Haloalcano

30/11/21 20:15 Haloalcano - Wikipedia, la enciclopedia libre
Haloalcano
Un haloalcano, también conocido como halogenuro de
alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es un
compuesto químico derivado de un alcano por sustitución
de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de
halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo
conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y
yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos
también son posibles, y son aquellos en los cuales por
sustitución de más de un hidrógeno se han sustituido dos o
más halógenos diferentes. Los ejemplos más conocidos son
los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales
responsables del agujero en la capa de ozono. Los
haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos
semiconductores, como refrigerantes, agentes espumantes,
disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y
reactivos químicos.
El freon1 es el nombre comercial de un grupo clásico de

clorofluorocarbonos usados principalmente como
refrigerantes. La palabra Freon es una marca registrada
El tetrafluoroetano, un haloalcano, se
perteneciente a DuPont.
presenta como un líquido transparente
que hierve por debajo de la
Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos
temperatura ambiente, como se
primarios, el carbono que soporta el átomo de halógeno
observa en la foto.
está solo unido a un grupo alquilo. En los haloalcanos
secundarios el carbono con el átomo de halógeno está unido
a dos grupos alquilo. En un haloalcano terciario el carbono
unido al halógeno también lo está a tres grupos alquilo. También tenemos otro pequeño grupo de
haloalcanos donde el átomo de halógeno está unido a un grupo metilo (halometanos).
Índice
Compuestos con cloro y flúor (CFC, HCFC, HFC)
Polímeros halogenados
Historia
Desarrollo inicial
Desarrollo de alternativas
Retirada paulatina
Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura alternativa de refrigerantes
Decodificando el nombre
Nomenclatura alternativa de halones
Visión general
https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano 1/12
Síntesis
Desde alcanos
Desde alquenos
Desde alcoholes
Reacciones de los haloalcanos
Reacciones de sustitución
Reacciones de eliminación
Aplicaciones
Propelentes
Refrigerantes
Espumas
Extinción de incendios
Disolventes
Control de plagas
Referencias
Bibliografía
Enlaces externos
Compuestos con cloro y flúor (CFC, HCFC, HFC)

Los clorofluorocarbonos (CFC) son haloalcanos que contienen
tanto cloro como flúor. Fueron ampliamente usados
antiguamente en la industria, por ejemplo como refrigerantes,
propelentes y disolventes limpiadores. Su uso ha sido en
general prohibido por el Protocolo de Montreal, debido a sus
efectos sobre la capa de ozono, (ver agujero de ozono).
También contribuyen al calentamiento global.2
Los hidroclorofluorocarbonos (HCFC) son una clase de

haloalcanos donde no todos los hidrógenos han sido
reemplazados por cloro o flúor. Son usados
fundamentalmente como sustitutos de los clorofluorocarbonos
(CFC), ya que sus efectos sobre la disminución del ozono son Moléculas de CFC.
solo aproximadamente el 10% de los de CFC.3
Cuando solo es el flúor el sustituyente de algunos hidrógenos entonces se conocen como

hidrofluorocarbonos (HFCs). Aunque algunos tienen un alto potencial de calentamiento global, no
tienen efectos conocidos sobre la capa de ozono, ya que no contienen cloro o bromo, (cuando este
tipo de compuestos contienen alguno de estos dos elementos son considerados dañinos para la
capa de ozono).4
Polímeros halogenados
Alquenos fluorados o clorados pueden ser usados para polimerización, dando lugar a polímeros
halogenados con notables propiedades de resistencia química. Ejemplos importantes incluyen al
policloroeteno (Policloruro de vinilo, PVC), politetrafluoretileno (PTFE, Teflón), pero existen
muchos más polímeros halogenados; sin embargo, sus monómeros son haloalquenos (más
comúnmente llamados haluros de vinilo).
Historia
Desarrollo inicial
El tetracloruro de carbono fue usado en extintores y granadas extintoras de vidrio desde finales del
siglo XIX hasta entorno el fin de la segunda guerra mundial. La experimentación con cloroalcanos
para la extinción del fuego en aviación militar empezó al menos tan pronto como los años 20 del
siglo pasado.
El ingeniero americano Thomas Midgley desarrolló los clorofluorocarbonos (CFC) en 1928 como
una alternativa para el amoníaco (NH3), clorometano (CH3Cl) y el dióxido de azufre (SO2), que
son tóxicos pero que eran de uso común en aquel momento como refrigerantes. El nuevo
compuesto desarrollado tenía que tener un punto de ebullición bajo, ser no tóxico y en general
inerte. En una demostración para la American Chemical Society, Midgley demostró
flamantemente todas estas propiedades inspirando el gas y expirándolo para soplar una vela.
Midgley específicamente desarrolló el CCl2F2. No obstante, una de las características interesantes

es que existe una familia entera de estos compuestos, cada uno teniendo su punto de ebullición
único, pudiendo adecuarse a diferentes aplicaciones. Además de su aplicación original como
refrigerantes, los clorofluoroalcanos han sido usados como propelentes en sprays, disolventes
limpiadores para placas electrónicas y agentes espumantes para producir plásticos expandidos,
(tales como el poliestireno expandido utilizado, entre otras aplicaciones, en materiales de
envasado).
Desarrollo de alternativas
Durante la Segunda Guerra Mundial, varios de los primeros cloroalcanos eran de uso estándar en
los aviones militares de varios contendientes, pero estos primeros halones, (nombre con el que se
conoce a los agentes extintores halogenados), sufrían de una toxicidad excesiva. Sin embargo,
después de la guerra también se hicieron lentamente más habituales en la aviación civil.
En los años sesenta, los fluoroalcanos y bromofluoroalcanos pasaron a estar disponibles y fueron
rápidamente considerados entre los materiales más efectivos descubiertos para la lucha contra el
fuego. Las primeras investigaciones con halón 1301 fueron llevadas a cabo bajo los auspicios del
ejército estadounidense, mientras que el halón 1211 fue, inicialmente, desarrollado principalmente
en el Reino Unido. A finales de la década de los 60 eran estándar en muchas aplicaciones donde el
agua y los extintores de polvo seco suponían una amenaza de dañar el bien que se pretendía
proteger del fuego, incluyendo salas de computadoras, centros de telecomunicaciones,
laboratorios, museos y colecciones de arte. Al principio en barcos de guerra, en los años 70, los
bromofluoroalcanos, también progresivamente, llegaron a estar asociados con una rápido control
de fuegos graves en espacios cerrados con un riesgo mínimo para el personal.
El trabajo en alternativas para los clorofluorocarbonos en refrigerantes empezó a finales de los

años 1970, después que los primeros avisos de perjuicio al ozono estratosférico fueron publicados
en la revista Nature en 1974 por Molina y Rowland, (quienes compartieron el Premio Nobel de
Química en 1995 por su trabajo). Añadiendo hidrógeno y creando hidrofluorocarbonos (HCFC),
los químicos hicieron a estos compuestos menos estables en la atmósfera inferior, permitiéndoles
descomponerse antes de alcanzar la capa de ozono. Alternativas posteriores prescinden del cloro,
creando hidrofluorocarbonos (HFC) con tiempos de vida todavía más cortos en la atmósfera
inferior.
En los inicios de la década de los 1980, los bromofluoroalcanos eran de uso común en aeronaves,
barcos y vehículos grandes además de instalaciones informáticas y museos. Sin embargo, se
empezaba a sentir preocupación sobre el impacto de los cloroalcanos y bromoalcanos sobre la capa
de ozono. La Convención de Viena sobre la Protección de la Capa de Ozono de 1985 no cubría los
bromofluoroalcanos ya que se pensaba, en aquel momento, que la descarga de emergencia de los
sistemas de extinción era demasiado pequeña en volumen para producir un impacto significativo
como para restringir su uso, siendo además también importantes para la seguridad de las
personas.
Sin embargo, en el momento del Protocolo de Montreal ya se habían dado cuenta que las descargas
accidentales o deliberadas durante las comprobaciones de los sistemas y el mantenimiento
suponían volúmenes sustancialmente mayores que las descargas de emergencia, y por
consiguiente los halones fueron incluidos dentro del tratado, aunque con excepciones.
Retirada paulatina
Los únicos usos permitidos para los clorofluoroalcanos son medicinales.
El uso de ciertos cloroalcanos como disolventes para aplicaciones de gran escala, tales como
limpieza en seco, está siendo abandonado paulatinamente debido, por ejemplo, a la directiva de
Compuestos Orgánicos Volátiles (COV)5 de la UE.
Finalmente, los bromofluoroalcanos (halones), fueron retirados de forma general en muchos

países europeos antes del 2004, basándose en el Protocolo de Montreal y las directrices de la
UE.6 7 Siendo permitidos desde entonces únicamente en aplicaciones críticas como aviación o
militares. La producción de nuevos stocks cesó en la mayoría de los países, probablemente todos, a
partir de 1994. Sin embargo muchos países todavía requieren que sus aeronaves sean equipadas
con sistemas para extinción de incendios basados en halón, porque una alternativa completamente
satisfactoria y segura para esta aplicación no ha sido descubierta. Existen además otros pocos, y
altamente especializados, usos. Esto ha conllevado la creación de programas de reciclaje de halón a
través de "bancos de halón",8 que tratan de asegurar una gestión responsable del halón y el de
ahorro en los stocks que quedan.
Nomenclatura
Nomenclatura IUPAC
La denominación oficial de los haloalcanos debería seguir la nomenclatura IUPAC, donde lo más
común es nombrar el halógeno como un prefijo del alcano, (nomenclatura sustitutiva). Por
ejemplo, el etano con bromo sería bromoetano, el metano con cuatro grupos cloro sería
tetraclorometano. También se acepta nombrar el compuesto como un "haluro de alquilo",
(nomenclatura función-radical). Sin embargo, muchos de estos compuestos ya tienen un nombre
trivial establecido, que es aceptado por la nomenclatura IUPAC. Por ejemplo el cloroformo
(triclorometano).
Nomenclatura alternativa de refrigerantes
El sistema de denominación de refrigerantes se usa principalmente con alcanos de cadena corta

clorados o fluorados utilizados en refrigeración. En los Estados Unidos el estándar está
especificado en la normativa ANSI/ASHRAE Standard 34,9 con suplementos anuales adicionales.
Este sistema, desarrollado hace décadas, se ha convertido en

un sistema de nomenclatura internacional.10
Los prefijos ANSI/ASHRAE específicos eran FC

(fluororocarbono) o R (refrigerante), pero hoy en día la
mayoría tienen prefijos basados en una clasificación más
concreta:
CFC, para clorofluorocarbonos (Cl, F, C)

HCFC, para hidroclorofluorocarbonos (H, Cl, F, C)
HBFC, para hidrobromofluorocarbonos (H, Br, F, C)
HFC, para hidrofluorocarbonos (H, F, C)
HC, para hidrocarburos (H, C) Bromoetano en nomenclatura
PFC, para perfluorocarbonos (completamente fluorados) sustitutiva. Bromuro de etilo en
(F, C) nomenclatura "función-radical".
etc.
El sistema de nomenclatura consiste en "prefijo-01234a",

donde:
0 = Número de dobles enlaces. (Se omite si es cero).

1 = Número de átomos de carbono - 1. (Se omite si es
cero)
2 = Átomos de hidrógeno + 1
3 = Átomos de flúor
4 = Átomos de cloro reemplazados por átomos de
bromo (se le añade el prefijo B), o átomos de yodo (se Cloroformo, nombre común del
le añade el prefijo I). (Se omite si es cero). triclorometano. En nomenclatura
a = Letra o letras añadidas para identificar los isómeros. "función-radical": cloruro de
En el caso de un haloalcano de dos carbonos, el metilino.
isómero "normal", sin letra, para una numeración es
aquel que tiene la menor diferencia de masas entre los
carbonos. A continuación las letras a, b, etc. son adjudicadas sucesivamente a cada
isómero conforme la diferencia de masas se aleja de la del "normal".
Decodificando el nombre
Se puede hacer deduciéndolo de las reglas anteriormente expuestas, o bien sumándole 90 al

número que sigue al prefijo, obteniéndose una cifra que se corresponde con la composición C:H:F.
En compuestos saturados el número de sustituyentes es igual a (2C + 2). En el caso que la suma de
átomos de H y F sea inferior al número de sustituyentes, entonces el resto de átomos para llegar a
la saturación corresponderán a átomos de Cl, Br y/o I. Por ejemplo:
ASHRAE +90 Composición empírica Fórmula
C H F (+Cl) (+Br)
CFC-11 101 1 0 1 3 - CCl3F
HCFC-21 111 1 1 1 2 - CHCl2F
HBFC-22B1 112 1 1 2 - 1 CHBrF2
HFC-32 122 1 2 2 - - CH2F2
Nomenclatura alternativa de halones

Al igual que el anterior también se ha convertido en un sistema de nomenclatura utilizado

internacionalmente.10 Fue ideado por el cuerpo de ingenieros del ejército estadounidense, (U.S.
Army Corps of Engineers). Los halones son hidrocarburos halogenados destinados al uso como
agentes extintores.
En esta nomenclatura al término "Halón" le sigue un número de 3, 4 o 5 cifras donde el primer

dígito corresponde al número de átomos de carbono, el segundo al número de átomos de flúor, el
tercero al número de átomos de cloro, el cuarto al número de átomos de bromo y el quinto
corresponde al número de átomos de yodo. Los ceros finales no se expresan. Por ejemplo el Halón
1301 corresponde al compuesto de fórmula CBrF3, (bromotrifluorometano).
Visión general
Visión general de los haloalcanos
Esta tabla da una visión de la mayoría, entre otros, de haloalcanos de uso general o conocidos
comúnmente.
La lista incluye desde productos de gran volumen de producción hasta productos destinados a
uso en laboratorios.
Fórmula
Nombre sistemático Nombre común o trivial Código*
química
Halometanos
Clorometano Cloruro de metilo, R-40 HCC-40 CH3Cl
Diclorometano Cloruro de metileno HCC-30 CH2Cl2
Triclorometano Cloroformo HCC-20 CHCl3
Tetracloruro de carbono, Freon 10,
Tetraclorocarbono PCC-10 CCl4
Halón 104, R-10
Tetrafluoruro de carbono, Freon 14,
Tetrafluorometano PFC-14 CF4
R-14
Triclorofluorometano Freon 11, R-11 CFC-11 CCl3F
Diclorodiflurometano Freon 12, R-12 CFC-12 CCl2F2
Clorotrifluorometano Freon 13, R-13 CFC-13 CClF3
HCFC- CHClF
Clorodifluorometano Freon 22, R-22 2
22
Trifluorometano Fluoroformo, FE 13, Freon 23, R-23 HFC-23 CHF3
Difluorometano R-32 HFC-32 CH2F2
Fluorometano Fluoruro de metilo, Freon 41 HFC-41 CH3F
HBC- CH3Br
Bromometano Bromuro de metilo, Halón 1001
40B1
HBC-
Dibromometano Bromuro de metileno CH2Br2
30B2
HBC- CHBr3
Tribromometano Bromoformo
20B3
HBCC- CH BrCl
Bromoclorometano Halón 1011, BCM 2
30B1
Halón 1211, BCF, Halón 1211 BCF, BCFC-
Bromoclorodifluorometano CBrClF2
Freon 12B1 12B1
Halón 1301, BTM, Halón 1301 BTM, BFC-
Bromotrifluorometano CBrF3
Freon 13B1 13B1
Trifluoroyodometano Yoduro de trifluorometilo, Freon 13I1 FIC-13I1 CF3I
Haloetanos
HCC- Cl3C-CH3
1,1,1-Tricloroetano Metil cloroformo
140a
PCC-
Percloroetano Hexacloroetano C2Cl6
110
1,1,2-Triclorotrifluoroetano Triclorotrifluoretano, R-113, Freon CFC-113Cl2FC-CClF2

113
CFC- Cl3C-CF3
1,1,1-Triclorotrifluoroetano R-113a, Freon 113a
113a
Diclorotetrafluoroetano, R-114, Freon
1,2-Diclorotetrafluoroetano CFC-114 ClF2C-CClF2
114
Cloropentafluoroetano R-115, Freon 115 CFC-115 ClF2C-CF3
HCFC- CHClF CF
2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano R-124, Freon 124 2 3
124
HFC-
Pentafluoroetano FE-25, R-125, Freon 125 CHF2CF3
125
HFC- F2HC-CHF2
1,1,2,2-Tetrafluoroetano R-124, Freon 124
134
HFC- F3C-CH2F
1,1,1,2-Tetrafluoroetano R-134a, Suva 134a
134a
HCFC- Cl FC-CH
1,1-Dicloro-1-fluoroetano R-141b 2 3
141b
HCFC-
1-Cloro-1,1-difluoroetano R-142b ClF2C-CH3
142b
HCC- ClH2C-
1,2-Dicloroetano Dicloruro de etileno, DCE
150 CH2Cl
HCC-
1,1-Dicloroetano Dicloruro de etilideno, 1,1-DCE Cl2HC-CH3
150a
HFC- F2HC-CH3
1,1-Difluoroetano R-152a
152a
Haloalcanos de cadena más larga y polímeros
HFC- F3C-CHF-
1,1,1,2,3,3,3-Heptafluoropropano Heptafluoropropano, FM-200, FE-227
227ea CF3
PFC-3- F3C-CF2-
Perfluorobutano CEA-410, PFC 410
1-10 CF2-CF3
Policloroeteno, policloroetileno, -[CHCl-
PVC
Policloruro de vinilo CH2]x-
Politetrafluoroeteno, -[CF2-CF2]x-
PTFE, Teflón
politetrafluoroetileno
* En algunos compuestos a modo de ejemplo ya que no se usa esta nomenclatura con ellos.
Síntesis
Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.
Desde alcanos
Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden
reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. En esta
reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un átomo
de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)
Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)
Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)
Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario
para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta
que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación:
R· + X· → R-X
2 X· → X2
2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la etapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de

la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la
pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.
Existen organismos marinos y algunos terrestres que poseen ciertas enzimas que catalizan la
halogenación (sobre todo bromo y cloro) en carbonos saturados. La enzima cataliza la reacción con
la participación de un cofactor de vanadio y peróxido de hidrógeno, formando un hipohalogenito
como intermediario.11 Por ejemplo, la bromoperoxidasa (EC 1.11.1.18) es una enzima que cataliza
la reacción:
R-H + HBr + H2O2 R-Br + 2 H2O
Y la cloroperoxidasa (EC 1.11.1.10) es una enzima que cataliza la formación de enlaces estables C-
Cl:
R-H + HCl + H2O2 R-Cl + 2 H2O
Desde alquenos
Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el
bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es
reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del
hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es
que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl
Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de
halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2
es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:
H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br
Otra opción, es halogenar la posición alílica de un alqueno, con NBS (N-

bromosuccinimida), que actúa como fuente de bromo molecular (Br2) a baja concentración al
reaccionar con bromuro de hidrógeno (HBr) presente a nivel de trazas, usando tetraclorometano
como disolvente en presencia de un iniciador de radicales libres (como peróxidos o luz). El
propósito de la NBS es detener la reacción en el producto deseado, de lo contrario la bromación
continuaría. Como producto secundario se obtiene succinimida.
Desde alcoholes
Las fluoruros de alquilo pueden prepararse a partir de alcoholes haciéndolos reaccionar con
agentes fluorantes especiales, tales como el reactivo de Ishikawa12 y el reactivo de Olah.13
Los alcoholes terciarios reaccionan

con ácido clorhídrico directamente
para producir el cloroalcano
terciario, pero si se usa un alcohol
primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un
"activador", como el cloruro de zinc.
Como alternativa la conversión
puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2). Un alcohol puede
Mecanismo de reacción de un alcohol (2-metil-2-en-1-propanol)
también ser convertido a con cloruro de oxalilo para obtener un cloroalcano (3-cloro-2-metil-
bromoalcano usando ácido 1-propeno).
bromhídrico o tribromuro de fósforo
(PBr3), o a yodoalcano usando
fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Una alternativa al uso de cloruro de tionilo, es usar cloruro de oxalilo, con el que se obtiene el
cloroalcano correspondiente.
Reacciones de los haloalcanos

Los haloalcanos son reactivos frente a nucleófilos. El enlace entre el carbono y el halógeno está
polarizado, el halógeno es más electronegativo que el carbono al cual está unido. Esto conlleva un
carbono electrodeficiente (electrófilo) que, inevitablemente, atrae nucleófilos.
Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución implican reemplazar el halógeno por otro grupo.
La hidrólisis, una reacción en la que el agua rompe un enlace, es un buen ejemplo de la naturaleza
electrófila de los haloalcanos. El enlace polarizado atrae iones hidróxido, OH-, (siendo el NaOH(aq)
un fuente común de este ion). El OH- es un nucleófilo con una carga negativa, y ya que tiene un
exceso de electrones puede cederlos al carbono electrófilo, lo que resulta en un enlace covalente
entre los dos. Así C-X se rompe heterolíticamente dando lugar a un ion haluro, X-. Ya que el OH
está ahora unido al grupo alquilo se ha creado un alcohol. (La hidrólisis, por ejemplo, del
bromoetano conduce a etanol).
Cabe destacar que dentro del grupo de los halógenos, el enlace C-X se debilita al aumentar el
tamaño del halógeno, (y disminuir la fuerza como base del correspondiente ion haluro), y esto
afecta a la velocidad de la reacción. Así pues, el enlace C-I de un yodoalcano generalmente
reacciona más rápido que el C-F de un fluoroalcano.
Aparte de la hidrólisis, algunos otros ejemplos de sustitución nucleófila:
El amoníaco (NH3) y bromoetano dan una mezcla de etilamina, dietilamina y trietilamina (en
forma de sus sales de bromuro) y bromuro de tetraetilamonio.
El cianuro (CN-) añadido a bromoetano formará propiononitrilo (CH3CH2CN), un nitrilo, y Br-.
Los nitrilos pueden ser adicionalmente hidrolizados a ácidos carboxílicos.
Reacciones de eliminación
En vez de generar una molécula donde el halógeno es sustituido por algo diferente, se pueden
eliminar completamente tanto el halógeno como un hidrógeno vecinal para formar un alqueno.
Por ejemplo, con bromoetano y NaOH, el hidróxido puede atacar a un átomo de hidrógeno del
carbono no sustituido, eliminando un protón (H+) y el bromuro del bromoetano. Esto da C2H4
(etileno), H2O y NaBr.
Aplicaciones
Propelentes
Uno de los usos importantes de los CFC ha sido como propelentes en inhaladores para
medicamentos utilizados en el tratamiento del asma. La conversión de estos dispositivos y
tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de
ozono está bien en marcha.14 La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para
solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFC y por consiguiente requieren una
considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos.
Refrigerantes
Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a
líquido y al inrevés. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos, congeladores y
aires acondicionados. Los CFC aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características,
seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco,
cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin
embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFC
como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990.
El uso de los HCFC en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por
un tiempo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.15
Espumas
Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo

ciertas condiciones, (típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma,
aumentando el volumen. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. En el
pasado se usó ampliamente el CFC-11, que posteriormente fue sustituido principalmente por el
HCFC-141b. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías
basadas en CO2, agua o aire.
Extinción de incendios
A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se combinan
eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión, desactivando la reacción
de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado, oxígeno y calor. La
reacción química en una llama sigue una reacción en cadena radicalaria. Mediante la captura de
los radicales que propagan la reacción los halones son capaces de "envenenar" el fuego, con
concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos
más tradicionales de enfriamiento, sofocación o dilución del combustible. Además dada su
limitada toxicidad y no dañar los bienes a proteger, tuvieron una amplia difusión. Debido a ser
perjudiciales para la capa de ozono, su uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas,
(centrales nucleares, aviación y militares).
Disolventes
En el pasado el uso del metilcloroformo (1,1,1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-

113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido.16 Debido a sus efectos
nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la década de 1990. Como
sustituyentes provisionales, ya que también su uso debe ser abandonado progresivamente, se han
usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb. Otro disolvente, usado como desengrasante en la
industria, también ya prohibido es el tetracloruro de carbono. Entre las alternativas que han
aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs, hidrofluoroéteres (HFEs), disolventes
clorados (p. ej. tricloroetileno), hidrocarburos y disolventes oxigenados (p.ej. metanol). También
sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza.
Control de plagas
El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en

agricultura. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos críticos.7
Referencias
1. U.S. EPA: Questions and Answers on Alternative Refrigerants (http://www.epa.gov/ozone/sna
p/refrigerants/qa.html#q01)
2. U.S. EPA: Class I Ozone-Depleting Substances (http://www.epa.gov/ozone/ods.html)
3. U.S. EPA: Ozone Depletion Glossary (HCFC) (http://www.epa.gov/ozone/defns.html#hcfc)
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Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
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ISBN 978-0-470-40141-5.
Enlaces externos
Haluros de alquilo (http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf)
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30/11/21 20:15 Haloalcano - Wikipedia, la enciclopedia libre

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El trabajo en alternativas para los clorofluorocarbonos en refrigerantes empezó a finales de los

Los únicos usos permitidos para los clorofluoroalcanos son medicinales.

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El sistema de denominación de refrigerantes se usa principalmente con alcanos de cadena corta

Este sistema, desarrollado hace décadas, se ha convertido en

Los prefijos ANSI/ASHRAE específicos eran FC

CFC, para clorofluorocarbonos (Cl, F, C)

El sistema de nomenclatura consiste en "prefijo-01234a",

0 = Número de dobles enlaces. (Se omite si es cero).

Se puede hacer deduciéndolo de las reglas anteriormente expuestas, o bien sumándole 90 al

ASHRAE +90 Composición empírica Fórmula

CFC-11 101 1 0 1 3 - CCl3F

HCFC-21 111 1 1 1 2 - CHCl2F

HBFC-22B1 112 1 1 2 - 1 CHBrF2

HFC-32 122 1 2 2 - - CH2F2

Nomenclatura alternativa de halones

Al igual que el anterior también se ha convertido en un sistema de nomenclatura utilizado

En esta nomenclatura al término "Halón" le sigue un número de 3, 4 o 5 cifras donde el primer

1,1,2-Triclorotrifluoroetano Triclorotrifluoretano, R-113, Freon CFC-113Cl2FC-CClF2

Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)

Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)

En la primera el producto es el mismo que el de la etapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de

R-H + HBr + H2O2 R-Br + 2 H2O

R-H + HCl + H2O2 R-Cl + 2 H2O

H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

Otra opción, es halogenar la posición alílica de un alqueno, con NBS (N-

Los alcoholes terciarios reaccionan

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Reacciones de los haloalcanos

Las reacciones de sustitución implican reemplazar el halógeno por otro grupo.

Aparte de la hidrólisis, algunos otros ejemplos de sustitución nucleófila:

Un agente espumante, (o expandente o de expansión), es un material que producirá gas bajo

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