Compuestos Aromáticos Policíclicos.

Hidrocarburos Aromáticos
Policíclicos (HAP)
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son compuestos
DefiniCiÓn formados por varios anillos bencénicos que comparten al
menos 2 átomos de C. Al estar compuestos por C e H es el
origen del nombre “hidrocarburos”. Por otra parte, al ser
derivados del anillo bencénico se denominan “aromáticos”.
Finalmente, el hecho de que estos compuestos posean
varios anillos les otorga su carácter de “policíclicos”.
Propiedades fisico-químicas
Algunos son semivolátiles, depende de la presión de vapor,
(gases a T ambiente). Los PAHs de tres anillos se encuentran
Otros tienen un elevado punto de ebullición. principalmente en fase vapor (antraceno,
Son lipofílicos, tienden a unirse a susbtancias grasas, y a fenantreno),
disolverse en ellas. Los PAHs de cuatro y cinco anillos se
Este carácter lipofílico se incrementa con la masa distribuyen entre la fase sólida y vapor
molecular. (antraceno, fenantreno),
Son inestables fotoquímicamente, se degradan por la luz. Los PAHs con seis y más anillos se encuentran
en fase sólida (benzo(a)pireno, antraceno).
Clasificación y Nomenclatura
Se trazan dos ejes perpendiculares (líneas discontinuas) y el sistema
policíclico se orienta de forma que:
Presente el máximo número de anillos en el eje horizontal.
Presente el máximo número de anillos en el cuadrante superior
derecho.
Si dos o más orientaciones presentan cumplen los apartados
anteriores, se elige la que tenga un número menor de anillos en el
cuadrante inferior izquierdo.
Ciclos unidos a través de un enlace C-C sencillo: parcialmente hidrogenados: Se nombran igual que el
areno de partida, indicando con localizadores los
hidrógenos que se añaden a la estructura (dihidro-,
trihidro-, tetrahidro-, pentahidro-, …) se usa el prefijo
perhidro– cuando todos los carbonos están saturados. Si
sólo es un hidrógeno el que se añade se expresa como
H– precedido del localizador
Estan formados por dos anulenos fusionados idénticos.
Los nombres llevan el prefijo numérico según la cantidad de
Polialenos átomos de carbono de un ciclo seguido del término leno, existen
nombres comunes, como el naftaleno.
Consta de varios anillos de benceno fusionados, estructurados en

Policenos linea recta.
Su nombre tiene el prefijo de la cantidad de anillos fusionados.
Presentan un anillo aromático central y 2 anillos fusionados en

Polifenos caras alternas del principal (en posición orto).
Varian en linea recta, respecto al eje de los anillos secundarios.
El óxido de estroncio forma hidróxido de estroncio.
Si no poseen nombre común, se nombran con la cantidad de
anillos y la terminación feno.
Presentan grupos fenilenos, formados alrededor de un anuleno

Polifenilenos central.
La numeración se mantiene en presencia de grupos funcionales o
sustituyentes.
Elaborado por :
David Carvajal
Naftalenos (2 grupos benceno fusionados).
Polinaftilenos Polinaftalenos tienen un anuleno central rodeado por naftalenos
Presentan un grupo fenantreno y se le van fusionando anillos

Polihelicenos bencenicos, siempre en posición orto.
Tiene un brillante resplandor
Marie Curie y André Debierne lo consiguieron en 1910.
Reactividad
Se conserva la aromaticidad dado que los
Durante las reacciones químicas, los PAHs se
hidrocarburos no-aromáticos son más ricos en
transforman en gran medida en otros PACs
energía. De ahí que se requieran considerables
(compuestos policíclicos aromáticos), es decir, no
cantidades de energía para transformar un
pierden su carácter aromático.
compuesto aromático en otro no-aromático.
La distribución electrónica sobre la molécula del En este proceso, las especies atacantes pueden
PAH determina las posiciones de la molécula que ser un nucleófilo, un electrófilo o un radical. Se
son más reactivas. La energía de localización (Lu) han desarrollado una gran cantidad de índices de
es la energía requerida para aislar un electrón-π reactividad que reflejan la energía de localización,
en el centro de un PAH del sistema-π restante. uno de los cuales es el número de reactividad de
Dejar, Nu.
La magnitud de Nu refleja la energía de
localización y la reactividad en una determinada
posición de un compuesto aromático. Cuanto
más pequeño sea el valor de Nu menor será la
energía de activación y mayor la tasa de
reacción de una adición en el centro de u.
Ejemplos
Elaborado por :
David Carvajal
De acuerdo con la teoría de la resonancia, el
naftaleno puede considerarse como un híbrido de
resonancia de las tres estructuras I, II y III; su
energía de resonancia es de 61 kcal/mol, como lo
indica el calor de combustión
Los calores de combustión indican que el

antraceno tiene una energía de resonancia de 84
kcal/mol, mientras que el fenantreno tiene una
energía de resonancia de 92 kcal/mol.
Bibliografía:
Elaborado por :
McMurry, J. (2008). Química Orgánica. Cengage Learning.
Wade, L. G. (2012). Química Orgánica. Pearson. David Carvajal
Arellano, N. Tuprofevirtual. (2015). Nomenclatura de Aromáticos Policíclicos
- Lección Teórica 1. https://www.youtube.com/watch?v=f3NTood-
H74&ab_channel=TuProfeVirtual
Arellano, N. Tuprofevirtual. (2015). Nomenclatura de Aromáticos Policíclicos
- Lección Teórica 2. https://www.youtube.com/watch?
v=6C82MOd53UU&ab_channel=TuProfeVirtual
Agudo, A. (2010). Los Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (HAP). UGT
Comisión Ejecutiva Confederal.
García Martínez, M. J. (2005). Los Hidrocarburos Policíclicos Aromáticos
Asociados a Combustibles Fósiles: Caracterización, Análisis y Remediación.
Editorial Universidad Politécnica de Madrid.

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Consta de varios anillos de benceno fusionados, estructurados en

Presentan un anillo aromático central y 2 anillos fusionados en

Presentan grupos fenilenos, formados alrededor de un anuleno

Presentan un grupo fenantreno y se le van fusionando anillos

Los calores de combustión indican que el

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