Práctica #10

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS MÉDICO BIOLÓGICAS.

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Práctica Número 10
PREPARACIÓN Y OBTENCIÓN DE
MUESTRAS DE RESONANCIA MAGNÉTICA
NUCLEAR DE 1H y 13C
Fecha de realización de la práctica: 7 de Junio del 2021

Equipo: 10
Grupo: 6FV1
Integrantes:
● Santiago Sosa Uriel Josué
● Santos Briseño Alfonso
● Sarmiento Salinas César Emilio
● Velez Gonzalez Jorge David
Objetivos:
1
● Analizar e interpretar los desplazamientos químicos del espectro de RMN de H.
Resultados:
Mediante la ayuda del programa Chemdraw, se realizaron las siguientes espectroscopias de
RMN DE 1H y 13C, para diferentes compuestos, aunque son espectros no experimentales;
nos dan una idea aproximada de ellos y sus valores de desplazamiento químico.
1) Espectroscopia de Ciclohexanona
Para la ciclohexanona, podemos ver que debido a que es una molécula simétrica, los
Hidrógenos en carbonos 2-6 y 3-5 comparten el mismo valor de desplazamiento químico
respectivamente. Además podemos ver que a medida que se alejan del C con deficiencia
electrónica; el efecto de apantallamiento disminuye y el valor de desplazamiento químico
igual. De misma manera se observa en el espectro de 13C, donde el C más desprotegido
tiene el mayor valor de desplazamiento químico y mientras más se aleja del carbono
disminuye esta propiedad, además aunque es un ciclo; no se perciben como se esperaría,
el obtener 6 señales, ya que algunos carbonos son simétricos y comparten el mismo
desplazamiento químico.
2) Espectroscopia de Ácido maleico
Para el ácido maleico igual tenemos una molécula simétrica y los hidrógenos en los
carbonos 1 y 4 son iguales, como el 2 y 3 salen a la misma ppm,para el caso de la rmn 13C
los mismos carbonos son simétricos y salen a la misma lectura de ppm y sólo veremos 2
lecturas.
3) Ácido fumárico
Discusiones de resultados:
En el espectro 1H-RMN de la ciclohexanona observamos que se indican 2 señales la
primera señal se detecta aproximadamente a 2.3 ppm esta señal corresponde a los
hidrógenos adyacente al carbonilo debido a que el oxígeno atrae densidad electrónica por lo
tanto estos protones se encuentran desprotegidos y se detecta la señal a dichas ppm. Esta
señal deberá indicar 2 tripletes debido a los protones adyacentes de cada uno de los
grupos, sin embargo debido a que son protones químicamente equivalentes muestran una
señal igual a un solo triplete triplete. La segunda señal que se obtiene en este espectro
realmente se refiere a dos señales encimadas las que corresponden a los protones en las
posiciones meta y para, sin embargo la primera señal corresponde a los protones en meta
en las cuales se detecta la señal aproximadamente a 1.7 ppm dando como resultado un
doble triplete debido a que ambas señales se encuentran estimadas por ser protones
químicamente equivalentes, de forma singular ambas señales debería tener como resultado
tripletes individuales.
Finalmente para ciclohexanona la última señal corresponde a los protones en la posición
para, esta señal se detecta aproximadamente a 1.5 ppm y corresponde nuevamente a doble
triplete debido a los protones químicamente equivalentes, adyacentes en posición meta. En
el espectro de C-RMN de la ciclohexanona observamos 4 señales la primera que sale a
25.2 ppm y es del carbono 4 que es el que está más protegido y es por eso que sale a
menor ppm, después observamos una señal de 27.1 ppm de los carbonos 3 y 5 estos
carbonos están menos desprotegidos que el carbono 4 pero más protegido que los
carbonos que faltan, al ser una molécula simétrica la ciclohexanona da lecturas iguales para
carbono 3 y 5 es por eso que salen a la misma señal de ppm, ya que tienen el mismo
desplazamiento químico es el mismo caso para el carbono 2 y 6 que salen a una lectura de
41 ppm, para el carbono 1 qué es el más desprotegido tendremos una lectura mayor de
210.8 ppm esto debido a que los demás carbono jalan mayor resonancia electrónica y este
carbono queda más desprotegido.
En el espectro de 1H-RMN del ácido maleico observamos únicamente 2 señales, la primera

a 16.3 ppm corresponde a la señal detectada por los protones que se encuentran enlazados
a los oxígenos de los ácidos carboxílicos teniendo en cuenta que ambos tienen 2 oxígenos
que captan densidad electrónica se encuentra muy desprotegidos por esta razón la señal se
detecta hasta dichas ppm. la segunda señal corresponde a los protones del doble enlace
carbono-carbono ambos son protones químicamente equivalentes por lo tanto tendremos
como resultado únicamente un singulete esta señal se detecta a 6.3 ppm. En el espectro
C13-RMN del ácido maleico se observan solamente 2 señales, la más lejana se detecta a
166.6 ppm esto se debe nuevamente a los grupo adyacentes, en este caso es el carbono
carbonílico el cual tiene a 2 oxígenos que son más electronegativos estos, jalan densidad
electrónica, por lo tanto este carbono se encuentra muy desprotegido, y la segunda señal se
detecta a 134.2 ppm se detecta a estas ppm por los carbonilos adyacentes y sumado a esto
el doble enlace carbono-carbono. (es el mismo caso para el ácido fumárico)
Finalmente el espectro de 1H-RMN del ácido fumárico es igual al del ácido maleico, en el
cual únicamente se detectan dos señales a las mismas ppm y ambas señales corresponden
a los mismos grupos 16.3 ppm (OH) y 6.3 ppm (H doble enlace Carbono-Carbono).
Conclusiones:
A mayor desapallantamiento o más desprotegido esté el núcleo en una molécula, saldrá a
mayor ppm.

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