas
suelen hacerlo con el -OH del carbono 5 y formar anillos de 6 átomos. Veamos ahora
cómo se dibujan las fórmulas de Haworth de algunos isómeros D, comenzando con la
estructura de cadena abierta de la D-glucosa.

Dibujar las fórmulas de Haworth de la glucosa

Paso 1: Girar la estructura de cadena abierta de la D-glucosa hacia la derecha. Esto
coloca los grupos -OH que originalmente estaban a la derecha de la cadena abierta
vertical hacia abajo, y el grupo -OH que originalmente estaba a la izquierda de la
cadena abierta hacia arriba.

Paso 2: Doblar la cadena de carbonos para hacer un hexágono (se mueven los
carbonos 4, 5 y 6 en el sentido de las agujas del reloj). Escribir el grupo -CH2OH por
encima del carbono 5 y el grupo –OH en el carbono 5 cerca del carbono carbonílico.

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Completar la fórmula de Haworth uniendo el oxígeno del grupo -OH al carbono
carbonílico.

Paso 3: En una fórmula de Haworth, se forma un nuevo grupo -OH en el carbono 1.

Hay 2 formas de dibujar el -OH, hacia arriba o hacia abajo. El grupo -OH se dibuja
hacia abajo en la forma  (alfa) y hacia arriba en la forma  (beta).
Algunas veces, la fórmula de Haworth se simplifica para mostrar solamente los grupos
hidroxilo en la estructura cíclica de 6 átomos.

Fórmulas de Haworth de la galactosa

La galactosa es una aldohexosa que se diferencia de la glucosa solamente en la
disposición del grupo -OH del carbono 4. Por tanto, su fórmula de Haworth será similar
a la de la glucosa, excepto que en la galactosa el grupo -OH del carbono 4 está hacia
arriba. Con un nuevo grupo hidroxilo en el carbono 1, la galactosa también existe en
las formas  y .

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Fórmulas de Haworth de la fructosa
En contraste con la glucosa y la galactosa, la fructosa es una cetohexosa. La fórmula
de Haworth para la fructosa es un anillo de 5 átomos, con el carbono 2 en la esquina
de la derecha. La estructura cíclica se forma cuando el grupo hidroxilo del carbono
5 reacciona con el grupo cetona del carbono 2. El nuevo grupo hidroxilo en el
carbono 2 proporciona las formas  y  de la fructosa.

Taller: Ejercitación 3 - Fórmulas de Haworth, ciclación de monosacáridos

1. ¿Cuál es el tipo y número de átomos del anillo en la fórmula de Haworth de la
glucosa?
2. ¿Cuál es el tipo y número de átomos del anillo en la fórmula de Haworth de la
fructosa?
3. Dibuja las fórmulas de Haworth de la - y -D-glucosa.
4. Dibuja las fórmulas de Haworth de la - y -D-fructosa.
5. Identificar cada uno de los siguientes ejemplos como formas  o :

a) b) c) d)

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4 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos poseen grupos funcionales que pueden dar reacciones químicas.
En una aldosa, el grupo aldehído puede oxidarse a ácido; el grupo carbonilo tanto de
las aldosas como de las cetosas puede reducirse para dar un grupo hidroxilo y los
grupos hidroxilo pueden reaccionar con otros compuestos para formar varios tipos de
derivados que son importantes en las estructuras biológicas.

Oxidación de monosacáridos
Aunque los monosacáridos existen mayoritariamente en forma cíclica, hemos visto
antes que la forma de cadena abierta está siempre presente, lo que supone la
existencia de un grupo aldehído libre.
Cuando se añade reactivo Benedict, el grupo aldehído se oxida y el Cu2+ se reduce a
Cu+, que forma un precipitado rojo ladrillo de Cu2O. Los monosacáridos que
reducen a otra sustancia se llaman azúcares reductores.

La fructosa también es un azúcar reductor. En la forma cadena abierta, una

transposición entre el grupo hidroxilo del carbono 1 y el grupo cetona proporciona un
grupo aldehído que puede oxidarse.

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Reducción de monosacáridos
La reducción del grupo carbonilo en los monosacáridos proporciona los
alcoholes de los azúcares, que se llaman también alditoles. La D-glucosa se reduce
a D-glucitol, más conocido como sorbitol. La D-manosa se reduce para dar D-manitol.
5 DISACÁRIDOS
El objetivo: es describir las unidades de monosacárido y las uniones en los
disacáridos.

Un disacárido está formado por 2 monosacáridos unidos por un enlace. Los

disacáridos más comunes son la maltosa, la lactosa y la sacarosa. En su hidrólisis en
medio ácido, o por una enzima, se obtienen los siguientes monosacáridos:

Nomenclatura de disacáridos
Para nombrar el disacárido obtenido se nombra de esta manera:
✓ Se escribe el primer monosacárido implicado añadiéndole la terminación - osil.
✓ Se escribe entre paréntesis y con una flecha los números que indican la posición de
los carbonos cuyos -OH intervienen en el proceso (Ejemplo 1 → 4).
✓ Se escribe el segundo monosacárido, si el enlace es monocarbonílico terminado en
-osa. Si el enlace es dicarbonílico terminado en - ósido,
✓ Así el ejemplo del esquema será: α, D-glucopiranosil (1 → 4) α, D glucopiranosa
✓ Hay 2 tipos más de enlace glucosídico alfa 1.6 y beta 1.4
✓ La forma alfa o beta del disacárido hace referencia a la localización del OH del C
carbonílico del segundo monosacárido.
✓ La conformación alfa o beta del primer monosacárido indica si el enlace es alfa o
beta glucosídico

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La maltosa (-D-glucopiranosil (1→4) -D-glucopiranosa, forma alfa), o azúcar de
malta, es un disacárido que se obtiene del almidón. Cuando se hidroliza la maltosa de
la cebada y otros cereales por la acción de las enzimas de las levaduras, se obtiene
glucosa, que puede fermentar para dar etanol. La maltosa se emplea en los cereales,
en caramelos y en la elaboración de bebidas.

Cuando el grupo hidroxilo unido al carbono 1 (en las aldosas) o 2 (en las cetosas) de
un monosacárido reacciona con un grupo hidroxilo de otro monosacárido, se forma un
enlace glicosídico y el producto que se forma es un disacárido.
En la maltosa, el enlace glicosídico que une las 2 moléculas de -D-glucopiranosa se
denomina enlace -1,4 para indicar que el -OH del carbono 1 de una -D-
glucopiranosa se une con el carbono 4 de la segunda glucosa. En la segunda
molécula de glucosa, el grupo -OH del carbono 1 proporciona las formas  y . La
maltosa es un azúcar reductor debido a que el grupo -OH del carbono 1 de la segunda
unidad de glucosa se abre para dar el grupo aldehído.

La lactosa (-D-Galactopiranosil (1→4) -D-Glucopiranosa, forma alfa), el azúcar

de la leche, es un disacárido que se encuentra en la leche y en los productos lácteos.
Constituye el 6-8% de la leche humana y aproximadamente el 4,5% de la leche de
vaca y se utiliza en los productos que tratan de imitar la leche materna. El enlace en la
lactosa es -1,4-glicosídico, ya que la forma −D-galactopiranosa forma un enlace
con el grupo hidroxilo del carbono 4 de la −D-glucopiranosa. El grupo hidroxilo del
carbono 1 de la glucosa proporciona las formas - y - de la lactosa. Debido a que la
cadena abierta tiene un grupo aldehído que puede oxidarse, la lactosa es un azúcar
reductor.

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La sacarosa (α-D-Glucopiranosil (1→2) β-D-Fructofuranósido, forma beta) está
formada por una molécula de -D-glucopiranosa y una de -D-fructofuranosa unidas
por un enlace -1,2-glicosídico o -1,2-glicosídico. Al contrario que en otros
disacáridos, el enlace glicosídico en la sacarosa no puede abrirse para formar el
aldehído. La sacarosa no reacciona con el reactivo Benedict, lo que quiere decir que
es un azúcar no reductor. La sacarosa es el azúcar que se utiliza habitualmente en las
casas para endulzar postres o bebidas. La mayor parte de la sacarosa se obtiene de la
caña de azúcar (20% en peso) o de la remolacha (15% en peso).

Isomaltosa: Formada por dos glucosas (ambas -D-glucopiranosa) con unión 1-6
O-glicosídico. Se obtiene en la hidrolisis de las ramificaciones de la amilopectina y el
glucógeno.

19
Celobiosa: Constituida por dos glucosas (ambas -D-glucopiranosa) unidas por
enlace  1-4 O-glicosídico, es el disacárido que constituye la celulosa.

Principales
disacáridos

20
Taller: Ejercitación 4 - Disacáridos
1. Para cada uno de los siguientes disacáridos, identificar las unidades de
monosacáridos que proporcionan por hidrólisis, el tipo de enlace o-glicosídico y el
nombre del disacárido, incluyendo la forma  o :

a) b) c)
2. Identificar los disacáridos que se ajustan a las siguientes descripciones:
a) Azúcar de mesa
b) Se encuentra en la leche y en los productos lácteos
c) Por hidrólisis proporciona galactosa y glucosa
d) También se llama azúcar de la leche
e) Por hidrólisis, proporciona glucosa y fructosa

3. ¿Por qué la lactosa y la maltosa son azúcares reductores y la sacarosa no?

4. La isomaltosa, que se obtiene a partir del almidón, tiene la siguiente fórmula de

Haworth:
a) ¿Es un mono-, di- o polisacárido?
b) ¿Qué monosacáridos la componen?
c) Identificar el tipo de enlace glicosídico
d) ¿Se trata de la forma  o ? ¿Es un azúcar
reductor?

21
6 POLISACÁRIDOS
Un polisacárido es un polímero de muchos monosacáridos unidos entre sí.

Clasificación de los polisacáridos

Homopolisacáridos (por hidrolisis dan un único monómero)

• Almidón (amilopectina + amilosa): polímero de glucosa
• Glucógeno: polímero de glucosa
• Celulosa: polímero de glucosa
• Quitina: polímero derivado de la glucosa, aminoazúcar.

Heteropolisacáridos (por hidrolisis dan diferentes monómeros)

• Glucosaminoglucanos (GAG)
• Pectina
• Agar-agar
• Goma arábiga
• Hemicelulosa

Homopolisacáridos
Desde el punto de vista de la biología, hay 4 homopolisacáridos importantes: amilosa,
amilopectina, celulosa y glucógeno, todos ellos polímeros de D-glucosa que se
diferencian únicamente en el tipo de enlaces O-glicosídicos y en la cantidad de
ramificaciones de la molécula.
El almidón, una forma de almacenar glucosa de las plantas, se encuentra en forma de
gránulos insolubles en el arroz, el trigo, las batatas, y los cereales. El almidón está
formado por 2 tipos de polisacáridos: amilosa y amilopectina.
La amilosa, que constituye aproximadamente el 20% del almidón, está formada por
250 a 4000 moléculas de -D-glucosa unidas por enlaces -1,4-glicosídicos en una
cadena continua. Aunque a veces se denomina polímero de cadena lineal, los
polímeros de amilosa están en realidad enrollados en forma helicoidal.

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La amilopectina, que supone el 80% del almidón de la planta, es un polisacárido de
cadenas ramificadas. Al igual que en la amilosa, las moléculas de glucosa están
unidas por enlaces -1,4-glicosídicos. Sin embargo, aproximadamente cada 25
unidades de glucosa hay una ramificación de moléculas de glucosa unidas por un
enlace -1,6-glicosídico entre el carbono 1 de la ramificación y el 6 de la cadena
principal.

Los almidones se hidrolizan fácilmente en agua y ácido para dar dextrinas

(polisacáridos de glucosa, de tamaño intermedio, 50 a 200 glu) que se hidrolizan a su
vez para dar maltosa y, finalmente, glucosa. En nuestro cuerpo, estos hidratos de
carbono complejos se digieren por acción de las enzimas amilasa (en la saliva) y
maltasa. La glucosa obtenida proporciona aproximadamente el 50% de nuestras
calorías nutricionales.

El glucógeno, o almidón animal, es un polímero de glucosa que se almacena en el

hígado y en los músculos de los animales. Se hidroliza en nuestras células a una
velocidad que mantiene el nivel de glucosa en sangre y proporciona energía entre las
comidas. La estructura del glucógeno es muy similar a la de la amilopectina
encontrada en las plantas, salvo porque el glucógeno está mucho más ramificado.
En el glucógeno, las unidades de glucosa están unidas por enlaces -1,4-
glicosídicos, y las ramificaciones se producen cada 10 - 15 unidades de glucosa
mediante enlaces -1,6-glicosídicos.

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 Glucógeno Amilopectina Amilosa

La celulosa es el principal material estructural de la madera y las plantas. El algodón

es prácticamente celulosa pura. En la celulosa, las moléculas de glucosa forman una
larga cadena sin ramificar similar a la de la amilosa. Sin embargo, las unidades de
glucosa en la celulosa están unidas por enlaces -1,4-glicosídicos. Los isómeros 
no forman espirales como los isómeros , sino que se alinean en filas paralelas que se
mantienen en su posición por enlaces de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de
cadenas adyacentes, propiciando que la celulosa sea insoluble en agua. Esto
proporciona una estructura rígida a las paredes celulares en la madera y en la fibra
siendo más resistente a la hidrólisis que los almidones.
El hombre posee enzimas llamadas -amilasas en la saliva y en los jugos pancreáticos
que hidrolizan los enlaces -1,4-glicosídicos de los almidones, pero no los enlaces de
la celulosa -1,4-glicosídicos. Por eso, el hombre no puede digerir la celulosa. Los
animales como los caballos, las vacas y las cabras pueden obtener glucosa a partir de
la celulosa porque en sus sistemas digestivos hay unas bacterias que proporcionan
enzimas como la celulasa, capaces de hidrolizar los enlaces -1,4-glicosídicos.

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Heteropolisacáridos

Son sustancias que por hidrolisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos o
de derivados de estos. Los principales son pectina, agar-agar y goma arábiga.

Pectina: se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales. Abunda en la

manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se
aprovecha para preparar mermeladas.

Agar-Agar: Se extrae de las algas rojas o rodoficieas. Es muy hidrófilo y se utiliza en

microbiología para preparar medios de cultivo.

Goma arábiga: Es una sustancia segregada por las plantas para cerrar sus heridas.
Tiene interés industrial.

Hemicelulosa: Grupo muy heterogéneo que engloba diversos polímeros de pentosas

y hexosas que se encuentran asociadas a la celulosa y que tienen la misma función
estructural que esta.

Peptidoglucano: formado por moléculas de N-acetilglucosamina y ácido N-

acetilmurámico unidos de forma alternada por enlaces  (1→4). Forman las
estructuras las paredes celulares de las bacterias.

Los Glucosaminoglucanos (GAG) son los polisacáridos estructurales de los tejidos

animales. Son polímeros que resultan de la unión de unos monosacáridos o pequeños
oligosacáridos con una molécula o grupos de moléculas no glucídicas, de bajo peso
molecular. La unidad está formada por una N-acetilglucosamina o N-
acetilgalactosamina siendo el otro monosacárido que forma parte de esta unidad un
ácido urónico, normalmente D-glucurónico o L-glucurónico. Algunos presentan grupos
sulfatos esterificados que aumentan así las cargas negativas. Esta naturaleza ácida
provoca una disposición en el espacio muy extendida de las grandes cadenas de
polisacáridos para disminuir así la repulsión de sus cargas negativas.

Las células animales no requieren una pared rígida que las proteja de los cambios
externos, como en los organismos unicelulares y en las plantas. Sin embargo, las
células de los tejidos animales se encuentran embebidas en un material gelatinoso, la
matriz extracelular, que mantiene unidas a las células y que está compuesta por una
red de moléculas de heteropolisacáridos y proteínas fibrosas (como colágeno y
elastina) y proteínas de anclaje a las células epiteliales (como la fibronectina y la
laminima). La consistencia gelatinosa de la matriz es conferida por los
25
heteropolisacáridos, denominados glucosaminoglucanos (GAG), altamente hidratados
debido a su naturaleza ácida. Estos polisacáridos proporcionan a los tejidos
resistencia a la compresión y rellenan los espacios intercelulares, además, su
naturaleza porosa permite la difusión de nutrientes y oxigeno por los tejidos.

Los proteoglucanos con excepción del ácido hialurónico tienen azúcares

sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen
de estos polímeros moléculas fuertemente ácidas. La mayoría de estos compuestos se
encuentran combinados con proteínas para formar proteoglucanos en la matriz
extracelular, especialmente el heparan sulfato que está en estrecha asociación con el
límite externo de la membrana plasmática.

Los proteoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones
mucosas, entre los más comunes se pueden citar: el ácido hialurónico, el condroitín
sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatán sulfato.

El ácido hialurónico está formado por la repetición de un disacárido formado por el

ácido glucurónico y la N- acetil glucosamina, unidos entre sí por enlaces glucosídicos
ß(1--›3) y los disacáridos mediante enlaces ß(1--›4).

El ácido hialurónico se encuentra como componente principal de la sustancia

fundamental del tejido conectivo, constituyendo el humor acuoso del ojo, el líquido
sinovial y la gelatina de Wharton del cordón umbilical. Se hidrata fácilmente y de él
dependen los
cambios en la
viscosidad y la
permeabilidad
de la sustancia
fundamental del
tejido conectivo, y por ello tiene influencia importante en el intercambio de material
entre las células de los tejidos y el plasma sanguíneo.

La heparina (anticoagulante de la sangre) es resultado de

la repetición del disacárido formado por del ácido
glucurónico sulfatado (ácido idurónico) unido a una
glucosamida 6-sulfato mediante enlace glucosídico (1--›
4). Los disacáridos también se unen entre sí por enlace
glucosídico  (1--› 4).

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27
Glucoconjugados: Glúcidos + Proteínas o Lípidos

• Proteoglucanos o Proteoglicanos

• Glucoproteínas o Glicoproteínas

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• Glucolípidos o Glicolípidos

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Taller: Ejercitación 5 - Estructura y función de Polisacáridos

1. Describe las semejanzas y diferencias entre las siguientes parejas:

a) amilosa y amilopectina
b) amilopectina y glucógeno
c) amilosa y celulosa
d) celulosa y glucógeno

2. Tanto la celulosa como la amilosa son polímeros de glucosa sin ramificaciones. ¿En
qué se diferencian?

3. Identifica el polisacárido descrito en cada uno de los siguientes casos:

a) Un polisacárido que se almacena en el hígado y en los tejidos musculares
b) Un polisacárido no ramificado con enlaces -1,4-glicosídicos
c) Un almidón con enlaces -1,4- y -1,6-glicosídicos
4. ¿Cuáles son los polímeros de glucosa con enlaces alfa de reserva energética de los
animales y vegetales?
5. ¿Cuál es el polímero estructural, con enlaces beta, de los vegetales?

6. Indicar el nombre de uno o más polisacáridos que cumplan las siguientes

descripciones:
a) La forma de almacenamiento de energía en las plantas
b) Contiene únicamente enlaces -1,4-glicosídicos
c) Polisacárido ramificado de origen vegetal
d) Contiene únicamente enlaces -1,4-glicosídicos de origen vegetal
e) Contiene enlaces -1,4- y -1,6-glicosídicos de origen animal
f) Forma maltosa durante la digestión
g) Forma celobiosa por hidrolisis y no digerible por el hombre
h) Libera isomaltosa por metabolismo en un ejercicio intenso
i) El polisacárido más ramificado y de reserva energética.

7. Identificar a que heteropolisacárido se corresponden las siguientes características:

a) Utilizado en tratamientos médicos como anticoagulante
b) Forma la pared celular en bacterias
c) Componente principal de la sustancia fundamental del tejido conectivo
d) Componente de los antígenos determinantes de los grupos sanguíneos
e) Componentes de las inmunoglobulinas (anticuerpos)

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