TP 2 Hidrocarburos

1) Los hidrocarburos son insolubles en agua, ya que no forman enlaces de hidrógenos, esto
se debe a su baja polaridad, es decir son hidrofóbicos, pero en solventes no polares es

relativamente buena.
2) en los alcanos el punto de ebullición se incrementa por cada átomo de carbono agregado a
la cadena. Al incrementar la ramificación, es menor el punto de ebullición del alcano. Los
alcanos de cadena ramificada tienen puntos de ebullición más bajos debido a que son un
poco más esféricos que los alcanos de cadena recta, tienen áreas de superficie menores y
en consecuencia tienen fuerzas de dispersión menores.
3) El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Hay
una diferencia significativa entre los puntos de fusión y ebullición: los solidos tienen una
estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para
poder romperse durante la fusión. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión
ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto
se debe a que los alcanos de longitud oar se empacan bien en la fase sólida, formando
una estructura bien organizada, que requiere mayor energía. Los alcanos de longitud impar
empacan con menor eficiencia, con lo que los empaquetamientos más desordenados
requieren menos energía.
4) Las reacciones de combustión son un tipo de reacciones químicas que se dan cuando un
hidrocarburo reacciona con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua. Es decir,
la combustión es una reacción entre un material combustible y un oxidante.
La combustión es una reacción espontánea, ya que no requiere de catalizadores para
reaccionar, es una reacción exotérmica, ya que libera calor.
5) La mayoría de los combustibles contienen hidrocarburos. Los hidrocarburos almacenan
energía, la cual es liberada en la reacción de combustión, lo que hace que sean demasiado
útiles en la industria del petróleo, para la obtención de combustibles. El carbón, el petróleo
y el gas natural contienen hidrocarburos.
6)
b) El ciclohexano está libre de tensión en la conformación de silla plegada, en la cual todos

los ángulos de enlace son cercanos a 109_ y todos los enlaces C_H vecinos están
intercalados. El ciclohexano de silla tiene dos tipos de posiciones: axial y ecuatorial. Las
posiciones axiales están orientadas hacia arriba y hacia abajo y paralelas al eje del anillo,
mientras que las posiciones ecuatoriales se encuentran en un cinturón alrededor del
ecuador del anillo. Cada átomo de carbono tiene una posición axial y una ecuatorial.
7) Reacciones de los alquenos:

Reacciones de adición electrófila: La reacción característica de los alquenos es la adición
de sustancias al doble enlace.
Hidrogenacion del alquenos: La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace
para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de
alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino
se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).
Adición de HX: Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.
El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En
esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
8) se obtiene 2-bromo-2-metilbutano y no aparece el 2-bromo-3-metilbutano como producto
de la reacción.
9) Ejemplos de oxidantes
dicromato de amonio.
peróxido de hidrógeno (52 a 91% por peso)
ácido nítrico, humeante (concentración mayor de 86%)
soluciones de ácido perclórico (60 a 72% por peso)
bromato de potasio.
clorato de potasio.
dicloroisocianurato de potasio.
clorato de sodio.
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de

potasío en medios ácidos o básicos y calentando.
10)Dado que los alquinos internos son más estables que los terminales, en presencia de
bases se produce la isomerización desde el extremo de la cadena hacia posiciones
internas. Esta reacción permite reconocer si se trata de un alquino terminal o alquino
interno.
11)Estructura de la pirimidina
Además de servir como precursores de ácidos nucleicos, la pirimidina participa en

funciones metabólicas tan diversas como el metabolismo de energía, la síntesis de proteína, la
regulación de la actividad enzimática, y la transducción de señal.
12) Bromacion: La molécula polarizada de Br2 reacciona con el anillo de benceno nucleofílico
para producir un carbocatión no aromático intermediario que es doblemente alílico y que
tiene tres formas resonantes.
Aunque más estable que un carbocatión alquilo típico, debido a su resonancia,

el intermediario a pesar de todo, en una sustitución electrofílica aromática es
mucho menos estable que el anillo de benceno inicial, con sus 150 kJ/mol (36 kcal/
mol) de estabilidad aromática. Por tanto, la reacción de un electrófilo con un anillo
de benceno es endergónica, tiene una energía de activación sustancial y es más
bien lenta.
Cloración y yodación aromáticas
El cloro y el yodo pueden introducirse en anillos aromáticos por reacciones de sustitución
electrofílica, pero el flúor es muy reactivo y sólo se obtiene por fluoración directa los productos
monofluoroaromáticos con bajos rendimientos. Los anillos aromáticos reaccionan con Cl2 en
presencia del catalizador FeCl3 para producir clorobencenos, al igual de como reaccionan con
Br2 y FeBr3.
Nitración aromática
La anillos aromáticos pueden nitrarse por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico
concentrados, el electrófilo es el ion nitronio, el cual se genera a partir del HNO3 por protonación
y la pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión
intermediario, y lapérdida del ion Hde este intermediario da el producto de sustitución neutro,
Nitrobenceno.
Alquilación de Friedel-Crafts del benceno
Reactividad del RX: RI < RBr < RCl < RF.
Ácidos de Lewis: BF3, AlCl3 y AlBr3.
La reacción con los halogenuros primarios se inicia con la coordinación del ácido de Lewis al
halógeno del haloalcano.
Acilación de Friedel-Crafts
El benceno reacciona con halogenuros de acilo en presencia de un haluro de aluminio para dar
alquil fenil cetonas.
HALOGENACIO  MECANISMO
13) Los sustituyentes –NH2, -CH3 y –NO2 se denominan grupos activantes fuertes, los grupos
alquilo los cuales tienen un efecto inductivo donador de electrones y son orientadores orto
y para. amino tienen un poderoso efecto de resonancia donador de electrones que supera
un débil efecto inductivo atractor de electrones;
Los sustituyentes -NO2 y –Cl se denominan desactivadores Los halógenos son
desactivadores debido a que su poderoso efecto inductivo atractor de electrones supera su
débil efecto de resonancia donador de electrones, y aunque débil, sólo se siente en las
posiciones orto y para ese efecto de resonancia donador de electrones, por tanto, un
sustituyente halógeno puede estabilizar la carga positiva del carbocatión intermediario de
la reacción orto y para de la misma manera en la que pueden los sustituyentes hidroxilo y
amino. Sin embargo, el intermediario meta no tiene tal estabilización y por lo tanto se forma
más lentamente.
14) Regla de zaitsev

15) El Br- es el mejor grupo saliente en la reacción SN 1, ya que es altamente polarizable y muy
estable después de desprenderse, llevándose un par de electrones con el que se
encontraba unido al carbono.
16)En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por
otro, llamado nucleófilo. La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción
concertada, es decir, transcurre en una única etapa.
El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo
saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halógeno. Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halógeno, obteniéndose el producto final.
17)Los compuestos clorados conforman un grupo de pesticidas artificiales desarrollados

principalmente para controlar las poblaciones de insectos plaga. Su acción, como casi
todos los insecticidas, es a nivel del sistema nervioso, generando alteraciones de la
transmisión del impulso nervioso. Los clorados son, en esencia, hidrocarburos con alto
contenido de átomos de cloro y fueron los insecticidas más criticados por los grupos
ecologistas debido a su difícil degradación y su gran acumulación en el tejido animal,
característica ésta que comparte con los demás integrantes del grupo. Aldrín, clordano, dieldrín,
endrín, heptacloro, HCH (hexaclorociclohexano), lindano y toxafeno son organoclorados
integrantes de la llamada “docena sucia” que engloba a aquellos pesticidas que más problemas
ambientales han generado.
18)
19)Los CFC, son una familia de gases que se emplean en diversas aplicaciones,
principalmente en la industria de la refrigeración, y de propelente de aerosoles. Están
también presentes en aislantes térmicos. Se encuentran en los aparatos de aire
acondicionado, neveras, aerosoles y utilizados también en diversos procesos industriales,
los clorofluorocarbonos, conocidos internacionalmente por las siglas CFC, son el mayor
culpable del agujero de la capa de ozono.
20)Ciclodienos o derivados del indano: aldrín, dieldrín, clordano, heptaclor. El clordano fue
muy utilizado durante décadas para el control de las termitas.

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1) Los hidrocarburos son insolubles en agua, ya que no forman enlaces de hidrógenos, esto

se debe a su baja polaridad, es decir son hidrofóbicos, pero en solventes no polares es

b) El ciclohexano está libre de tensión en la conformación de silla plegada, en la cual todos

7) Reacciones de los alquenos:

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de

Además de servir como precursores de ácidos nucleicos, la pirimidina participa en

Aunque más estable que un carbocatión alquilo típico, debido a su resonancia,

14) Regla de zaitsev

17)Los compuestos clorados conforman un grupo de pesticidas artificiales desarrollados

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