Laboratorio N 15 Ésteres-Grupo 11

Tema Nº 15 GRUPO N° 11 PARALELO “C”
ÉSTERES
1º FUNDAMENTO TEORICO.
1.1ESTRCTURA
La imagen superior representa la estructura general de todo el esteres

orgánicos. Nótese que R, el grupo carbonilo C=O, y OR`, forman un triángulo
plano, producto de hibridación sp2 del átomo de carbono central. Sin
embargo, los demás átomos pueden adoptar otras geometrías, y sus
estructuras dependen de la naturaleza intrínseca de R o R`.
Si R o R` son cadenas alquílicas simples, por ejemplo, del tipo (CH2)nCH3,

estas lucirán zigzagueadas en el espacio. Este es el caso del Butanoato de
pentilo, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.
Pero en cualquiera de los carbonos de esas cadenas podrían encontrarse una

ramificación o insataracion (C=C, C=C), los cuales modificaran la estructura
global de éster. Y por esta razón sus propiedades físicas. Como la solubilidad
y sus puntos de ebullición y fusión, varían con cada compuesto.
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos

oxigenados en las cuales uno o más protones son sustituidos por grupos
orgánicos alquinos (simbolizados por R`).
En los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por

ejemplo, si el ácido es el ácidoretinoico o acético, el éster es denominado
como etanato o acetato. Los esteres también pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico (orina estrés carbónicos), el ácido
fosfórico (esteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de
dimetileno es un éster, a veces llamado “ éster dimetilico del ácido
sulfúrico”.
Un ensayo recomendable para detectar esteres es la formación de

hidroxamatos férricos, fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo de ácido hidroxamico: la primera etapa de la reacción es la

conversión del éster en un ácido hidroxamico (catalizado por base). En el
siguiente paso este reacciona con tricloruro de hierro produciendo un
hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los

alcoholes.
En la formación de esteres, cada radical – OH (grupo hidroxilo) se sustituye
por la cadena – COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el Oh, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los esteres son un grupo funcional

compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier acido
oxigenado (oxácido), orgánico o inorgánico. Los esteres más comunes
encontrados en la naturaleza son las grasas, que son esteres de glicerina y
ácidos grasos (ácido oleico, acido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un

alcohol. El proceso se denomina esterificación. Un éster cíclico es una
lactona.
1.2. NOTACION Y NOMECLATURA

En el dibujo, en la izquierda se observa la parte que procede del ácido ( en
rojo, etanoato) y la parte de la derecha procede del alcohol ( en azul, de
etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será “alcanoato de

alquilo” donde:
 alcan = raíz de la cadena principal (si es un alcano), que se nombra a

partir del número de átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
 Oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por
ejemplo: propano ato: CH3-CH2-COO- significa · derivado del ácido
propanoico”.
 De alquilo: indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-
CH3 es “de etilo” .
En conjunto CH3 – CH2 – COO –CH2 –CH3 se nombra propanoato de

etilo.
1.3. PROPIEDADES FISICAS

Los esteres pueden participar en los enlaces de hidrogeno como
aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad
de participar en los enlaces de hidrogeno les convierte en más
hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
limitaciones de sus enlaces de hidrogeno los hace más hidrofobicos que
los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de
actuar como donador de enlace de hidrogeno ocasiona que no puedan
formar enlaces de hidrogeno entre moléculas de esteres, lo que hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
 Acetato de -2- etilhexilo: sabor a dulzon suave.

 Butanoato de metilo: sabor a piña.
 Salicilato de metilo (aceite de siempreverde o metal): aroma de
las pomadas Germolene.
 Octanoato de heptilo: sabor a frambuesa.
 Etanoato de isopentilo: sabor a plátano
 Pentanoato de pentilo: sabor a manzana
 Butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
 Etanoato de octilo: sabor a naranja
Los esteres también participan en la hidrolisis esterarica: la ruptura de un

éster por agua. Los esteres también pueden ser descompuestos por ácidos o
bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una

sal de un ácido carboxílico:
1.4. METODOS DE OBTENCION
ESTERIFICACÌON
Existen muchas rutas para sintetizar éster, algunas de las cuales pueden ser
incluso novedosas. Sin embargo, todas convergen en el hecho de que debe
formarse el triángulo de la imagen de la estructura, es decir, el enlace CO-O.
Para eso, debe partirse de un compuesto que previamente tenga el grupo

carbonilo: como un ácido carboxílico.
¿Y a que debe en lazarse al acido carboxílico? A un alcohol, de lo contrario

no tendrá el componente alcohólico que caracteriza a los esteres. No
obstante, los ácidos carboxílicos requieren de calor y acidez para permitir
que el mecanismo de la reacción proceda. La ecuación química siguiente
representara el anterior dicho:
RCOOH + R`OH ¿>¿ RCOOR` + H2O (medio acido)
Esta se conoce como reacción de esterificación.
Por ejemplo, los ácidos grasos pueden esterificarse con metanol, CH3OH,
para sustituir sus H ácidos por grupos metilo, por lo que esta reacción
también puede considerarse como de metilación. Este es un paso
importante al momento de determinarse el perfil de ácidos grasos de ciertos
aceites o grasas.
ÈSTERES S A PARTIR DE CLORUROS DE ACILO
Otra manera de sintetizar esteres es a partir del cloruro de acilo, RCOCI. En

ellos, en lugar de sustituir un grupo hidroxilo OH, se sustituye el átomo de
Cl:
RCOCI + R`OH => RCOOR` + HCl
Y a diferencia de la esterificación de un ácido carboxílico, no se libera agua

sino ácido clorhídrico.
Dentro del mundo de la química orgánica están disponibles otros métodos,

como el de la oxidación de Baeyer Vlliger, el cual usa peroxiacidos (RCOOOH).
1.5. PROPIEDADES QUIMICAS
En las reacciones de los esteres, la cadena se rompe siempre en un enlace

sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, o entre el oxígeno y el
grupo R-CO., eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La
saponificación del estrés, llamada así por su analogía con la formación de
jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Los esteres se hidrogenan se hidrogenan más fácilmente que los ácidos,

empleándose generalmente el éster etílico tratando con una mezcla de sodio
y alcohol (reducción de Bouveault –Blanc). El hidruro de litio y aluminio
reduce esteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La
reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos
esteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores
alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH. El trietil-
borohidruro de litio o BH3-SiMe3 a reflujo con THF.
El dicloruro de titanoceno reduce los esteres de ácidos carboxílicos hasta el

alcano (RCH3) y el alcohol R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la
formación de un alqueno intermediario.
El hidrogeno a de muchos esteres puede ser sustraídos con una base no
nucleofilica o el alcoxico correspondiente al estrés. El carbono generado
puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación,
tales como la condensación de Claisen, la condensación de Dieckmann y la
síntesis malonica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos
aprovechan estas propiedades químicas de los esteres, tales como la síntesis
de pirroles de Hantzsh y la síntesis de Feist – Benary.
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reducto que

aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso
de la condensación aciloinica. Los esteres pueden dar alcoholes con dos
sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Unas
aplicaciones de esta reacción es la reacción de Fujimoto – Belleau.
2º BALANCE ESTEQUIOMETRICO
CUESTIONARIO
3.1.- Investigar las estructuras y nombres de los esteres presentes en las
siguientes frutas:
a) Naranja
b) frutilla
formiato de etilo
c) uva
d) pera
acetato de isoamilo
e) durazno
f) Plátano
g) piña
h) Manzana
i) melocotón
3.2.- ¿Que otros productos naturales tiene la función ester?
3.3.- Señale al menos 5 aplicaciones de los ésteres con los ejemplos que
considere necesarios.
- Como disolventes de Resinas:
Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como

disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como
materia prima para las condensaciones de ésteres.
Nitrocelulosa
Disolvente de resinas
- Como aromatizantes:
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. Por ejemplo
el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo
(plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de
isopentilo (pera).
- Lactonas
Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente
gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan
notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e
insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos
respectivos. La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona)
que se aísla del haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera
vez la cumarina en el laboratorio y comercializó el compuesto como el primer
perfume sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.
Haba Tonka y la sintetización de la cumerina

- Como Antisépticos:
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un
anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y
antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
Obtención de la Penicilina a partir del fenol
- En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil
sin cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su
preparación se consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso,
los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar
por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado
húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de
hilado en seco).
- Rayón al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por

acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre
celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de
plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la
acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se
utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.
La celulosa es tratada con un álcali y disulfuro de carbono para obtener

rayón
Rayón
- Síntesis para fabricación de colorantes:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas
síntesis, como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
- En la industria alimenticia y producción de cosméticos

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son
surfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción
de cosméticos.
- En la obtención de jabones
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de
aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas
saturadas e insaturadas.
Elaboración de jabones a partir de ácidos

grasos
Jabones elaborados por saponificación

- Mapa mental de las aplicaciones de los ésteres

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La imagen superior representa la estructura general de todo el esteres

Si R o R` son cadenas alquílicas simples, por ejemplo, del tipo (CH2)nCH3,

Pero en cualquiera de los carbonos de esas cadenas podrían encontrarse una

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos

En los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por

Un ensayo recomendable para detectar esteres es la formación de

Ensayo de ácido hidroxamico: la primera etapa de la reacción es la

En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los

En química orgánica y bioquímica los esteres son un grupo funcional

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un

1.2. NOTACION Y NOMECLATURA

Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será “alcanoato de

 alcan = raíz de la cadena principal (si es un alcano), que se nombra a

En conjunto CH3 – CH2 – COO –CH2 –CH3 se nombra propanoato de

1.3. PROPIEDADES FISICAS

 Acetato de -2- etilhexilo: sabor a dulzon suave.

Los esteres también participan en la hidrolisis esterarica: la ruptura de un

Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una

Para eso, debe partirse de un compuesto que previamente tenga el grupo

¿Y a que debe en lazarse al acido carboxílico? A un alcohol, de lo contrario

RCOOH + R`OH ¿>¿ RCOOR` + H2O (medio acido)

Esta se conoce como reacción de esterificación.

Otra manera de sintetizar esteres es a partir del cloruro de acilo, RCOCI. En

RCOCI + R`OH => RCOOR` + HCl

Y a diferencia de la esterificación de un ácido carboxílico, no se libera agua

Dentro del mundo de la química orgánica están disponibles otros métodos,

1.5. PROPIEDADES QUIMICAS

En las reacciones de los esteres, la cadena se rompe siempre en un enlace

Los esteres se hidrogenan se hidrogenan más fácilmente que los ácidos,

El dicloruro de titanoceno reduce los esteres de ácidos carboxílicos hasta el

Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reducto que

- Como disolventes de Resinas:

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como

Haba Tonka y la sintetización de la cumerina

Obtención de la Penicilina a partir del fenol

- En la elaboración de fibras semisintéticas

- Rayón al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por

La celulosa es tratada con un álcali y disulfuro de carbono para obtener

- Síntesis para fabricación de colorantes:

- En la industria alimenticia y producción de cosméticos

Elaboración de jabones a partir de ácidos

Jabones elaborados por saponificación

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