Tarea Clase 13 - 10 - 2021

Materia Química Orgánica
Alumno: Romel Esteban Reyes Pérez
1. ¿En qué consiste las reacciones de eliminación de los alquenos?
La formación de alquenos requiere que X y Y sean sustituyentes en átomos de carbono adyacentes. Al ser
X el átomo de referencia e identificar el carbono unido a él como el carbono α, se observa que el átomo
Y es un sustituyente en el carbono . En seguida, los carbonos más remotos del átomo de referencia se
designan , , etc. En este capítulo sólo se expondrán las reacciones de eliminación p. [Las reacciones de
eliminación beta () también se conocen como eliminaciones 1,2.]
2. ¿En qué consiste las reacciones de adición de los alquenos?
La adición es la reacción más frecuente en los compuestos que poseen enlaces π., En ella dos moléculas
se combinan para dar lugar a un solo producto. Cuando un alqueno experimenta una reacción de adición,
dos grupos se añaden a los átomos de carbono del doble enlace y los carbonos se convierten en saturados.
Una de las características de las reacciones de adición es que los electrones π están más alejados de los
núcleos del carbono y retenidos con menos fuerza. Un electrófilo fuerte tiene afinidad por estos
electrones y puede atraerlos para formar un nuevo enlace dejando a un solo carbono con un orbital p
vacío y solo tres enlaces σ: carbonación.
Parece que el doble enlace reacciona como un nucleófilo donando un par de electrones al electrófilo.
Este tipo de reacciones requiere un electrófilo fuerte para atraer a los electrones del enlace π y generar
un carbocation en el paso limitante de la velocidad. La mayoría de las reacciones de los alquenos suelen
ser adiciones electrofílicas.
Tipos de adición.
1. ¿En qué consiste las reacciones de alquilación de acetileno y acetilenosterminales?
Los alquinos terminales tienen un hidrogeno ácido de PKa=25 que podemos arrancar empleando bases
fuertes (amiduro en amoniaco líquido). El anión formado es un nucleófilo capaz de atacar a haloalcanos
primarios, epóxidos, aldehídos o cetonas generando enlaces carbono-carbono que permiten obtener
alquinos de un mayor tamaño.
Los haloalcanos secundarios y terciarios no se pueden utilizar en este tipo de reacciones ya que conducen
a mecanismos E2 a causa del carácter fuertemente básico del nucleófilo.
2. ¿En qué consiste las reacciones de eliminación de los alquinos?
Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o

geminales.
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales
El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas. En la primera eliminación la

disposición del grupo saliente con respecto al hidrógeno sustraido debe ser anti.
Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales

Mediante la doble eliminación se obtendrá el triple enlace entre los carbonos que tienen unidos los
bromos
Para obtener alquinos terminales a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales es necesario emplear 3
equivalentes de amiduro de sodio, debido a la presencia del hidrógeno ácido en el alquino.
La doble eliminación para formar alquinos terminales también puede realizarse con tert-butóxido de
potasio en DMSO.
3. ¿En qué consiste las reacciones de adición de alquinos?
a) Adición de hidrácidos (H-X). Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de
la adición a enlaces dobles. La regioselectiviad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la regla
de Markovnikov. CH CCH + H Br 3 C C CH3 Br H H 2-bromo-1-propeno (producto Markovnikov) propino El
mecanismo de la reacción se inicia con la adición del protón al triple enlace, lo que origina un carbocatión
vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes vinilo diferentes el que se forma preferentemente es el que
coloca la carga positiva en el átomo de carbono más sustituido (orientación Markovnikov).
En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofílico del ión halogenuro al carbocatión
vinilo, lo que proporciona un halogenuro de vinilo.
La adición de hidrácidos, como HCl o HBr, a alquinos internos da lugar a mezclas de haluros de vinilo
isoméricos en las que predomina el haluro de vinilo Z.
4. ¿En qué consiste las reacciones de reducción de los alquinos?
Las reacciones de alquinos son las reacciones químicas en las que participan los alquinos y les permiten
su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones de alquinos
son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la
región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva.
5. ¿En qué consiste las reacciones de hidratación de los alquinos?
La reacción de hidratación del triple enlace se tiene que llevar a cabo bajo catálisis por ácido y por el ión
mercúrico. Para efectuar la hidratación de alquinos se emplea normalmente una mezcla de sulfato
mercúrico en ácido sulfúrico acuoso. La hidratación de los alquinos es mecanísticamente semejante a la
reacción de oximercuriación de alquenos.
6. ¿En qué consiste las reacciones de halogenación de los alquinos?
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico
finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio.
La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes
del alquino. Así, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido
a su mayor estabilidad por el fenómeno de la hiperconjugación.
7. ¿En qué consiste las reacciones de ozono lisis de los alquinos?
Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción se produce la ruptura
del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.

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1. ¿En qué consiste las reacciones de eliminación de los alquenos?

2. ¿En qué consiste las reacciones de adición de los alquenos?

1. ¿En qué consiste las reacciones de alquilación de acetileno y acetilenosterminales?

2. ¿En qué consiste las reacciones de eliminación de los alquinos?

Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales

El mecanismo de esta reacción consiste en dos eliminaciones E2 sucesivas. En la primera eliminación la

Doble eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales

3. ¿En qué consiste las reacciones de adición de alquinos?

4. ¿En qué consiste las reacciones de reducción de los alquinos?

5. ¿En qué consiste las reacciones de hidratación de los alquinos?

6. ¿En qué consiste las reacciones de halogenación de los alquinos?

7. ¿En qué consiste las reacciones de ozono lisis de los alquinos?

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