Practica n 6

Sntesis de Benzofenona a partir de Benceno

El desarrollo de esta prctica consiste en un mtodo de sntesis llamado Friedel-Crafts el cual

consiste en hacer reaccionar un halogenuro acido con un compuesto aromtico, esto en presencia
de un catalizador que para este caso ser el tricloruro de aluminio. Este proceso a escala
industrial es importante para la preparacin de renos (alquilacin) y cetonas aromticas
(acilacin).

Experimentalmente fue necesario contar con reactivos como benceno, el mismo catalizador,
cloruro de benzoilo (el cual se tiene que verter en un matraz en hielo ya que es voltil a
temperatura ambiente), cido clorhdrico y agua helada.

Como es usual nuestro pequeo reactor fue el matraz de tres bocas donde se llev acaba la
reaccin de 0.4 ml de Benzoilo la cual una vez ponindola a 70C tomamos un tiempo de reflujo
de 40 minutos.

Una vez que paso el tiempo obtuvimos el resultado de esta reaccin en un vaso de precipitados
de 20ml que contena agua y cido clorhdrico con el fin de formar nuestra fase orgnica en el
producto.

Una vez obtenida esta fase mediante la decantacin, se busc secar el material con cristales de
sodio anhidro y obtuvimos un poco ms de 1ml de producto el cual fue pesado y traspasado a un
frasco.

Aspectos Tericos
Sntesis De Friedel-Crafts

La reaccin Friedel-Crafts es una reaccin de sustitucin electroflica que se da en los

compuestos aromticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilacin o acilacin.
Esta reaccin ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado con uno aromtico en
presencia de cloruro de aluminio (III) anhdrido, el cual es un cido de Lewis, obtenindose el
compuesto coloreado y cido clorhdrico (HCl) como subproducto.

Esta reaccin es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador; este
compuesto sirve como intermediario en el halogenuro de alquilo y el compuesto aromtico. El
cloruro de aluminio (III), acepta un par electrnico del halogenuro que est unido a un grupo
alquilo, formndose un complejo que sustituye a uno de los hidrgenos del anillo aromtico por el
grupo alquilo presente en el complejo, formndose un compuesto coloreando; esto se debe a que
los compuestos aromticos son grupos cromforo y los alquilos sustituidos actuaran como grupos
auxocromos, los cuales le dan el color caracterstico a los compuestos obtenidos.
Las reacciones de acilacin FC fueron descubiertas en el ao 1877 por el qumico francs Charles
Friedel y por el qumico americano James M. Crafts, y corresponden a una sustitucin
electroflica aromtica (SEAr) en las cuales, el anillo reacciona con un carbocatin que se genera
cuando el catalizador ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse; la reaccin finaliza con la prdida
de un protn.

Reaccin general de una acilacin FC.

Las reacciones de FC son muy importantes en los compuestos aromticos y podemos encontrar
comnmente su uso industrial en la elaboracin de perfumes, saborizantes, plsticos,
antioxidantes, fungicidas, estabilizadores, pesticidas y en la sntesis de medicamentos como la
Dopamina a partir de la acilacin del Catecol.

Mecanismo de la reaccin
Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis generando cationes acilo, este
catin se estabiliza por resonancia.

El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de
sustitucin electrfila aromtica.

BENCENO
Perteneciente a la familia de los compuestos aromticos (anillo aromtico), de formula C6H6, el
cual posee una estructura electrnica nica de entre los compuestos aromticos que le da un
comportamiento qumico caracterstico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauracin, y parece evidente que es una molcula
simtrica y que la instauracin de cualquier hidrgeno por el bromo es equivalente a la sustitucin
de cualquiera de los 5 hidrgenos restantes.

Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo y
presin alta manteniendo su identidad estructural.

El benceno no reacciona tan fcilmente con reactivos que tpicamente lo hacen con alquenos y
alcadienos. Por ejemplo, el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio acuoso con el
ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o
catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una
reaccin de sustitucin entre el hidrgeno y el bromo.

Las longitudes de enlace carbono carbono son de 1.39 en el benceno y no el tpico 1.34 del
C C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 del enlace sencillo C C.

Los ngulos son de 120 y es completamente plana.

Respecto a su estructura electrnica, los tomos hbridos del carbono son sp2 dando su
planaridad a la molcula; y cada uno de estos tomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2
donde tiene un solo electrn.

Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo _, ms bien los seis orbitales p
se traslapan entre si para formar una nube _. Logrando con ello que los electrones internos de la
nube no estn relacionados con uno o dos tomos de carbono especficos, proporcionando una
deslocalizacin de los mismos aumentando la estabilidad de la molcula al dispersar la carga sobre
un rea mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energa de Deslocalizacin.

Las reacciones del benceno mediante sustitucin aromtica son las siguientes:

Nitracin del Benceno: Monosustitucin.

Se deja reaccionar en una mezcla al benceno con el cido Ntrico y cido Sulfrico concentrado
a temperaturas de 50 y 60C, convirtindose suavemente a nitrobenceno. A ms de 60C produce
la disustitucin.

Halogenacin del Benceno: Monosustitucin.

Cuando se deja reaccionar el benceno con bromo o cloro en presencia de hierro metlico o haluro
frrico en cantidades catalticas la reaccin se lleva a cabo suavemente y se forma el
halobenceno; tambin se libera haluro de hidrgeno.

Sulfonacin del Benceno: Monosustitucin.

Se lleva a cabo normalmente con cido sulfrico fumante (contiene trixido de azufre, SO3)
aunque se emplea cido sulfrico concentrado (95% H2SO4, 5% H2O) para anillos activados.
Alquilacin de FriedelCrafts: Monosustitucin.

Esta reaccin es importante para introducir grupos alquilo en un anillo aromtico. Involucra un
haluro de alquilo y un catalizador cido de Lewis, generalmente tricloruro de Aluminio, AlCl3:
Falla con Haluros de arilo y vinilo.

Alquilacin del Benceno por Alcoholes:

La reaccin entre el alcohol ter butlico y el benceno, en presencia de cido sulfrico

concentrado, produce terbutilbenceno.

Alquilacin del benceno con Alquenos:

Cuando se deja que un alqueno entre en contacto con el benceno en presencia de un catalizador
cido ocurre la Alquilacin.

Benzofenona
La benzofenona tiene un punto de fusin de 48 C. Es un slido en forma de cristales de color
blanco, es un compuesto de toxicidad relativamente baja. Tienen aplicacin en diversos campos
de la industria, fundamentalmente como precursor de otros compuestos y en la industria
fotoqumica.

Fuentes naturales y usos de las cetonas

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato

fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona
femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico.

La propanona comnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de

cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las ms simples de las
cetonas diarlicas y las alquilo arilcas respectivamente. Las cetonas aromticas reciben el
nombre de felonas.

Propiedades Fsicas
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de
los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

El punto de ebullicin de las cetonas es en general, ms alto que el de los hidrocarburos de peso
molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un
punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas
depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad
significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres.

A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la

estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo
carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos
de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de
hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

Reacciones De Adicin Nucleoflicas

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de
alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adicin
nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito cido de sodio, lahidroxilamina,
hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a
diferentes compuestos qumicos.

Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin
halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido
al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas
lacrimgeno.

Reacciones De Condensacin Aldlica

En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin
de NaOH formando un polmero, denominado aldol.

Reacciones De Oxidacin

Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las
cetonas en el laboratorio.

Objetivos Generales

Establecer los mtodos de obtencin de las cetonas y sus mecanismos.

Reconocer los tipos de reacciones orgnicas que se llevan a cabo en la sntesis. Obtener la
benzofenona por acilacin del benceno.

Particulares

Conocer los reactivos empleados durante la prctica.

Analizar los pasos llevados a cabo en la prctica e identificar aquellos errores que pudieron
presentarse.
Sustancias

Benceno (C6H6)
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
Cloruro de benzoilo (CHOCl)
cido clorhdrico (HCl)
Agua (H2O)
Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)

Procedimiento

1. Agregamos agua en la tina para bao Mara con hielo

2. Colocamos el matraz baln de 3 bocas en la tina para bao Mara
3. Agregamos .5 g de tricloruro de aluminio en el matraz baln de 3 bocas
4. Agregamos 1.5 ml de benceno al matraz baln de 3 bocas
5. Agregamos lentamente .4 ml de cloruro de benzoilo con agitacin constante durante 5
mins
6. Montamos el equipo para el reflujo a fuego directo
7. Retiramos el matraz del agua helada y empezamos a reflujar
8. Controlamos la temperatura hasta 70 C y dejamos por 40 mins
9. En un vaso de precipitado pesamos 1 g de hielo en la balanza analtica
10. Agregamos 3 ml de agua al vaso de precipitado y .5 ml de acido clorhdrico
11. Vertimos la solucin del matraz al vaso de precipitado
12. Agitamos perfectamente la mezcla
13. Colocamos la mezcla en un embudo de separacin
14. Agregamos 1 ml de agua al vaso de precipitado para lavarlo y agregamos al embudo de
separacin
15. Agregamos 1 ml de benceno al embudo de separacin para aumentar la separacin de fases
16. Recuperamos la fase orgnica
17. Lavamos un vaso de precipitado de 5 ml y pesamos el vaso de precipitado seco
18. Decantamos la fase orgnica en un cristalizador y secamos con sulfato de sodio anhidro
Recuperamos la benzofenona y pesamos en la balanza analtica

Clculos

Transformar de volumen a peso del cloruro de benzoilo

W cloruro de benzoilo= Vol del cloruro de benzoilo * del cloruro de benzoilo

g
W cloruro de benzoilo= .4 ml * 1.21 = .484 g
ml
Peso terico

PM benzofenona
W benzofenona = W cloruro de benzoilo (PMcloruro de benzoilo)

g
182.217
W benzofenona = .484 g * ( mol
g )= .6273 g
140.57
mol

W terico= .6273 g

Peso de la benzofenona

W total= W del vaso + W de la benzofenona W de la benzofenona= W total-W del vaso

W de la benzofenona= 8.908 g 8.58 g = .328 g

Eficiencia

n=( ) 100

.328
n = (.6273 ) 100 = 52.28 %

Discusin

Durante la experimentacin logramos apreciar cual es la funcin de un catalizador de manera

ms precisa observando as que este no reaccionaba, simplemente ayuda con la eficiencia de la
reaccin. Tambin pudimos tener en cuenta que variables como la temperatura influyen de
manera muy importante en nuestro experimento ya que fue necesario mantenerla constante en
70C siendo necesario estar vigilando continuamente el termmetro ya que de otra manera las
propiedades de nuestros compuestos se alteraran si la temperatura cambiara drsticamente.
Otra consideracin experimental fue la retencin de vapores de benceno para evitar que se
descompensara nuestro sistema (adems de que es ms seguro as ya que el benceno es toxico)
y el tiempo de reaccin. Al final de esto pudimos obtener mediante nuestra serie de clculos una
eficiencia del 52.28% que, si bien es algo baja, para las condiciones de trabajo no es tan mala.
Factores que provocan esto pueden ser las proporciones de los reactivos, que nuestro catalizador
como se ve en la imagen se qued pegado en la pared del matraz por encima del lquido retrasando
la velocidad de nuestra reaccin o una fuga de vapores por algn tapn entre otras.

Conclusin

El objetivo de la prctica se cumpli, obtuvimos la benzofenona por la sntesis de friedel-crafts

que consiste en la reaccin de un halogenuro de cido y un compuesto aromtico en presencia de
un catalizador de Lewis, comprendimos la importancia de la obtencin de cetonas para la industria
y la importancia de la reaccin de friedel-crafts en la acilacin de compuestos aromticos. En
base a nuestros resultados podemos decir que obtuvimos un bajo rendimiento de nuestra
reaccin.