Práctica #9 - Ésteres

1.
Objetivos
1.1. Identificar características importantes en la obtenció n de acetato de isoamilo
1.2. Diseñ ar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.3. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el

que se señ alará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los
resultados obtenidos, y las conclusiones.
2. Recursos digitales
2.1. Hardware
- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o

Tablet con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o rató n
- Dispositivo de Audio
2.2. Software
- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)
3. Fundamentos teóricos
Los ésteres son compuestos orgá nicos derivados de á cidos orgá nicos o
inorgá nicos oxigenados en los cuales uno o má s protones son sustituidos por
grupos orgá nicos alquilo (simbolizados por R'). En los ésteres má s comunes el
á cido en cuestió n es un á cido carboxílico. Por ejemplo, si el á cido es el á cido
acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden
formar con á cidos inorgá nicos, como el á cido carbó nico (origina ésteres
carbó nicos), el á cido fosfó rico (ésteres fosfó ricos) o el á cido sulfú rico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del
á cido sulfú rico".
Fó rmula General:
O
||
R – C – O – R' o R – COO – R'
R y R' : alifá tico o aromá tico
Son compuestos orgá nicos que resultan de la reacció n de un á cido y un alcohol,

proceso llamado ESTERIFICACIÓN.
O O
| ||
|
R–C– + R' –  R – C – O – R' +
OH OH H2O
Á cido alcohol éster
NOMENCLATURA:
Nomenclatura Común:
Se cambia la terminació n "ico" del á cido por "ato" y luego se nombra el radical que
sustituyó al hidró geno.
Nomenclatura IUPAC:
Se cambia la terminació n "oico" del á cido por "ato" y luego se nombra el radical que
sustituyó al hidró geno.
Ejemplos:
CH3 – COO – CH3 H – COO – CH2 –

CH3
Comú n: acetato de metilo formiato de etilo
IUPAC: etanoato de metilo metanoato de etilo
CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 COO – CH2 – CH3
propionato de etilo
propanoato de etilo
Comú n y IUPAC: benzonato de etilo
PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ÉSTERES:
Los ésteres má s sencillos son líquidos volá tiles poco solubles en agua,
frecuentemente de olor agradable (a frutas).
Para ésteres de pocos carbonos, su punto de ebullició n es inferior a los del alcohol
y el á cido del que provienen, debido a que no poseen moléculas asociadas.
Los ésteres son buenos disolventes de muchas sustancias orgá nicas.
Está n dotados de una gran reactividad química, en la mayor parte de las reacciones
sus moléculas se rompen conforme al siguiente esquema:
O
||
R – C  O – R'
Resultando los radicales:
O
||
R–C– y – O – R'
acilo del á cido alcoxi del alcohol
4. Procedimiento Experimental
4.1. Pasos previos a la experiencia virtual
4.1.1. Encender el computador.
4.1.2. Ingresar al aula virtual.
4.2. Experimento virtual
4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=sUSOyNfVC0E
4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 4
4.2.3. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)
http://190.85.46.51/CONTENIDOS/laboratorios/quimica/content/U9/app.html
Ingresar al tema: É steres
4.2.4. Para realizar un repaso teó rico, la plataforma contiene 10 sesiones

sobre nomenclatura y reacció n, para esto damos clic en
4.2.5. Ahora hacer clic en la imagen de video.
4.2.6. Enseguida se relata la situació n problema de la sesió n. Analiza y

resuelve la actividad 4 (tablas1,2 y 3)
4.2.7. Continuar con las indicaciones y nombrar todos los compuestos.
4.2.8. Utilizando el editor molecular IQmol (descargar el software)
4.2.9. Ahora, realiza la estructura molecular del Etanoato de metilo y del

Hexanoato de etilo
5. Resultados
5.1. Resultados
En las siguientes tablas encontrará todos los compuestos y reacciones químicas de

la actividad 4 y del video propuesto.
Tabla 1
Estructura molecular Nombre del

N Fórmula del
° compuesto (usar IQmol) compuesto
Acetato de metilo
Benceno carboxilato de
metilo
Benceno carboxilato de
etilo
3
Tabla 2
Nombre del Estructura Estructura

N molecular
° compuesto molecular
(usar IQmol)
1
Etanoato de metilo
2
Hexanoato de etilo
Tabla 3
N Escriba el resultado de la siguiente

° ecuació n
Nomenclatura del compuesto generado:

Tabla 4
1. ¿Por qué se usa el á cido sulfú rico?
-Porque protona el grupo carbonilo del ácido acético que en frente

del sulfúrico actúa como base, así el carbono del ácido acético unido
a los dos oxígenos queda con un enorme defecto de
densidad electrónica
2. ¿Por qué se usa el Bicarbonato de Sodio?
-Para neutralizar los ácidos.
6. Cuestionario
a) Investigue las aplicaciones de los ésteres en la industria,

mencione varios ejemplos.
Como disolventes de Resinas.

Como aromatizantes.
Obtenció n de jabones.
Esencia de frutas.
Elaboració n de fibras semisintéticas.
Fabricació n de colorantes.
Industria alimenticia y fabricació n de cosméticos
b) Describa las aplicaciones de los ésteres en la vida cotidiana,

mencionando 5 ejemplos.
ESENCIAS DE FRUTAS: É steres procedentes de la combinació n entre un

alcohol de peso molecular bajo o medio y un á cido carboxílico de peso
molecular también bajo o medio.
GRASAS Y ACEITES: É steres procedentes del glicerol y de un á cido

carboxílico de peso molecular medio o elevado.
CERAS: É steres resultantes de la combinació n entre un alcohol y un

á cido carboxílico, ambos de peso molecular elevado.
DISOLVENTES DE RESINAS: Los ésteres, en particular los acetatos de

etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en
la industria de las lacas, así como materia prima para las
condensaciones de ésteres.
Aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias

Tabla 4
artificiales. por ejemplo, el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz),
acetato de isobutilo (plá tano), butirato de metilo (manzana), butirato de
etilo (piñ a), y butirato de isopentilo (pera).
c) Nombrar, hallar la fó rmula global y la masa molar del siguiente

compuesto:
d) Realizar su fó rmula esquelética o zig-zag del siguiente compuesto:

Propanaoato de 3-sec-butil-2,4,5-trimetil heptilo.
Bibliografía
1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edició n. Pearson Education,

México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edició n, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá .
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y
Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.

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1.

1.1. Identificar características importantes en la obtenció n de acetato de isoamilo

1.2. Diseñ ar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.3. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o

- Navegador Google Chrome

Son compuestos orgá nicos que resultan de la reacció n de un á cido y un alcohol,

CH3 – COO – CH3 H – COO – CH2 –

CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 COO – CH2 – CH3

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 4

4.2.3. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

4.2.4. Para realizar un repaso teó rico, la plataforma contiene 10 sesiones

4.2.5. Ahora hacer clic en la imagen de video.

4.2.6. Enseguida se relata la situació n problema de la sesió n. Analiza y

4.2.8. Utilizando el editor molecular IQmol (descargar el software)

4.2.9. Ahora, realiza la estructura molecular del Etanoato de metilo y del

En las siguientes tablas encontrará todos los compuestos y reacciones químicas de

Estructura molecular Nombre del

Nombre del Estructura Estructura

N Escriba el resultado de la siguiente

Nomenclatura del compuesto generado:

1. ¿Por qué se usa el á cido sulfú rico?

-Porque protona el grupo carbonilo del ácido acético que en frente

-Para neutralizar los ácidos.

a) Investigue las aplicaciones de los ésteres en la industria,

Como disolventes de Resinas.

b) Describa las aplicaciones de los ésteres en la vida cotidiana,

ESENCIAS DE FRUTAS: É steres procedentes de la combinació n entre un

GRASAS Y ACEITES: É steres procedentes del glicerol y de un á cido

CERAS: É steres resultantes de la combinació n entre un alcohol y un

DISOLVENTES DE RESINAS: Los ésteres, en particular los acetatos de

Aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias

c) Nombrar, hallar la fó rmula global y la masa molar del siguiente

d) Realizar su fó rmula esquelética o zig-zag del siguiente compuesto:

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edició n. Pearson Education,

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