Tema 10 Química Orgánica
Tema 10 Química Orgánica
Tema 10 Química Orgánica
ORGÁNICA
QUÍMICA IB
10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
Estudio de los compuestos del C, especialmente
conteniendo el enlace C-H.
Existen unos 20.000.000 de compuestos orgánicos
frente a 100.000 inorgánicos.
C forma 4 enlaces y tiene gran facilidad para
enlazarse a otros átomos de C formando cadenas,
ciclos… (Catenación)
Muchos compuestos orgánicos proceden del petróleo:
destilación fraccionada.
Son la base de la síntesis orgánica de productos más
complejos como medicinas, cosméticos, polímeros…
10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
TIPOS DE FÓRMULAS:
Empírica: la más simplificada (ej: CH3).
Formula estructural
completa del butano,
mostrando la ordenación Otras formas de representar el butano
tetraédrica alrededor de
los C.
Primeros seis alcanos de cadena lineal
10.1 FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
ORGÁNICA
SERIES HOMÓLOGAS
Una serie homóloga son una serie de compuestos que tienen el mismo grupo
funcional. Cada miembro difiere del siguiente por una unidad estructural
común.
Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en “familias” de compuestos
conocidas como “series homólogas”. Los miembros de cada una de las series
poseen ciertas características comunes.
Cada miembro normalmente se diferencia del siguiente mediante un –CH2-
Tienen una fórmula general característica:
Alcanos: CnH2n+2. Alquenos: CnH2n Alquinos: CnH2n-2
Los miembros de una serie homóloga tienen:
- Propiedades químicas similares (reactividad)
- Propiedades físicas que muestran un cambio gradual
(ej: punto de fusión)
Grupos funcionales. Otras series
homólogas
GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula que
le da unas propiedades químicas características. Es la parte reactiva
de la molécula.
• Etanol: CH3CH2OH
• Propan-1-ol: CH3CH2CH2OH
• Butan-1-ol: CH3CH2CH2OH
Para nombrarlos:
prefijo con nº carbonos + _ANO
Formulación orgánica
• RADICALES ALQUÍLICOS: Cuando se elimina un H en un
alcano.
Se cambia la terminación _ANO por _IL o _ILO
ALQUENOS
Hidrocarburos que presentan uno o más enlaces dobles
REGLAS:
1. Prefijos con nº carbonos + _ENO
2. Se indica la posición del doble enlace y se empieza a numerar la cadena
desde el extremo más cercano al doble enlace. Este número se intercala
entre la raíz del nombre y la terminación (but-1-eno)
3. Si el alqueno tiene ramificaciones se elige como principal la más larga que
contiene el doble enlace
4. Si el alqueno tiene más de un doble enlace, se utilizan las terminaciones
_DIENO, _TRIENO, tomando siempre como cadena principal la más larga,
que contenga más dobles enlaces
Formulación orgánica
ALQUINOS
Hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples,
acetileno
REGLAS:
1. Del mismo modo que los alcanos, con prefijo de nº átomos de la cadena
principal, con terminación _INO
2. Se empieza a numerar la cadena por el extremo más cercano al triple
enlace.
3. La posición del triple enlace se indica con un nº localizador
4. Si el alquino está ramificado, elegimos la cadena más larga que
contenga el triple enlace
5. Si contiene más de un triple enlace se usa _DIINO, _TRIINO…y elegimos
como cadena principal la que contenga mayor número y más larga
Formulación
Radicales orgánica
+ nºcarbonos + dobles enlaces + triples enlaces
ALCANOS,ALQUENOS,ALQUINOS
Si tenemos dobles y triple enlaces (y sencillos), empezamos por el
lado donde los dobles enlaces tengan los localizadores más bajitos.
Si tenemos dobles y triple enlaces (y sencillos), para nombrarlos se
indica primero el doble enlace y después el triple enlace.
La posición de las insaturaciones se indica con los números
localizadores
Si está ramificado, para elegir la cadena principal, seguir los
siguientes criterios:
Elegir la cadena que contenga mayor número de insaturaciones
(dobles y triples enlaces)
Si hay dos cadenas en igualdad de insaturaciones, elegimos la
más larga
Si hay dos cadenas en igualdad de insaturaciones y longitud,
elegimos la que más dobles enlaces tenga
Formulación orgánica OH
ALCOHOLES
Derivados de los hidrocarburos, donde –H se sustituye
por-OH
Para nómbralos:
1. Se nombra como los hidrocarburos de los que proceden
2. Se utiliza la terminación – OL, con su número localizador
3. Si tiene varios grupos OH, se utiliza la terminación –DIOL, –
TRIOL...
4. (Si no es el grupo principal, se le nombra como hidroxi, con
el localizador)
Formulación orgánica
ÉTERES R-O-R’
Son compuestos que se forman por la unión de dos
radicales R mediante un puente de oxígeno
ALDEHÍDOS
CETONAS
ÁCIDO CARBOXÍLICO
Son compuestos que llevan el grupo –COOH (grupo
carboxilo)
Se nombran:
1. Reemplazando la terminación –ico del ácido por –ato,
sin anteponer la palabra ácido.
2. Se continua con el nombre del radical que sustituye al
hidrógeno (ejemplo: de etilo, de metilo…)
Se sitúa detrás de los ácidos carboxílicos según orden de
preferencia
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS
Y TERCIARIOS
Los alcoholes se describen como primarios, secundarios
o terciarios dependiendo del número de átomos de
carbono unidos al carbono con el grupo -OH
HALOGENOALCANOS PRIMARIOS,
SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
Los halogenoalcanos también se describen como
primarios, secundarios o terciarios dependiendo del
número de átomos de carbonos unidos al carbono con
el halógeno (C-X)
AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y
TERCIARIAS
Las aminas también se clasifican en 1º, 2º o 3º. El
grupo funcional es el grupo amino.
Si el N está unido a 1 C y 2 H, es una amina primaria
(-NH2)
Si el N está unido a 2 C y 1 H, es una amina
secundaria (-NHR)
Si el N está unido a 3 C, es una amina terciaria (-NR2)
ISÓMEROS
¿¿Isómeros??
NO, es la misma
unión en todos los
átomos
ISÓMEROS
❑ Podemos encontrar tres tipos de isómeros estructurales:
Ejemplos:
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Ejemplos:
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS
EVIDENCIA
TERMOQUÍMICA
- ENTALPÍA DE
HIDROGENACIÓN:
Cuando el ciclohexeno se
calienta con H2 en presencia de
un catalizador, se forma
ciclohexano.
Si la estructura fuera como la de
Kekulé. La entalpía debería ser
el triple que la del ciclohexeno,
sin embargo, es menor.
BENCENO Y COMPUESTOS AROMÁTICOS
El benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono .Cada uno
de los átomos de carbono se enlaza además a un átomo de hidrógeno Todos
los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ángulos de enlace son de
120º. cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del
anillo que se solapa con los orbitales p de los carbonos contiguos para formar
un círculo de densidad electrónica p por encima y por debajo del plano
molecular
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
Moléculas apolares.
Enlaces intermoleculares de London
Hasta el butano son gases a Tª ambiente
Insolubles en agua
La reacciones más comunes son las de combustión
Aparte de las de combustión, los alcanos no son muy reactivos:
Las elevaddas fuerzas de enlace entre C-C y C-H hace que sea
desfavorable romper estos enlaces para reaccionar
Los enlaces entre C-C y C-H son básicamente apolares y no suelen atraer
moléculas polares o iones.
10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
REACCIONES DE ALCANOS
El CO2 y el vapor de agua son gases “efecto invernadero” por tanto una vez
en la atmósfera absorben radiación y contribuyen al calentamiento global.
Las fuertes emisiones de dióxido de carbono a la atmósfera están
contribuyendo mucho al progresivo aumento de la temperatura media en el
planeta.
CO es tremendamente tóxico porque se combina irreversiblemente con la
hemoglobina de la sangre y le impide que pueda transportar oxígeno.
Problema importante en zonas de tráfico denso.
El C no quemado se libera en forma de partículas y tiene un efecto directo
sobre:
▪ La salud humana (aparato respiratorio).
▪ Estas partículas actúan como catalizadores en la formación de niebla
fotoquímica en el aire contaminado.
10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE ALCANOS.
HALOGENACIÓN.
Este proceso ocurre en presencia de luz UV. Se conoce como fisión homolítica
porque el enlace entre los dos átomos de cloro se rompe dividiéndose el par de
electrones de dicho enlace entre los dos átomos.
La energía necesaria para ello la proporciona la luz ultravioleta. El enlace Cl-
Cl(242 kJ mol-1) es más débil que el enlace C-H (412 kJ mol-1),por lo tanto, es el
enlace Cl-Cl el que se rompe.
Los radicales libres son especies (átomos o grupos de átomos) con un electrón
no apareado. Los radicales libres son muy reactivos debido a ello.
10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
Estas reacciones se llaman de propagación porque en ellas se obtienen radicales libres que
permiten que la reacción continúe.
Un radical libre de cloro cuando choca con la molécula de metano en la mezcla de reacción,
se combinará con un átomo de hidrógeno para emparejar su electrón no apareado.
En este paso se genera un radical libre metilo altamente reactivo, que reaccionará con una
molécula de Cl2 para formar un enlace C-Cl.
El Cl· generado en este paso puede pasar a reaccionar con otra molécula de metano, de
modo que el ciclo de propagación comienza de nuevo
10.2 GRUPOS FUNCIONALES:
ALCANOS
REACCIONES DE ALQUENOS
• REACCIONES DE ADICIÓN
Los alquenos sufren reacciones de adición al doble enlace. R puede ser un grupo
alquilo o bien un H. La molécula X-Y se añade al doble enlace, lo que deja un
enlace sencillo entre los dos C:
10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
Los alquenos reaccionan con halógenos (F2, Cl2, Br2 y I2) a Temperatura ambiente.
La reacción de un alqueno con Yodo es muy lenta a Tª ambiente.
10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
• REACCIONES DE ALQUENOS E HIDRÓGENO
Este proceso conocido como hidrogenación, se usa por ejemplo en la industria de la margarina.
La margarina se obtiene a partir de aceites y triglicéridos obtenidos por reacción de esterificación
entre el 1,2,3-propanotriol (glicerina) y ácidos grasos que contienen al menos un enlace doble.
Para conseguir que esta mezcla de aceites vegetales se solidifique para su uso como margarina
algunos de los enlaces dobles C=C se hidrogenan usando níquel como catalizador, a fin de que las
largas cadenas puedan acercarse más y aumentar así las fuerzas de Van der Waals para conseguir
un aumento del punto de fusión. De esta manera se consigue el estado sólido de la margarina.
10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
• REACCIONES DE ALQUENOS Y HALOGENUROS DE HIDRÓGENO (HX)
Los alquenos reaccionan con haluros de hidrógeno, como el HBr, HI o HCl, al burbujear
el alqueno a través de una disolución concentrada del halogenuro de hidrógeno a
100ºC. Las reacciones con HI son rápidas, pero con HCl son muy lentas y se suele
utilizar un catalizador (AlCl3):
Orden reactividad:
HI > HBr > HCl
(El HI, que tiene el enlace más débil reacciona más rápidamente)
10.2 GRUPOS FUNCIONALES
ALQUENOS
• REACCIONES DE ALQUENOS Y AGUA
Para conseguir un alcohol, se puede hacer reaccionar un alqueno con ácido sulfúrico
concentrado a Tª ambiente y después calentar el producto con agua.
Polietileno o polieteno:
El polietileno de baja densidad se obtiene a alta Temperatura y alta Presión y en
presencia de una pequeña cantidad de O2 o de peróxido.
PVC:
Unidad de
Se le conoce como policloroeteno. repetición
Cadena de
polímero
Tipos de polímeros
Polipropeno:
Recuerda: solo el grupo C=C reacciona en la polimerización. El resto de grupos
unidos al doble enlace no se ven afectados.
El grupo metil en este caso no se ve afectado
Importancia de los polímeros
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
COMBUSTIÓN DE ALCOHOLES
Al igual que los hidrocarburos, los alcoholes arden con oxígeno para formar,
dióxido de carbono y agua, desprendiendo una gran cantidad de energía. Los
alcoholes son una importante fuente de combustibles y se usan, por ejemplo, en
mecheros de alcohol. La cantidad de energía liberada por mol de alcohol
aumenta según nos desplazamos en la serie homóloga, debido principalmente al
incremento del número de moléculas de CO2 producidas.
CH3OH (l) + 3/2 O2 (g) → CO2(g) + 2 H2O (g) ΔHº = - 726,1 KJ.mol -1
Proporción CO2 / alcohol 1:1
C5H11OH (l) + 15/2 O2 (g) → 5CO2(g) + 6 H2O (g) ΔHº = - 3330,9 KJ.mol -1
K2Cr2O7/H+ o KMnO4/H+
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes primarios:
Se oxidan en primer lugar a aldehidos (oxidación parcial), y los
aldehidos se pueden oxidar a ácidos carboxílicos (oxidación parcial).
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes primarios:
Para ajustar las reacciones se suele mostrar del siguiente modo:
CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O
CH3CHO + [O] → CH3COOH
[O] representa el oxígeno del agente oxidante
En una reacción ajustada debemos considerar las dos semireacciones (ejemplo:
alcohol con dicromato).
Reducción: Cr2O72− , es el agente oxidante y es de color naranja. Cuando se
reduce, pasa a ser Cr3+, de color verde.
Oxidación:
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Alcoholes primarios:
Oxidación:
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
Dependiendo del procedimiento experimental, la oxidación de alcoholes es
parcial o total:
A igualdad de número
de átomos de C,
aldehídos tienen
menor punto de
ebullición
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
ALCOHOLES
a) Si en una mezcla de reacción que contiene ETANOL, se acidifica con
dicromato potásico y se calienta bajo REFLUJO, se obtiene ÁCIDO
ETÁNOICO como producto principal y el aldehido no se aisla.
• Este tipo de ruptura del enlace donde los dos electrones compartidos van a uno
de los productos recibe el nombre de fisión heterolítica.
• El halógeno, que es el átomo que se desprende recibe el nombre de “grupo
saliente”.
R-X + Y- → R-Y + X-
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
HALOGENOALCANOS
Ecuación ajustada:
Ecuación iónica:
10.2. GRUPOS FUNCIONALES:
HALOGENOALCANOS
Los halogenoalcanos reaccionan también con amoniaco para formar aminas
MOTIVOS:
- Si un átomo de Cl (muy electronegativo) está presente en una molécula, el
enlace C–Cl será polar (con carga parcial positiva y negativa). Por tanto, el
nucleófilo será atraido por la δ+ del átomo de carbono.
- El Cl− se clasifica como un buen grupo saliente.
- El enlace C–Cl es más débil que C–C y que C–H.
- El Cl− es estable en muchos disolventes.