Guia 4 de Quã Mica. Undecimo 2

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INSTITUCIÓN EDUCATIVA Código; FR 202 GA


Versión: 001
NUESTRA SEÑORA DEL PALMAR Emisión: 2020-08-6
Actualización:
GUÍA DE APRENDIZAJE

GUÍA No: 4 ÁREA: Ciencias naturales y ed. ambiental ASIGNATURA: Química y


educación ambiental
PERIODO DE COBERTURA : IV PDO
DOCENTE: John Jairo Silva A.
ESTUDIANTE:
GRUPO: 11-

OBJETIVOS DEL APRENDIZAJE:


Al finalizar éste proceso de aprendizaje, la estudiante estará en capacidad de:
• Aplicar los conceptos sobre clasificación de las aminas y las amidas; indicando en su
cuaderno, de una lista de fórmulas de aminas y amidas a qué grupo pertenece cada una.
• Nombrar y escribir correctamente fórmulas para los ésteres, aminas, amidas y nitrilos en
su cuaderno.
• Escribir correctamente en su cuaderno, las ecuaciones correspondientes a las principales
reacciones y métodos de obtención de ésteres, aminas, amidas y nitrilos.
Para trabajar en esta guía debe apoyarse en videos cuyos enlaces se le entregan cuando sea
necesario; en consultas en google y en consultas en textos de química cuya bibliografía le
será suministrada.

QUÉ VAS A APRENDER:


Va a estar en capacidad de explicar la estructura de ésteres, aminas, amidas y nitrilos; de
escribir los nombres para los compuestos pertenecientes a éstas funciones y de escribir sus
fórmulas químicas a partir de sus nombres. También estarás en capacidad de explicar las
reacciones de estos compuestos, sus métodos de obtención y de escribir sus principales
usos.
CONCEPTOS PREVIOS:
Para comprender los temas debes recordar la estructura de los dobles enlaces (hibridación
SP2). Si no los recuerdas, debes consultar en tu cuaderno el tema que fue estudiado del
presente año.
¿Recuerdas las normas de nomenclatura iupac? Si no las recuerdas no te preocupes que te
las voy a recordar:
1. Identifico la función principal
2. Selecciono la cadena principal
3. Numero la cadena principal
4. Nombro los sustituyentes
5. Nombro la cadena principal
LO QUE ESTOY APRENDIENDO.
ÉSTERES
1.ESTRUCTURA.
2

El grupo funcional de los ésteres es:

O
−C o también − COORI
O− RI
El grupo acilo, – CO − , proviene de un ácido y el grupo – ORI proviene de un alcohol.
Los ésteres pueden ser saturados o insaturados; de cadena abierta o de cadena cerrada y
pueden contener otros grupos funcionales como hidroxilo, amino, etc.

2. NOMENCLATURA.
Para nombrar ésteres debe considerarse primero la parte proveniente del ácido, aplicando
las normas i.u.p.a.c. y cambiando el sufijo OICO del correspondiente ácido por el sufijo OATO;
luego se utiliza la preposición de y se nombra el radical proveniente del alcohol, utilizando el
sufijo ILO.
Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH2 – COO − CH3


Butanoato de metilo

6 5 4 3 2 1 O
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – C
Br OH CH3 O – CH2 – CH3
5-bromo-2-metil-3-hidroxi hexanoato de etilo
ACTIVIDAD 1: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:
https://www.youtube.com/watch?v=_okSafWREf8&t=83s&ab_channel=AmigosdelaQu%C3%ADmica

3. PROPIEDADES FÍSICAS.
* Poseen olor agradable
* Son solubles en solventes orgánicos.
* Son insolubles en el agua.
* Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos.
* Son menos densos que el agua.
* Son más volátiles que los ácidos y los alcoholes de igual peso molecular.

4. PROPIEDADES QUÍMICAS.
4.1. Hidrólisis.
Los ésteres reaccionan con agua, originando un alcohol y un ácido mediante una reacción
reversible. Si la reacción se lleva a cabo en presencia de una base, toma el nombre de
saponificación y se utiliza para fabricar jabones.
Reacción general:
R – COORI + H2O RI – OH + R - COOH
Éster agua alcohol ácido carboxílico
Ejemplo:
CH3 – CH2 – COO – CH3 + H2O CH3 – OH + CH3 – CH2 – COOH
Propanoato de metilo agua metanol ácido propanoico
3

4.2. Amonólisis.
Los ésteres reaccionan con amoníaco originando un alcohol y una amida.
Reacción general:
R – COORI + NH3 RI – OH + R – CO − NH2
éster amoníaco alcohol amida
Ejemplo:
CH3 – COO − CH2 – CH3 + NH3 CH3 – CH2 – OH + CH3 – CONH2
etanoato de etilo amoníaco etanol etanamida

4.3. Reducción.
Los ésteres reaccionan con hidrógeno a presión alta y en presencia de catalizadores,
originando 2 alcoholes.

Reacción general:
R – COORI + 2 H2 R – CH2 − OH + RI – OH
éster hidrógeno alcohol 1 alcohol 2

Ejemplo:
CH3 – CO – O − CH3 + H2 CH3 – CH2 – OH + CH3 – OH
Acetato de metilo hidrógeno etanol metanol

4.4. Alcohólisis.
Los ésteres reaccionan con alcoholes en presencia de ácido mineral, originando el éster del
nuevo alcohol. La reacción se denomina trans-esterificación.
Reacción general:
R – COORI + RII – OH R – COO − RII + RI – OH
éster 1 alcohol 1 éster 2 alcohol 2
ACTIVIDAD 2: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:
https://www.youtube.com/watch?v=uYML_a4_iIw&t=32s&ab_channel=EggEducaci%C3%B3n
5.OBTENCIÓN.
5.1. Por reacción directa entre el ácido y el alcohol.
Reacción general:
R – COOH + RI – OH H2O + R – COORI
ácido orgánico alcohol agua éster
Ejemplo:
Obtener acetato de metilo ( CH3 – COO − CH3 ) ; R= metil y RI= metil
CH3 – COOH + CH3 – OH H2O + CH3 – COO-CH3
ácido acético metanol agua acetato de metilo

5.2. Por reacción entre un cloruro de acilo y un alcohol en medio acuoso.


Reacción general:
R – COCl + RI – OH HCl + R – COORI
Cloruro de acilo alcohol ácido clorhídrico éster
Ejemplo:
Obtener Propionato de metilo ( CH3 – CH2 – COO − CH3 ) ; R= etil y RI= metil
CH3 – CH2 – COCl + CH3 – OH HCl + CH3 – CH2 – COO − CH3
cloruro de propanoilo metanol ac. clorhídrico Propionato de metilo
4

5.3. Por reacción entre una amida y un alcohol en medio ácido.


Reacción general:
R – CONH2 + RI – OH NH4 + + R – COORI
Amida alcohol ion amonio éster
Ejemplo:
Obtener benzoato de etilo ( C6H5 – COO-C2H5 ) ; R= C6H5 y RI= C2H5
C6H5 – CONH2 + C2H5 – OH NH4 + + C6H5 – COO-C2H5
benzamida etanol ion amonio benzoato de etilo

6.USOS.
Consulta los principales usos de los ésteres y consígnalos en tu cuaderno.

AMINAS

1.ESTRUCTURA.
Las aminas se consideran como derivados de NH3 por sustitución de sus hidrógenos por
radicales. En ellas el nitrógeno posee hibridación tetragonal o SP 3.

2. CLASIFICACIÓN.
Las aminas se clasifican de la siguiente manera:
2.1. Aminas primarias: Se forman por la sustitución de un hidrógeno del amoníaco por un
radical. Su grupo funcional es – NH2, llamado grupo amino. Ejemplo: CH3 – NH2
2.2. Aminas secundarias: Se forman por la sustitución de 2 hidrógenos del amoníaco por 2
radicales. Su grupo funcional es – NH −, llamado grupo imino. Ejemplo: CH3 – NH – CH3
2.3. Aminas terciarias: Se forman por la sustitución de los 3 hidrógenos del amoníaco por
3 radicales. Su grupo funcional es – N −, llamado nitrógeno terciario.
Ejemplo: CH3 – N – CH3
CH3
2.4. Aminas simples o simétricas: Cuando los radicales que reemplazan los hidrógenos
son iguales entre sí. Ejemplo: CH3 – NH – CH3

2.5. Aminas mixtas o asimétricas: Cuando los radicales que reemplazan los hidrógenos
son diferentes. Ejemplo: CH3 – NH – CH2 – CH3

3.NOMENCLATURA.
3.1. Sistema común: Consiste en nombrar los radicales unidos al nitrógeno en orden
creciente de complejidad y luego se escribe la palabra amina.
Ejemplos: CH3 – NH – CH3 (dimetil amina); CH3 – NH – CH2 – CH3 (metil etil amina)

3.2. Sistema iupac: Utiliza el sufijo AMINA como sufijo secundario. El carbono sobre el cual
se localiza el grupo funcional ocupa la posición 1.
Ejemplos: CH3 – CH2 – CH2 – NH2 CH3 – CHBr – CH2 – CH2 - NH2
propanamina 3-bromo butanamina
3.3. Nomenclatura de aminas aromáticas: Las aminas aromáticas se nombran como
derivados de la anilina.
Ejemplo:
5

H2N Br

NH2 p-bromo anilina


Anilina
ACTIVIDAD 3: Para reforzar conceptos, vea los videos correspondientes los siguientes
enlaces:
https://www.youtube.com/watch?v=9W4qdZQ3-gs&ab_channel=AmigosdelaQu%C3%ADmica
https://www.youtube.com/watch?v=8YqjgXm7qyk&ab_channel=EMMANUELASESOR%C3%8DAS

4. PROPIEDADES FÍSICAS.
* Estado físico: Los primeros términos de la serie son compuestos gaseosos, los términos
medios son líquidos y las aminas de mayor peso molecular son sólidas.
* Las aminas son compuestos polares.
* Poseen altos puntos de fusión y ebullición.
* Solubilidad en agua: Los 4 primeros miembros de la serie son solubles en agua. La
solubilidad de las aminas en agua, es inversamente proporcional al peso molecular. Las
aminas alifáticas son menos solubles en agua que las aminas aromáticas.
* Olor: Las aminas de bajo peso molecular poseen olor desagradable. Algunas diaminas
como la putrescina y la 1,4-butano diamina poseen olor pestilente (olor a cadáveres en
descomposición).

ACTIVIDAD 4: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:


https://www.youtube.com/watch?v=9eoyJPinDME&ab_channel=LaboratorioDocencia

5.PROPIEDADES QUÍMICAS.
Las propiedades químicas de las aminas están asociadas con su carácter básico. Sus
principales reacciones son:
5.1. Formación de sales: Las aminas reaccionan con ácidos originando sales.
Reacción general:
R – NH2 + HX R – NH3 + X-
Ejemplo:
CH3 – NH2 + HCl CH3 – NH3 + Cl –
metil amina ácido clorhídrico cloruro de metil amonio
5.2. Basicidad.
Las aminas reaccionan con agua mediante una reacción reversible, produciendo bases.
Esta reacción produce un incremento del PH
Reacción general:
R – NH2 + H2O R – NH3 + OH –
amina agua hidróxido de alquilamonio
Ejemplo:
CH3 – NH2 + H2O CH3 – NH3 + OH -
metil amina agua hidróxido de metil amonio
6.OBTENCIÓN.
6.1. Obtención de aminas primarias.
6

6.1.1. Reducción de compuestos nitro:


Reacción general: cat
R – NO2 + 3 H2 2 H2O + R – NH2
compuesto nitro hidrógeno agua amina
Ejemplo:
Obtener etilamina (CH3 – CH2 – NH2); R= etil (CH3 – CH2 -)
Zn / HCl
CH3 – CH2 – NO2 + 3 H2 2 H2O + CH3 – CH2 – NH2
nitro etano hidrógeno agua etilamina
6.1.2. Reducción de nitrilos:
Reacción general: cat
R – C ≡ N + 2 H2 R – CH2 – NH2
nitrilo hidrógeno amina
Ejemplo:
Obtener Propil amina (CH3 – CH2 – CH2 – NH2); R= etil (CH3 – CH2 −)
Pt
CH3 – CH2 – C ≡ N + 2 H2 CH3 – CH2 – CH2 – NH2
propanonitrilo hidrógeno propil amina

6.1.3. Por reacción entre un haluro de alquilo y amoníaco:


En ésta reacción debe controlarse la cantidad de amoníaco disponible, para evitar que la
amina primaria formada siga reaccionando con más amoníaco para formar una amina
secundaria.
Reacción general:
R–X + 2 NH3 NH4X + R – NH2
haluro de alquilo amoníaco haluro de amonio amina
Ejemplo:
Obtener metil amina (CH3 – NH2); R= metil (CH3 −)
CH3 – Br + 2 NH3 NH4Br + CH3 – NH2
bromo metano amoníaco bromuro de amonio metil amina
6.1.4. Reducción de amidas:
Reacción general:
R – CO − NH2 + LiAlH4 H2O + R – CH2 − NH2
amida hidruro de litio agua amina
y aluminio
Ejemplo:
Obtener etil amina (CH3 – CH2 – NH2); R= metil (CH3 −)
CH3 – CO − NH2 + LiAlH4 H2O + CH3 – CH2 – NH2
acetamida hidruro de litio agua etilamina
y aluminio
6.2. Obtención de aminas secundarias:
Las aminas secundarias se obtienen por calentamiento de una amina primaria con un haluro
de alquilo en presencia de NH3.
Reacción general: NH3
R – NH2 + RI – X NH4X + R – NH – RI
amina primaria haluro de alquilo haluro de amonio amina secundaria
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Ejemplo:
Obtener metil etil amina (CH3 – NH – CH2 – CH3); R=metil (CH3 −) y RI=etil (CH3 – CH2 −)
NH3
CH3 – NH2 + CH3 – CH2 - Cl NH4Cl + CH3 – NH – CH2 – CH3
metil amina cloro etano cloruro de amonio Metiletil amina

6.3. Obtención de aminas terciarias:


Las aminas terciarias se obtienen por calentamiento de una amina secundaria con un haluro
de alquilo en presencia de NH3.
Reacción general: NH3
R – NH – RI + RII – X NH4X + R – N – RI
RII
amina secundaria haluro de alquilo haluro de amonio amina terciaria
Ejemplo: Obtener dimetil etil amina (CH3 – N – CH2 – CH3); R y RII= metil; RI= etil
CH3
NH3
CH3 – NH – CH2 – CH3 + CH3 – Br NH4Br + CH3 – N – CH2 – CH3
CH3
metil etil amina bromo metano bromuro de amonio dimetil etil amina

ACTIVIDAD 5: USOS.
Consulta los principales usos de las aminas y consígnalos en tu cuaderno.

AMIDAS.

1.ESTRUCTURA.
El grupo funcional de las amidas es:

O
−C o también − CO – NH2
NH2
Las amidas se forman por la sustitución del grupo – OH de los ácidos por un grupo – NH2
(grupo amino). También se considera que las amidas se forman por la sustitución de los
hidrógenos del amoníaco por grupos acilo.
• El carbono del grupo funcional tiene hibridación SP2
• Existe un doble enlace carbono oxígeno formado por un enlace sigma y un enlace 𝜋.
• El ángulo de enlace en el grupo funcional es de 120°
• El enlace carbono-oxígeno es polar, con una carga parcial negativa en el átomo de
oxígeno y una carga parcial positiva en el átomo de carbono.

2.CLASIFICACIÓN.
Las amidas pueden ser saturadas o insaturadas; de cadena abierta o de cadena cerrada y
pueden contener otros grupos funcionales como hidroxilo, ciano, etc.
De acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que sean sustituidos por
grupos acilo, las amidas pueden ser:
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2.1. Amidas primarias: Cuando se sustituye un átomo de hidrógeno del NH3 por un grupo
acilo.
Su estructura es: R – CO – NH2 . Ejemplo: CH3 – CO – NH2

2.2. Amidas secundarias: Cuando se sustituyen dos átomos de hidrógeno del NH3 por 2
grupos acilo.
Su estructura es: R – CO – NH – OC – R1 . Ejemplo: CH3 – CO – NH – OC – CH2 – CH3

2.3. Amidas terciarias: Cuando se sustituyen 3 átomos de hidrógeno del NH3 por 3 grupos
acilo.
Su estructura es: R – CO – N – OC – R1 . Ejemplo: CH3 – CO – N – OC – CH2 – CH3
R2 – CO CH3 – CO
3. NOMENCLATURA.

3.1. Nomenclatura IUPAC:


En este sistema se debe sustituir el sufijo OICO del ácido del cual proviene la amida por el
sufijo AMIDA.
Al numerar la cadena debe tenerse en cuenta que el carbono del grupo funcional siempre
ocupa la posición 1.

Ejemplos: CH3 – CO – NH2 H2N – OC – CH2 – CH3


etanamida propanamida

3.2. Utilización de nombres vulgares:


En éste caso se utiliza la raíz del nombre vulgar del cual proviene la amida, seguido del sufijo
AMIDA.

Ejemplos: CH3 – CO – NH2 H2N – OC – CH2 – CH3


acetamida propionamida

Nota: Cuando los sustituyentes se adicionan al nitrógeno del grupo funcional, debe indicarse
su posición con la letra N.

Ejemplos: CH3 – CO – NH – CH3 CH3 − N – OC – CH2 – CH3


n-metil acetamida Br
N-bromo-N-metil propionamida
ACTIVIDAD 6: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:
https://www.youtube.com/watch?v=fMwpZS5RBAY&ab_channel=AmigosdelaQu%C3%ADmica

4. PROPIEDADES FÍSICAS.
➢ Estado físico: La formamida es líquida. Las demás amidas son sólidos cristalinos.
➢ Color: Las amidas en estado puro son incoloras.
➢ Solubilidad en agua: Los primeros miembros de la serie son solubles en agua. Las
amidas superiores son insolubles en el agua.
➢ Las amidas son solubles en solventes orgánicos.
➢ Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición bastante elevados.
9

5.PROPIEDADS QUÍMICAS.
5.1. Hidrólisis:
Las amidas reaccionan con agua, originando ácido orgánico y amoníaco. Si la reacción se
lleva a cabo en presencia de ácido mineral se forma sal de amonio como subproducto.
Reacción general: HA
R – CO – NH2 + H2O R – COOH + NH4A
amida agua ácido orgánico sal de amonio
Ejemplo: HCl
CH3 – CO – NH2 + H2O CH3 – COOH + NH4Cl
etanamida agua ácido etanoico cloruro de amonio
Si la reacción se lleva a cabo en presencia de bases, se forma la sal del ácido orgánico.
Reacción general: MOH
R – CO – NH2 + H2O R – COOM + NH3
amida agua sal de ácido orgánico amoníaco

Si la reacción se lleva a cabo en presencia de bases, se forma la sal del ácido orgánico.
Reacción general: KOH
CH3 – CO – NH2 + H2O CH3 – COOK + NH3
etanamida agua etanoato de potasio amoníaco

5.2. Deshidratación:
Las amidas reaccionan con deshidratantes como el P2O5, originando nitrilos.
Reacción general: deshidratante
R – CO – NH2 R–C≡N + H2O
amida nitrilo agua
Ejemplo: P2O5 / calor
CH3 – CO – NH2 CH3 – C ≡ N + H2O
etanamida etanonitrilo agua

5.3. Degradación de Hoffman:


Las amidas reaccionan con bromo, coro o yodo; en presencia de un álcali, originando una
amina con un átomo de carbono menos que la amida.
Reacción general:
R – CO – NH2 + X2 + 4 KOH → R – NH2 + 2 KX + K2CO3 + 2 H2O

Ejemplo:
CH3 – CO – NH2 + Br2 + 4 KOH → CH3 – NH2 + 2 KBr + K2CO3 + 2 H2O
Etanamida bromo hidróxido de metil amina bromuro carbonato agua
potasio de potasio de potasio
6.OBTENCIÓN.
6.1. Por calentamiento de sales de amonio:

Reacción general:
R – COOH + NH3 → R – COONH4 H2O + R- CONH2
ácido amoníaco sal de amonio agua amida

Ejemplo: Obtener etanamida (CH3 – CONH2 )


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CH3 – COOH + NH3 → CH3 – COONH4 H2O + CH3 – CONH2


ácido etanoico amoníaco etanoato de agua etanamida
amonio
6.2. Por Amonólisis de ácidos, cloruros de acilo o ésteres:
Reacción general:
R – COORI + NH3 RI – OH + R – CO − NH2
éster amoníaco alcohol amida

Ejemplo: Obtener etanamida (CH3 – CONH2 )

CH3 – COO − CH2 – CH3 + NH3 CH3 – CH2 – OH + CH3 – CONH2


etanoato de etilo amoníaco etanol etanamida

6.3. Por hidrólisis parcial de nitrilos:


Reacción general:
H+
R – C ≡ N + H2O R – CO – NH2
nitrilo agua amida

Ejemplo: Obtener propionamida (CH3 – CH2 − CONH2 )


H+
CH3 – CH2 – C ≡ N + H2O CH3 – CH2 – CO – NH2
propanonitrilo agua propionamida

7.USOS.
Las amidas son muy utilizadas en la industria farmacéutica y en la industria del nylon.
Además, son muy útiles en la síntesis orgánica. También se emplean como emulsificantes.
Las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.
La urea (H2N – CO – NH2), se usa como fertilizante, como fertilizante foliar, en la industria
de plásticos, como suplemento alimenticio para el ganado y en la producción de
medicamentos.
ACTIVIDAD 7: Fuente: https://prezi.com/s-t-otygbnk6/aplicaciones-de-las-amidas/

NITRILOS.
1.ESTRUCTURA.
Los nitrilos también se denominan cianuros. Su grupo funcional es − C ≡ N
Este grupo funcional puede unirse a un radical alquílico formando los cianuros alifáticos de
estructura general R − C ≡ N. También puede unirse a un radical arílico formando los
cianuros aromáticos de estructura general Ar − C ≡ N
2. NOMENCLATURA.
2.1. Nomenclatura iupac:
Se siguen todas las normas estudiadas, utilizando como sufijo secundario NITRILO. El
carbono del grupo funcional debe formar parte de la cadena principal y siempre ocupa la
posición 1.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – C ≡ N CH3 – CH – C ≡ N CH3 – CH2 − CH2 – C ≡ N
propanonitrilo NO2 butanonitrilo
2-nitro propanonitrilo
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2.2. Nomenclatura común:


Los nitrilos pueden nombrarse utilizando la raíz del nombre del ácido correspondiente según
el número de carbonos, seguido de la palabra nitrilo.

Ejemplos:
CH3 – C ≡ N CH3 – CH – C ≡ N CH3 – CH2 − CH2 – C ≡ N
acetonitrilo NO2 butironitrilo
2-nitro propionitrilo
ACTIVIDAD 8: Para reforzar conceptos, vea el video correspondiente al siguiente enlace:
https://www.youtube.com/watch?v=h8KOMRYWVEo&ab_channel=Qu%C3%ADmicaProfeGerm%C3%A
1n

3.PROPIEDADES FÍSICAS.
➢ Poseen olor agradable
➢ Estado físico: Los nitrilos inferiores son líquidos; los superiores, se encuentran es
estado sólido.
➢ Son solubles en el agua, siendo la solubilidad inversamente proporcional al peso
molecular.
➢ Son solubles en solventes orgánicos.

4. PROPIEDADES QUÍMICAS.

4.1. Hidrólisis:
Los nitrilos reaccionan con agua en medio ácido o en medio básico, originando amidas las
cuales pueden seguir reaccionando con más agua formando el correspondiente ácido
orgánico.
Reacción general:
H+ H+
R – C ≡ N + H2O R – CO – NH2 + H2O R – COOH
nitrilo agua amida agua ácido orgánico
Ejemplo: H+ H+
CH3 – C ≡ N + H2O CH3 – CO – NH2 + H2O CH3 – COOH
etanonitrilo agua etanamida agua ácido etanoico

4.2. Reducción: Los nitrilos reaccionan con hidrógeno en presencia de catalizador


originando aminas primarias.
Reacción general:
Cat.
R – C ≡ N + 4 [H] R – CH2 – NH2
nitrilo hidrógeno amina
Ejemplo:
Pt
CH3 – C ≡ N + 2 H2 CH3 – CH2 – NH2
acetonitrilo hidrógeno etilamina
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5.OBTENCIÓN.

5.1. Por reacción entre un haluro de alquilo o de arilo y un cianuro metálico:

Reacción general:
M–C≡N + R−X MX + R–C≡N
cianuro metálico haluro de alquilo sal metálica nitrilo

Ejemplo: Obtener etano nitrilo (CH3 – C ≡ N)


Na – C ≡ N + CH3 − Br NaBr + CH3 – C ≡ N
cianuro de sodio bromo metano bromuro de sodio etano nitrilo

5.1. Por deshidratación de amidas:

Reacción general: deshidratante


R – CO – NH2 R–C≡N + H2O
amida nitrilo agua

Ejemplo: Obtener etano nitrilo (CH3 – C ≡ N)


P2O5 / calor
CH3 – CO – NH2 CH3 – C ≡ N + H2O
etanamida etanonitrilo agua
6.USOS.
ACTIVIDAD 9: Consulte los principales usos de los nitrilos y consígnelos en su cuaderno.
ACTIVIDAD 10: PRACTICO LO QUE APRENDÍ:
Desarrolle en su cuaderno los siguientes puntos. En caso de presentarse alguna duda
consulte en la guía. También puede consultar en textos de química (ejemplo: Química 11°.
Lilia Gutiérrez Riveros. Páginas 234, 249, 258; Hacia la química 2, Arcesio García y otros.
Páginas 362 y 412; Química y ambiente 2, Fidel cárdenas y otro, páginas 211 a 223. Otra
forma de aclarar dudas consiste en consultar en internet y observar vídeos alusivos a los
temas.

1) Escribe la ecuación correspondiente a la reacción entre el acetato de metilo y el amoníaco.


Debes escribir las fórmulas y nombrar todos los compuestos participantes en la reacción.
2) Escribe la ecuación correspondiente a la reacción entre el propano nitrilo y el hidrógeno.
Debes escribir las fórmulas y nombrar todos los compuestos participantes en la reacción.
3) Escribe la reacción para la obtención de propanoato de etilo a partir de cloruro de propionilo
y etanol.
4) Escribe la reacción para la obtención de etil amina a partir de etanonitrilo.
5) Escribe las fórmulas para los siguientes compuestos:
a) 2-bromo Propionato de metilo b) p-etil benzamida
c) 2-cloro butil amina d) 3-bromo butano nitrilo
6) Nombre los siguientes compuestos:

a) O b)
CH3 – C CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
O – CH3
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ACTIVIDAD 11: CÓMO SÉ QUE APRENDÍ.


1) Escribe la ecuación correspondiente a la reacción entre el acetato de isopropilo y el
metanol. Debes escribir las fórmulas y nombrar todos los compuestos participantes en la
reacción.
2) Escribe la ecuación correspondiente a la reacción entre la isopropil amina y el ácido
clorhídrico. Debes escribir las fórmulas y nombrar todos los compuestos participantes en la
reacción.
3) Escribe la ecuación correspondiente a la reacción entre la m-nitro benzamida y el agua.
Debes escribir las fórmulas y nombrar todos los compuestos participantes en la reacción.
4). Escribe la ecuación correspondiente a la reacción entre el aceto nitrilo y el agua. Debes
escribir las fórmulas y nombrar todos los compuestos participantes en la reacción.
5) Escribe la reacción para la obtención de benzoato de bencilo a partir de benzamida y
alcohol bencílico.
6) Escribe la reacción para la obtención de dimetil etil amina a partir de cloruro de
dimetilamina.
7) Escribe la reacción para la obtención de acetamida a partir de ácido acético.
8) Escribe las fórmulas para los siguientes compuestos:
a) m-nitro benzoato de isopropilo b) Tricloro acetamida
c) Tribencil amina d) Valerio nitrilo
9) Nombre los siguientes compuestos:

a) O b)
CH3 – C CH3 – NH – C6H5
O – C2H5

c) CH3 – CH – CH2 – CO – NH2 d) CH3 – CH – CH – C ≡ N


Br CH3 Cl

ACTIVIDAD 12: ¿QUÉ APRENDÍ? Responda en su cuaderno las siguientes preguntas:


1) ¿Cuál es el criterio para clasificar las amidas y las aminas?
2) Escriba las normas utilizadas para nombrar los ésteres, las aminas, las amidas y los
nitrilos según los diferentes sistemas de nomenclatura estudiados.
3) ¿Usted considera que la guía le brindó información suficiente para el aprendizaje de
los contenidos? Si ______ No ______

Justifique su respuesta_________________________________________________
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