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    Práctica 12 Farmacoquimica LL - GRUPO 5 Lab.

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    Daniel Malpartida
    Este documento presenta los resultados de pruebas realizadas para identificar ciprofloxacino en tabletas. Se describen los procedimientos y reactivos utilizados como cloruro de mercurio saturado, los cuales arrojaron resultados positivos, confirmando la presencia de ciprofloxacino.

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    Este documento presenta los resultados de pruebas realizadas para identificar ciprofloxacino en tabletas. Se describen los procedimientos y reactivos utilizados como cloruro de mercurio saturado, los cuales arrojaron resultados positivos, confirmando la presencia de ciprofloxacino.

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    Práctica 12 Farmacoquimica ll - GRUPO 5 lab.

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    de 12

    “ESCUELA ACADÉMICA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA”

    “AÑO DEL BICENTENARIO, DE LA CONSOLIDACIÓN DE NUESTRA


    INDEPENDENCIA, Y DE LA CONMEMORACIÓN DE LAS HEROICAS
    BATALLAS DE JUNÍN Y AYACUCHO”

    INFORME N°12: FLUROQUINOLONAS II: IDENTIFICACION


    DE CIPROFLOXACINO EN TABLETAS.

    DOCENTE: JAVIER ALONSO SÁNCHEZ SIESQUEN


    ❖ GRUPO: 5
    ❖ CICLO - AULA: Vll – M5

    ❖ INTEGRANTES:

    - AQUILINO BAUTISTA ROSA - RODRÍGUEZ AQUINO HÉCTOR


    - YALLI CUBA ERIKA - RODRÍGUEZ CHANG ESTRELLA
    - QUISPE BARRA ADIR - TORRES SALINAS ÍTALO

    LIMA, PERÚ 2024


    INTRODUCCIÓN:

    Las quinolonas son un grupo de agentes quimioterapéuticos (agentes


    con actividad antimicrobiana con toxicidad selectiva) sintéticos, es decir,
    que no son producidos por microorganismos, a diferencia de los
    antibióticos. La mayor parte de las quinolonas usadas en la clínica son del
    grupo de las fluorquinolonas (o fluoroquinolonas), caracterizadas por
    tener un grupo fluoruro en el anillo central, normalmente en posición 6.
    Esta clase de compuestos son particularmente importantes en el
    tratamiento de infecciones urinarias. Las quinolonas o fluoroquinolonas
    de amplio espectro que actúan inhibiendo a las enzimas encargadas de la
    replicación, transcripción, reparación y recombinación del ADN
    bacteriano.
    Actualmente existen cuatro generaciones de quinolonas usadas como
    agentes quimioterápicos , entre los que se pueden encontrar, como
    conocidos exponentes, el ácido nalidíxico, el ciprofloxacino, el ofloxacino,
    el moxifloxacino y el levofloxacino. Estos compuestos suelen utilizarse
    contra microorganismos resistentes a antibióticos.
    El ciprofloxacino1 es un antibiótico del grupo de las fluoroquinolonas con
    efectos bactericidas. Su modo de acción consiste en paralizar
    la replicación bacterial del ADN al unirse con una enzima llamada ADN
    girasa, que queda bloqueada. La función de la ADN girasa es deshacer
    el superenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras
    enzimas puedan proceder a la replicación propiamente dicha. La bacteria
    queda incapacitada para dividirse y finalmente muere.
    OBJETIVOS:

    ❖ Observar los aspectos organolépticos del fármaco


    ❖ Realizar las pruebas de identificación del ciprofloxacino
    ❖ Observar las reacciones realizadas por las pruebas de
    identificación

    PROCEDIMIENTO:

    • PRUEBA DE CLORURO DE MERCURIO SATURADO


    1.- Preparar el cloruro de mercurio saturado.

    Pesar 3.5g de cloruro de mercurio puro.


    2.- Agregar 10mL de agua destilada en un vaso precipitado
    con el cloruro de mercurio.

    3.- En un mortero, triturar la muestra (Ciprofloxacino) y agregar


    una pizca de esta a un tubo de ensayo.
    4.- Al tubo de ensayo se le agregara 2mL de agua destilada y
    2 gotas de cloruro de mercurio saturado.

    Precipitado blanco
    RESULTADOS:
    Prueba Resultados Coloración/ Imagen
    REACCION
    • Coloración rojo
    ladrillo

    Prueba de Positivo • Hay formación de


    Rosen un producto
    esterificación
    sacando el anillo

    • Coloración
    anaranjada

    • El ion de yoduro se
    Prueba de Positivo une al nitrógeno del
    Dragendorff amina secundaria y
    terciaria para
    formar un
    compuesto de
    tetrayoduro bismuto
    de potasio.

    • Precipitado blanco

    • El ion yoduro que se


    libera se une al
    Prueba de Positivo nitrógeno de las
    Mayer amina segundaria o
    tercianaria
    formando el
    tetrayoduro de
    potasio.
    Prueba de • Precipitado marrón
    Wagner Positivo
    • El ion potasio mira
    hacia el nitrógeno
    de las aminas para
    formar ion triyoduro.

    • Precipitado blanco
    Prueba de • Formación de un
    Cloruro de Positivo complejo de amina
    mercurio
    saturado

    DISCUSIÓN:
    La identificación de ciprofloxacino en tabletas generalmente no presenta
    problemas significativos si se siguen los procedimientos adecuados. Sin
    embargo, existen algunas situaciones y desafíos que pueden dificultar la
    identificación precisa del medicamento en ciertos casos. Ciprofloxacino se
    vende bajo varios nombres comerciales en diferentes países y por diferentes
    fabricantes. Esto puede generar confusión, ya que las tabletas pueden llevar
    nombres de marca distintos a pesar de contener el mismo principio activo. En
    algunos lugares, la presencia de medicamentos falsificados o imitaciones de
    baja calidad puede ser un problema. Estas falsificaciones a menudo se parecen
    a los medicamentos auténticos, lo que dificulta su identificación sin el
    conocimiento y la experiencia adecuados. Las tabletas de ciprofloxacino
    pueden venir en diferentes concentraciones y dosis, lo que podría llevar a
    errores en la administración si no se verifica la dosis correcta. Se debe
    comprobar las características físicas, como color, forma y marcas en la tableta,
    y compararlas con la descripción del medicamento recetado. Es importante
    recordar que la seguridad y la efectividad de cualquier medicamento
    dependen de una identificación precisa y un uso adecuado, por lo que se debe
    tener precaución al tomar cualquier medicamento y seguir las instrucciones
    médicas.

    CONCLUSIÓN:

    ❖ La utilización de varios reactivos, como Mayer, Wagner, Dragendorff,


    Rosen y cloruro de mercurio saturado, revela la diversidad de compuestos
    que pueden reaccionar con el ciprofloxacino. Esto sugiere que el
    medicamento contiene múltiples grupos funcionales que interactúan
    con diferentes reactivos, lo que proporciona información sobre su
    composición química.

    ❖ El Ciprofloxacino pertenece a la familia de las fluoroquinolonas, que se


    caracterizan por una estructura química diversa que incluye anillos
    quinolona y fluoruro en su composición. Las pruebas con diferentes
    reactivos pueden identificar grupos funcionales específicos presentes en
    esta estructura, como fenoles, indoles, grupos nitrogenados, cetónicos y
    alcohólicos, proporcionando así información detallada sobre su
    composición química.

    ❖ El agregar flúor en la estructura de las quinolonas permite establecer una


    diferencia entre las de segunda y tercera generación; como el
    Ciprofloxacino.
    CUESTIONARIO

    1. DESCRIBA BREVEMENTE SOBRE LA ESTRUCTURA CRISTALINA DEL


    CIPROFLOXACINO.

    Ciprofloxacino es un agente
    antimicrobiano de la clase de las
    fluoroquinolonas. Es activo frente a
    un amplio espectro de gérmenes
    gram-negativos aerobios,
    incluyendo patógenos entéricos,
    Pesudomonas y Serratia
    marcescens, aunque ya han
    empezado a aparecer cepas de
    Pseudomonas y Serratia resistentes.

    • FORMULA : C17H18N3FO3

    2. MENCIONE EL MECANISMO DE ACCION DEL CIPROFLOXACINO.

    Ciprofloxacino se deben a la inhibición de la topoisomerasa IV y la DNA-girasa


    bacterianas. Estas topoisomerasas alteran el DNA introduciendo pliegues super
    helicoidales en el DNA de doble cadena, facilitando el desenrollado de las
    cadenas. La DNA-girasa tiene dos subunidades codificadas por el gen gyrA, y
    actúan rompiendo las cadenas del cromosoma bacteriano y luego pegándolas
    una vez que se ha formado la superhélice. Las quinolonas inhiben estas subunidades
    impidiendo la replicación y la transcripción del DNA bacteriano, aunque no se
    conoce con exactitud porqué la inhibición de la DNA-girasa conduce a la muerte
    de la bacteria.

    3. MENCIONE LA CLASIFICACION DE LAS QUINOLONAS Y EN QUE GRUPO SE


    ENCUENTRA EL CIPROFLOXACINO.
    4. MENCIONE LOS USOS DEL CIPROFLOXACINO EN LA MEDICINA.

    5. MENCIONE QUE MARCAS COMERCIALES, FORMAS DE PRESE NTACION Y VIAS


    DE ADMINISTRACION EXISTEN EN EL MERCADO.

    VIAS DE
    FARMACOS
    ADMINISTRACION
    • Ciprofloxacino………………………… Oral o parenteral
    • Delafloxacino………………………… Oral o parenteral
    • Gemifloxacino………………………. Oral
    • Levofloxacino……………………………Oral o parenteral
    • Moxifloxacino………………………….. Oral o parenteral
    • Norfloxacino…………………………… Oral
    • Ofloxacino………………………………. Oral o parenteral

    6. MENCIONE QUE GRUPOS FUNCIONALES QUE PRESENTA EL CIPROFLOXACINO


    7. MENCIONE LOS IDENTIFICADORES PARA EL CIPROFLOXACINO

    • FORMALDEHIDO
    • REACTIVO DE DRAGENDORFF
    • REACTIVO DE MAYER
    • REACTIVO DE WAGNER
    • CLORURO DE MERCURIO SATURADO

    8. MENCIONE LAS REACCIONES ADVERSAS DEL CIPROFLOXACINO

    Convulsiones, mareos, temblores o serios cambios en el estado de ánimo.


    Latidos cardiacos muy rápidos o irregulares. Calambres estomacales intensos
    con fiebre, o diarrea líquida o con sangre. Dolor, ardor, hormigueo,
    adormecimiento o debilidad en los brazos, manos, piernas o pies.
    9. DIBUJE 3 ESTRUCTURAS DE FLORUQUINOLONAS Y MENCIONAR LA
    NOMENCLATURA IUPAC.

    LEVOFLOXACINO
    IUPAC: Ácido-9-fluoro-2,3-dihidro-3-metil-10-(4-metil-1-piperazinil)-7-oxo-
    7H-pirido [1,2,3-de]-1,4-benzoxazina-6-carboxílico.
    NORFLOXACINO
    IUPAC: Ácido 1-etil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-1,4-dihidroquinolina-3-
    carboxílico

    OFLOXACINO
    IUPAC: Ácido (±)-9-fluoro-2, 3-dihidro-3-metil-10-(4-metil-1-piperazinil)- 7-
    oxo-7H-pirido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazino-6-carboxílico

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