Informe 1 - Orgánica Ii

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA ORGÁNICA II
Informe de Prácticas de Laboratorio

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II NOTA
N.º 1 Título: Obtención del éter β-naftil metílico (Nerolina)
Fecha de realización: 15-05-2023 Fecha de entrega: 22-05-2023
Grupo Nº 1 Carrera: Química Rediseño
Integrantes: Demera Heinz, Farinango Sebastián & Guamán Cristel
1. Objetivos:
1.1 Objetivo General
Obtener el éter β-naftil metílico a partir de β-naftol
1.2 Objetivos Específicos
• Ilustrar las reacciones SN2
• Definir un mecanismo alternativo para la reacción de sustitución nucleofílica en
medio ácido.
• Realizar pruebas de identificación y caracterización de aromáticos.
• Complementar los conocimientos sobre los compuestos aromáticos.
2. Fundamento Teórico
El 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 también conocido como 2-naftol es un sólido blanquecino y cristalino
denotado como un compuesto hidroxietieter, que por lo general es tóxico y peligroso para
el ambiente. A partir de esta sustancia se puede obtener un sin número de sustancias como:
fertilizantes, antioxidante entre otros productos. El 𝛽 − 𝑀𝑒𝑡𝑜𝑥𝑖𝑛𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜 o también
conocido como Nerolina no es más que un éter (R-O-R*) que contiene un anillo aromático
usado en perfumerías por su olor floral y como intermedio para la síntesis de
antiinflamatorios (ROTH, 2017). Esta obtención se realiza con un equipo de reflujo, un
proceso muy utilizado en los laboratorios; consiste principalmente en el calentamiento de
una mezcla de reactivos que tienen una temperatura mayor a la ambiental (CROMTEK,
2016). El equipo que se utiliza consta de un balón de 100ml y un tubo refrigerante conectado
a la llave de agua. El calentamiento de 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 + á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ú𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑦 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 entra a
un proceso de evaporación donde el gas llegará al tubo refrigerante para que condense y
vuelva a caer en el balón. El reflujo debe durar más de 40 minutos para que la mezcla se
vuelva más homogénea y haga que las sustancias se mezclen de manera precisa evitando la
pérdida de disolvente y que éste salga a la atmósfera. En ciertas mezclas la nerolina actuará
como fijador, manteniendo a todos los ingredientes unidos por la disminución de la
velocidad de evaporación de los reactivos que estén en contacto. (Tevetoglu, 2015)
3. Parte Experimental
3.1 Equipos, materiales y reactivos
Equipos y Materiales provistos por el laboratorio
Equipo
• Equipo de reflujo 100ml
• Balanza
Materiales
• Cocineta
• Balanza
• Embudo
Equipo y Materiales provistos por el estudiante
Equipo de protección personal
• Mandil
• Guantes de nitrilo
• Mascarilla
Materiales
• Vaso de precipitado
• Papel filtro
• Pera
Reactivos
3.2 Procedimiento
3.3 Manejo de residuos, Tratamiento y etiquetado
- Los residuos del filtrado depositar en Residuos Ácidos.
3.4 Lecturas adicionales sugeridas.
4. Cuestionario
- Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la nerolina
Primer paso:
Segundo paso:
- Usos y aplicaciones de la nerolina:

La Nerolina es un éter oxido mixto. Los éteres aromáticos son sustancias de aromas
agradables muchos se encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados
aceites esenciales. Gracias a esas características hace que la nerolina sea un ingrediente
importante para la estructura de muchos perfumes, si bien desprende un aroma
agradable, la función de la nerolina en los perfumes no es añadir fragancia, más bien
actúa como fijador encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al
disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Por lo
cual el uso o aplicación más común de este compuesto es en la perfumería, sin embargo,
también puede ser usado de manera de un aceite esencial, debido a que es un antiséptico
natural, en donde principalmente es usado en épocas frías para el tratamiento de
resfriados o también para aplicarse en pecho y cabeza. (Serer, 2013)
- Investigue en que consiste la síntesis de Williamson y proponga 3 ejemplos de
compuestos sintetizados por esta vía.
El método de síntesis te Williamson nos indica como la reacción de sustitución
nucleofílica SN2 de un ion alcóxido (compuesto formado por un grupo alquilo, oxígeno
y un ion metálico o catión.) o fenóxido (forma aniónica del fenol) (scientific, 2013) que
consta de un ataque de un ion alcóxido que desplaza a un ion halogenuro de un derivado
de alquilo primario el cual, presenta menor impedimento para realizar ésta reacción,
uno de los desplazamiento del halógeno es semejante a la preparación de alcoholes por
el tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso. Hay competencia con
las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.
(Ramírez, 2008)
• El ciclohexanol a etoxiciclohexano
• 3,3-dimetel-2-pentanol a 2-metoxi-3,3-dimetilpentano.
• 2-naftol a beta-metoxinaftaleno.
- Detalle qué tipos de éteres son los más usados a nivel industrial y para qué?
• El éter etílico tiene un extendido uso industrial como disolvente de grasas, aceites,
ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa,
hidrocarburos y colorantes, principalmente. (Arteaga)
• Nerolina uno de los compuestos mencionados en la práctica que se usa en el área de
la perfumería.
• Etoxietano usado como anestésico en la fabricación de medicamentos. (Jersey,
2002)
5. Resultados
Masa β-Naftol Masa Nerolina Punto de Punto de Punto fusión

[g] experimental fusión β-Naftol fusión Nerolina Nerolina
[g] tabulado [°C] tabulado [°C] Experimental
[°C]
0,51 0,31 122-123 68-72.5 96,4-106,7
• Porcentaje de error para la temperatura de fusión de la β-Nerolina
|68 − 96,4|
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = (100) = 28,4%
68
• Rendimiento de la reacción
Si se parte de la reacción general 𝐶10 𝐻7 𝑂𝐻(𝑠) + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑙) → 𝐶11 𝐻10 𝑂(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙) donde
se tiene 0,51g de β-Naftol y es catalizada por el ácido sulfúrico se obtiene una masa
teórica de Nerolina a partir de la siguiente estequiometria:
(0,51𝑔 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙)(1 𝑚𝑜𝑙 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙)(1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎)(158,20𝑔 𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎)

(144,17 𝑔 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙 )(1 𝑚𝑜𝑙 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙)(1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎)
= 0,5596𝑔 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
Y en rendimiento es calculado de la siguiente manera:

0.31𝑔
𝑅𝑒𝑛 dim 𝑖 𝑒𝑛𝑡𝑜 = (100) = 55.46%
0,559𝑔
6. Discusiones:
El punto de fusión es una propiedad característica de las sustancias sólidas cristalinas. Es la
temperatura a la que la fase sólida cambia a la fase líquida. La determinación del punto de
fusión es el análisis térmico que se usa con más frecuencia para caracterizar los materiales
sólidos cristalinos. Se usa tanto para la investigación y el desarrollo, como para el control
de calidad en varios sectores industriales con el fin de identificar sustancias sólidas
cristalinas y comprobar su pureza. (Metler,2022) Es en este sentido que se realizó la
determinación del punto de fusión de la muestra luego de un tiempo prudencial para que
seque completamente y poder pesarla (0.31g); se obtuvo la temperatura de fusión en un
rango de 96,4 a 106,7 [Figura1] grados centígrados lo que indica que la sustancia de color
rosado tenue y un aroma especifico no es 100% pura debido a que, la temperatura de fusión
teórica de la Nerolina está entre los 68-72,5 grados centígrados y esto nos indica que hay
otros compuestos químicos dentro de la muestra. Otra apreciación de por qué el valor
obtenido en la temperatura de fusión experimental tiene un 28.4% es que no reaccionó
completamente el β-Naftol con el metanol debido a que el reflujo no se lo pudo realizar a
la perfección, en primera instancia la cocineta dotada por el laboratorio no calentaba lo
suficiente y se procedió a cambiarla, luego dentro del laboratorio habían corrientes de aire
que impedían un aumento de la temperatura constante en el sistema y por ello se decidió
acoplar una lámina de papel aluminio [Figura 2] para que se concentre el calor y así poder
llegar a la temperatura de ebullición e iniciar evaporación-condensación cíclica, pero el
reflujo obtenido con ese acoplamiento no fue la solución dado que se podía apreciar caída
de líquido intermitente por las paredes del balón. Es importante considerar que la mayor
parte de las reacciones que requieren calentamiento se llevan a cabo a reflujo, es decir, a la
temperatura de ebullición normal del disolvente (Lumitos AG,2023) y para este caso la
reacción de sustitución SN2 necesita de un largo tiempo y constante reflujo. Ahora bien,
con las razones indicadas anteriormente hablar de un porcentaje de error de la síntesis no es
conveniente porque no se logró sintetizar Nerolina con un buen porcentaje de pureza y tener
en cuenta el rendimiento de la reacción (55,46%) estaría proporcionando un punto de vista
erróneo de la eficiencia en la práctica de laboratorio.
7. Conclusiones:
• En conclusión, la teoría de las reacciones SN2 indica que es posible obtener Nerolina
a partir de β-Naftol con una aplicación a conciencia de todos los pasos establecidos en
la práctica y si alguno llegase a fallar la síntesis de este compuesto aromático no sería
posible.
• Se puede concluir que las reacciones nucleofílicas bi-moleculares son un tipo de
sustitución nucleofílica, donde un par de electrones libres de un nucleófilo ataca un
centro electrofílico (naftaleno) y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado
grupo saliente (hidroxilo).
• Se concluye con la determinación del punto de fusión que la muestra sintetizada no es
100% Nerolina debido a problemas relacionados con los equipos de experimentación
y factores físicos no controlados en su totalidad.
• Se pudo concluir a partir del uso del sentido del olfato que los compuestos aromáticos
tienen un olor característico que puede ser considerado agradable.
• Finalmente, la síntesis de éteres a partir del método de Williamson es la forma más
simple y popular de preparar éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos o asimétricos.
8. Referencias bibliográficas:
Arteaga, P. (s.f.). Principales aplicaciones de los éteres. Universidad autónoma del estado
de Hidalgo. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html
CROMTEK. (2016). Destiladores de reflujo. CIENCIA ANALITICA TECNOLOGIA.
https://www.cromtek.cl/destilacion-de-
reflujo/#:~:text=El%20proceso%20de%20reflujo%2C%20es,el%20volumen%20de%2
0la%20reacci%C3%B3n.
Dr. CHEMOF. (2021, 29 agosto). SÍNTESIS DE NEROLEINA (MECANISMO) [Vídeo].
YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=Vv5M0ABpyY8
Jersey, D. d. (02 de 01 de 2002). HOJA INFORMATIVA SOBRE SUBSTANCIAS

PELIGROSAS. Obtenido de ETER DIETILICO:
https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0701sp.pdf
Lumitos AG (2023) Reflujo técnica
experimental https://www.quimica.es/enciclopedia/Reflujo.html#:~:text=El%20reflujo
%20es%20una%20t%C3%A9cnica,un%20volumen%20de%20reacci%C3%B3n%20co
nstante.
Metler (2022) ¿Que es el punto de fusión?
https://www.mt.com/es/es/home/applications/Application_Browse_Laboratory_Analyti
cs/Thermal_Values/melting-point-determination.html
Ramirez. (19 de 02 de 2008). PROYECTO DE INVESTIGACIÓN: 20070890. Obtenido
de “SÍNTESIS ORGÁNICA DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO POR REACCION DE
WILLIAMSON: http://sappi.ipn.mx/cgpi/archivos_anexo/20070890_4351.pdf
ROTH. (2017). FICHA DE SEGURIDAD NEROLINA. Obtenido de
https://www.carlroth.com/medias/SDB-6714-ES-ES.pdf
scientific, F. (2013). Fenoxido y Alcoxido. Obtenido de
https://www.fishersci.es/es/es/browse/80014082/benceno-y-derivados-sustituidos
Serer, L. (2013). Nerolina precio y usos en perfumes y aromas.
http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/nerolina-precio-y-
usos-en-perfumes-y.html
Tevetoglu, Y. (04 de 03 de 2015). INDONESIA DOKUMEN. Obtenido de B-Nerolina:
https://dokumen.tips/documents/informe-b-nerolinapdf.html?page=1
9. Anexos
Figura 1. Temperatura de fusión de la muestra sintetizada
Autor: Grupo 1
Figura 2. Acoplamiento de papel aluminio en balón aforado
Autor: Grupo 1

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- Usos y aplicaciones de la nerolina:

Masa β-Naftol Masa Nerolina Punto de Punto de Punto fusión

(0,51𝑔 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙)(1 𝑚𝑜𝑙 𝛽 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙)(1 𝑚𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎)(158,20𝑔 𝑁𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎)

Y en rendimiento es calculado de la siguiente manera:

Jersey, D. d. (02 de 01 de 2002). HOJA INFORMATIVA SOBRE SUBSTANCIAS

Figura 2. Acoplamiento de papel aluminio en balón aforado

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