Colina (química)

La colina es un nutriente esencial soluble en agua.2 ​

3 4​ 5​ 6​ ​ El nombre colina hace referencia
Colina
generalmente a una serie de sales cuaternarias de
amonio que contienen el catión N,N,N-
trimetiletanolamina. El catión aparece en la cabeza
de los grupos fosfatidilcolina y esfingomielina, dos
clases de fosfolípidos que son abundantes en las
membranas celulares. La colina es la molécula
precursora de la acetilcolina, un neurotransmisor que
está involucrado en muchas funciones, entre las
cuales se incluye la memoria y el control del
músculo. La colina se usa en la síntesis de El catión N,N,N-trimetiletanolamonio (con un
componentes que forman parte de las membranas contraión indefinido, X-).
celulares del cuerpo.
General
El déficit de colina, raro en humanos, causa Fórmula molecular C5H14NO+
esteatohepatitis no alcohólica y daño muscular.7 ​ El Identificadores
consumo excesivo de colina (superior a 7,5 g/día)
Número CAS 62-49-71 ​
puede causar presión arterial baja, sudoración,
diarrea y síndrome de olor a pescado.8 ​ Las fuentes ChEBI 15354
dietéticas ricas en colina y fosfolípidos de colina ChEMBL CHEMBL920
incluyen las vísceras y las yemas de huevo, los ChemSpider 299
productos lácteos y las verduras.7 ​ DrugBank 00122
PubChem 305
UNII N91BDP6H0X
Índice KEGG C00114 D07690, C00114
Historia InChI
Química InChI=InChI=1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-
Hidróxido de colina 7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1
Key: OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N
Función en humanos
Propiedades físicas
Fisiología
Indicios de deficiencia de colina Masa molar 104,108 g/mol
Síndrome del olor a pescado
Grupos con riesgo de deficiencia en
colina
Alimentos ricos en colina[14]
Efectos sobre la salud
Embarazo y desarrollo del cerebro
Introducción
Función en el feto
Colina en el útero y memoria a largo
plazo
Colina y lactancia
Colina en la leche materna
Diferencias entre madres con hijos prematuros y no prematuros
Diferencias entre la leche materna y un preparado químico
Nivel de consumo de colina por mujeres lactantes y embarazadas
Investigación reciente
Imágenes adicionales
Véase también
Notas
Referencias
Enlaces externos

Historia
La colina fue descubierta por Adolph Strecker en 1864 y se sintetizó químicamente en 1866. En 1998 la
colina fue clasificada como un nutriente esencial por el “Food and Nutrition Board” (Comité sobre
alimentación y nutrición) del “Institute of Medicine” (EUA). (Instituto de Medicina de Estados Unidos).9 ​

La importancia de la colina como nutriente fue apreciada al principio de una investigación sobre funciones
de la insulina, en la cual se descubrió que la colina es un nutriente que previene un hígado graso. En 1975
los científicos descubrieron que la administración de colina aumentaba la síntesis y liberación de
acetilcolina por parte de las neuronas. Estos descubrimientos hicieron que aumentara el interés de una dieta
basada en colina y de la función cerebral.

Hoy en día sabemos que la colina es un nutriente importante para que todas las células funcionen de
manera normal. Los humanos necesitan colina en su dieta para poder llevar a cabo una vida normal, ya que
esta es indispensable para la síntesis de componentes esenciales de membranas y es una fuente importante
de grupos metilos.

Química
La colina es una amina cuaternaria saturada cuya fórmula química es (CH3)3N+CH2CH2OHX-, donde
X− es un contraión como el cloruro, hidroxilo o tartrato. En forma de sal de ácido salicílico, salicilato de
colina, se usa típicamente para el alivio del dolor de úlceras bucales.[cita requerida]

Hidróxido de colina
El hidróxido de colina es un tipo de catalizador por transferencia de fase(PTC) que se usa para transportar
el ion hidroxilo a sistemas orgánicos, y, por tanto, se considera una base fuerte. Es el catalizador por
transferencia de fase menos costoso. El hidróxido de colina no es completamente estable, y se degrada
lentamente dando lugar a trimetilamina.[cita requerida]

Función en humanos

Fisiología

La colina y sus metabolitos son necesarios para tres fines fisiológicos importantes: integridad estructural y
funciones de señalización para las membranas celulares, neurotransmisores colinérgicos (síntesis de
acetilcolina), y también es una fuente muy importante para los grupos metilos gracias a su metabolito,
trimetilglicina (betaína), el cual participa en la síntesis de las secuencias de S-adenosilmetionina(SAMe).
[cita requerida]

Indicios de deficiencia de colina

Los indicios más comunes de deficiencias de colina

son, por ejemplo, afecciones en el hígado y necrosis
hemorrágica renal. Una dieta que contenga alimentos
ricos en colina puede reducir la gravedad de la
deficiencia.

Una dieta baja en colina puede también causar

infertilidad, crecimiento deteriorado, anormalidades en
los huesos e hipertensión. Además, se cree que la
deficiencia de colina puede iniciar y promover el
desarrollo de cáncer.[cita requerida]
Metabolismo de la colina. (Choline en el gráfico).
Los niveles de colina requeridos en la dieta fueron
determinados alimentando a humanos a base de dieta
deficiente en colina hasta que desarrollaron cambios bioquímicos debidos al bajo consumo de este nutriente
esencial.[cita requerida]

Síndrome del olor a pescado

La colina es un precursor de la trimetilamina, la cual algunas pocas personas no pueden descomponer

debido a un poco frecuente desorden genético llamado trimetilaminuria. Las personas que sufren este
desorden puede ser que manifiesten un fuerte olor a pescado o desagradable en su cuerpo, debido a que su
cuerpo libera olores de trimetilamina. El olor puede darse incluso teniendo una dieta normal, con niveles de
colina no muy altos. A las personas con trimetilaminuria se les aconseja restringir el consumo de alimentos
ricos en colina, ya que esto puede ayudar a reducir el olor corporal10 ​

Grupos con riesgo de deficiencia en colina

Los vegetarianos (y vegetarianos estrictos), atletas resistentes y los bebedores de mucho alcohol pueden
tener riesgo de deficiencia en colina.11 ​
En general, la gente que no consume muchos huevos enteros tendría que prestar atención a incluir
suficiente colina en su dieta.12 ​ Se ha descubierto en estudios realizados en varias poblaciones que el
porcentaje de colina consumida está por debajo del consumo adecuado.3 13​ ​

El Dr. Steven Zeisel, investigador en colina, dijo que: “Un análisis reciente de NHANES 2003-2004 reveló
que para los niños más mayores, hombres, mujeres y embarazadas, el consumo de colina era bastante
inferior al recomendado. Un 10% o menos consumía habitualmente colina en un nivel igual o superior al
recomendado.”3 ​

Alimentos ricos en colina 14 ​

El consumo adecuado de colina en las mujeres adultas es de 425 mg por día; aumentando a 450 mg para las
embarazadas y las que están amamantando. Para hombres adultos es de 550 mg por día. Los requisitos para
niños y adolescentes van de 200 a 375 mg por día.15 ​

Alimento Colina (mg) Calorías

100 g de hígado de ternera asado 399 19216 ​

Un huevo duro grande 147 7817 ​

80 g de bacalao salado 233 23218 ​

100 g de pollo “broiler” sin piel 79 19019 ​

Una taza de leche, 1 % de grasa 43 10220 ​

Una cucharada sopera de lecitina de soja 48 10421 ​

100 g de coliflor hervida, sin sal 39 2322 ​

100 g de espinaca hervida, sin sal 20 2323 ​

50 g de germen de trigo 89 19124 ​

100 g de tofu firme 28 29425 ​

Una taza de porotos colorados cocidos 54 22526 ​

Una taza de quínoa cocida 42 22227 ​

Una taza de amarantos crudos 135 716nb 1 ​

Un pomelo 19 103nb 2 ​

Tres tazas (710 cc) de arroz moreno cocido 54 649nb 3 ​

Una taza (146 g) de cacahuetes 77 828nb 4 ​

Una caja (143 g) de almendras 74 822nb 5 ​

Además de la coliflor, otros vegetales de la familia de las crucíferas (brócoli, col, repollo, etc...) son una
fuente de colina.28 ​
La sinapina es una amina alcaloide que fue descubierta en la semilla de la mostaza negra. Se considera un
éster de colina del ácido sináptico.29 ​

Efectos sobre la salud

La deficiencia de colina puede provocar enfermedades hepáticas, arteriosclerosis y posiblemente

desórdenes neurológicos.3 ​ Un síntoma de la deficiencia en colina es un elevado nivel del enzima ALT del
hígado.30 ​

Es muy importante que las mujeres embarazadas tomen suficiente cantidad de colina, ya que el bajo
consumo de esta puede provocar defectos en el tubo neural del bebé, y puede afectar a la memoria de sus
hijos. Gracias a un estudio se descubrió que una dieta alta en colina poco antes y después de la concepción
estaba asociado a un menor riesgo de defectos en el tubo neural.31 ​ Si el consumo bajo en colina causa un
nivel de homocisteína elevado, esta eleva el riesgo de preeclamsia, nacimiento prematuro y bajo peso al
nacer.3 ​Las mujeres con dietas ricas en colina tienen menor riesgo de sufrir cáncer de mama,32 33 ​ ​ pero
34
otros estudios descubrieron que no había asociación. ​ ​35

Hay evidencias para afirmar que la colina es un antiinflamatorio. En el estudio AATICA, un consumo alto
de colina se asoció a niveles bajos de marcadores inflamatorios.36 ​ Un pequeño estudio descubrió que los
complementos de colina reducían los síntomas de rinitis alérgica.37 ​

A pesar de su importancia en el sistema nervioso central como precursor de la acetilcolina y la membrana

fosfatidilcolina, el papel de la colina en enfermedades mentales ha sido poco estudiado. En un estudio
basado en una gran población, los niveles en sangre de colina estaban inversamente correlacionados con
síntomas de ansiedad en personas entre 46- 49 años y 70-74 años. Sin embargo, no había correlación entre
la depresión y los niveles de colina en este estudio.38 ​

Embarazo y desarrollo del cerebro

Introducción

La colina puede formarse a partir de la metilación de fosfatidiletanolamina para formar fosfatidilcolina en el

hígado, o bien a través de la dieta. Se ha demostrado que las dos vías son necesarias, ya que una falta de
colina puede provocar daños severos en el hígado y en los músculos. Cabe destacar que la vía de actuación
de la colina es muy compleja ya que intervienen otros elementos como el folato, la metionina o la vitamina
B12.

La colina se encuentra en los alimentos de forma libre o esterificada. Una de las formas de colina más
utilizadas por el cuerpo humano son las formas liposolubles; es el caso de la fosfatidilcolina.

Durante el embarazo y la lactancia, la demanda de colina aumenta drásticamente. La síntesis de colina se

puede aumentar incrementado los niveles de estrógenos que señalizan la producción de colina a partir de la
metilación de fosfatidilcolina.
En este periodo, los niveles de reserva de colina van disminuyendo. Durante el embarazo la colina se
acumula en la placenta, mayoritariamente en forma de acetilcolina. Por eso, el feto está expuesto a una
concentración muy alta de colina. En el líquido amniótico la concentración de colina puede ser diez veces
superior al nivel que se encuentra en la sangre materna. Esta alta concentración de colina permite que esté
disponible para los tejidos del feto.

Función en el feto

Durante el embarazo, la demanda de colina es muy grande, ya que se utiliza como substrato para construir
membranas celulares, para aumentar las reservas de colina en el feto y en la placenta y para incrementar la
producción de lipoproteínas.39 40​ 41
​ ​ Además de estas funciones, la colina tiene mucho que ver en la
formación y desarrollo del cerebro. El crecimiento del cerebro es muy rápido durante el tercer trimestre del
embarazo y continúa desarrollándose hasta los 5 años de edad.42 ​ Durante este periodo hay una demanda
muy alta de esfingomielina, que se forma a partir de la fosfatidilcolina. Además, se necesita colina para la
producción del neurotransmisor acetilcolina, el cual puede influir en la estructura y organización de
determinadas regiones del cerebro, en la neurogénesis, mielinización y formación de la sinapsis. La
acetilcolina también está presente en la placenta y ayuda al control de la proliferación y diferenciación de
las células.43 44
​ 45
​ ​La colina también interviene en la metilación de los dinucleótidos CPG en el DNA del
cerebro (esta metilación puede cambiar la expresión genómica entre otros efectos).46 47
​ ​

Un aspecto importante es que la actuación de la colina en el feto depende de su concentración. A

concentraciones bajas de colina, esta se utiliza para la formación de fosfolípidos. Cuando la concentración
aumenta, la colina libre se convierte en betaína en las mitocondrias del hígado (la betaína se utiliza como
fuente de grupos metilo para metilaciones del ADN.48 49 ​ ​La concentración también es muy importante
para que pueda llegar colina al cerebro y así asegurar una correcta formación de este órgano. El transporte
de colina hacia el cerebro se hace gracias a un transportador específico. Este tiene baja afinidad por la
colina. Cuando las concentraciones de colina son superiores a 14umol/L la colina se une al transportador y
se dirige al cerebro. La colina se almacena unida a la membrana en forma de fosfatidilcolina, y podrá ser
utilizada por ejemplo, para la síntesis del neurotransmisor acetilcolinesterasa.

Colina en el útero y memoria a largo plazo

Un estudio reveló que los fetos de los roedores que durante el embarazo habían tenido una deficiencia en
colina padecían cambios irreversibles en la función del hipocampo. Incrementando 4 veces la ingesta
recomendada de colina durante los días 11-17 del embarazo, incrementó la proliferación de células del
hipocampo y disminuyó la apoptosis (muerte programada de la célula) de las células del feto. El aumento
de consumo de colina supuso un incremento en la capacidad auditiva y en la memoria visual-espacial. Sin
embargo, el mecanismo que hay detrás todavía no se conoce exactamente. Podría ser que la mejora en la
memoria se debiera al incremento de la concentración de colina en el cerebro y consecuentemente el
aumento de la concentración de acetilcolina que puede producirse y transportarse a otros tejidos. Sin
embargo, la cantidad de colina que se acumuló en el cerebro después del consumo de colina por parte de
roedores embarazados no pareció ser suficiente como para incrementar la producción de acetilcolina,
mientras que supuso un aumento en fosfatidilcolina y betaína en el cerebro del feto.
Estos experimentos fueron realizados en roedores. Los roedores tienen una maduración cerebral muy rápida
y al nacer, su cerebro es más maduro que el cerebro humano, ya que este último se sigue desarrollando
después de nacer, y no llega a ser similar al cerebro adulto hasta los 4 años de edad. La insuficiencia de
colina puede afectar al desarrollo del cerebro del bebé después de nacer.

Colina y lactancia

Colina en la leche materna

Las glándulas mamarias humanas están formadas por varios tipos de células, incluyendo adipocitos, células
musculares y células epiteliales mamarias. El epitelio mamario es el lugar donde se acumulan las materias
primas que acabarán formando la leche, incluyendo la colina.

La colina se puede encontrar en la leche materna de forma libre, en forma de fosfatidilcolina,

glicerofosfatidilcolina, glicerofosfocolina o esfingomielina. La concentración de colina en la leche materna
está relacionada con la concentración de esta en la sangre de la madre.50 51 ​ ​ Como era de esperar, se ha
visto que la colina consumida a través de la leche materna aumenta los niveles de colina en la sangre del
lactante. La colina materna llega de la sangre a la leche a través de un transporte específico.52 ​

Diferencias entre madres con hijos prematuros y no prematuros

Holmes-McNary et al. descubrió que el contenido de colina en la leche de madres que habían tenido un
hijo prematuro era significativamente inferior al de aquellas madres que habían tenido un hijo no prematuro.
Sin embargo, la concentración de ésteres de colina no fue diferente entre estos dos grupos de madres. Esto
se debe al hecho de que las madres que tienen hijos prematuros no tienen desarrolladas completamente las
glándulas mamarias, y no se consigue el desarrollo completo de estas en el momento de producir la leche
materna. Por eso es posible que el contenido de colina en la leche de madres que han tenido un hijo
prematuro sea inferior. Lucas et al. encontró una mejora considerable a los 18 meses y a los 7.5-8 años en el
coeficiente intelectual entre aquellos bebés prematuros que habían sido alimentados con la leche prematura
de su madre en comparación con aquellos bebés prematuros que no habían sido alimentados con la leche de
su madre. Esto sugiere que, aunque las glándulas mamarias no estén del todo desarrolladas, la leche que
producen tiene un cierto beneficio. Además, los bebés prematuros no alimentados con comida específica
presentaron una capacidad intelectual inferior que aquellos niños prematuros alimentados con alimentos
específicos.

Un análisis llevado a cabo por Anderson et al. reveló que los bebés con menor peso al nacer eran los que
sacaban más provecho de alimentarse de la leche materna en comparación con aquellos niños con un peso
normal.

Drane y Logemman resumieron sus análisis, los cuales consistieron en 24 estudios, declarando que de
media existe una ventaja de 5 puntos en el CI de niños de peso normal alimentados con leche materna y 8
puntos en aquellos bebés de bajo peso. Este incremento en el CI podría tener un impacto relativo a nivel
individual. Sin embargo, este posible impacto también se debería considerar a nivel poblacional. Más aún,
cuanto más largo es el periodo de lactancia, mayor es el desarrollo cognitivo. Este beneficio es muy
evidente en los primeros años de vida.
Lucas et al. concluyó que, de todos los factores observados, el consumo o no de leche materna era el
principal responsable de la posterior capacidad intelectual. Otros investigadores afirman que estos
resultados deben ser analizados con mucho cuidado ya que existen muchos factores que afectan al
desarrollo cognitivo.

Diferencias entre la leche materna y un preparado químico

La leche humana es muy rica en colina. La soja, tiene concentraciones de colina muy inferiores a las de la
leche materna (además de faltar otros nutrientes necesarios).53 54
​ 55
​ ​

La leche de vaca y los productos derivados de esta tienen unas concentraciones de glicerofosfocolina
parecidas a las de la leche materna. Los compuestos formados por soja tienen una concentración de
glicerofosfocolina inferior. Las concentraciones de fosfatidilcolina y de esfingomielina son similares entre la
leche de vaca y materna pero, en este caso, los compuestos con soja contienen unas concentraciones de
fosfatidilcolina superiores, pero menos esfingomielina (la esfingomielina se utiliza para la formación de
mielina, una substancia que recubre las neuronas). La concentración de colina libre en la leche materna es
entre un 30 y un 80 % inferior a la encontrada en la leche de vaca, pero la concentración de fosfatidilcolina
es particularmente abundante.

En general, preparados químicos y leches maternas aportan diferentes cantidades y formas de colina.
Holmes-McNary et al. sugirió: “esto debe tener consecuencias sobre el balance relativo entre el uso de
colina como donante de grupos metilo, como precursor de la acetilcolina y de los fosfolípidos. En
observaciones posteriores del científico Ilcol et al. revelaron que las concentraciones en suero de colina en
bebés alimentados con preparados químicos era inferior que la de aquellos bebés alimentados con leche
materna.

Nivel de consumo de colina por mujeres lactantes y embarazadas

En un estudio en California, Shaw et al. descubrieron que el 25 % de las mujeres embarazadas consumían
menos de la mitad de colina recomendada.[cita requerida]

Investigación reciente
Un estudio reciente (noviembre de 2010) realizado por Leslie M. Fischer, Kerry Ann da Costa, Lester
Kwock, Joseph Galanko y Steven Zeisel consistió en hacer una prueba a mujeres postmenopáusicas con
niveles bajos de estrógenos y ver si eran más susceptibles de una disfunción en algún órgano si no se les
sometía a una dieta rica en colina. Cuando la dieta carecía de colina, casi un 80  % de las mujeres
postmenopáusicas tuvieron daños en el hígado y en los músculos. El estudio también descubrió que las
mujeres jóvenes pueden consumir más colina ya que el embarazo es un periodo en el cual las demandas de
colina en el cuerpo son más altas. La colina se usa en gran parte para mantener el desarrollo del sistema
nervioso del feto.56 ​

Imágenes adicionales

Colina (C5H14NO+) Cloruro de colina Hidróxido de colina

Véase también
Citicolina

Notas

Referencias
1. Entry for "Amaranth, uncooked" in the USDA Nutrients database (https://www.nal.usda.gov/f
nic/foodcomp/search) Archivado (https://web.archive.org/web/20150303184216/http://www.n
al.usda.gov/fnic/foodcomp/search) el 3 de marzo de 2015 en Wayback Machine.
2. Entry for "Grapefruit, raw, pink and red, all areas" in the USDA Nutrients database (https://ww
w.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search) Archivado (https://web.archive.org/web/20150303184
216/http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search) el 3 de marzo de 2015 en Wayback
Machine.
3. Entry for "Rice, brown, long-grain, cooked" in the USDA Nutrients database (https://www.nal.
usda.gov/fnic/foodcomp/search) Archivado (https://web.archive.org/web/20150303184216/htt
p://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search) el 3 de marzo de 2015 en Wayback Machine.
4. Entry for "Peanuts, all types, raw" in the USDA Nutrients database (https://www.nal.usda.go
v/fnic/foodcomp/search) Archivado (https://web.archive.org/web/20150303184216/http://ww
w.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search) el 3 de marzo de 2015 en Wayback Machine.
5. Entry for 1 cup whole "Nuts, almonds" in the USDA Nutrients database (https://www.nal.usd
a.gov/fnic/foodcomp/search) Archivado (https://web.archive.org/web/20150303184216/http://
www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search) el 3 de marzo de 2015 en Wayback Machine.

1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=62-49-7)

2. Plantilla:Pauling
3. Zeisel SH; da Costa KA (noviembre de 2009). «Choline: an essential nutrient for public
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 4. "Choline (https://web.archive.org/web/20100109093138/http://www.abc.net.au/rn/talks/8.30/h
elthrpt/stories/s119524.htm)" (An interview with Steven Zeisel, Editor-in-Chief of the Journal
of Nutritional Biochemistry), Radio National Health Report with Norman Swan, Monday 17
April 2000
5. «PDR.Net» (https://www.pdr.net/). www.pdr.net. Consultado el 20 de agosto de 2021.
6. Read "Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin
B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline" at NAP.edu (https://www.nap.edu/read/6015/cha
pter/14) (en inglés). Consultado el 20 de agosto de 2021.
7. «Choline» (https://lpi.oregonstate.edu/mic/other-nutrients/choline). Linus Pauling Institute (en
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8. «Dietary Reference Values for choline» (https://web.archive.org/web/20210820043412/http
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2021. Consultado el 20 de agosto de 2021.
9. (en inglés)Institute of Medicine Food Nutrition Board. Dietary reference intakes for thiamin,
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Washington DC: The National Academies Press; 1998. 592 p. URL:
http://www.nap.edu/openbook.php?isbn=0309065542.
10. Mitchell SC, Smith RL (2001). «Trimethylaminuria: the fish malodor syndrome». Drug Metab
Dispos 29 (4 Pt 2): 517-21. PMID 11259343 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11259343).
11. «Choline» (https://web.archive.org/web/20081203170248/http://nutritionservices.upmc.com/
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desde el original (http://nutritionservices.upmc.com/NutritionArticles/Vitamins/Choline.htm) el
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12. Hasler CM (octubre de 2000). «The changing face of functional foods» (http://www.jacn.org/c
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Base de datos de nutrientes del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos,
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Traducción de en:Choline (versión: [1] (https://en.wikipedia.org/wiki/Choline)).

Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre colina (etimología 2 (https://es.wi
ktionary.org/wiki/colina#Etimolog%C3%ADa_2)).
PDRhealth Choline Description. (http://www.pdrhealth.com/drug_info/nmdrugprofiles/nutsup
drugs/cho_0283.shtml)
USDA Database for the Choline Content of Common Foods. (https://web.archive.org/web/20
090120212503/http://nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/Choline/Choline.html)

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