Glucidos
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D-Glucosa D-Fructosa
D-glucose-chain-2D-Fischer.png
D-Fructose.svg
Ribosa - forma furanosa
Beta-D-Ribofuranose.svg
Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son biomoléculas
compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque algunos de ellos
también contienen otros bioelementos tales como nitrógeno, azufre y fósforo. Las
principales funciones de los glúcidos en los seres vivos son el proporcionar
energía inmediata (no en vano son la principal fuente de energía, a través de un
proceso de oxidación, en la mayoría de las células no fotosintéticas), así como una
función estructural. Químicamente, los glúcidos se definen como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas (o en su defecto, sustancias de cuya
hidrólisis dan lugar a estos compuestos), que denotan la presencia de estos grupos
funcionales: el hidroxilo, que se presenta varias veces a lo largo de la cadena
carbonatada, y un grupo carbonilo, que puede ser aldehído o cetona. Las formas
biológicas primarias de almacenamiento y consumo de energía1; la celulosa cumple
con una función estructural al formar parte de la pared de las células vegetales,
mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los
artrópodos.
Índice
1 Sinónimos
2 Características
3 Clasificación
3.1 Monosacáridos
3.1.1 Monosacáridos derivados
3.1.2 Ciclación
3.1.3 Uso en células
3.2 Disacáridos
3.3 Oligosacáridos
3.4 Polisacáridos
3.4.1 Homopolisacáridos
3.4.1.1 Homopolisacáridos con función de reserva
3.4.1.2 Homopolisacáridos con función estructural
3.4.2 Otros homopolisacáridos y heteropolisacáridos
4 Función de los glúcidos
4.1 Glúcidos energéticos
4.2 Glúcidos estructurales
5 Metabolismo de los glúcidos
6 Nutrición
6.1 Enfermedades durante la digestión
6.2 Clasificación
7 Aplicaciones industriales
8 Química de los glúcidos
9 Véase también
10 Bibliografía
11 Referencias
12 Enlaces externos
Sinónimos
Carbohidratos o hidratos de carbono: Hubo intentos para sustituir el término de
hidratos de carbono. Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry)2 y de
la Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular (International Union of
Biochemistry and Molecular Biology) aconseja el término carbohidrato y no
recomienda el de hidratos de carbono.
Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa
por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego γλυκύς (glyκýs
o glukús) que significa dulce.
Azúcares: Este término solo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas)
y los oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azúcar de mesa.
Sacáridos: Proveniente del griego σάκχαρ [sácchar] que significa "azúcar". Es la
raíz principal de los tipos principales de glúcidos (monosacáridos, disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos).
Harinas: Se conoce de esta forma a todos los polvos de granos e incluso tubérculos
y raíces siempre y cuando en su composición contengan fécula (almidón).
Características
Los carbohidratos en su mayoría son elaborados por las plantas durante la
fotosíntesis ( proceso complejo mediante el cual el dióxido de carbono del ambiente
se convierte en azúcares sencillos). Los glúcidos son compuestos formados en su
mayor parte por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Tienen enlaces químicos
difíciles de romper de tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energía,
que es liberada cuando la molécula es oxidada. En la naturaleza son un
constituyente esencial de los seres vivos, formando parte de biomoléculas aisladas
o asociadas a otras como las proteínas y los lípidos, siendo los compuestos
orgánicos más abundantes en la naturaleza.
Los glúcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son
moléculas energéticas de uso inmediato para las células (glucosa) o que se
almacenan para su posterior consumo (almidón y glucógeno); 1g proporciona 4,5 kcal.
Por otra parte, algunos polisacáridos tienen una importante función estructural ya
que forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cutícula
de los artrópodos.
Clasificación
Según la complejidad de la molécula, los glúcidos se clasifican en monosacáridos,
oligosacáridos (entre los que incluyen los disacáridos, que por su importancia
biológica muchas veces se clasifican aparte) y polisacáridos. A este grupo se
agregan otras biomoléculas que presentan en su estructura, además de la porción
glucídica, otra porción químicamente diferente: derivados de monosacáridos,
heteropolisacáridos, peptidoglicanos, glucoproteínas y glicolípidos.
Monosacáridos
Artículo principal: Monosacárido
En función del número de carbonos, se encuentran las triosas si poseen tres átomos
de carbono, las tetrosas si tienen cuatro, pentosas en el caso que tengan cinco,
los de seis átomos de carbono reciben el nombre de hexosas, y finalmente los que
tienen siete átomos de carbono son las heptosas.
Cetosas de la serie D.
Además, debido a la presencia de carbonos asimétricos (es decir, aquellos carbonos
que cuentan con todos sus radicales diferentes), presentan isomería. Todos los
carbonos, excepto los de los extremos de la cadena, así como el carbono
carbonílico, son asimétricos. La presencia de carbonos asimétricos posibilita la
existencia de estereoisomería. El único monosacárido que no posee ningún centro
quiral es la cetotriosa dihidroxiacetona.6
Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros. Por
ejemplo, la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6, de la cual,
exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo
que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del
gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los
cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa
correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales).
La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono
asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la
derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como
los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.
Ciclación de la glucosa.
Ciclación de la glucosa.
Monosacáridos derivados
Se distinguen los siguientes tipos de monosacáridos derivados:
Uso en células
Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo,
siendo usado tanto como una fuente de energía (la glucosa es la más importante en
la naturaleza) y en biosíntesis. Cuando los monosacáridos no son necesitados para
las células son rápidamente convertidos en otra forma, tales como los
polisacáridos. Además la ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de
los ácidos nucleicos. Abundan en tejidos vegetales, en los cuales forman los
elementos fibrosos o leñosos de su estructura y los compuestos de reserva nutricia
de tubérculos, semilla y frutos. También se encuentran ampliamente distribuidos en
tejidos animales, disueltos en los humores orgánicos, y en complejas moléculas con
diversas funciones. Los vegetales sintetizan hidratos de carbono a partir de CO2 y
H2O, captando energía lumínica en un proceso denominado fotosíntesis. Estos
glúcidos son ingeridos por animales, y en gran parte utilizados como combustible.
En la alimentación humana, los carbohidratos son los principales proveedores de
energía. En una dieta equilibrada, los hidratos de carbono deben proveer entre 50 y
60% del total de calorías.
Disacáridos
Son sólidos cristalinos, solubles en agua, poco en alcohol, insolubles en éter, con
sabor dulce, ópticamente activos.
Estaquiosa, tetrasacárido formado por una glucosa, dos galactosas y una fructosa.
Los oligosacáridos están compuestos por dos a nueve moléculas de monosacáridos19
que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser
un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores. Según
el número de monosacáridos de la cadena se tienen los disacaridos (como la
lactosa), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc.
Polisacáridos
Artículo principal: Polisacárido
Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos,
resultan de la condensación de muchas moléculas de monosacáridos con la pérdida de
varias moléculas de agua. Su fórmula empírica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacáridos
representan una clase importante de polímeros biológicos y su función en los
organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o almacenamiento.
Los polisacáridos, a diferencia de los lípidos y de las proteínas pueden dar lugar
tanto a polímeros lineales como ramificados. Esto se debe a que los enlaces
glucosídicos que unen las distintas osas pueden darse en cualquier grupo hidroxilo
del monosacárido. No obstante, la mayoría de los polisacáridos son lineales y los
que presentan ramificaciones lo hacen en formas bien definidas. 21
Homopolisacáridos
Los homopolisacáridos son un tipo de polisacáridos que están formados por un único
tipo de monómeros, osas o derivados de estas, los cuales se unen mediante enlaces
O-glucosídicos.22 Dentro de los homopolisacáridos se pueden distinguir aquellos que
tienen función de reserva y los que actúan con función estructural.22 Con
frecuencia, los homopolisacáridos reciben un nombre derivado del tipo de osa que
los forman: de esta manera, el almidón, el glucógeno o la celulosa pueden agruparse
de forma general como glucanos (polisacáridos formados por la unión de unidades de
D-Glucosa).22Por su parte, los galactanos son polímeros formados exclusivamente por
galactosa. 21
Amilopectina.
Amilopectina: Tiene mayor tamaño molecular que amilosa; puede llegar a masas de
hasta 100 millones de Da, lo cual implica polimerización de más de 600.000
glucosas. La estructura básica es similar a la de amilosa, es decir, está
constituida por glucosas unidas por enlaces glucosídicos α (1→4), pero se distingue
por poseer ramificaciones. Las ramificaciones son cadenas lineales de unas 24 a 26
glucosas unidas entre sí por enlaces glucosídicos alfa-1->4, que se unen a una
cadena central de estructura similar, por unión glucosídica desde el carbono 1 de
la primera glucosa al carbono 6 de una glucosa en la cadena principal (enlace alfa-
1->6). Las ramificaciones están separadas entre sí por unas diez unidades de
glucosa de la cadena sobre la cual se insertan. De las ramificaciones primarias se
desprenden, por enlaces alfa- 1->6, otras secundarias y de éstas, ramas terciarias
que tienen una extensión de 15 a 16 unidades. El esquema de la figura 1-21 indica
la estructura posible de amilopectina. Cuando se calienta almidón en agua, la
amilopectina forma soluciones de gran viscosidad. Los numerosos grupos hidroxilos
en la superficie de la molécula atraen agua y se forma un gel estable (engrudo de
almidón). Las diferencias estructurales entre las moléculas de amilosa y
amilopectina determinan que el complejo con iodo tenga coloración; la amilopectina
da color violeta. El almidón no tiene capacidad reductora, las uniones glucosídicas
en las moléculas de amilosa o de amilopectina bloquen las funciones aldehído
potencial (excepto una en un extremo de la cadena principal). El almidón de los
alimentos es degradado por enzimas de jugos digestivos hasta dejar libres sus
unidades constituyentes. Sólo monosacáridos pueden ser absorbidos por la mucosa
intestinal y utilizados por el organismo.14
Celulosa.
Homopolisacáridos con función estructural
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales. La celulosa
forma la pared celular de plantas y otros organismos, es la molécula orgánica
natural más abundante de la Tierra. 29 La quitina tiene una estructura similar a la
celulosa, pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su fuerza; se
encuentra en el exoesqueleto de los artrópodos y en las paredes celulares de muchos
hongos, se caracteriza por ser un polisacárido modificado, resistente y duro.
La celulosa está constituida por más de 10.000 unidades de glucosa unidas mediante
enlaces glucosídicos β(1→4). Su estructura es lineal, no posee ramificaciones. La
diferencia en la geometría de los enlaces α(1→4) y β(1→4) es responsable de la
distinta conformación de las moléculas de amilosa y celulosa, pese a ser ambos
polímeros lineales de glucosa. En las uniones β(1→4) de celulosa, cada unidad de
glucosa gira 180° con respecto a la anterior. Esto permite formar largas cadenas
rectilíneas, estabilizadas por uniones tipo puente de hidrógeno. En cambio, los
enlaces α(1→4) de amilosa favorecen la conformación helicoidal. Las hebras de
celulosa se agrupan paralelamente en haces que forman microfibrillas de gran
resistencia física. A esta resistencia contribuyen los numerosos puentes de
hidrógeno existentes entre cadenas vecinas. Los jugos digestivos humanos no poseen
enzimas capaces de catalizar la hidrólisis de uniones glucosídicas beta y por esta
razón no se puede utilizar celulosa como nutriente. La celulosa que ingresa con los
alimentos vegetales no es modificada en su tránsito por el tracto intestinal. En
las paredes celulares de vegetales, las microfibrillas de celulosa están inmersas
en una matriz que contiene otros polisacáridos y proteínas de tipo fibroso. La
composición de esta matriz varía en diferentes vegetales y aún en diferentes
porciones de una misma planta; generalmente se encuentran polisacáridos más
complejos y variables, como hemicelulosas y pectinas.
Estructura de la quitina.
La quitina (del griego χιτών, «túnica, cubierta») es el segundo compuesto orgánico
más abundante en la Tierra después de la celulosa. Fue descubierta en 1811 por el
químico francés Henri Braconnot. 30 La quitina es un homopolisacárido constituido
por moléculas de N-Acetilglucosamina unidas entre sí por enlaces O-glucosídico
β(1→4).14 La quitina se dispone en láminas de forma similar a la celulosa, y al
igual que esta, no es digerible por los vertebrados. La quitina se encuentra
formando los exoesqueletos de los artrópodos, amén de la pared celular de los
hongos, entre otras estructuras. 31 32
Ambos biopolímeros son conocidos desde muy antiguo (se ha encontrado quitina en el
exoesqueleto de trilobites, de la era paleozoica)33 Hoy en día, ambos tienen una
gran cantidad de aplicaciones en diversos campos gracias a su abundancia, y se
utilizan en productos para el cuidado del pelo y la piel, pues tienen propiedades
hidratantes que evitan la desecación de la piel.
Glúcidos energéticos
Los monosacáridos y los disacáridos, como la glucosa, actúan como combustibles
biológicos, aportando energía inmediata a las células; es la responsable de
mantener la actividad de los músculos, la temperatura corporal, la presión
arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas.
Los glúcidos aparte de tener la función de aportar energía inmediata a las células,
también proporcionan energía de reserva a las células.
Glúcidos estructurales
Algunos polisacáridos forman estructuras biológicas muy resistentes:
Nutrición
Artículo principal: Nutrición
Los glúcidos no son nutrientes esenciales, ya que el cuerpo puede obtener toda su
energía a partir de la síntesis de proteínas y grasas. El cerebro no puede quemar
grasas y necesita glucosa para obtener energía del organismo, y así puede
sintetizar esta glucosa a partir de proteínas. La metabolización de las proteínas
aporta 4 kcal por gramo, mientras que las grasas contienen 9 kcal y el alcohol 7
kcal por gramo.
Alimentos con altos contenidos en glúcidos son pastas, patatas, fibra, cereales,
legumbres, verduras y frutas.37 Los glúcidos ayudan a la desmaterialización de
azúcares en la sangre, y gracias a ellos conseguimos que no baje el porcentaje
medio de insulina en la sangre. Basado en la evidencia del riesgo de cardiopatía y
obesidad, el Instituto de Medicina (Estados Unidos) recomienda que los adultos
estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al 65 % de energía de la dieta a
partir de los glúcidos.38 La FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO
(World Health Organization) recomiendan que las guías de alimentación nacional
establezcan la meta de 55 a 75 % del total de la energía a partir de glúcidos, pero
solo 10 % de alimentos a partir de azúcar libre (glúcidos simples).39
Clasificación
Los nutricionistas y dietistas clasificaban anteriormente los carbohidratos como
simples (monosacáridos y disacáridos) o complejos (oligosacáridos y polisacáridos).
El término carbohidrato complejo fue usado por primera vez en la publicación
Dietary Goals for the United States (1977) del Comité seleccionado del Senado,
donde los denominaron "frutas, vegetales y granos enteros".40 Las pautas dietéticas
generalmente recomiendan que los carbohidratos complejos y las fuentes de
carbohidratos simples ricas en nutrientes, como frutas y productos lácteos deberían
cubrir el grueso del consumo de carbohidratos. Las guías dietéticas para los
americanos USDA 2005 prescindieron de la distinción entre simple/complejo, en su
lugar recomiendan alimentos integrales y ricos en fibra.41
Aplicaciones industriales
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, plásticos y otros productos.
La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa42 y productos de papel. El
nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en la fabricación de lacas, cemento,
pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos.43 El almidón y la
pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre
y el ganado. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes, y es un aditivo en
la industria alimentaria bajo el número E-414.44 Se usa especialmente en la
elaboración de gominolas, chicles, así como en repostería fina, bebidas
efervescentes e incluso en el sector vinícola. El agar, un componente de algunos
laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el
cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado
y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su
fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores
de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas.45 Otro
hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.
Acetilación.
La reacción con Cianohidrina.
La transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.
La transposición de Amadori.
La reacción de Nef.
La degradación de Wohl.
La reacción de Koenigs-Knorr.
La reacción de Maillard o pardeamiento no enzimático.
Véase también
Índice glucémico
Glucagón
Hiperglucemia
Hipoglucemia
Catabolismo de los carbohidratos
Bibliografía
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