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    Informe02 LabOrga Propiedadesfisicas C05477yB97059

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    Roiner Naranjo
    Este documento presenta los resultados de un experimento de laboratorio para determinar las propiedades físicas como punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción de varias sustancias orgánicas. Se muestran tablas con los valores obtenidos y corregidos para cada propiedad física, así como muestras de cálculo y una discusión de los resultados donde se analiza la relación entre la estructura molecular y las propiedades físicas medidas.

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    Informe02 LabOrga Propiedadesfisicas C05477yB97059 (1)

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    Laboratorio de Química Orgánica General I QU-0213

    II-S-2022

    Profesor: Hilder Rojas

    Asistente: María Gabriela Salazar

    Estudiantes: Roiner Naranjo C05477 y Diego Sáenz B97059

    Reporte Propiedades Físicas

    Determinar relaciones entre las propiedades físicas y la estructura de un compuesto, así


    como analizar las propiedades físicas tales como punto de ebullición, punto de fusión e
    índice de refracción en varias sustancias orgánicas.

    Cuadro de Resultados

    Cuadro I. Valores obtenidos del punto de fusión para diversas sustancias orgánicas, a través
    del método Mel-Temp y su respectivo valor corregido matemáticamente.
    Nombre Estructura Punto de fusión Punto de fusión Diferencia o
    obtenido (°C) Corregido (°C) Porcentaje de
    Error (%)

    Acido Benzoico 122,2-122,5 122,3 -1,00

    Fenantreno 98,4-100,8 101 -1,02

    Antraceno 213,9-215,7 217,5 -1,01

    Naftaleno 77,4-80,7 80 -1,04


    Cuadro II. Valores obtenidos del punto de ebullición para diversas sustancias orgánicas, a
    través del método “mini” y su respectivo valor corregido matemáticamente.

    Nombre Estructura Punto de Punto de Punto de


    ebullición ebullición ebullición
    obtenido (°C) corregido (°C) corregido (°C)
    Crafts Claussius-
    Clapeyron

    Metanol 65 68,38 68,75

    Agua 100 103,73 104,01

    Etanol 80 83,53 83,35

    Propanol 94 97,66 114.14

    Iso-propanol 82 85,55 85.7

    1-Butanol 119 122,92 123.16

    2-Butanol 104 107,8 108,07

    t-Butanol 81 84,54 84.75


    Cuadro III. Valores obtenidos del índice de refracción para diversas sustancias orgánicas,
    utilizando un refractómetro de Abbé y su respectivo valor corregido matemáticamente.
    Nombre Estructura Índice de refracción Índice de refracción
    𝐷 𝐷
    obtenido (𝜂20 ) corregido (𝜂20 )

    Metanol 1,3328
    1,335005

    Agua 1,3341 1,33626

    Etanol — 1,3630

    Propanol — 1,3865

    Iso-propanol — 1,3783

    1-Butanol — 1,3848

    2-Butanol — 1,3973

    t-Butanol — 1,3778
    Muestras de cálculos:

    Muestra de cálculo para el valor corregido del punto de ebullición con la “Regla de Crafts”
    utilizando el valor de 65°C obtenido en el laboratorio para el metanol.

    Patm= 661,0mmHg
    Tamb= 24,9°C

    ((273 + 𝑃. 𝐸𝑏. 76) ∗ (760 − 𝑥))


    𝑃. 𝐸𝑏. 𝑥 = 𝑃. 𝐸𝑏. 760 𝑡𝑜𝑟𝑟 −
    10000

    (273 + 𝑥)(760 − 661,0)


    65 = 𝑥 −
    10000
    𝑥 = 68,38°𝐶

    Muestra de cálculo para el valor corregido del punto de ebullición con la “Ecuación de
    Clausius-Clapeyron” utilizando el valor de 65°C obtenido en el laboratorio para el metanol.

    Plab= 661,0mmHg
    Tob=65°C=338.15°K

    △ 𝐻𝑣𝑎𝑝 = 35,3 KJ/mol

    R= 8,31𝑥10−3 KJ/Kmol

    𝑃2 △ 𝐻𝑣𝑎𝑝 1 1
    𝑙𝑛( )=− ∗( − )
    𝑃1 𝑅 𝑇2 𝑇1

    760𝑚𝑚𝐻𝑔 35,3 𝐾𝐽/𝑚𝑜𝑙 1 1


    𝑙𝑛( )=− ∗( − )
    661,0𝑚𝑚𝐻𝑔 8,31𝑥10−3 𝐾𝐽/𝐾𝑚𝑜𝑙 𝑇2 338.15°𝐾

    𝑇2 = 341,9°𝐾 = 68,75°C

    Muestra de cálculo para el valor corregido del índice de refracción medido en el refractómetro
    de Abbé, utilizando de referencia el valor de 1,3328 para el metanol medido en el laboratorio.

    𝜂𝐷20 = 𝜂𝐷24,9 + (𝛥°𝐶 ∗ 0,00045)

    𝜂𝐷20 = 1,3328 + (4,9°𝐶 ∗ 0,00045)

    𝜂𝐷20 =1,335005
    Discusión de Resultados

    En el Cuadro I se muestran los valores del punto de fusión obtenidos en la práctica de


    laboratorio para antraceno, fenantreno, naftaleno y ácido benzoico. Empleando el equipo Mel-
    Temp y los puntos de fusión corregidos (°C) mediante la ecuación [1] de la “Regla de Crafts”:

    ((273+𝑃.𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 )∗(760−𝑥))


    𝑃. 𝐸𝑏.𝑥 = 𝑃. 𝐸𝑏.760 𝑡𝑜𝑟𝑟 − 10000
    [1]

    Comparando los porcentajes de error entre las sustancias orgánicas empleadas se nota la
    obtención de resultados negativos, siendo estos coherentes puesto que el valor mínimo del
    punto de fusión obtenido (cuando apareció la primera gota) es menor al valor exacto o al valor
    de la literatura.1

    Seguidamente, en el Cuadro I se puede observar que el antraceno posee el mayor punto de


    fusión corregido en comparación a las otras sustancias orgánicas, esto es debido a la alta
    simetría de la molécula. Como se observa en la Figura 1 se nota una alta simetría en la
    molécula y, según la regla de Carnelley, esto genera un alto compactamiento de la misma.2

    Figura 1. Molécula de Antraceno

    En el Cuadro II se determinó los valores corregidos del punto de ebullición para agua,
    metanol, etanol, propanol, iso-propanol, 1-butanol, 2-butanol y t-butanol. Para determinar los
    valores se empleó el método mini y la ecuación de Clausius-Clapeyron como se muestra en
    la ecuación [2]

    𝑃2 △𝐻𝑣𝑎𝑝 1 1
    𝑙𝑛(𝑃1) = − ∗ (𝑇2 − 𝑇1) [2]
    𝑅

    Respecto al punto de ebullición se obtuvo el Cuadro II, donde se observa que el 1-butanol
    obtuvo el punto de ebullición corregido (°C) más alto en comparación al resto. Esto se debe
    a que a medida que aumenta el número de carbonos en la molécula, aumenta el punto de
    ebullición de la misma debido que al tener una cadena más larga de hidrocarburos hay más
    área superficial, por lo que las fuerzas intermoleculares son más efectivas y se atraen con
    mayor fuerza, entonces la tendencia es que cadenas más largas tengan mayor punto de
    ebullición.3 Si se compara la Figura 2 con el resto de sustancias orgánicas empleadas se nota
    que el 1-butanol posee la mayor cantidad de carbonos (4 en total). En este caso el 1-butanol
    comparte fórmula química con el 2-butanol y con el t-butanol, los 3 compuestos difieren en el
    punto de ebullición corregido yendo de mayor a menor respectivamente, esto se debe a que
    el punto de ebullición será mayor mientras en su estructura haya menos ramificaciones. El 1-
    butanol posee 2 ramificaciones, el 2-butanol tiene 3 ramificaciones (ver Figura 3) y el t-butanol
    posee 4 ramificaciones (ver Figura 4), manteniendo el sentido de que el 1-butanol es el
    compuesto con mayor punto de ebullición corregido.
    Figura 2. Molécula de 1-butanol

    Figura 3. Molécula de 2-butanol

    Figura 4. Molécula de 4-butanol

    Las variaciones que se observan entre los puntos de ebullición obtenidos y los corregidos se
    deben a errores humanos cometidos durante la práctica, como por ejemplo que el termómetro
    tocara las paredes del tubo de ensayo usado para contener la sustancia o también que no se
    colocara el termómetro a una distancia adecuada con respecto a la sustancia la cual mediría
    el punto de ebullición.

    En el Cuadro III se obtuvo los índices de refracción corregidos para las sustancias orgánicas
    respectivas medido en el refractómetro de Abbé usando la temperatura de corrección para
    dicho índice de refracción como se ilustra en la ecuación 3

    𝜂𝐷20 = 𝜂𝐷24,9 + (𝛥°𝐶 ∗ 0,00045) [3]

    Tras verificar los valores corregidos con los que indica la literatura se aprecia que los valores
    del índice de refracción corregidos son bastante similares a lo que indica la teoría,
    manteniendo ciertas pequeñas diferencias producto de posibles errores humanos que se
    llevan a cabo en la ejecución de la práctica, como por ejemplo puede ser un mal secado en
    el prisma con movimientos ligeramente bruscos.

    La mejor ecuación para realizar la corrección del punto de ebullición es la “Regla de Crafts”
    la cual corresponde a la ecuación [1]. Esta es la más adecuada debido a que su resolución
    sólo involucra la presión atmosférica del laboratorio en el que se esté trabajando, mientras
    que la ecuación de Clausius-Clapeyron (ecuación [2]) involucra la entalpía de vaporización
    de la sustancia y de la constante del gas ideal, por lo que es mejor trabajar la ecuación que
    solo tiene un valor por conocer.
    Bibliografía:
    (1) Parada, I. Esta es la forma de calcular el porcentaje de error. 1 de mayo de
    2021. https://www.yubrain.com/ciencia/como-calcular-el-porcentaje-de-error-
    quimica/ (accedido el 06/09/2022).
    (2) Petrucci, R.; Herring, G.; Bissonnette, C. Química General; Pearson: Madrid,
    2011
    (3) ) Ankins, P.; de Paula, J.; Keeler, J. Physical Chemistry; Oxford University
    Press: Oxford, 2014.
    (4) Felder, Richard Principios elementales de los procesos químicos. Elementary
    principies of chemical processes / Richard Felder. -- 3a. ed. - México : Limusa
    Wiley, 2004
    (5) Parra, José G.; Aray, Yosslen R. Predicción del volumen molar y la entalpía
    molar de vaporización de moléculas orgánicas usando variables determinadas
    mediante el modelo de apantallamiento tipo conductor (COSMO) Avances en
    Química, vol. 6, núm. 3, septiembre-diciembre, pp. 79-88 Universidad de los
    Andes Mérida, Venezuela, 2011.

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