Guia 4 de Quã Mica. Undecimo 2
Guia 4 de Quã Mica. Undecimo 2
Guia 4 de Quã Mica. Undecimo 2
O
−C o también − COORI
O− RI
El grupo acilo, – CO − , proviene de un ácido y el grupo – ORI proviene de un alcohol.
Los ésteres pueden ser saturados o insaturados; de cadena abierta o de cadena cerrada y
pueden contener otros grupos funcionales como hidroxilo, amino, etc.
2. NOMENCLATURA.
Para nombrar ésteres debe considerarse primero la parte proveniente del ácido, aplicando
las normas i.u.p.a.c. y cambiando el sufijo OICO del correspondiente ácido por el sufijo OATO;
luego se utiliza la preposición de y se nombra el radical proveniente del alcohol, utilizando el
sufijo ILO.
Ejemplo:
6 5 4 3 2 1 O
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – C
Br OH CH3 O – CH2 – CH3
5-bromo-2-metil-3-hidroxi hexanoato de etilo
ACTIVIDAD 1: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:
https://www.youtube.com/watch?v=_okSafWREf8&t=83s&ab_channel=AmigosdelaQu%C3%ADmica
3. PROPIEDADES FÍSICAS.
* Poseen olor agradable
* Son solubles en solventes orgánicos.
* Son insolubles en el agua.
* Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos.
* Son menos densos que el agua.
* Son más volátiles que los ácidos y los alcoholes de igual peso molecular.
4. PROPIEDADES QUÍMICAS.
4.1. Hidrólisis.
Los ésteres reaccionan con agua, originando un alcohol y un ácido mediante una reacción
reversible. Si la reacción se lleva a cabo en presencia de una base, toma el nombre de
saponificación y se utiliza para fabricar jabones.
Reacción general:
R – COORI + H2O RI – OH + R - COOH
Éster agua alcohol ácido carboxílico
Ejemplo:
CH3 – CH2 – COO – CH3 + H2O CH3 – OH + CH3 – CH2 – COOH
Propanoato de metilo agua metanol ácido propanoico
3
4.2. Amonólisis.
Los ésteres reaccionan con amoníaco originando un alcohol y una amida.
Reacción general:
R – COORI + NH3 RI – OH + R – CO − NH2
éster amoníaco alcohol amida
Ejemplo:
CH3 – COO − CH2 – CH3 + NH3 CH3 – CH2 – OH + CH3 – CONH2
etanoato de etilo amoníaco etanol etanamida
4.3. Reducción.
Los ésteres reaccionan con hidrógeno a presión alta y en presencia de catalizadores,
originando 2 alcoholes.
Reacción general:
R – COORI + 2 H2 R – CH2 − OH + RI – OH
éster hidrógeno alcohol 1 alcohol 2
Ejemplo:
CH3 – CO – O − CH3 + H2 CH3 – CH2 – OH + CH3 – OH
Acetato de metilo hidrógeno etanol metanol
4.4. Alcohólisis.
Los ésteres reaccionan con alcoholes en presencia de ácido mineral, originando el éster del
nuevo alcohol. La reacción se denomina trans-esterificación.
Reacción general:
R – COORI + RII – OH R – COO − RII + RI – OH
éster 1 alcohol 1 éster 2 alcohol 2
ACTIVIDAD 2: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:
https://www.youtube.com/watch?v=uYML_a4_iIw&t=32s&ab_channel=EggEducaci%C3%B3n
5.OBTENCIÓN.
5.1. Por reacción directa entre el ácido y el alcohol.
Reacción general:
R – COOH + RI – OH H2O + R – COORI
ácido orgánico alcohol agua éster
Ejemplo:
Obtener acetato de metilo ( CH3 – COO − CH3 ) ; R= metil y RI= metil
CH3 – COOH + CH3 – OH H2O + CH3 – COO-CH3
ácido acético metanol agua acetato de metilo
6.USOS.
Consulta los principales usos de los ésteres y consígnalos en tu cuaderno.
AMINAS
1.ESTRUCTURA.
Las aminas se consideran como derivados de NH3 por sustitución de sus hidrógenos por
radicales. En ellas el nitrógeno posee hibridación tetragonal o SP 3.
2. CLASIFICACIÓN.
Las aminas se clasifican de la siguiente manera:
2.1. Aminas primarias: Se forman por la sustitución de un hidrógeno del amoníaco por un
radical. Su grupo funcional es – NH2, llamado grupo amino. Ejemplo: CH3 – NH2
2.2. Aminas secundarias: Se forman por la sustitución de 2 hidrógenos del amoníaco por 2
radicales. Su grupo funcional es – NH −, llamado grupo imino. Ejemplo: CH3 – NH – CH3
2.3. Aminas terciarias: Se forman por la sustitución de los 3 hidrógenos del amoníaco por
3 radicales. Su grupo funcional es – N −, llamado nitrógeno terciario.
Ejemplo: CH3 – N – CH3
CH3
2.4. Aminas simples o simétricas: Cuando los radicales que reemplazan los hidrógenos
son iguales entre sí. Ejemplo: CH3 – NH – CH3
2.5. Aminas mixtas o asimétricas: Cuando los radicales que reemplazan los hidrógenos
son diferentes. Ejemplo: CH3 – NH – CH2 – CH3
3.NOMENCLATURA.
3.1. Sistema común: Consiste en nombrar los radicales unidos al nitrógeno en orden
creciente de complejidad y luego se escribe la palabra amina.
Ejemplos: CH3 – NH – CH3 (dimetil amina); CH3 – NH – CH2 – CH3 (metil etil amina)
3.2. Sistema iupac: Utiliza el sufijo AMINA como sufijo secundario. El carbono sobre el cual
se localiza el grupo funcional ocupa la posición 1.
Ejemplos: CH3 – CH2 – CH2 – NH2 CH3 – CHBr – CH2 – CH2 - NH2
propanamina 3-bromo butanamina
3.3. Nomenclatura de aminas aromáticas: Las aminas aromáticas se nombran como
derivados de la anilina.
Ejemplo:
5
H2N Br
4. PROPIEDADES FÍSICAS.
* Estado físico: Los primeros términos de la serie son compuestos gaseosos, los términos
medios son líquidos y las aminas de mayor peso molecular son sólidas.
* Las aminas son compuestos polares.
* Poseen altos puntos de fusión y ebullición.
* Solubilidad en agua: Los 4 primeros miembros de la serie son solubles en agua. La
solubilidad de las aminas en agua, es inversamente proporcional al peso molecular. Las
aminas alifáticas son menos solubles en agua que las aminas aromáticas.
* Olor: Las aminas de bajo peso molecular poseen olor desagradable. Algunas diaminas
como la putrescina y la 1,4-butano diamina poseen olor pestilente (olor a cadáveres en
descomposición).
5.PROPIEDADES QUÍMICAS.
Las propiedades químicas de las aminas están asociadas con su carácter básico. Sus
principales reacciones son:
5.1. Formación de sales: Las aminas reaccionan con ácidos originando sales.
Reacción general:
R – NH2 + HX R – NH3 + X-
Ejemplo:
CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3 + Cl –
metil amina ácido clorhídrico cloruro de metil amonio
5.2. Basicidad.
Las aminas reaccionan con agua mediante una reacción reversible, produciendo bases.
Esta reacción produce un incremento del PH
Reacción general:
R – NH2 + H2O R – NH3 + OH –
amina agua hidróxido de alquilamonio
Ejemplo:
CH3 – NH2 + H2O CH3 – NH3 + OH -
metil amina agua hidróxido de metil amonio
6.OBTENCIÓN.
6.1. Obtención de aminas primarias.
6
Ejemplo:
Obtener metil etil amina (CH3 – NH – CH2 – CH3); R=metil (CH3 −) y RI=etil (CH3 – CH2 −)
NH3
CH3 – NH2 + CH3 – CH2 - Cl NH4Cl + CH3 – NH – CH2 – CH3
metil amina cloro etano cloruro de amonio Metiletil amina
ACTIVIDAD 5: USOS.
Consulta los principales usos de las aminas y consígnalos en tu cuaderno.
AMIDAS.
1.ESTRUCTURA.
El grupo funcional de las amidas es:
O
−C o también − CO – NH2
NH2
Las amidas se forman por la sustitución del grupo – OH de los ácidos por un grupo – NH2
(grupo amino). También se considera que las amidas se forman por la sustitución de los
hidrógenos del amoníaco por grupos acilo.
• El carbono del grupo funcional tiene hibridación SP2
• Existe un doble enlace carbono oxígeno formado por un enlace sigma y un enlace 𝜋.
• El ángulo de enlace en el grupo funcional es de 120°
• El enlace carbono-oxígeno es polar, con una carga parcial negativa en el átomo de
oxígeno y una carga parcial positiva en el átomo de carbono.
2.CLASIFICACIÓN.
Las amidas pueden ser saturadas o insaturadas; de cadena abierta o de cadena cerrada y
pueden contener otros grupos funcionales como hidroxilo, ciano, etc.
De acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que sean sustituidos por
grupos acilo, las amidas pueden ser:
8
2.1. Amidas primarias: Cuando se sustituye un átomo de hidrógeno del NH3 por un grupo
acilo.
Su estructura es: R – CO – NH2 . Ejemplo: CH3 – CO – NH2
2.2. Amidas secundarias: Cuando se sustituyen dos átomos de hidrógeno del NH3 por 2
grupos acilo.
Su estructura es: R – CO – NH – OC – R1 . Ejemplo: CH3 – CO – NH – OC – CH2 – CH3
2.3. Amidas terciarias: Cuando se sustituyen 3 átomos de hidrógeno del NH3 por 3 grupos
acilo.
Su estructura es: R – CO – N – OC – R1 . Ejemplo: CH3 – CO – N – OC – CH2 – CH3
R2 – CO CH3 – CO
3. NOMENCLATURA.
Nota: Cuando los sustituyentes se adicionan al nitrógeno del grupo funcional, debe indicarse
su posición con la letra N.
4. PROPIEDADES FÍSICAS.
➢ Estado físico: La formamida es líquida. Las demás amidas son sólidos cristalinos.
➢ Color: Las amidas en estado puro son incoloras.
➢ Solubilidad en agua: Los primeros miembros de la serie son solubles en agua. Las
amidas superiores son insolubles en el agua.
➢ Las amidas son solubles en solventes orgánicos.
➢ Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición bastante elevados.
9
5.PROPIEDADS QUÍMICAS.
5.1. Hidrólisis:
Las amidas reaccionan con agua, originando ácido orgánico y amoníaco. Si la reacción se
lleva a cabo en presencia de ácido mineral se forma sal de amonio como subproducto.
Reacción general: HA
R – CO – NH2 + H2O R – COOH + NH4A
amida agua ácido orgánico sal de amonio
Ejemplo: HCl
CH3 – CO – NH2 + H2O CH3 – COOH + NH4Cl
etanamida agua ácido etanoico cloruro de amonio
Si la reacción se lleva a cabo en presencia de bases, se forma la sal del ácido orgánico.
Reacción general: MOH
R – CO – NH2 + H2O R – COOM + NH3
amida agua sal de ácido orgánico amoníaco
Si la reacción se lleva a cabo en presencia de bases, se forma la sal del ácido orgánico.
Reacción general: KOH
CH3 – CO – NH2 + H2O CH3 – COOK + NH3
etanamida agua etanoato de potasio amoníaco
5.2. Deshidratación:
Las amidas reaccionan con deshidratantes como el P2O5, originando nitrilos.
Reacción general: deshidratante
R – CO – NH2 R–C≡N + H2O
amida nitrilo agua
Ejemplo: P2O5 / calor
CH3 – CO – NH2 CH3 – C ≡ N + H2O
etanamida etanonitrilo agua
Ejemplo:
CH3 – CO – NH2 + Br2 + 4 KOH → CH3 – NH2 + 2 KBr + K2CO3 + 2 H2O
Etanamida bromo hidróxido de metil amina bromuro carbonato agua
potasio de potasio de potasio
6.OBTENCIÓN.
6.1. Por calentamiento de sales de amonio:
Reacción general:
R – COOH + NH3 → R – COONH4 H2O + R- CONH2
ácido amoníaco sal de amonio agua amida
7.USOS.
Las amidas son muy utilizadas en la industria farmacéutica y en la industria del nylon.
Además, son muy útiles en la síntesis orgánica. También se emplean como emulsificantes.
Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.
La urea (H2N – CO – NH2), se usa como fertilizante, como fertilizante foliar, en la industria
de plásticos, como suplemento alimenticio para el ganado y en la producción de
medicamentos.
ACTIVIDAD 7: Fuente: https://prezi.com/s-t-otygbnk6/aplicaciones-de-las-amidas/
NITRILOS.
1.ESTRUCTURA.
Los nitrilos también se denominan cianuros. Su grupo funcional es − C ≡ N
Este grupo funcional puede unirse a un radical alquílico formando los cianuros alifáticos de
estructura general R − C ≡ N. También puede unirse a un radical arílico formando los
cianuros aromáticos de estructura general Ar − C ≡ N
2. NOMENCLATURA.
2.1. Nomenclatura iupac:
Se siguen todas las normas estudiadas, utilizando como sufijo secundario NITRILO. El
carbono del grupo funcional debe formar parte de la cadena principal y siempre ocupa la
posición 1.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – C ≡ N CH3 – CH – C ≡ N CH3 – CH2 − CH2 – C ≡ N
propanonitrilo NO2 butanonitrilo
2-nitro propanonitrilo
11
Ejemplos:
CH3 – C ≡ N CH3 – CH – C ≡ N CH3 – CH2 − CH2 – C ≡ N
acetonitrilo NO2 butironitrilo
2-nitro propionitrilo
ACTIVIDAD 8: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:
https://www.youtube.com/watch?v=h8KOMRYWVEo&ab_channel=Qu%C3%ADmicaProfeGerm%C3%A
1n
3.PROPIEDADES FÍSICAS.
➢ Poseen olor agradable
➢ Estado físico: Los nitrilos inferiores son líquidos; los superiores, se encuentran es
estado sólido.
➢ Son solubles en el agua, siendo la solubilidad inversamente proporcional al peso
molecular.
➢ Son solubles en solventes orgánicos.
4. PROPIEDADES QUÍMICAS.
4.1. Hidrólisis:
Los nitrilos reaccionan con agua en medio ácido o en medio básico, originando amidas las
cuales pueden seguir reaccionando con más agua formando el correspondiente ácido
orgánico.
Reacción general:
H+ H+
R – C ≡ N + H2O R – CO – NH2 + H2O R – COOH
nitrilo agua amida agua ácido orgánico
Ejemplo: H+ H+
CH3 – C ≡ N + H2O CH3 – CO – NH2 + H2O CH3 – COOH
etanonitrilo agua etanamida agua ácido etanoico
5.OBTENCIÓN.
Reacción general:
M–C≡N + R−X MX + R–C≡N
cianuro metálico haluro de alquilo sal metálica nitrilo
a) O b)
CH3 – C CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
O – CH3
13
a) O b)
CH3 – C CH3 – NH – C6H5
O – C2H5
Justifique su respuesta_________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
14