Practica 4

División de Ciencias e Ingenierías
Campus León
Reporte Práctica No. 4

“Síntesis de Ácido sulfanilico”
Laboratorio de Química Orgánica Avanzada

Grupo: A
Subgrupo: II
Equipo: 4
Nombre: Daniel Ramírez Moreno- 427761
Profesor: Ana Lilia González Yebra
Apoyo técnico: Fernanda María García Montoya
Fecha de Realización: León, Guanajuato miércoles 06 de marzo de

2024
Fecha de Entrega: León, Guanajuato miércoles 10 de abril de 2024
Competencias
o El estudiante aplica los fundamentos teóricos en la síntesis de ácido
sulfanílico.
o El estudiante aplica los conocimientos teóricos en la caracterización del
producto obtenido.
o El estudiante discute aspectos importantes de una síntesis orgánica
aromática en función del rendimiento de la reacción.
Fundamento
El ácido sulfanílico o ácido 4-aminobencenosulfónico (Figura 1), es un compuesto
orgánico muy importante en química y tecnología de producción de colorantes azo,
esto debido a que el ácido sulfanílico por reacción con nitrito alcalino en medio ácido
proporciona sal de diazonio que puede acoplarse fácilmente como electrófilo con
fenol en medio alcalino o con amina aromática en medio ácido para formar
compuestos azoicos. Estos compuestos azoicos son utilizados por la industria
alimentaria y textil como como colorantes azoicos sintéticos. Un ejemplo de
colorantes azoicos producidos a partir del ácido sulfanílico son el naranja de metilo
indicador ácido-base y el Naranja II, utilizados para la coloración textil.
Figura 1 estructura química del ácido sulfanilico

La síntesis del ácido sulfanílico se basa en la sulfonación de la anilina con ácido
sulfúrico concentrado, la cual se lleva a cabo mediante una sustitución electrofílica
aromática (Figura 2), asociada a un reordenamiento del producto intermedio ácido
fenilsulfámico a ácido sulfanílico. Este proceso se tiene que llevar a cabo a
temperaturas de entre 180°C y 190°C. Finalmente, el producto - ácido sulfanílico
existe en forma de sal interna que es el resultado de interacciones entre los grupos
ácidos (-SO3H) y grupos básicos (-NH2) presentes en las moléculas.(Manual de
Practica de Química Orgánica Avanzada)
Figura 2 Reacción de síntesis de ácido sulfónico

El proceso de filtración al vacío industrial es una parte clave de muchos procesos
de fabricación y producción. La filtración al vacío se usa para eliminar contaminantes
de líquidos y gases, y se puede usar para purificar el aire y el agua. El proceso
funciona mediante el uso de vacío para extraer el líquido o gas contaminado a través
de un filtro, que separa y elimina los contaminantes.
Figura 3 Equipo de filtración a vacío
Hay varios tipos diferentes de filtros de vacío, cada uno de los cuales está diseñado
para un tipo específico de contaminación. El tipo de filtro más común es el filtro de
carbón activado, que se utiliza para eliminar los contaminantes orgánicos. Otro tipo
común de filtro es el filtro HEPA, que se utiliza para eliminar partículas.
La filtración al vacío es una forma muy eficaz de eliminar los contaminantes de
líquidos y gases. El proceso es simple y directo, y se puede utilizar en una variedad
de entornos. La filtración al vacío, por lo tanto, es una parte esencial de muchas
industrias y es una parte clave para garantizar la calidad de los productos .
(Marpavacuum, 2022)
Mecanismo de reacción
La sulfonación de la anilina se prepara haciendo reaccionar anilina con ácido
sulfúrico (H2SO4) a altas temperaturas. Inicialmente, se forma la sal sulfato ácido de
anilinio, que al calentarse a 180-200 °C se reorganiza para formar el anillo sustituido
en posición para, pues es el producto más estable.
Reactivos
Tabla no. 1 lista de reactivos empleados en la práctica con sus propiedades
fisicoquímicas y su respectivo SGA
Reactivos
Reactivo Descripción Pictograma
Ácido sulfanílico Estado físico solido
Forma cristalina
Color gris
Olor como inodoro
Masa molar 173.2 g/mol
Densidad 1.48 g/cm3 a 20°C
Ácido sulfúrico Masa molar 84.01 g /mol
Estado físico liquido
Color incoloro
Olor inodoro
Densidad 1.12 g/cm3 a 20°C
Anilina Masa molar: 93.13 g/mol

C6H5NH2 Estado físico: Liquido
Color: Incoloro-marrón
Olor: desagradable
Punto de fusión: -6.2°C
Punto de ebullición: 184.4°C
Solubilidad: 35 g/L a 20°C
Densidad:1.02 g/cm³
Material
Tabla no.2 Lista de material empleado dentro de la practica
Material
Cantidad Descripción Cantidad Descripción
1 Quit-fit 1 Soporte universal
1 Pipeta graduada 1 ml 1 Perilla
1 Embudo de talle corto 1 Piseta
1 Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Embudo buchner
2 Pinzas 3 dedos 1 Pipeta graduada 10 ml
2 Pinzas doble nuez 2 Vaso de precipitados 50 ml
1 termómetro 1 Baño de hielo
1 Parrilla eléctrica 1 Matraz Kitasato
1 Baño de aceite 2 Papel filtro
1 Bomba de vacío 1 Trampa de vacío
1 Espátula 1 Agitador magnético
2 Mangueras de látex 1 Vaso de precipitado 400 ml
Metodología (método tradicional)
Diagrama de flujo no.1 Por el método tradicional tomado del Manual de practicas de laboratorio
de Química orgánica Avanzada (Dr. Leonardo Álvarez Valtierra, 2022)
Resultados
C6 H5 NH2 + H2 SO4 → C6 H7 NO3 S + H2 O
Datos Anilina C6 H5 NH2

Volumen anilina: 3 ml
Densidad anilina: 1.03 g/ml
Peso Molecular anilina: 93.13 g/mol
1.03 𝑔
Masa anilina: (3 𝑚𝑙)( )= 3.09 g
𝑚𝑙
3.09 𝑔
Moles de anilina: 93.13 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.0331 mol (RL)
Datos Ácido sulfúrico H2SO4

Volumen H2SO4: 8 ml
Peso molecular H2SO4: 98.079 g/mol
Densidad H2SO4: 1.12 g/ml
1.12 𝑔
Masa H2SO4: (8 𝑚𝑙)( )= 8.96 g
𝑚𝑙
8.96 𝑔
Moles H2SO4: 98.079 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.0913 mol (RE)
por tanto, se tienen los siguientes datos del ácido sulfanilico C6 H7 NO3 S
Moles C6H7NO3S3: 0.0331 mol
PM C6H7NO3S3: 173.2 g/mol
173.2 𝑔
Masa C6H7NO3S3: (0.0331 𝑚𝑜𝑙)( )= 5.73 g
𝑚𝑜𝑙
Rendimiento
C6H7NO3S3 Teórico 5.73 g
C6H7NO3S3 Experimental obtenido g
Por tanto
(0.5 𝑚𝑙)(100%)
R= 1.779 𝑚𝑙
= 28.10% de rendimiento obtenido
Grafico no.1 Espectro IR del ácido sulfanilico (Spectrabase, 2023)
Grafico no.2 espectro IR del ácido sulfanilico realizado en el laboratorio de Química Orgánica
Avanzada, en la División de Ciencias e Ingenierías
Discusión
En la síntesis de ácido sulfanilico se tuvieron diferentes tipos de procesos lo cuales
en algunos casos se tuvieron diversos factores que perjudicaron tanto el rendimiento
como la pureza el cual con los valores teóricos previamente calculados se obtuvo
un rendimiento del 73%, esto debido al proceso de filtración a vacío en el cual el
papel filtro que se empleo dejo pasar varios cristales los cuales fueron muy
pequeños y por lo cual se dejó un día completo en refrigeración para obtener la
formación de mas de ellos par posteriormente emplear la filtración, sin embargo con
dos papel filtro mientras que en la caracterización del producto se obtuvo un
espectro IR similar en el cual se identificaron los puntos de inflexión mas
significativos en los cuales se tenían los grupos funcionales esperados.
Conclusión
El ácido sulfanilico es un sólido cristalino de color blanco grisáceo el cual, es
importante en las industrias textiles, químicas, medicinales, industrias del papel
entre otras, como materia prima, en el proceso de síntesis que se realizo dentro del
laboratorio se aplicaron fundamentos teóricos previos para lograr dicho producto,
además se empleo el espectro IR para determinar la pureza del producto obtenido,
la síntesis del producto nos permite entender el desarrollo de métodos más
económicos y eficientes para sintetizar sustancias ya conocidas.
Bibliografía
Dr. Leonardo Álvarez Valtierra, D. A. (2022). Manual de prácticas de Laboratorio de Química
Orgánica Avanzada. En D. A. Dr. Leonardo Álvarez Valtierra, Manual de prácticas de
Laboratorio de Química Orgánica Avanzada.
Marpavacuum. (20 de 10 de 2022). Marpavacuum. Obtenido de Filtracion a vacio:
https://marpavacuum.com/filtracion-al-vacio-que-
es/#:~:text=La%20filtraci%C3%B3n%20al%20vac%C3%ADo%20se,separa%20y%20
elimina%20los%20contaminantes.
Spectrabase. (2023). Spectrabase. Obtenido de Acido Sulfanilico:
https://spectrabase.com/compound/6VSeURvlqiv

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Laboratorio de Química Orgánica Avanzada

Nombre: Daniel Ramírez Moreno- 427761

Profesor: Ana Lilia González Yebra

Apoyo técnico: Fernanda María García Montoya

Fecha de Realización: León, Guanajuato miércoles 06 de marzo de

Figura 1 estructura química del ácido sulfanilico

Figura 2 Reacción de síntesis de ácido sulfónico

Figura 3 Equipo de filtración a vacío

Anilina Masa molar: 93.13 g/mol

Metodología (método tradicional)

Datos Anilina C6 H5 NH2

Datos Ácido sulfúrico H2SO4

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