Hidrocarburos Insaturados

Alquenos y Alquinos
SEMANA 17
Imágenes cortesía de:
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
Alqueno
s
Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono.
También llamados olefinas que procede de olefiante (gas formador de aceite
porque tienen apariencia aceitosa).
REPRESENTACION GENERAL

FORMULA
GENERAL
Tipo de hibridación de los
alquenos ORBITALES ENLACES ANGULO GEOMETRIA
120° TRIGONAL
SP2 3 SP2
1P
1  (SIGMA)
1  (PI)

LOS ORBITALES “P” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE 

LOS ORBITALES “SP2” SE TRASLAPAN

PARA FORMAR UN ENLACE 
Desempeñan papeles importantes por ejemplo:
• El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular
en lípidos (grasas y aceites)
• La sustancia responsable de la maduración del fruto es el
ETENO
(Etileno), miembro mas pequeño de la familia.
Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas
pertenecen a la familia de los alquenos.

Citronelol Limoneno

-felandrena
Nomenclatura
Común
Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminación “-ileno”.

NUMERO DE FORMULA NOMBRE

CONDESADA
CARBONOS COMUN

2 CH2=CH2 Etileno

3 CH3CH=CH2 Propileno
CH3CH2CH=CH2 -Butileno
CH3CH=CHCH3 -Butileno
4 Isobutileno
Nomenclatura UIQPA

Las reglas UIQPA para los alcanos sufren las

siguientes modificaciones cuando se aplica a los alquenos:

1. Identificar la cadena de carbonos que contiene

el doble enlace (C=C).
La cadena mas larga determina el hidrocarburo básico.
 Nombre y ESTRUCTURA
fórmula
2. El nombre del hidrocarburo
básico se molecular
modifica sustituyendo el sufijo Eteno C2H4 CH2=CH2
ano por la terminación
“eno”. La terminación Propeno C3H6 CH2=CHCH3
eno indica que la molécula es un 1-buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3
alqueno.
1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3
3. Numerar el hidrocarburo básico
desde el extremo de la cadena 1-hepteno C7H14 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
que de el número más pequeño al 1-octeno C8H16 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
carbono que contenga el doble
enlace. 1-noneno C 9H18 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno C10H20
Ejemplo
s

1 2 3 4 5 6 7

3 DOBLE ENLACE
Hepteno 4 Etil
6- Metil

4-Etil-6-metil-3-hepteno

9
Ejercicio
s CH3
CH3-CH2 –CH -C=CH2
CH2
CH3

Dibuje las estructuras de:

2,3-dimetil-2-buteno
5-etil-4-metil-1-hepteno
Alquenos con mas de un doble
enlace
Son los compuestos que tienen dos o mas dobles enlaces.
Clasificación :

CONJUGADO AISLADO ACUMULADO

C=C-C=C C=C-C-C=C C=C=C

n
n≥1

11
Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre y la numeración de
cada enlace se especifica por el número apropiado.

Alqueno con más de Nombre

Clasificación
un enlace
CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH2-CH=CH2

CH2=C=CH2

CH3 CH3
CH2= C C =CH2

12
Trienos
Ejemplo:
¿Cuál es el nombre UIQPA del siguiente compuesto?

9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3-CH2-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3

2,4,6-nonatrieno
Alquenos Simétricos Y
Asimétricos
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace.
Ejemplo:
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2

Asimétricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace
contiene número desiguales de hidrógenos.
CH2=CHCH3

(CH3)2C=CHCH3
Reactivos simétricos y asimétricos

SIMETRICO ASIMETRICO
H2 H-H H2O H-OH
Cl2 Cl-Cl HCl H-Cl
Br2 Br-Br H2SO4 H-OSO3H
I2 I-I
 Propiedades Físicas

Los alquenos son muy similares a los alcanos correspondientes en

las propiedades físicas.
2 a 4 C gases
5 a 18 C líquidos
18 en adelante sólidos

• Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en disolventes orgánicos

• Los alquenos son menos densos que el agua.

• El punto de ebullición, y fusión aumenta al aumentar el número de

Carbonos presentes en la cadena.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
Propiedades Químicas
Los alquenos experimentan reacciones de
Adición.
Como por ejemplo :
 Adición de Agua (Hidratación)
 Hidrogenación
 Halogenación
 Adición de Acido Sulfúrico

Oxidación
 Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)
Adición de
H2O
Hidratación :
Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. Es necesario que se agregue ácido
(H2SO4)

H2SO4
CH2=CH2 + H2O CH2- CH2
H OH
Regla de
Markovnikov
Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno asimétrico, el
H+ se adiciona al carbono con más hidrógenos.
Ejemplos :
H2SO4
CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2
OH H

ALCOHO
L
 CH3
H2SO4
CH3CH2C=CHCH3 + H2O

2. H2SO 4
CH3CH=CHCH2 + H2O
 ADICIÓN DE H2SO4
Los alquenos adicionan H2SO4 en el doble enlace y forman sulfatos ácidos de
alquilo Ejemplo :

21
Escriba la adición del H2SO4 al 2-metil-1-penteno

CH3
CH2=C-CH2-CH2-CH3 + H2SO4
Hidrogenació
n
Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcano correspondiente. Es
necesario usar como catalizador : Pt, Ni o Pd

Pt, Pd,
CH2 = CH2 + H2 Ni
CH3-CH3
ALCANO
Halogenació
n Es la adición de Cloro, Bromo. Con la molécula de Yodo la reacción es
muy lenta. Los halógenos se adicionan a un doble enlace.

CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3

Oxidación Con
KMnO
La oxidación en frío con una solución neutra de KMnO los alquenos se oxidan a glicoles
4
(alcoholes polihidroxilados).
4

EJEMPLOS
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4  CH2-CH(CH2)5-CH3+ MnO2 + KOH
OH OH
1-octeno 1,2-octanodiol
Adiciones a alquenos con mas de un doble
enlace
Cuando el alqueno tiene más de un doble enlace es necesario 1 molécula
de hidrógeno ó halógeno por cada doble enlace según sea el caso.
Ejemplo:

Pt
Isomería

Los alquenos presentan isomería de:

Posición

Función

Geométrica
Isómeros de Posición

Tienen la misma fórmula molecular pero poseen el doble enlace en

carbono diferentes. EJEMPLO : C4H8

CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3

1-BUTENO 2-BUTENO
Isómeros de Función

Tienen la misma fórmula molecular pero diferente grupo funcional

pertenecen a familias diferentes. EJEMPLO : C6H12

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

3-Hexeno Ciclohexano

Alqueno Cicloalcano
Isómeros Geométricos
Se llaman isómeros geométricos, porque los átomos o grupos exhiben
diferencias de orientación en torno a un doble enlace.
CIS TRANS

H H H Cl
C=C C=C
Cl Cl Cl H
 CIS TRANS

CH3 Cl CH3 H
C=C C=C
H H H Cl
CIS TRANS
cis-1-cloropropeno trans-1-cloropropeno

29
 CH3CH=CHCH3

H H

CH3-C=C-CH3

Isómero Si tiene isomería cis-trans, Si tiene isomería cis-trans, elabore

cis-trans elabore Estructura 2
si/no estructura 1
 CH3CH=CHCH2CH2CH3

H H

CH3-C=C-CH2CH2CH3

Isómero Si tiene isomería cis-trans, Si tiene isomería cis-trans, elabore

cis-trans elabore Estructura 2
si/no estructura 1
Ejercici
o
H
CH3CH2 -C=C-CH3
C
H2-CH3
Isómero Si tiene isomería cis-trans, Si tiene isomería cis-trans, elabore
cis-trans elabore Estructura 2
si/no estructura 1
Alquino
s
Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. El
alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).

REPRESENTACIO
N GENERAL FORMULA
Hibridación GENERAL
2 orbitales SP
SP
-CΞC- (forman 1 enlaces
Sigma( )) CnH2n-2
y 2 orbitales P
forman 2 enlaces
()
Nomenclatura

Común ESTRUCTURA NOMBRE

HC≡CH Acetileno
Los alquinos se pueden denominar
CH3C≡CH Metilacetileno
como derivados del alquino
CH3CH2C≡CH Etilacetileno
más sencillo, el acetileno.
CH3CH2C≡CCH2CH3 Dietilacetileno

CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno

CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno

Isopropilacetileno
Sistema UIQPA
ESTRUCTURA NOMBRE NOMBRE
COMUN UIQPA
1. El procedimiento para dar
nombre a los alquinos es igual al HC≡CH Acetileno Etino
que se utiliza para los alquenos. CH3C≡CH Metilacetileno Propino
CH3CH2C≡CH Etilacetileno 1-butino
2. Para indicar la presencia del CH3C≡CCH3 Dimetilacetileno 2-butino
triple enlace en el compuesto se
usa el sufijo -ino y debe CH3CH2CH2C≡CH n-propilacetileno 1-pentino
agregarse a la raíz del alcano CH3CH2C≡CCH3 Etilmetilacetileno 2-pentino
básico.
3-metil-1-
Isopropilacetileno
butino
Escriba el nombre común y UIQPA de la siguiente estructura

CH3-CH2-CΞC-CH3

Dibuje la estructura que corresponde al siguiente nombre:

5-etil-3-octino
Fi
n