HIDROCARBUROS INSATURADOS

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos insaturados se caracterizan por presentar enlaces dobles y/o triples en su estructura interna.
Estos pueden ser:

Hidrocarburos insaturados

Alquenos Alquinos

CH3 — CH = CH2 CH3 — C = CH

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados, pues presentan por lo menos un enlace doble entre sus
átomos de carbono.
Se conocen también como olefinas, debido a su aspecto aceitado.

Nomenclatura
Hidrocarburo Estructura Fórmula global
IUPAC
Alquenos  Prefijo CnH2n
— —
(Olefinas) C C N° de carbono ENO
— 3— 3
Sp Sp

Ejemplos:
◗ CH2 = CH2 Eteno  C2H4 (6 atomos)
◗ CH3 — CH = CH2 Propeno  C2H6 (9 atomos)
◗ CH3 — CH2 — CH = CH2 1 - butano  C4H8 Isómetros
◗ CH3 — CH = CH — CH3 2 - buteno  C4Hg de posición
(12 atomos)

Propiedades físicas
4. Son menos densos que el agua.
1. En condiciones normales
5. Son débilmente polares debido a la presencia del
son: Gases: C2 — C4
enlace pi () en los carbonos Sp2 — Sp2.
Líquido: C5 — C17
Sólido: Los restantes 6. El etileno (Eteno) se polimeriza para obtener po-
lietileno de gran uso de cañerías, envases, bolsas
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al y aislantes eléctricos: también se utiliza para po-
au- mentar el número de carbonos, similar a los der obtener etanol, ácido acetico, etilenglico clo-
alca- nos. ruro de vinito y estireno. El etileno también sir-
3. Son insolubles en agua, pero solubles en ve como hormona para las plantas acelerando el
líquidos apolares como el benceno, el éter, el proceso de maduración de las frutas.
cloroformo, etc. Presenta varios tipos de isometría, de posi-
ción, geométrica y de fusión.
 Reacción de hidrogenación
CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3
Eteno Etano

Reacción de halogenación
CH2 = CH2 + Cl2  CH2Cl — CH2Cl
Eteno 1,2 dicloroetano

Reacción de hidrohalogenación
CH2 = CH2 + HCl  CH3 — CH2Cl
Eteno cloroetano

Reacción de hidratación
Propiedades químicos CH2 = CH2 + H2O  CH3 — CH2OH
◗ Son más activos, químicamente, que los alcanos. Eteno Etanol
Presentan mayor reactividad, propiedad que se (Alcohol)
debe a la presencia del enlace pi () en el enlace
doble. ALQUINOS
◗ Se obtienen en proceso de cracking del petróleo y Los alquinos son hidrocarburos alifáticos
en el laboratorio, siguiente la regla de insaturados ya que presentan, por lo menos, un
Markownikoff.
enlace triple entre sus átomos de carbono
◗ Dan reacción por adición (Hidrogeneración, Ha- Se conocen también acetilenos. Se obtiene por la
logenación, Hidrohalogenación, Hidratacción) y acción del agua sobre el carbonato de calcio,
combustión, no sustitución.
alcinos.
◗ Decoloran la solución de KMnO4.

Hidrocarburo Estructura Nomenclatura Fórmula global

Alquinos  Prefijo CnH2n — 2
(Acetilenos) — — N° de carbono NO
C C
— 3— 3
Sp Sp
(enlace triple)

Ejemplos:
◗ CH  CH Etino  C2H2 (4 atomos)
◗ CH3 — C  CH Propino  C3H4 (7 atomos)
◗ CH3 — CH2 — C  CH 1 - butino  C2H6 Isomeros
◗ CH3 — C  CH3 2 - butino  C4H6 de posición

(10 atomos)
2-hexino  (C6H10)
(16 atomos)

Propiedades físicas
1. En condiciones normales son:
Gases: C2 — C4
Líquidos: C5 — C16
Sólido: los demás

2. Las propiedades físicas de los Alquinos son muy similares a las de los Alquenos y Alcanos. A medida
que aumenta su masa molecular aumenta su densidad, el punto de fusión y ebullición.
3. Son más polares que los Alquenos debido a la presencia de 2 enlaces pi () en los carbones carbonos Sp — Sp.
4. El Acetileno (Etino) se utiliza como combustible 5. Presentan Isometría estructural, cadena y
en los sopletes oxiacetilénicos utilizados para posi- ción, además, isometría funcional.
cor- tar y soltar metales. Los alquinos también
se usan en la preparación de acetaldehído,
etanol, ácido acético, Isopropeno, cacucho
Artificial, etc. También se usa en la industria de
los materiales plásticos.
NOMENCLATURA IUPAC PARA a) CH3 — CH2 — CH  CH — CH — CH2 — CH3
ALQUENOS Y ALQUINOS CH
1. La cadena principal es la candena más larga que —3
contiene el enlace múltiple (enlace doble o
enlace triple) y se enumera empezando por el 1 2 3 4 5 6 7
carbono más cercano al enlace múltiple. CH3 — CH2 — CH  CH — CH — CH2 — CH3
—
CH3 m
5-metil-3-hepteno

b) CH3 — CH = —CH — CH2 —

Propiedades químicas CH3 1 2 3 4
3 2
5
◗ Son más activos químicamente, que los Alque- CH — CH = CH — CH — CH
nos. Presentan menos reactividad, propiedad que 2-penteno
3

se debe a la presencia de 2 enlaces pi () en el

en- lace triple. CH  C — CH2 —
◗ Se obtienen en proceso de cracking del petróleo, CH3 1 2 3
el etino se obtiene por hidrolisis del carbono de 4
calcio. CH  C — CH2 — CH3
COC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2 1-butino
◗ Sus reacciones son semejantes a la de los Alque-
c)
nos: Adición y combustión, no sustitución.
◗ Decoloran la solución de KMnO4.
2 4 5 6 7
Reacción de hidrogeneración 5 3 3
2 1 1
CH  CH + 2H2  CH3 – CH3 6 4 m
m p e
Etino Etano
5-metil-6-propil 5-etil-4-metil-2-heptino
Reacción de halogenación
CH  CH + 2Cl  CHCl2 — CHCl2 En 1993 la IUPAC recomendó un cambio lógico en
Etino 1, 1, 2, 2, las posiciones de los números localizadores que s
tetraloroetano utilizaban en la nomenclatura en lugar de colocar los
números localizadores antes del prefijo (1 buteno),
Reacción de hidrodialogenación se recomendó colocarlos inmediatamente antes del
CH  CH + 2HCl  CH2Cl — CH2Cl sefijo es decir. but - 1 - eno
Etino 1, 2, dicloroetano

Compuesto orgánico IUPAC 1979 IUPAC 1993

CH3 — CH = CH — CH2 — CH3 2 penteno Pent-2-2no

5-metil-3 hepteno 5-metilhept-3-eno

5-metil-3-propil
5-metil-3-propilhex-1-ino
1-hexino
 d) CH3 — CH2 — CH2 — C  C — CH3 7 6 4 3
5 1
6 5 4 3 2 1 8 m e2
CH3 — CH2 — CH2 — C  C — CH3 isoprop
2-hexino
IUPAC (1993): Hex-2-ino 4-etil-5isopropil-7-metil-2 octino
IUPAC: 4-etil-5-isopropil-7-metiloct-2-ino (1993)
e) h) CH2 = CH —CH2 — CH2 — CH — CH3
—
CH3
7 5
1 2 3 4 5 6
8 6 e4 3 2 1 CH2 = CH —CH2 — CH2 — CH — CH3
— m
6-etil-2-metil-3-octino 5-metil-1-hexeno CH3
IUPAC(1993): 6-etil-3-metiloct-3-ino IUPAC (1993): 5-metilhex-1-eno

f) CH2 = C — CH — CH2 — CH3 i)

—
CH2
—
2 3 5 6
H3C — CH — CH2
7
— 1 e 4
CH2 3-etil-6-metil-2-heptano
1 2 3 e IUPAC: 3-etil-6-metilhept-2-eno (1993)
CH2 = C — CH — CH2 —
CH3 —
j) CH3 — CH2 — CH — CH — CH — C  CH
— — —
4CH2 C2H5 CH3 CH — CH3
— —
H3C — CH — CH2
CH3
—
CH2 7 6 5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — C  CH
3-etil-5-metil-d-hepteno
— ——
IUPAC (1993): 3-etil-5-metilhept-1-ino C2H5 CH3
CH — CH3 isop
g) e m
—
CH3
5-etil-3-isopropil-4-metil-1-heptino
IUPAC: 5 etil-3-isopropil-4-metilhept-1-ino (1993)

Trabajando en clase
Integral 2. Nombrar
CH3
1. Nombrar —
CH2 = CH — CH2 — CH — CH —
CH3 — CH = CH — CH — CH3
CH3
—
CH2 —
CH3
Resolución:
3. Nombrar el siguiente alqueno
CH3 — CH = C — CH — CH3 CH3
1 2345 —
CH3 — CH — CH — CH = CH — CH3
— —
CH3 CH2
4-metil-2-denteno —
CH3
4. Nombrar el siguiente alquino
10. Nombrar el siguiente alquino
CH  C — CH — CH2 — CH —
CH3 — —

CH3 CH2 — CH3

UNMSM

11. Qué compuesto es un alquino

5. Determina la fórmula global del siguiente com- a) C4H6 c) C2H6 e) C3H6
puesto: b) C2H6 d) HCOOH
4 – METIL – 1 – OCTENO
Resolución: UNI
4 – METIL – 1 – OCTENO 9Carbonos
1C 8C 12. Determina la honicidad del siguiente hidrocarburo
Fórmula global del alqueno
CnH2n C9H18

6. Determina la fórmula global del siguiente

alqueno 5,5 - DIMETIL - 2 - DECENO
Resolución:
7. Determina la fórmula global del siguiente CC
alquino 4 - ETIL - 5 - METIL - 2 - C
C C 11
NONINO
C C C CARBONOS
8. Nombrar C C n = 11
C
FG = CnH2n+2 – 2d – 4T

d=1 d = #enlaces dobles

T=1 T = #enlaces
Resolución: triples C11H2(11) + 2 – 2(1) – 4(1)
ETIL C11H18 Atomicidad
8 11 + 18 = 39
7
6 3 2 13. Determina la atomicidad del siguiente hidrocarburo
5 1
4
ETIL METIL
6,6 — DIETIL — 4 — METIL — 2 — OCTENO 14. Nombrar:
CH2 = CH – CH = CH – CH3
9. Nombrar el siguiente alqueno
15. Nombrar
CH  C – CH – CH2 – C  CH
—
CH3