Marisee Carhuanco - Tarea Nitrilos

QUIMICA ORGANICA FARMACEUTICA I
Huancayo-2021
UNIVERSIDAD PRIVADA DE HUANCAYO FRANKLIN ROOSEVELT
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE CIENCIAS FARMACEUTICAS Y

BIOQUÍMICA
NITRILOS
APELLIDOS Y NOMBRES DEL DOCENTE:
Dra. Diana Andamayo Flores
SEMESTRE ACADÉMICO: III
ALUMNA:
Carhuanco Montalvan Marisee Carmen
1. PRESENCIA DE NITRILOS EN LOS ALIMENTOS
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha
sido sustituido por un radical alquilo.
 Se utiliza en la producción de colorantes, y son usados también como venenos

para insectos, bacterias, hongos en la agricultura.
 En la naturaleza se encuentran en forma de glucósidos cianogénicos en las

almendras amargas, y en forma de aminonitrilos, en algunas leguminosas.
 Los nitrilos forman parte de los productos naturales, encontrándose en las

almendras amargas, en los huesos de diversas frutas, en animales
marinos, plantas y bacterias.
2. PRESENCIA DE GRUPO AMINO O NITROGENO EN ALIMENTOS, QUE

SUCEDE, COMO INFLUYE EN LASALUD?
PRESENCIA DE GRUPO AMINO O NITROGENADO

Las aminas biógenas son un tipo de contaminación química, sustancias que forman
parte de la composición de determinados alimentos, aunque también se desarrollan
como consecuencia de algún posible fallo en el procesado o por una mala praxis
higiénica durante la elaboración o la conservación. Constituyen un peligro para la
calidad y la seguridad de los alimentos y su presencia en estos, a menudo, es indicador
de deterioro. Este artículo explica qué son estas sustancias y cómo afectan a carne,
pescado, alimentos fermentados, vegetales y otros productos implicados. Las aminas
biógenas son compuestos orgánicos nitrogenados básicos. Todas tienen en común la
presencia de un grupo amino y uno de origen biológico. Según los expertos, se
consideraba que todas las aminas biógenas eran naturales en algunos alimentos. Sin
embargo, estudios científicos demuestran que se distinguen dos tipos en función de su
origen: las aminas biógenas propiamente dichas, que se sintetizan a partir de la acción
de algunas enzimas y de los aminoácidos precursores (tiramina, histamina, triptamina
y b-feniletilamina), y las aminas naturales, que se forman en los procesos metabólicos
de plantas y animales. La detección de estas en los alimentos es de origen externo y
no está asociado con la actividad microbiana.
La principal función de las aminas es formar parte de importantes reacciones

fisiológicas celulares. También están implicadas en una gran cantidad de procesos
metabólicos de animales y vegetales. Por esta razón, se encuentran en una gran
variedad de alimentos, tanto de origen animal como de origen vegetal, y en cantidades
más o menos importantes. El consumo en pequeñas porciones de estas sustancias no
supone un efecto nocivo para la salud. Según los expertos, su consumo moderado
puede incluso ser beneficioso, gracias a un efecto antioxidante. Pero la ingesta de
alimentos que contienen un elevado nivel de aminas biógenas puede causar
reacciones tóxicas como cefalea, hipertensión, náuseas, aceleración del pulso o
vómitos.
Carne, Pescado y alimentos fermentados
En la carne y el pescado, la cantidad de microorganismos susceptibles de producir

aminas biógenas son muchos. Ambos alimentos están compuestos por poliaminas
naturales procedentes del metabolismo celular del animal. Sin embargo, la formación
de aminas biógenas está relacionada con el deterioro de origen microbiano, lo que
también será indicativo de la frescura del alimento. Cuanta más cantidad haya, menos
fresco será el producto.
En los embutidos curados, como la longaniza, quesos curados o bebidas alcohólicas

fermentadas, la presencia de aminas biógenas puede ser superior debido a la actividad
de los microorganismos que intervienen en los procesos de maduración o
fermentación, de ahí que siempre se creyera en el origen natural de las aminas en los
alimentos fermentados. En este caso, es imprescindible una buena calidad inicial de
las materias primas y una adecuada higiene durante todo el procesado de los
alimentos, factores de riesgo que afectan al aumento de la formación de aminas
biógenas. Otros factores que pueden favorecer o impedir la formación de aminas
biógenas son la adición de determinados cultivos fermentadores, temperatura,
humedad y tiempo, así como las condiciones de postproducción: el envasado o el
transporte.
En definitiva, la condición imprescindible para evitar al máximo estas sustancias es una
correcta praxis desde la producción hasta el consumo de los alimentos.
Vegetales
Los vegetales son los menos estudiados. Se han hallado aminas biógenas en los
plátanos, naranjas, manzanas, tomates y espinacas. La histamina, serotonina o la
dihidroxifenilalanina, que una vez en el cuerpo se transforma en dopamina, son
algunos ejemplos. En general, tanto en vegetales como en el resto de alimentos, la
formación de aminas biógenas depende de factores como la temperatura, el pH, el
contenido de cloruro sódico, el oxígeno y aminoácidos libres, la actividad bacteriana o
la utilización de fermentos.
ALIMENTOS IMPLICADOS
Las aminas biógenas pueden desarrollarse en un elevado número de alimentos, sobre

todo, con un contenido proteico elevado y, por tanto, con una gran cantidad de
aminoácidos libres. También se detectan en otros sometidos a condiciones de
postelaboración como el almacenamiento, que permite el desarrollo de la actividad
microbiana, y en los que precisan procesos de fermentación. La cantidad de aminas
biógenas depende de la naturaleza del producto y las condiciones a las que se ha
sometido y, sobre todo, de los microorganismos que se desarrollen.
 Plátanos, aguacate, tomate, espinacas y frutos secos: se encuentran aminas

biógenas preformadoras, es decir, no relacionadas con procesos de
fermentación ni deterioro del alimento.
 Carne y pescado: son alimentos muy perecederos en los que las aminas
biógenas indican deterioro.
 Quesos, bebidas fermentadas, derivados cárnicos: son alimentos con procesos
de elaboración que requieren microorganismos relacionados con la
fermentación y las aminas son inherentes a su procesado, en el caso de una
mala praxis o una materia prima en condiciones inadecuadas.
COMO INFLUYE EN LA SALUD
El consumo humano o animal de determinados nitrilos provoca síntomas similares a la

intoxicación por cianuro. Este hecho sugiere que en la metabolización de estos nitrilos
se produce la liberación de este compuesto, siendo el responsable de la intoxicación
aguda. Algunos nitrilos, liberan menos cianuro o lo hacen de forma más lenta y son los
que provocan neurotoxicidad y síndromes neurológicos.
En una gran variedad de enfermedades del sistema nervioso aparece una acumulación
anormal de neurofilamentos, fibras que confieren rigidez a las neuronas.
Concretamente, en la esclerosis lateral amiotrófica (ELA) se observan protuberancias
formadas por una gran cantidad de neurofilamentos en los axones de las neuronas
motoras.
Los efectos del nitrilo en su salud dependen de cuánto ha entrado en su cuerpo y del
tiempo de exposición. Si los niveles de nitrilo son lo suficientemente altos o si el período
de exposición es lo suficientemente largo, puede causar la muerte. Los niños pequeños
tienen mayor probabilidad de ser afectados que los adultos. En varios casos, la
exposición causó la muerte en niños mientras que en adultos causó sólo molestias
leves. Es necesario mencionar que no se indicaron los niveles específicos de nitrilo
que causaron la muerte.
La exposición a grandes cantidades de nitrilo por un período corto, como podría ser el
caso en un accidente industrial, afecta principalmente al sistema nervioso. Entre los
síntomas se encuentran el dolor de cabeza y la náusea. Altas concentraciones de nitrilo
pueden causar daños pasajeros a los glóbulos rojos y al hígado. Estos síntomas
desaparecen cuando termina la exposición.
El contacto directo del nitrilo con la piel la dañará al punto de ampollarse y pelarse. La
piel expuesta a altas concentraciones de nitrilo en el aire puede irritarla y enrojecerla.
El enrojecimiento puede durar varios días.
En los seres humanos que inhalan concentraciones de 16 partes de nitrilo por un millón
de partes de aire (ppm), esta sustancia causa dolor de cabeza, náusea y
desorientación. A una concentración similar a ésta (aproximadamente 21 ppm), se
puede oler el acrilonitrilo en el aire. La inhalación del acrilonitrilo por largos períodos y
a altas concentraciones puede causar la muerte. La concentración real de acrilonitrilo
y el tiempo que se debe inhalar para que provoque la muerte no se han medido. No
existe información sobre los efectos que comer o beber acrilonitrilo tiene en la salud
de los seres humanos. El acrilonitrilo se puede oler disuelto en agua, a una
concentración de 19 ppm.
La exposición prolongada a esta sustancia en el aire o el agua puede aumentar la

posibilidad de contraer cáncer. La probabilidad de que los seres humanos expuestos
a menudo al nitrilo en el trabajo, durante muchos años, puedan contraer cáncer es
sumamente alta. Sin embargo, esto no se ha confirmado. En los animales, la
exposición al nitrilo en el aire o el agua para beber aumenta el número de tumores en
el cerebro, las glándulas salivares y los intestinos.
Se han observado defectos congénitos en los animales expuestos a altas

concentraciones de nitrilo en el aire y agua para beber. Se han registrado efectos en
el sistema reproductivo de animales que han ingerido nitrilo en el agua para beber
durante tres generaciones. No obstante, no se han reportado defectos congénitos ni
consecuencias en la reproducción en los seres humanos.
INTOXICACION POR HISTAMINA
A pesar de todo, la Unión Europea tiene establecidos unos límites máximos de

contenido para la histamina, que sitúa en 100 mg/kg, mientras que la Administración
de Alimentos y Medicamentos estadounidense (FDA) fija el límite máximo en 50 mg/kg.
Para el resto de aminas biógenas no hay límites legales, ya que debe tenerse en
cuenta que la cantidad de aminas biógenas ingeridas es la suma de todas las aminas
biógenas presentes en los distintos alimentos y bebidas que se consumen.
En carne y pescado, su formación se relaciona con el deterioro de origen microbiano
y, por tanto, se convierten en un indicador de la frescura del alimento. En el queso y
en otros derivados fermentados, las aminas se deben a un mal estado higiénico de
las materias primas y a la actividad de microorganismos implicados en proceso de
maduración o fermentación. En vegetales, también se ha encontrado tiramina en
ciertos alimentos, pero en cantidades muy pequeñas (naranjas, manzanas, tomates o
espinacas). No obstante, puesto que las aminas biógenas son termoestables, no hay
ningún tratamiento capaz de eliminarlas cuando ya se han formado.
BIBLIOGRAFIA
1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10th edition.).
Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
3. Morrison y Boyd. (1987). Química orgánica. (Quinta edición). Addison-Wesley
Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitrile. Recuperado de: en.wikipedia.org
5. Chemistry LibreTexts. (05 de junio de 2019). Chemistry of Nitriles. Rec uperado de:
chem.libretexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hydrolysing nitriles. Recuperado de: chemguide.co.uk
7. Ivy Rose Holistic. (2020). Naming nitriles. Recuperado de: ivyroses.com
8. Germán Fernández. (s.f.). Nomenclatura de Nitrilos: Reglas IUPAC. Recuperado de:
quimicaorganica.org

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 Se utiliza en la producción de colorantes, y son usados también como venenos

 En la naturaleza se encuentran en forma de glucósidos cianogénicos en las

 Los nitrilos forman parte de los productos naturales, encontrándose en las

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