Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

235

GUA 2 - CIENCIAS






1. DEFINICIN

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace
carbono carbono en su molcula por lo que son
denominados insaturados.
Se les llama tambin oleofnicos.
Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que
ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Presentan hibridacin sp
2

El enlace C = C mide 1,35 A
Su frmula general es: C
n
H
2
n

C
2
H
4
; C
4
H
8
; C
10
H
20
, etc.

Su estructura es:
C = C


2. NOMENCLATURA

Los alquenos se nombran sustituyendo la terminacin ano
del nombre del alcano del mismo nmero de carbonos por la
terminacin eno.

Si existen ms dobles enlaces, las terminaciones son:

- adieno (dos), -atrieno (tres), etc.

Para los alquenos ramificados se enumera la cadena
carbonada, empezando por el extremo ms cercano al doble
enlace. Los sustituyentes, o radicales se nombran al igual
que los alcanos.

Se escoge la cadena carbonada ms larga y continua, que es
aquella que contiene los dobles enlaces.

eteno propeno Buta-1, 3-dieno
H C
2
=CH-CH=CH
2
1 2 3 4
H C
2
=CH
2
H C
2
=CH
-
CH
3


But-2- eno
H C
3
- CH=CH-CH
3
1 2 3 4
Propa-1, 2-dieno
H C
2
=C=CH
2
1 2 3


H C
2
= C - CH=CH
2
CH
3
1 2 3 4
2-metilbuta-1, 3-dieno 2-etilpent-1- eno
H C
3
-CH
2
- C - CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
1
2 3 4 5


3. OBTENCIN

3.1. Deshidratacin de Alcoholes

En presencia de catalizadores como: H2SO4, H3PO4
Al2O3 a 400 C.

CH3 CH2 OH
H
H2C = CH2 + H2O
Etanol eteno

3.2. Deshidrohalogenacin de Halogenuros de Alquilo
Por prdida de un hidrgeno y halgeno de carbonos
vecinales en un halogenuro de alquilo en presencia de KOH.

H3CCH2CH2Cl+KOH CH3CH=CH2+KCl+H2O
1 cloropropano propeno

3.3. Deshalogenacin

BrCH2CH2Br + Zn CH
2
=CH2 + ZnBr2
Dibromoetano eteno

3.4. Pirlisis (con calor)

CH3(CH2)4CH3 CH2 = CH2 + CH3(CH2)2CH3
Hexano eteno butano

4. PROPIEDADES

4.1. Fsicas

Los alquenos del C2 al C4 son gaseosos, del C5 al C18 son
lquidos y del C19 hacia delante son slidos amorfos.

Son insolubles en el agua, porque son molculas no polares,
solubles en solventes no polares, como: hexano, cloroformo.

Tienen menor densidad que el agua o sea sobrenadan.

Tambin forman series homlogas ( CH2)

4.2. Qumicas

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la
presencia del enlace pi ( ). Dan reacciones de adicin.

A. Adicin con hidrgeno
Los alquenos en presencia de catalizadores (Pt, Ni)
adicionan tomos de hidrgeno para dar alcanos.

H2C = CH2 + H2
Ni
H3C CH3
Eteno etano

B. Adicin con Halgenos
Los alquenos reaccionan con los halgenos dando
halogenuros de alquilo vecinales.
Br Br

H3C CH = CH CH3 + Br2 CH3 CH CH CH3
but 2 eno 2,3 dibromobutano

C. Polimerizacin
Un alqueno, bajo condiciones apropiadas, puede
reaccionar con molculas similares (monmeros) para
dar molculas grandes llamadas polmeros.

n H2C = CH2
presin , O2
( CH2 CH2 )n
eteno polietileno
etileno (bolsas de plstico)

n H2C = CH2 CH3
presin , O2
( CH CH2 )n
propeno
propileno CH3
polipropileno
(Alfombras)



Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 2 - CIENCIAS 236




1. DEFINICIN

Son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace
entre dos tomos de carbono (son insaturados).

Presentan hibridacin sp

Se les llama hidrocarburos acetilnicos

Su frmula general es C
n
H
2n 2


Su estructura es: R C C H


2. NOMENCLATURA

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin ano
del nombre alcano del mismo nmero de tomos de carbono
por la terminacin ino, si existen ms triples enlaces, las
terminaciones son: -adiino (dos), -atriino (tres), etc.

Para alquinos ramificados, se enumera la cadena ms larga,
que es aquella que contiene los triples enlaces, la
numeracin empieza, por el extremo ms cerca al triple
enlace, los sustituyentes se nombran al igual que los alcanos.

Si en una cadena carbonada hay dobles y triples enlaces, en
caso de embate la prioridad para la numeracin lo tiene el
doble enlace, con la terminacin en, y el nombre final lo da
el alquino, con terminacin ino.

Propino
C-CH
3
HC H C
3
-C C-CH
2
-CH
3
pent-2-ino
H-C C-C C-H
buta-1,3 -diino



C-
CH
2
-
CH
-
CH
-C H-C C-H C-CH
2
-CH H-C CH-CH
3
H C
3
CH
2
-
CH
2
-
CH
3
4-metil-3-propil-hepta-1,6-diino Hex-4-en-1- ino
=



3. OBTENCIN

3.1. Deshidrohalogenacin de Dihalogenuros de Alquilo

Por reaccin de un alcano dihalogenado, donde los tomos
del halgeno, estn en carbonos vecinos o en el mismo
carbono, en presencia de KOH alcohlico.

H3CCHCHCH3+2KOH H3CC CCH3+2KBr+H2O

Br Br


El alquino ms importante y el ms sencillo es el etino o
acetileno, se le utiliza como combustible en los sopletes
oxiacetilnico, para soldar y cortar metales y se obtiene as:

CaO + 3C CaC2 + CO
carburo
de calcio

CaC2 + H2O H C C H + Ca(OH)2
Acetileno



4. PROPIEDADES

4.1. Fsicas

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual
sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los
alquenos y alcanos.

Tambin forman series homlogas.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disol
ventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter,
benceno, tetracloruro de carbono.

Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin
muestran el aumento usual con el incremento del nmero de
carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas.

Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los
alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos
o slidos.

A medida que aumentan la densidad, el punto de fusin y el
punto de ebullicin.


4.2. Qumicas

Son ms reactivos que los alcanos y alquenos, debido al
triple enlace, (tiene dos enlaces ); hay dos tipos de
reacciones de adicin y acidez del hidrgeno del triple
enlace.

Reacciones de adicin: Adicin de hidrgenos y halgenos:

HC CH2CH3 + H2
Ni
CH3CH2CH2CH3
But 1 ino butano


HC CH + 2Br2 Br2HC CHBr2
etino 1,1,1,2 tetrabromoetano

Acidez de los hidrgenos o sustitucin con metales:

HC CH + 2Ag AgC CAg + H2
etino etinuro de plata


H C C CH3 + Na NaC C CH3 + H2
propino propinuro de sodio




















217




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

237

GUA 2 - CIENCIAS



1. DEFINICIN

Compuestos en los que los tomos de carbono, se unen
formando anillos.

En su estructura no deben poseer el anillo ciclicnico.

Segn el tipo de enlace se clasifican en:

A. Ciclanos : Si slo presentan enlaces simples.
B. Ciclenos : Si presentan doble enlace.
C. Ciclinos : Si presentan enlace triple.

2. OBTENCIN

Los ciclanos se obtienen de la industria petrolfera, como el
ciclohexano, etilciclohexano, metilciclopentano, 1,2-dimetil
ciclopentano.

Los ciclenos se obtienen por deshidratacin de los alcoholes.

Los ciclinos existen muy fugazmente, como ejemplo el bencino.

3. PROPIEDADES

La reactividad de estos compuestos es una funcin del
tamao del anillo. Los ciclos de tres, cuatro son muy
reactivos, mientras que los ciclos de cinco y seis carbonos
son ms estables, debido a la tensin de sus enlaces.

Sus propiedades fsicas y qumicas son muy similares a los
hidrocarburos de cadena abierta o acclicos.

Son insolubles en agua, menos densos que sta.

Los ciclanos producen reacciones de sustitucin al igual que
los alcanos.

Los ciclenos dan reacciones de adicin al igual que los
alquenos.

4. NOMENCLATURA

Los ciclenos y ciclinos se nombran al igual que los alquenos y
alquinos, slo se antepone el prefijo ciclo seguido el nombre
del alcano de cadena abierta del mismo nmero de carbonos.

De existir sustituyentes, la prioridad lo tiene el doble enlace o
triple segn corresponda:
Ejemplos:

Ciclohexano-1,3-dieno Ciclobuta-1,3-dieno Ciclohexeno



3-bromo-5-cloro-ciclopent-1-eno Ciclo hexino
Cl
Br




1. DEFINICIN

Son hidrocarburos de cadena carbonada cerrada que tienen
anillo bencnico y cumplen con los siguientes requisitos.

A. Tienen como mnimo 6 tomos de carbono
B. Tienen enlaces dobles ubicados en forma alterna
C. Cumplen con la regla de Huckel, es decir que el nmero
de electrones pi( ) sea igual a 4n + 2, donde n es
cualquier nmero entero.

Ejemplos:





Los hidrocarburos aromticos presentan el fenmeno de
Resonancia; porque los electrones pi, estn en constante
movimiento, generando de esta manera el anillo bencnico.

Fenmeno de Resonancia




2. EL BENCENO (C6H6)

Es el hidrocarburo aromtico ms sencillo que existe
Fue descubierto por Michael Faraday.
Su frmula fue diseada por Kekul
Es un lquido voltil y sus vapores son txicos
Se le usa como disolvente.
Tiene la siguiente estructura molecular:

CH
CH CH
CH CH
CH
; ;

2
3 5
4
1
6
6 6
2 ) 1 ( 4 e #
2 n 4 e #
10 10
2 ) 2 ( 4 10
2 n 4 e #
a) b)
Tiene 6 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )
Tiene 10 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )
2
3 5
4
1
6
6 6
2 ) 1 ( 4 e #
2 n 4 e #
10 10
2 ) 2 ( 4 10
2 n 4 e #
a) b)
Tiene 6 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )
Tiene 10 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )



Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 2 - CIENCIAS 238

Su nombre IUPAC es: 1, 3, 5 ciclohexatrieno.
Cuando pierde un tomo de hidrgeno, genera al radical fenil
o fenilo.
;

C
HC CH
CH HC
CH

El radical fenil, no debe confundirse con el radical bencil, ya
que ste ltimo es generado a partir del metil benceno
(tolueno).

Tolueno Radical Bencil

El benceno se obtiene de la destilacin del alquitrn de hulla
y genera reacciones de sustitucin produciendo derivados de
sustitucin.

2.1. Derivados Monosustituidos del Benceno

Cuando se reemplaza a uno de sus hidrgenos por un radical
o un grupo funcional.
Ejemplo:

CH
3
OH
metil benceno o tolueno hidrxido benceno o fenol
3 5 6
CH H C OH H C
5 6


NH
2
amino benceno o anilina
2 5 6
NH H C
carboxi - benceno o
cido benzico
COOH
COOH H C
5 6


CH=CH NO
2
vinil benceno o estireno nitrobenceno
NO H C
2 5 6
2
CH CH H C
2 5 6


Isopropil benceno (cumeno)
CH -CH-CH
3 3
H C H C
7 3 5 6


2.2. Derivados Disustituidos del Benceno

Para nombrarlos se usan a los prefijos: orto, meta y para

X
X X
X
X
ORTO (o)
X
META (m) PARA (p)

Ejemplo:
Cl
Cl
CH
3
C
2
H
5
orto - dicloro
benceno
meta - etil - metil
benceno


Br
Cl
para - bromo - cloro
benceno


Observacin: Los derivados disustituidos ms importantes
del benceno son:

A. Xilenos

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3 o - xileno m - xileno
p - xileno


B. Cresoles

CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
o - cresol m - cresol p - cresol

C
CH CH
CH CH
CH
CH
3
- H
CH
2




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

239

GUA 2 - CIENCIAS
C. Fenodioles

OH
OH
OH
OH
OH
OH
o - dihidroxi
benceno
m - dihidroxi
benceno p - dihidroxi
benceno (catecol) (resorcinol)
(hidroquinona)


2.3. Derivados Trisustituidos


NO

2
NO

2

NO

2

1, 2, 3 trinitro benceno


NO

2

NO

2
NO

2

NO

2

NO

2
NO

2


1, 3, 5 - trinitro - benceno 1, 2, 4, trinitro benceno


D. Derivados Tetrasustituidos


CH
3
NO
2
NO
2
NO
2
OH
NO
2
NO
2
NO
2
trinitro - tolueno
2, 4, 6 - trinitro - tolueno (TNT)
trilina
trinitro - fenol
2, 4, 6, trinitro - fenol
cido pcrico















1. DEFINICIN

Son aquellos que tienen dos ms ncleos bencnicos, estos
pueden presentarse separados o unidos.

2. NAFTALENO (C10H8)

Denominado tambin naftalina; tiene dos anillos bencnicos

CH
C CH
CH C
CH
CH
HC
HC
CH
8
9
10
5
1
2
3
4
6
7


Es un slido blanco, tiene la propiedad de sublimarse (slido
gaseoso); se le utiliza como insecticida, desinfectante y
para fabricar colorantes; se le obtiene de la destilacin del
alquitrn de Hulla; cuando pierde un hidrgeno genera la
radical anillo denominado NAFTIL.

8
5
1
2
3
4
6
7
8
5
1
2
3
4
6
7
naftil(1,4,5,8) naftil(2,3,6,7)


3. ANTRACENO (C14H10)

Tiene tres anillos bencnicos

CH
HC
HC
CH
CH
C
C
CH
CH
C CH
CH C
CH
8
11
5
9
10
6
7
1
2
3
4
14
13 12


Es un slido incoloro, cristaliza en hojuelas brillantes, con
fluorescencia violeta; es ms reactivo que el fenantreno; se
le utiliza en la elaboracin de colorantes; porque por
oxidacin genera a la ANTROQUINONA, que se usa en la
fabricacin de pinturas; se le obtiene por destilacin del
alquitrn de hulla; cuando pierde un tomo de hidrgeno
genera el radical ANTRACIL.

8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
Antracil
1,4,5,8
Antracil
2,3,6,7
Antracil
9y10




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 2 - CIENCIAS 240

8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
Antracil
1, 4,5, 8
Antracil
2, 3, 6, 7
Antracil
9 y 10


8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
Antracil
1, 4,5, 8
Antracil
2, 3, 6, 7
Antracil
9 y 10

4. FENANTRENO (C14H10)

Tiene la misma frmula global del antraceno; por lo tanto es
ismero del antraceno; tiene 3 anillos bencnicos.

CH
CH
CH
CH
C
C
C
CH
C
CH
CH
CH CH
CH 5
14
8
13
9
7
6
3
2
1
10
11
12
4


Se le encuentra en hormonas sexuales, cidos biliares y
sustancias cancergenas.


4. OTROS COMPUESTOS AROMTICOS
OH
COOH
HO
OH
O
O
cido 3,4,5 - trihidroxibenzoico
(cido glico)
antraquinona


C
C
H
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
1,1,1 - tricloro - 2,2 - bis
(p - cloro - fenil) etano
(DDT) diclorodifeniltricloroetano




PRACTICA 1


ALQUENOS


1)




2)




3)


4)
C = C
CH
3
- CH
2
H
C = C
H
H
H
CH
2
- CH
3

5)



6)


7)


8)

9)








Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

241

GUA 2 - CIENCIAS
10)


11)




12)





13)




ALQUINOS


1.



2.




3.




4.
HC CCH
2
CHCHC CCH
3
CH
3
C
4
H
9

5.


6.



7.





8.




9.



ENINOS

1. C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CC

2.



3.


4.
CH
3
C CCHCH
2
CH CHCHCH CH
2
CH=CH
2
C
3
H
7

5.




6.

7.



CICLOALCANOS

1.

CH
3
Cl
CH
3
CH
2



Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 2 - CIENCIAS 242

2.

3.

4.


5.



6. C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C



7.


8.



9.


10.






CICLOALQUENOS

1. C
3
H
7
C
4
C
9





2.


3.


4.


5.


6


7.


8.


9.


CH
3
C
2
H
5
CH
3
CH
3
H
5
C
2
CH
3
C
4
H
9





C H
2 5
H C
3




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

243

GUA 2 - CIENCIAS
10.



CICLOALQUINOS

1.



2.


3.


4.


5.


6.

7.



CICLOENINOS

1.


2.

3.

4.

6.

7.



HIDROCARBUROS AROMTICOS

1.

2.

3.

H
3
C
C
2
H
5
H
2
C=CHCH
2


C
4
H
9
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
C
2
H
5
CH
3
NH
2
Br



Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 2 - CIENCIAS 244

4.

5.

6.

7.

8

9.

10.


11.

12.

13.


CH
2




14.


15.




CUESTIONARIO


1. El polipropileno es un polmero que se usa para fabricar
alfombras, botellas, tuberas, etc. Se obtiene por polimerizacin del:
a) Propan-1-ol b) Propino c) Propano
d) Propeno e) Cloropropeno

2. El polietileno es un polmero que se usa para elaborar envases
para los productos que se expenden en el mercado; se obtiene de la
polimerizacin:
a) Eteno b) Acetileno c) Cloruro de Vinilo
d) Tetrafluoreteno e) Metanal

3. El tefln es un polmero que soporta elevadas temperaturas; se le
usa para fabricar sartenes, anchas elctricas; su monomero es:
a) Eteno b) Acetileno c) Cloruro de Vinilo
d) Tetrafluoreteno e) Metanal

4. El etileno es un monmero llamado polietileno cuyo uso se
encuentra en las bolsas de plstico, juguetes, porque es un buen
aislante elctrico Cul es la frmula del etileno?
a) H
3
C CH
2
Cl b) H
3
C CH
3
c) H
2
C = CCl
2

d) H
2
C = CH
2
e) HC CH

5. El PVC es un polmero ms resistente que el plstico; se le usa
para fabricar tuberas, bateas, envases, etc. ; su monmero es:
a) Etileno b) Cloroetano c)Propileno
d) Estireno e) Cloroeteno

6. El caucho sinttico es un polmero que se obtiene de la
polimerizacin de:
a) Etileno b) Isopreno c) Propileno
d) Estireno e) Butadieno


CH
3
C
3
H
7
C
2
H
5
NO
2
NO
2
NH
2
I CH
3
Br Cl
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
Cl
CH
2
CH
2
C CH C CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C C C C CH
2
CH
3
Cl Cl
NO2
OH
Cl




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

245

GUA 2 - CIENCIAS
7. La estructura de un hidrocarburo.

Cul es el nombre correcto?
a) Pent-1-en-4-ino b) Hex-5-en-1-ino
c) Pent-4-in-1-eno d) Hex-1-en-5-ino
e) Hex-1-in-5-eno

8. El Etino o acetileno, se puede obtener por hidratacin del:
a) Carbonato de calcio b) xido de calcio
c) Acetato de calcio d) Hidrxido de calcio
e) Carburo de calcio

9. El acetileno es un hidrocarburo no saturado que se utiliza en la
soldadura autgena. Tiene una composicin porcentual de 92,25%
de carbono y 7,75% de hidrgeno Cul es la frmula emprica?
a) CH b) CH
3
c) C
2
H
4
d) CH
2
e) C
2
H
2


10. El acetileno se utiliza como combustible en soldadura autgena,
que sirve para soldar y cortar metales y su frmula es:
a) C
2
H
6
b) C
3
H
6
c) C
2
H
4
d) C
2
H
2
e) C
3
H
8


11. Completar:



a) Dibromo ciclopenteno b) Bromo - ciclopentano
c) Dibromo ciclopenteno d) Bromo - ciclopenteno
e) 1,2 dibromo - pentano

12. Los cicloalcanos generan reaccin de:
a) Adicin b) Sustitucin c) Neutralizacin
d) Reduccin e) Oxidacin

13. Los cicloalquenos generan reacciones de:
a) Adicin b) Sustitucin c) Oxidacin
d) Sntesis e) Neutralizacin

14. La hidrogenacin de un cicleno genera:
a) Alqueno b) Cicloalcano c) Alquino
d) Cicloalquino e) Alcano

15. Cul es el nombre de la siguiente formula C
6
H
4
(NO
2
)COOH
a) cido nitrobenzoico b) cido benzoico
c) Fenol
d) Nitrobenceno e) Fenilamina

16. La siguiente frmula corresponde al: C
6
H
5
COOH
a) Fenol b) Tolueno
c) Acetofenona
d) cido benzoico e) Cresol

17. Cul es el nombre del siguiente compuesto orgnico?
C
6
H
5
NH
2

a) Metilamina b) Benzamida
c) Amino benceno
d) Tolueno e) Dimetil benceno

18. El para-xileno, resulta de la disustitucin del grupo CH
3
en las
posiciones
a) 2-4 b) 1-2 c) 1-3 d) 1-4 e) 3-5

19. El compuesto que se presenta en la figura de denomina








a) 2 cloro 4 nitrofenol
b) 1 hidroxi 2 cloro 4 - nitrobenceno
c) 1 hidroxi 4 cloro 2 nitrobenceno
d) cloronitrobenzol
e) nitroclorobenzol

20. Respecto al benceno y derivados no es correcto
a) El C
6
H
6
puede tener 6 sustituyentes en sus hidrgenos
b) El Fenol es el Ac. Fnico, que se usa como antiseptico
c) El cido pcrico es el trinitro fenol
d) La anilina es el nitrobenceno
e) El estireno es el etenil benceno

21. Nombrar el compuesto







a) o clorofenil etil amina
b) p clorofenil metil amida
c) m cloro bencil etil amina
d) p cloro fenil etil - amina
e) p clorobencil etil - amina








+ Br
2
Luz
..
NHCH
2
CH
3

Cl
NO
2

OH
Cl